第11章醛酮醌习题

第十一章 醛和酮1. 命名下列化合物：（1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4-4’’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛2. 完成下列反应式：+(1)(2)(3)OO OHOHOON HO(4)(5)CH 3OH(6)CH OH CO OCH 3C 6H 5H C CCH 3CH 3OHCH 3(7)(8)(9)CHO (10)CHOOHCH 3CHOCH 3CHCH 2CC 6H 5OCN3. 用化学方法鉴别下列化合物。

(1)(7)其他紫色（5）2，4-二硝基苯肼无沉淀有沉淀(1)(2)(3)(4)(6)(7)FeCl3I 2/NaOHCHI 3Ag(NH 3)2+Ag (6)无沉淀(7)(1)(2)(3)(4)无沉淀I 2/NaOHCHI 3无沉淀(2)(4)Fehling 试剂无沉淀Cu 2O (1)(3)（注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： OOH HOH 2OH +++H +OH HOHO HOH+OOH 2+O+CH 3OHOO HCH 3OOCH 35.3H CH 3ONaOClOOCH 3O OCH COOCH OCH 3CO)CCH 3cis-22，4-二硝基苯肼黄无CCH O C=CHCCH O CH OH2C=CHCH 2CH 2C=CHCH OCH CH C+CH CH 3+C CH CH OH 2Br CHO CH CH OCH 2BrCH CH O -C O HCH 2BrOCH O CH 3LiO CH OCO C OCC OHO -H O CH OHH O322H +3CHCH OH24OH -H 2O H +CH 3MgIO OH OHCH OCH K Cr O RCO 3HOCCH OCH 3OH 2CCH CHO2H +22(HOCH 2CH 2)2O,CH=CHCHO(CH )CHOH Al(OCH(CH ))CH=CHCH 3CH=CHCH CH CH CH Cl BrBr2+227322OHCCH O2CCHCH OBr32Al(OCH(CH ))CH CHOOCCH CHCH OHO O H 2O H +3O CHCH OHH 2O+H SO NaOH熔融OHCHONaOHCHCl OHCH CH 3I CH 332-CH OH CHCHOCH CH OH CH CH CH OHH OCHOCHO25dry HClCH(OC 控制CHOdry HCl24OOO ）CC(CH OCCH OC H 3CCH C CH CH OHOH2CCH C OHO 53CCH COHO ClAlCl HClCC(CH OCH 浓H OC OCH 222hvCCH 2ClClCHOOH -CO2Al (OCH(CH ))CH 2OHOHC CH=CH Ph2OH -33CO3COCH CHCH C OHOOO OO3O5COCl3O 3HClAlCl 32CCH OZnCl CH 3BuLin CHOCH=CHK 2Cr 2O 7H 2SO 4H 2/Ni3OH 3232OHCHCH CH OOHOH OOCHOOO HOOCO COOHOCCH CHCH HOCCH HOCHOCH OCH OH C CH OHC CH C CH OH OHC CH 2CH CH CH 2CCH OH CH H 2CH 2CH CH 32CH 2CH HH CH CCH CH CCH OCH CH OH OH CH CH ClCH CH O OCH CH ClCH CH CH OH ClCH CH HO CHOCH OOOOHO+OOHO O H+OONNH NNH H CH 2CH OH CH 3C=CCOCH CH CH CH CH 3CH CHCH OHCCH ONHOH 5C=CH CH HHOCOOCH 3CCH CHOOCH OCH 3CCH OCCHOBrA.CH CHCCH O H 5H 5。

第十一章醛和酮习题1、用系统命名法命名下列化合物：（1）（2）（3）（4）（5）（6）2、写出下列有机物的构造式：（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。

⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH⑷CH3CHO4、完成下列反应方程式：5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。

(1)(Ph)2CO (2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO(6)CH3CHO7、预料下列反应的主要产物：（1）(S)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr（28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。

9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

10、对下列反应提出合理的机理：11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮：试回答：(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂；(2)拟出能解释上述反应的历程；(3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇稀酸生成原料。

（1）推测A的结构；（2）用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰；NMR谱中δ值=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B的结构。

一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)O OCH 3OOOO O O (B) OCH 3O O O O O O (C)O O O OO O (D) OCH 3O O O O O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应?(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H 2C 6H 5CCH 3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr(B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5] CHO 跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3[9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4[10](2)H 3+(1)EtMgBrPhCH CHCOCMe 3的产物是：[11]下面反应的主要产物是:[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂(B) 斐林试剂(C) 溴水(D) Ag2O[13] (S)-α-甲基丁醛与HCN加成然后进行水解的主要产物是：[14] (S)-α-苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是：[15] 在H2 / Pt条件下主产物为：A：NHCH3HCH3P hOHHB：NHCH3HCH3P hHHOC：外消旋产物D：NHCH3HCH3HhOH[16]下列四组不属于共振式的是：[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：[18]下列碳负离子稳定性大小为：(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同(D)无法比较[19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A：p-MeOC6H5COMeB：p-NO2C6H5COMeC：C6H5COMeD：m-MeOC6H5COMe[20] C6H5COCH2CH2C6H5的CCS名称应该是：A：1,3-二苯基-3-丙酮B：1,3-二苯基-1-丙酮C：1,3-二苯基丙酮D：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A：(3)>(1)>(2) B：(3)>(2)>(1) C：(2)>(1)>(3) D：(1)>(2)>(3)[22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸(B) 苯甲醇与甲酸(C) 苯甲酸与甲醇(D) 甲醇与甲酸[23]在碱存在下，下列化合物与1 mol溴反应时卤化发生的位置：[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：O P h P hC ：P h O CH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌[27]苯乙酮 CF 3CO OO H3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

第十一章 醛和酮一、填空1、40%的甲醛水溶液，俗称 ，乙醇俗称为 。

2、在医学上， 、 和 三者合称为酮体。

3、区别醛和酮的试剂有 、 、 。

4、土伦试剂的主要成分是 ，费林试剂的主要成分是 。

5、向糖尿病患者尿液中滴加 和 ，如有丙酮存在即呈现鲜红色。

6、费林试剂能与 醛反应， 和酮不反应。

7、醛和酮加氢后，醛被还原为 醇，酮被还原为 醇。

二、选择题1、能与希夫试剂显色的是 （ ）A 、乙醛B 、乙醇C 、丙酮D 、苯酚E 、苯2、能与土伦试剂作用的物质是 （ ）A 、B 、CH 3—CH 2—CHOC 、D 、3、能用来检验丙酮的试剂是 （ ）A 、希夫试剂B 、土伦试剂C 、费林试剂D 、碘试剂E 、亚硝酰铁氰化钠与氢氧化钠溶液4、醛和酮共同的性质是 （ ）A 、加成反应B 、费林反应C 、银镜反应D 、缩合反应E 、消去反应5、能与费林试剂反应的是 （ ）A 、丙酮B 、苯甲醇C 、 苯甲醛D 、苯酚E 、2—甲基丙醛6、能使高锰酸钾酸性溶液褪色且能与费林试剂反应的是 （ ）A 、对二甲苯B 、丙烯C 、丙醛D 、苯酚E 、松节油7、区别醛和酮可选用的试剂是 （ ）A 、 硝酸银溶液B 、银氨溶液C 、稀氨水D 、三氯化铁溶液E 、浓硫酸8、甲醛溶液可作为 （ ）A 、氧化剂B 、腐蚀剂C 、防腐剂D 、脱水剂E 、干燥剂9、下列各组物质可用费林试剂区别的是 （ ）A 、苯乙醛和苯甲醛B 、乙醚和苯乙醚C 、丙酮和苯乙酮D 、乙醛和苯乙醛E 、乙醇和苯乙醇10、不能与醛反应的物质是 （ ）Ａ、土伦试剂 Ｂ、费林试剂 Ｃ、三氯化铁溶液 Ｄ、高锰酸钾溶液Ｅ、希夫试剂11、下列化合物属于醛的是 （ ）EA 、B 、C 、D 、E 、12、不能被KMnO 4氧化的物质是 （ ）A 、乙醇B 、苯C 、苯酚D 、乙醛E 、甲苯13、下列能发生加成反应的物质是 （） A 、乙醇 B 、乙醚 C 、丙烷 D 、甲醛 E 、环己烷三、命名下列化合物四、写出下列化合物的结构简式1、 3—甲基—2—戊酮2、丙酮3、 4—甲基—2—戊醛4、 2，2—二甲基丁醛5、苯乙酮6、3—甲基—2—乙基戊醛五、问答题用化学方法区别下列各组物质1、甘油和丙酮2、乙醛和丙酮3、苯酚和甲苯1、2、3、5、4、 7、8、 9、6、。

第十一章醛和酮习题1、用系统命名法命名下列化合物：（1）（2）4）（（3）6）（（5）2、写出下列有机物的构造式：（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。

⑴CH=CHCHCHO ⑵CH=CHOCH=CH ⑶CH=CHCHCHOH 2222222⑷CHCHO34、完成下列反应方程式：OCH HNNH, NaOH223O(1)OCH二缩乙二醇3(2)O?+MgBrHCOH563AgO2(3)PhCH=CHCHOLiAlH4(4) CH=CHCHCHO22NHNHCONH22COCH(5) CH365?CH SeO22O(6)CH2O ONaCH52(7)+CHCOCH=CH256OHHC52CH3OOH?(8)OHO C(9OOHNaOH Br(10)OCHCHO+25、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。

(1)(Ph)CO (2)PhCOCH (3)ClCCHO (4)ClCHCHO 2332CHO(6)CH3、预料下列反应的主要产物：7．(S)-CHCH(CH)CHO +CHCHMgBr（1）2255566iAlH L4甲基环戊酮(S)-3-）（28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。

9、写出CHCOCH与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）33反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

10、对下列反应提出合理的机理：CCCC3O NaOH COCHCH(2) CHCOCH3322CH311、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮：试回答：(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂；(2)拟出能解释上述反应的历程；-第二步反应中β紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(3) 可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？-在紫外(4)．环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，、顺-1,2-12 A 对碱稳定，遇稀酸生成原料。

第十一章 醛和酮⒈用系统命名法命名下列化合物： （1） （2） （3） （4）（5） （6）（7）（8）解：（1）3－甲基丙醛 （2）5－乙基－7－辛烯醛（3）(E)－3－苯基－2－丁烯醛 （4）4－羟基－3－甲氧基－苯甲醛 （5）2－甲基－3－戊酮 （6）4－乙撑基环己酮（螺[2.5] －6－辛酮） （7）1－苯基－1－丙酮 （8）（2S ，4R ）－2－甲基－4－乙基环己酮2.写出下列有机物的构造式（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten －2－one （4）5－chloro －3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl －2－buten －1－one 解：（1） （2）（4） （5）（5） （6）⒊以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。

⑴ a.CH 2=CHCH 2CHO b.CH 2=CHOCH=CH 2 c.CH 2=CHCH 2CH 2OH d.CH 3CHO(2)a. b. c. d.(CH 3)2CHCHO H 2C CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHOCHO CHOH 3CO HO (CH 3)2CHCOCH 2CH 3O H 2H 52H 5C CH 3O CHOCH 2C CH 3CH 2CCH 3O CH 3CH2CHCHO CH 3ClCHO EtC OCH CHCH 3CHO CHOHO OHC CHO OH解：（1）沸点高低顺序为d<b<a<c ，有机物沸点随分子量增加而增加，故d 沸点最低；在abc 中，只有c 可形成分子间氢键，故沸点最高；a 与b 相比，a 是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而b 为醚，分子极性小，所以沸点比a 低。

（2）b > c>d > a 4.完成下列反应方程式：22二缩乙二醇OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3O(1)C 6H 5MgBrH 3+OO(2)OMgBr C 6H 5OH C 6H 5(3)2PhCH CHCHO PhCH CHCOOH(4)4CH 2CHCH 2CHOCH 2CHCH 2CH 2OHC6H 5COCH 322(5)NNHCONH 2C CH 3C 6H 5Se 2OO OPh P CH (6)O CH 2CH 2(7)OCH 325C 2H 5OH+C 6H 5COCH CH 2O CH 3CH 2CH 2COC 6H 5(8)OHOHOOOO2OOOHOHOHO(9)HCNOHNaOH(10)CHOBr+CH 2OCH 2OHBr+HCOO5.试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。