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醛酮补充练习题与答案1写出丙醛与下列各试剂反应的产物。
（1） H 2，Pt （2） LiAlH 4,后水解（3） NaBH 4，氢氧化钠水溶液中 （4） 稀氢氧化钠水溶液 （5） 稀氢氧化钠水溶液，后加热 （6） 饱和亚硫酸氢钠溶液（7） 饱和亚硫酸氢钠溶液，后加 NaCN （8） Br 2/CH 3COOH （9） C 6H 5MgBr ，然后水解 （10） 托伦试剂（11） HOCH 2CH 2OH ，HCl （12） 苯肼答案：（1） CH 3CH 2CH 2OH（2） CH 3CH 2CH 2OH （3） CH 3CH 2CH 2OH（4） CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （5） CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO （加成后脱水） （6） CH 3CH 2CH （OH ）SO 3H （7）CH 3CH 2CH （OH ）CN（8） CH 3CHBrCHO （酸催化下生成一取代产物） （9） CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （10） CH 3CH 2COONH 4+Ag J(12) CH 3CH 2CH=NNH —2、指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明原因(11C H 3 CH 2（1）R2C=O , （C6H5）2CO , C6H5COR 和C6H5CH2COR(2)R2C=O , HCHO 和RCHO(3)CICH2CHO , BQH2CHO , CH2=CHCHO , CH3CH2CHO , CH3CF2CHO(4)CH3CHO , CH3COCH3 , CF3CHO , CH3CH=CHCHO , CH3COCH=CH2(5)HSCH2CH2CHO , NCCH2CHO , CH3SCH2CHO , CH3OCH2CHO答案：(1) C6H5CH2COR> R2C=O> C6H5COR>(C6H5)2CO(Ar直接和羰基相连时，因共轭效应使羰基碳的正电荷离域分散到芳环上，使羰基碳的正电性减少，不利于亲核进攻，而在C6H5CH2COR中的Ar只有拉电子诱导作用，故可加速反应。
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物，它们含有羰基(C=O)。
醛的官能团是-CHO，而酮的官能团是-CO-。
下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。
习题1：写出以下醛和酮的IUPAC名称。
- CH3CHO- CH3COCH3答案1：- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。
- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。
习题2：醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应？- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2：- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。
- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇，而酮通常需要更强的还原剂。
- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈，或与格氏试剂等有机金属试剂加成。
习题3：醛和酮的红外光谱特征是什么？- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？答案3：- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。
- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。
习题4：醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么？- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？答案4：- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。
- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。
习题5：以下化合物中哪些是醛，哪些是酮？- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5：- CH3CH2CHO是醛，因为它含有-CHO官能团。
- (CH3)2CO是酮，因为它含有-CO-官能团。
- CH3CH2COCH3是酮，因为它含有-CO-官能团。
习题6：醛和酮的氧化反应是什么？- 醛的氧化产物是什么？- 酮的氧化产物是什么？答案6：- 醛的氧化产物通常是羧酸。
- 酮的氧化产物通常是二羧酸，但酮通常不易被氧化。
醛酮醌课后习题参考答案习题1，各化合物名称如下：5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。
习题2，各化合物构造式如下：C H 3CH 3CH 3O OO CH 2CO本教材无此内容ClClOOOOCH 3CH 3NNHO 2NNO 2OOSO 3HOOCH 3O C H 3OHCH 3NOHOO习题3，各反应主要产物如下：OO CH 3CH 3CH 3OH+CH 3OH OCH 3CH 3CH 3CH 3OHNNHO2OHOH(8) OH 3+KM nO 4CH 3CH 3CNCH 33COOH；CH 3C OH+CHI 3COH ClClCl习题4，CH 3OH C H 3OHC H 3O CH 2CH 3OHCH 3OH CH 3OCH 2CH 3C H 2OCH 3OHH 3OHOO斐林试剂砖红色无砖红色OOOCH 3CH 3CH 3CH OC H 3CH 3OCH 3CH 3Br Br褪色不褪色CH 3CH 3CH 3CH 3Ag+NH 3正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇2-3-戊酮2-戊醇3-戊酮2-戊醇戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮2-戊醇1-苯乙醇2-苯乙醇1-苯乙醇2-苯乙醇习题6， CH H 3O+CH 3OCH 3ONaOHCH 3OH2CH 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OHCH 3CH 3KM nOC H 22C H 3OHOH 3+沙瑞特试剂CH 3O BrH CH 3BrMgCH 3CH 3OOH +KM nO CH 3CH 3OCH 3OHC 5H 5N/CrO 3CH 3-C3ONaBH 4CH 3OH3+OH4OH CN习题6，（4）、（5）、（7）能够发生碘仿反应；（1）、（3）、（4）、（6）可以和饱和亚硫酸氢钠反应；（1）、（3）能够被斐林试剂氧化。
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3C OHH CCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.O H3C 4.CH3C OCH2OCH3C OCH2O间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3 Cl6.CHO3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7. δ-戊内酰胺8. 肉桂酸NH OCH CHCOOH9. 乙丙酐10. 马来酸CH3CH2COOCH3COCHOOCCCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl 3溶液显色的化合物有：BA 、乙酰乙酸乙酯B 、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C 、苯酚D 、2,4-戊二酮 2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA 、FeCl 3溶液B 、2,4-二硝基苯肼溶液C 、Tollens 试剂D 、Fehling 试剂 3、下列化合物中，最易水解的是：AA 、 乙酰氯B 、乙酸酐C 、乙酰胺D 、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl 3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： D A 、羰基 B 、α-H C 、同分异构 D 、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是： CA 、正丁烷B 、正丙醇C 、乙酸D 、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA 、CH 3CH 2CHOB 、CH 3COCH 3C 、C 6H 5COCH 3D 、HCHO 7、已二酸加热后的产物是：B A 、一元羧酸 B 、环酮C 、酸酐D 、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA 、乙酰丙酮B 、乙酰乙酸乙酯C 、苯甲酰乙酸乙酯D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：BA 、甲酸B 、乙二酸C 、乙酸D 、碳酸 10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是：BA 、B 、C 、D 、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA 、B 、CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23OH C H OBrCH 2CCH 2COC 2H 5OOCH 2CCHCOC 2H 5O OBrC 、D 、12、Claisen 酯缩合反应经常用来制备：DA 、β-羟基酯B 、γ-羟基酯C 、δ-羟基酯D 、β-酮酸酯 13、LiAlH 4可将CH 2=CHCH 2COOH 还原为：CA 、CH 3CH 2CH 2COOHB 、CH 3CH 2CH 2CH 2OHC 、CH 2=CHCH 2CH 2OHD 、CH 2=CHCH 2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是： CA 、B 、C 、D 、15. 属于酚酸的化合物是：CA 、草酸B 、乳酸C 、水杨酸D 、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。
有机化学单元测试题6(醛酮醌)一、单项选择题1.下列化合物中，亲核加成反应活性最小的是 （ ）A. B. C. D.(CH 3)3CCCH 3O CH 3CCH 3OCH 3CH 2CCH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)3O2.下列化合物中，与NaHSO 3反应速率最快的是 （ ）A. B. C. D.CH 3CH O CH 3CCH 3O CH 3CH 2CCH 2CH 3OCCH 2CH 3O3.下列各组化合物中，可起羟醛缩合反应的是 （ ）A.C.D.B.CHO HCHO (CH 3)3CCHO HCHOCH 3CHOOCHO CHOCHO4.下列醛中，不被斐林试剂氧化的是 （ ）A. B. C. D.HCHOCH 3CHOCH 3CH 2CHOCHOC 6H 55.下列化合物能发生碘仿反应的是 （ ）CCH 2CH 3OCH 23O CH 2CH 2CHOCHOA.B.C.D.6. 下列化合物中，能发生歧化反应的是 （ ）A. B. C.D.CH 3CHOCH 3CH 2CHOCHOCH 2CHO7.苯乙酮与Br 2/NaOH 溶液作用，可以生成 ( )COCH 3BrA.COCH 2BrB.COCBr 3C.COONaD.8. 下列醇中，能发生碘仿反应的是 （ ）A.甲醇B.乙醇C.正丙醇D.正丁醇9. 下列化合物能与水发生加成反应的是 （ ）A.CH 3CHOB.Cl 3CCHOC.CH 3CH 2CHOD.CH 3CCH 3O10.下列化合物中，可发生碘仿反应的是 （ ） A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.苯甲醛二、写出下列化合物的名称CH=CHCHO=OCCH 2CH 3OOOOOOOCH 3CH 21.2.3.4.5.6.三、写出下列反应的主要产物2CH 3CHONaOH1.2.CH 3CHO 2C 2H 5OHCH 3CH=CHCH=OLiAlH 44.3.CH 3CH 2CHONaHSO 3OH 2N OHCH 3CCH 3OH 2NNH O 2NNO 26.5.CH 3CHO（）CH MgBr 227.8.CH 3CCH 3HCNO C 6H 5CHO9.10.+C 6H 5CHO CH 3COCH 3NaOH四、用化学方法鉴别下列化合物1．丙醛和丙酮 2．苯甲醛和丁醛 3．2-戊酮和3-戊酮 4．甲醇和乙醇五、结构推导题1. 化合物A 与2，4-二硝基苯肼反应得带橘红色固体，但不与Tollens 试剂反应。
有机化学课后练习答案第11(醛、酮和醌)第六版赵温涛1、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法（）[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)2、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢3、以下哪种分离方法是利用分子筛的原理的（）[单选题] *A吸附色谱法B萃取法C沉淀法D透析法(正确答案)4、木脂素母核结构中的C6-C3单体数目为（）[单选题] * A1个B2个(正确答案)C3个D4个5、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是（）[单选题] * A穿心莲内酯B青蒿素C莪术醇D桂皮醛(正确答案)6、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] *ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA7、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)8、组成缩合鞣质的基本单元是（）[单选题] *A黄烷-3-醇(正确答案)B酚羟基C环戊烷D哌啶环9、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是10、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是（）* A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法11、从香豆素类的结构看，香豆素是一种（）[单选题] *A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖12、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷13、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分（）[单选题] *A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质14、以下哪种方法是利用成分可以直接由固态加热变为气态的原理（）A [单选题] *A升华法(正确答案)B分馏法C沉淀法D透析法15、挥发性成分的提取，常用的是（）[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法16、E连续回流提取法(正确答案)能用乙醇作溶剂提取的方法有（多选）（）* A浸渍法(正确答案)B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法(正确答案)17、七叶内酯的结构类型为（）[单选题] *A简单香豆素(正确答案)B简单木脂素C呋喃香豆素D异香豆素18、游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（）[单选题] *A乙醇B氯仿C乙醚D水(正确答案)19、挥发油可析出结晶的温度是（）[单选题] *A0～-20℃(正确答案)B0～10℃C0～20℃D0～15℃20、下列基团在极性吸附色谱中的被吸附作用最强的是（）[单选题] * A羧基(正确答案)B羟基C氨基D醛基21、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿22、美花椒内酯属于（）[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯23、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] *A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素24、当一种溶剂无法结晶时，常常使用混合溶剂，下列不是常用的混合溶剂是（）[单选题] *B乙酸-水C乙醚-丙酮D石油醚-水(正确答案)25、凡具有（）的木脂素，与三氯化铁反应，呈阳性（）[单选题] *A酚羟基(正确答案)B羧酸C醇羟基D氨基26、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（）[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积27、中药丹参中的主要有效成分属于（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类D菲醌类(正确答案)28、临床上应用的黄连素主要含有（）[单选题] *A奎宁B小檗碱(正确答案)C粉防己碱D苦参碱29、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是（）[单选题] * A花椒内酯(正确答案)B柠檬烯C色原酮D天精30、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱。
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3OMg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)O N HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
醛酮醌习题及答案第十章习题 1.用系统命名法命名下列化合物：CHH3OCHCH33)CCH(CHCHCH(3)(1)(2)CHOCHCHCHCHCHCH 2332H2223CHOCHCH22CHOCHCHCl33(5)(6)(7)(4)HCOCHCHCHCHOCHO323HC52OCHCH33OHOOHOOO(11)(8)OC (10)CC(9)C H OOCHO3(12)=N-OH(13)CH=NHN(14)(15)OBr写出下列化合物的结构：2. ⑵乙烯酮⑴2-甲基丙醛E ⑷（）-3-苯基丙烯醛⑶乙二醛缩甲醛氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑸（R）-3- 4-二酮⑻环己酮缩氨脲5⑺，6-二氯-2-环己烯-1，二硝基苯腙，4--2⑼三聚乙醛⑽苯甲醛，含有苯环的羰基化合物和名称。
HO3.写出分子式为C88 2-写出甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：4. ⑵NaBH⑴LiAlH⑶NHNH⑷CH25262O H(a)NHOH (b)HCl44 NHNH⑹CMgBr,H⑸2225⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/HSO42COOOH CHHCl⑽CH⑼HOCHOH ,干322 5.理化性质比较： 1）比较下列各组化合物的沸点：（CHCHO③CHCHOH CHCHCHA:①CHCH②CHCHCH2233223223HOHO CHO②③CHOCHO④①B:CHO OH）比较下列化合物在水中的溶解度：（21CHO CH①③CHOCHO ②CH CHCHCH23322加成反应的活性：（3）比较下列化合物与HCN O④②CHCOCHCHCHCOCH③①HCHCCCHO3336556653）比较下列化合物与NaHSO加成反应的活性：（43OOO②①③H5）比较下列化合物的稳定性：（OOO OH①④③②6）比较下列负离子的稳定性：（OOO CH3②③①OOpka的大小：（7）比较下列化合物O④②CH③①COCHCHHHCCCCHOCOCHCH3355663356完成下列反应：6.SOHHCN稀42COCHCHCH？？⑴332-OH-NaHSOOH3COCHCH？⑵？33OH2OOHMgBrCH23？CH-C-CHCH⑶332，+CHOCHHO / H /FeBrMg322？？？⑷无水乙醚O+OH3？？CNaCH+⑸ONHOHHCl 2⑹CCHCH？？3562CH3P=CHCH)(CH3563？O⑺OO,HAcH2？(1mol) Br+⑻2OCH+3OHI32？CHCC-CH⑼33NaOH CH3ONaBH 4？OCOCH⑽3OOONaOH,H2？H+C-C-CHCHOCH⑾333OHCl+NH(CH)？+HCHO⑿23ONaCN / EtOH / H2？⒀CHO O)NaOC(CH 33？+HClCHCOOCO⒁522？MeCuLi+⒂2O CH3l-CuCAlClNaOH浓232？+？？+HClCO+⒃N +ICHOHCOOOHCH333？？？⒄OOMgOHOH？？？BrCH-C-CHCH⒅223+O / HH HCl干干醚23OO-C-OKCHCH23⒆？O-C)(CHCH+CHO232OOOHO-C-CH3AlClCOCH33？+⒇7.下列化合物：CHCHCOCHCHCHOCH）2（）1（32323O CHOH(CH)）4（）（323CHOH6（）C)（5）(CHCHCHO5362CHOCOCH（7）CH）8（365能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？能够与Tollens试剂反应的有？能够与试剂反应的有？Fehling 鉴别下列各组化合物：8.OH A.CHOCHCHCHCHCHCOCHCHCHCHCHB.）1（OHCHCHCHCHC.D.2323233322232A.D.B.COCHCHOC.）2（CHCCH=CH32戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇正戊醛（3）A. B. C.2-苯甲醛O CHOOHOHD.C.B.A.）4（9.解释下列反应的机理：CHO OO- OH稀-CH-C-HCHH-C-CHCH:）（1222 CHCH334O OH+OH3:）（2RRRR的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯）：二苯基乙二酮在（3NaOH 代替NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
基羟乙酸，如果用CHONa3OHOH NaOH+H CCOONa CCOOH OH OO222CC HCHC OH5656ONaCH3CCOOCH3OHCH 23 试用反应机理说明重排过程。
O COK(CH)33O:）（4COOEtClCHCOOEt + 210.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成CHC （CH ）OH2356CH -CH -CHOOH=CHCHCH 由合成）（222 OHOH O(CH)CCHCOOH 由合成）3（-C -CHCH 2333311.化合物A （CHO ），不与苯肼作用。
将A 用稀酸处理得到B （CHO ），B 与苯肼作用生121810122成黄色沉淀。
B 用I/NaOH 处理，酸化后得C （CHO ）和CHI 。
B 用Zn/ HCl 处理得D （CH ）。
1429231010A 、B 、C 、D 用KMnO 氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测A ～D 可能的结构。
41，四重1H3.40（（3H ，单峰），，单峰）），HNMR 如下：δ0.9（9H ，1.10O12.化合物A （CH 146，O ）C （CH 与酸共热生成B （CH ）B 经臭氧化和还原水解生成，单峰）峰），4.40（1H ，A636121CB 、的结构。
的HNMR 只有一个信号：δ=2.1，单峰。
请推断A 、C -1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理谱在1710cm 的分子式为CHO ，IR13.化合物A 3612先用稀硫酸处理后，再与AA 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens 试剂生成银镜，然而1A 的HNMR 谱数据如下：Tollens 试剂作用，有银镜生成。
，三重峰）4.73.2（6H ，单峰），δ（1H2H ，单峰）δ 2.1（3H ，δ2.6（，多重峰），δ 的结构。
试推测A答案：甲（4乙烯醛；）（3二甲基庚醛；，）（-3-2-11.（）甲基戊酮；235-（）E-4-（）R-3-）5甲氧基基-2-戊酮；（5）羟基7）4--3-（3氯丁醛）；（6），5-二甲基环己酮；2-氯丁醛（α-辛酮；，2]-2-（-2-羟基乙酮；10）二环[2，22-9苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（）1，二苯基）152-苯醌；（，）（[4）螺，5]-8-癸酮；12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（144-溴-1（11 ，4-苯醌2-甲基-12.OCHOHCHCHO(CH)(2)(1)=C=OCH(3)CH (4)2322OHphCOCH 3OO(7)(6)(5)HClCCH 3ClClC HO 3 NOCH 23OOOCH=NHN(8)NO (10)NNHNHC (9)2 2OCHCH 3 33. CHOCHOCHOCH 甲基苯甲醛）（2-甲基苯甲醛）（3-3甲基苯甲醛）（4-CH 3CH 3 COCHCHOCH 32（苯乙酮）（苯乙醛） 4.CHCHCHCH 3333(2)(1)(3)(4)OHOHN -NHN -NH 22CHCHCHCH 3333OHN -H(7)(6)(5)N -OH HC 52OCHCHCH 333OOOH (10)(8)(9)CNOO5.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③6(4) ①﹥②﹥③ (3) ①﹥③﹥②﹥④ ②﹥③﹥① (6) (5) ①﹥④﹥②﹥③ ④﹥③﹥②﹥①(7) 6.CHCH 33 CCOOHCHCH ⑴CCNCHCH2323， OHOH CH 3 CNaCH ⑵CHSOCOCHCH32333， OH CH 3 CHCCH ⑶523 OH BrMgBr2HCCH 3⑷ ，，OH CHOHCHNaOCC ⑸， HC 56ON ⑹H -C -NH -CCH ，OHCH 5363CH3CH-CH3⑺OBr⑻CH3COOHCHCHIC+⑼33CH3OOHCOCH ⑽3OCH=CH-C-CHOCH⑾337OCH 3CHNCl⑿CH3OH O⒀C-CHOO OHCHCOOC⒁52CH3⒂O CHCHCH333+⒃，-CHOCOOOHCH2O NOCHOCH33⒄+CH3，OOOOO⒅OH-C-CHCHCHCHCHMgBrCHCH-C-CH，BrCHCH-C-CH，22232232223⒆CH=C-COOH OCH3OH⒇COCH3）（7）3能够发生碘仿反应的有？（7.1）（）（8）6）（4）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1（）5（反应的有？（能与甲醛发生交叉Cannizzaro6）8）（8）Tollens试剂反应的有？（1）（5）（6能够与）（8）能够与Fehling试剂反应的有？（1）（58.:）（1(+)AgCHOCHCHCHA.223(- )CHI(+)(- )CHCHCOCHB.试剂Lucas3323(+)OH浑浊试剂Tollens/NaOHI 2(- )(+)CHIC.CHCHCHCH 3323(- )(- )D.OHCHCHCHCH2232:）（2(+)Ag(+)A.沉淀试剂TollensNO2(- )B.(+)沉淀NONHNH22C.(- )(- )+)Cu(NH23(+)(- )砖红色沉淀D.:（3）Ag(+)A.)红色(+)(OCu试剂Fehling 2Ag(+)(- )B.CHI(+)(+)/NaOHI(- )C.3NO试剂Tollens 22(- )(+)(- )NOD.NHNH22CHI(+)(- )(- )3E./NaOHI2(- )(- )(- )F.:（4）A.(+)紫色(- )B.Ag(+)溶液FeCl3试剂Tollens(- )(- )(+)浑浊C.试剂Lucas(- )(- )(- )D.9.OOO -OHC-H-CH-C-HCHH-C-CHCH-CHCHH-C-CHCH）1（22222 CHCH O339CHOCHO OHCHCH33+OHOH OHO+H）（2RRRRRRRROHOH +迁移R- H RRRR-O O OO-OHCOHC CC HC）3（HC56HC5656HC56O OH -O O-CCOHCCCOH HC5656HC56HC56O OHOH2CCOHHC56HC56-O O OO-OCHCOCHC3C C3HCHC56HC5656HC56-OHO OO OHCH3HCCCOCHOCHCCHC563356 HCHC5566-O OH)OC(CH33CHCOOEtClCHCOOEtClCHCOOEt4（）Cl O-ClCOOEt10.10OMgBrO MgBrCH COCCC-CC-C 333）1（AlCl 3CH3OH+OH/H2C-CH3CH3O吡啶-CrOOHOH 3C=CHCHOH=CHCHCHCHO=CHCHCH）（222222HCl干OHO +KMnO稀冷HCH-CH-CHO4C-CHCH2OHOH OHOHOHCHOCHO33Ba(OH)CuLi(CH)223-C=CH-C-CHCH-C-CHCH-C-CH）（3-C-CHCH 3333323加热O CH3CHCHOO33+/NaOHIH 2-C-OHC-CH-C-ONaC-CHCHCH2233 CHCH3311.CHCHCH323或AOCHOCH33C-CCH2OCHOCH33CHCH33CHCHCH323或BCCH-CCHCH323OO CH3CHCH32或COHC-CCHOH2OO CHCHCH323或D-CHCHCHCHCH3232212.11OH-CCHCHCCH=CH(CH)CBA CCHCH(CH)33233333O13.OOCH3ACHCHCCH23OCH312。
