14-杂环化合物习题答案

医用有机化学课后习题答案（2009）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型（1）CH 3CH 2OCH 3 （2）CH 3CH=CH 2 （3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 31°4°1°2°1°3°2°1°1°4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。

解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯spsp2sp 3sp 2sp 2spsp 2CH 3CH=CH 2sp 2（1） （2）（3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3sp 3sp3sp 3sp 3（5）5–甲基–1.3–环己二烯（6）4–甲基–2.4–辛二烯9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）10 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。

解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＞b ＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。

解：（1）无 （2）有C=CCH 3HH 2H 5C =CCH 3HHC 2H 5（3）有C =CHC =CH BrCl C 4H 9Br ClC 4H 9（4）有3C =CBrCl HCH 3C =CBr ClH（6）有C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C =CC 2H 5CH 32H 5CHCH 3CH 314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。

（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：杂环化合物的命名。

13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。

它们都是极性分子，偶极矩方向如下：NHONHONH2N芳香结构知识点：偶极矩的判断。

13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。

知识点：杂环化合物的芳香性判据。

13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。

（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。

（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。

1 / 7A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。

知识点：含氮化合物碱性比较。

13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。

NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。

（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。

（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。

知识点：杂化类型判断，碱性判断。

第十四章β－二羰基化合物宇文皓月一、 命名下列化合物：三、试用化学方法区别下列各组化合物:解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不克不及。

四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？互变异构体五、完成下列缩合反应： 六、完成下列反应式： 七、写出下列反历程：八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物：1．α－甲基丁酸3. 3－甲基己二酸4.1，4－环己烷二甲酸5．环丙烷甲酸共振杂化体互变异构解：反应历程：九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1） 3－乙基－2－戊酮（2）α－甲基丙酸（3）γ－戊酮酸（4） 2，7－辛二酮（5）甲基环丁基甲酮十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。

腈水解得到2－甲基戊二酸。

试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。

解：十一、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。

把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。

用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。

解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下：(完)第十五章硝基化合物和胺一、命名下列化合物：N, N－二甲基－4－亚硝基苯胺丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N－甲基－N －乙基苯胺4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯三、用化学方法区别下列各组化合物：1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺2、邻甲苯胺 N－甲基苯胺 N,N－二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产品溶解，N－甲基苯胺生成黄色油状物， N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。

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1页 第13章 杂环化合物 答案
1．（1）浓硫酸+靛红一同加热显蓝色的是噻吩，与溴水作用立即产生白色沉淀的是苯酚。

（2）在醋酸存在下与苯胺作用显红色的是糠醛。

（3）使KMnO 4溶液褪色的是α-甲基吡啶。

（4）其蒸气能使浸过浓盐酸的松木片变成红色的为吡咯。

2．（1）室温下用少量浓硫酸洗去噻吩。

（2）用稀盐酸洗去吡啶。

（3）加入苯磺酰氯，六氢吡啶与之作用生成苯磺酰胺，吡啶不发生反应，通过蒸馏蒸出
吡啶。

（5）H 2/Ni,100ºC,5MPa ；浓HCl ，0.4 MPa ，140ºC ；NC(CH 2)4CN ；H 2O/H +，H 2/Pt
5. (1) d ＞c ＞a ＞b ； （2） a ＞c ＞b
6． 2位N 原子碱性最强。

7．（1）有；（2）无；（3）有；（4）无；（5）有。

8．（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
9．
（1） CH 3CH 33242CH 32
CH 3CH=CHCHO N 3H 3
C
（2）
324
NO 2NH 2CH 2=CHCOC 6H 5N
10.。

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------有机化学各章练习题及答案20杂环化合物一写出下列化合物的构造式: 1.-呋喃甲醇2.,-二甲基噻吩3.溴化N,N-二甲基四氢吡咯4.2-甲基-5 乙烯基吡啶5.2,5-二氢噻吩二命名下列化合物：1. NCH3C2H52.SNCH33.NHCH2COOH4.NCON(CH3)25.NSCSH 三将下列化合物按碱性强弱排列成序：1.N2.NNH23.NCH34.NCN 四将下列化合物按碱性强弱排列成序: 1.NH 2.N 3.NF4. ONH5.NH 五、完成下列反应式,写出主要反应产物：1.O COOEtCOOEt2.NKMnO4KOHH3O3.SCH3OHNO3H2SO44. SCOCH3HNO3H2SO45.SNO2Br2HOAc6.Br2HOAcNCH2OH7.NCOOHCOOHCO2 8.NCH31)PhCHO,2)H2,NiOH9.NNaNH2 10.NKMnO4NaOHH3O 11.NHNO3H2SO412.NaOHEtOHOCHOCl2浓六化合物 A. B.O C. NH D.SE.N 1.稳定性顺序是：2。

亲电取代反应活性顺序是：第二十章杂环化合物答案一.1.OCH2OH 2.SCH3CH33.NCH3CH3Br4.NCH35. S 二.1.N－甲基－－乙基吡咯1 / 22.5－甲基噻唑3.－吲哚乙酸4.N， N－二甲基烟酰胺 5.2－巯基苯并噻唑三.2＞3＞1＞4 四.5＞4＞2＞3＞1五.1.OCOOEtCOOEt 2.NCOOH 3.SO2NOCH34.SCOCH3O2N5.SNO2Br6.NHBrCH2OH7.NCOOH8.NHCH2CH2Ph9.NNH2 10.NCOOHCOOH 11.NNO2 ，NNO212.OClCH2OH，OClCOOH 六 1.E＞A＞D＞C＞B 2.B＞C＞D＞A＞E。

15 杂环化合物习题参考答案1.N HSSO 3H H NCH 2COOHNCH 3H 3CI -+NCOOHCOOHONN CH 3NNH 2N OH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2.(1) 苯并吡嗪 (2) 5-羟基嘧啶 (3) N-甲基吡咯(4) 2-噻吩磺酸 (5) 4-氯-6-甲氧基-8-氨基喹啉 (6) 2-噻吩乙酮 3.N COOHCOOHNC C ON HN H 3CCH 3I +OCOCH 3(1)(2)(3)OONCH 3NC O (4)KMnO 4NCOOHNCOClNCNH 2NNH 2NCOClPCl 5NH 3NaOH+Br 2+AlCl 3+HClO OOOH (5)+Br 2CH 3COOH室温O OOBrMgBrOMgBrH 2OO无水乙醚Mg4.OCHO+催化剂400-415℃O OH 2/Ni(1) HX(2)NaOH/H 2OHOOHCH 3COOEt EtONaCH 3COCH 2COOEt(1)EtONa(2)I 2P 2S 3OO EtO 2C H 3CCO 2EtCH 3(1)OH /H 2O(2)H +/OO H 3CCH 3SCH 3H 3CSNCOCH 3Cl++SCH 3OCH 3MgClS H 3COH CH 3S H 3COMgCl CH 3H 2O(1)(2)(3)H 2CCH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5ClCH 2CCH 3CH 2OCH 3C 2H 5ONaCOOC 2H 5OH 2O H +O 3Zn,H 2OP 2O 5OCH 3O C 2H 5ONaO COOC 2H 5CH 3CH 2O CH 3CH 2(4)OCHO400-415℃H 2O Zn-Cr 2O 3-MnO 2OH 2NiO浓HCl2NaCN140℃,0.4MPaH 2Ni H 3+On H 2N CH 2NH 2n CH 2HOOC COOHH NH CH 2NHCOCH 2CO OH(n-1)H 2OCH 2CH 2CN CH 2CH 2CN6H 2N CH 2NH 2CH 2HOOC COOH64+催化剂缩聚4n+(5)645.(1) 在两者中分别加入浓硫酸，在室温下溶于浓硫酸者为噻吩，不溶者为苯。

第十七章 杂环化合物【重点难点】1.掌握杂环化合物命名的音译法；并注意以下几个问题： （1）环上原子的编号顺序；（2）环上连有-NO 2、-X 、-R 、-NH 2、-OH 、-COR 时，它们作为取代基；连有-CHO 、-SO 3H 、-COOH 时，杂环作为取代基。

（3）记一些化合物的俗名：糠醛，糠酸，糠醇，烟酸，异烟酸。

2.掌握一些基本概念 （1）五元杂环的芳香性：ON HS＞＞＞（2）碱性强弱次序：NH 2＞NNH 3脂肪胺N ＞＞＞（3）应用休克尔规则判断杂环化合物是否具有芳香性。

（4）喹啉衍生物的合成——Skraup 法：要求能找出合成某一喹啉衍生物所用的芳胺和不饱和醛、酮；或根据芳胺和不饱和醛、酮的结构判断合成的喹啉衍生物的结构。

3.掌握杂环化合物的主要化学性质 （1）五元杂环①亲电取代比苯容易；取代发生在α-位；特别注意硝化、磺化反应的试剂及反应条件。

②注意以下特殊性质：OOOOCC OO+ON +N 2+Cl-N N N（偶合反应）O CHO2OHOCOO-C CHOC COOH+（2）六元杂环①吡啶的亲电取代：比苯困难且发生在β-位。

无烷基化、酰基化反应。

②吡啶的亲核取代：发生在α-位。

（3）喹啉①喹啉的亲电取代：发生在苯环(5,8-位)。

②喹啉的氧化反应：发生在苯环。

③喹啉的亲核取代：发生在吡啶环(2-位)。

④喹啉的还原反应：发生在吡啶环。

【同步例题】例17.1写出下列各化合物的结构式：(1)碘化N,N-二甲基四氢吡咯(2) γ-吡啶甲酸(3) β-吲哚乙酸(4) 8-羟基喹啉N+ H3C CH3I-NCOOHNHCH2COOHNOH(1)(2)(3)(4)解：例17.2完成下列反应：O CHO O +CH3CH2稀NaOH NaOH(1)(2)(3)() ()()+(4)OCHO+(CH3CH2CO)2OCH3CH2COONa()NHCH3COONO2+32-10℃（）NH+N2+Cl-3C2H5OH()(5)OHO CH 2OH(1)(2)(3)(4)N HN H(5)CCHO 3OCOONaOC HC COOH 3NO 2N N解：例17.3用箭头表示下列化合物起反应时的位置：(1)(2)S SCOOH的溴化的溴化NNH 3C的碘化N H 3CH的硝化(3)(4)(3)N H 3H(4)(1)例17.4比较下列化合物碱性的大小： (1) 苯胺、苄胺、吡咯、氨NH NN N OHHNH 2(A)(B)(C)(D)(E)(2)解：(1) 苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯(2) (C)＞(D)＞(B)＞(E)＞(A) 【分析】（C ）为饱和的环烷烃胺，N 原子和供电子的烃基相连使得电子云密度增加，故碱性最强；(D)的结构类似于(C)，但(D)的环中有电负性较大的O ，故碱性不及(C)。