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《有机化学》(第四版)第七章 卤代烃(习题答案)

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《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。

(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。

(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。

解：(1) 正戊基碘＞正己基氯（2）正丁基溴＞异丁基溴（3）正己基溴＜正庚基溴(4) 间氯甲苯＜间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。

解：(1) CH3CH2Cl＞CH3CH2Br＞CH3CH2I ??! (2) CH3Br＜CH3CH2Br (3) CH3CH2CH3＜CH3CH2F (4) Cl2C=CCl2＜CH2=CHCl P242 习题7.7 试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲基叔丁基醚[CH3OC(CH3)3] (所用原料自选)。

解：(CH3)3(CH3)3CONa(CH3)3COCH3习题7.8 试用化学鉴别下列各组化合物：(1) 1-氯丁烷，2-氯丁烷，2-甲基-2-氯丙烷(2) 1-氯戊烷，1-溴丁烷，1-碘丙烷CH3CH2CH2CH2Cl解：(1)加热出现沉淀放置片刻出现沉淀立刻出现沉淀CH3CH23CH3CH33CH3CH2CH2CH2CH2Cl(2) CH3CH2CH2CH2BrNaCl(后出现沉淀)(先出现沉淀)CH3CH2CH2I不出现沉淀P242 习题7.9 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：P245 习题7.10 写出下列反应的主要产物：(1) CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3 3BrCH2CH2CH2CHCH3CH3 (2)CH3(3) BrCH3 (4) CH32Br2BrBrH3C (5) BrCH32CH23+ 2NaOHCH3CH=CHCH=CHCH3 Cl(6) CH32CH2CH3 + 2NaOHCH3CCCH2CH3 (7) CH2=CHCH23)225CH2=CHCH=CHCH(CH3)2 (8) CHCHCH=CH322CH3CH2=CHCH=CH2 (9) C6H52Br3C6H5CCH(10) CH=CHCHCH+ ZnBr2 + H2P248 习题7.11 完成下列反应式：(1) (CH3)3CCl + Mg纯醚(CH3)3(2) CH3CH2MgI + CH3OHCH3CH3 + CH3OMgI(3)HH+C2H5MgBrHMgBr+C2H6(4) C2H5OCCH +RMgX纯醚C2H5OCCMgXP248 习题7.12 用下列化合物能否制备Grignard试剂？为什么？(1) HOCH2CH2Br (2) HCCCH2CH2Br(3)CH3CH2Br (4)CH3CH22Br3解：(1)不能。

因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard试剂。

(2) 不能。

因为炔氢也是活泼氢，能分解Grignard试剂。

(3) 不能。

因为其分子中含有羰基，能与Grignard试剂加成。

(4) 不能。

因为卤原子的β-C上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯烃。

P249 习题7.13 完成下列反应式：(1) CH3CH2Br + 2Li(2) CH3(CH2)3C(3) CH3CH2Li + LiBrCHCH3(CH2)3CCLi +CH3(CH2)HBr + 2LiBr+ (CH3)2CuLiBrLi + LiBrCH3CH3(4)(5) C5H11Br + [(CH3)3C]2CuLi [(CH)C]CuLiC5H11C(CH3)3(6) CH(CH)I329CH3(CH2)9CH3P253 习题7.14 完成下列反应式(用构型表示)，并写出反应机理。

(1) n-C6H13Br-IBr#I(A)n-C6H1336H13-ISH#n-C6H13SH(B)6H13(2)Br(SN2，构型翻转)P255 习题7.15 完成下列反应式(用构型表示)，并写出反应机理。

(1) n-CH373Br- Br-HO从左面或右面进攻，3H7机率相同C2253HOOHn-C3H7+n-C3H72H5C2外消旋体H3(2)3- Br-H3CH3HO从上面或下面进攻，机率不相同H33+H33非对映体P258 习题7.16完成下列反应式(1) H33-CH3(2) H22222HOHHBr-P263 习题7.17 在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？(1) Cl-和CH3S - √(2) CH3NH2和CH3NH- √(3) √H2O和HF(4) √HS - 和H2S (5) HO -和HS -√(6) √HSO3- 和HSO4- P263 习题7.18 下面所列的每对亲核取代反应，各按何种机理进行？哪一个反应更快？为什么？(1)(CH3)3CBr + HO。

3 RX主要进行SN1CH3SN1 (CH3)3COH + HBr更快!极性溶剂，有利于SN1CH3主要是SN1CH3CH22OCH3CH2。

2 RX进行SN1和SN2 极性溶剂，有利于SN1较慢(2) CH3CH2Cl + NaISN2CH3CH2I + NaCl更快(CH3)2CHCl + NaIN(CH3)2CHI + NaCl原因：I-的亲核性很强，且丙酮极性较小。

这种反应条件有利于SN2。

SN2反应速率：1oRX＞2oRX＞3oRX（3）CH3CH2CH2CH2CH2Br + NaOH。

1 RX，主要进行SN2反应SN2CH3CH2CH2CH2CH2OH + NaBr更快! 空间障碍小，过渡态稳定。

CH3CH3CH22Br + NaOH。

1 RX，主要进行SN2反应CH3CH3CH22OH + NaBr较慢! 空间障碍大，过渡态不稳定。

NP263 习题7.19 卤代烷与NaOH在水－乙醇溶液中进行反应，下列哪些是SN2机理？哪些是SN1机理？(1) 产物发生Walden转化；SN2(2) 增加溶剂的含水量反应明显加快；SN1 (3) 有重排反应；SN1(4) 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷；SN1 (5) 反应只有一步。

SN2习题7.20 指出下列各对反应中，何者较快。

(1)CH3CH3CH22Br + CN -较慢CH3(CH2)3Br + CN -较快CH3空间障碍大)CH3CH22CN + Br -((2) (3)CH3(CH2)3CN + Br -(空间障碍小)--(CH3)2CHCH2Cl(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2OH较慢较快(离去能力：Br ＞Cl )CH3I + NaOHCH3OH + NaI较慢CH3I + NaSH(4) CHI+(CH)NH332CH3SH + NaI(亲核性：SH ＞OH )--较快CH3N(CH3)2+HBr (空间障碍小)(空间障碍大)3CH3I+(CH32NH稍慢3(CH32NCH3+HBr(二甲胺的pKb=3.27, 二异丙胺的pKb=3.2？)P266 习题7.21 2-碘丁烷在进行E2消除脱去HI时，主要得到2-丁烯，其中反-2-丁烯占78%，顺-2-丁烯占22%，为什么？解：E2反应的立体化学是反式消除，要求离去的卤素原子与βII3HH33H3对位交叉式，较稳定红色的I与H处于“反式共平面”-H“反式共平面”。

33HHCH3(主要产物)H3H3H3I33HBaseICHHCH3H邻位交叉式，不如对位交叉式稳定粉色的I与H处于“反式共平面”(次要产物)P267 习题7.22 写出下列反应的机理：(CH3)3C3解：(CH3)2C=C(CH3)2 + (CH3)2CH(CH3)233CH3o +(CH3)3C3CH迁移3CH3CH3o +3(3C)(2C)+(CH3)2C=C(CH3)2(CH3)2CH(CH3)2P268 习题7.23 顺-和反-1-甲基-2-溴环己烷与乙醇钠(在乙醇溶液中)发生E2反应时，各生成什么产物？如果产物不止一种，哪一种是主要产物？(提示：利用构象式考虑。

)解：3主要产物+3次要产物325原因：3333CH33(主)(次)不能与Br“反式共平面”CH3Br33Br“反式共平面”P269 习题7. 24 将下列化合物按E1机理消除HBr的难易次序排列，并写出主要产物的构造式。

CH3(1) CH3CH3BrCH3Br (2) CH33 (3)CH3CH32CH2Br2CH3解：E1反应速率：(1)＞(2)＞(3) ；三个反应物的主要产物都是：CH33其中(3)的产物是这样形成的：3CH32CH2Br+-3CH32CH233+3CH32CH3CH3P272习题7.25 试预测下列各反应的主要产物，并简单说明理由。

(1) (CH3)3CBr + CN-3CH2CH3(3oRX易消除)-(2) CH3(CH2)4Br + CNCH3CH2CH2CH2CH2CN(1oRX易取代)(3) (CH3)3CBr + C2H5ONa3CH2CH3(3oRX易消除)3(4)(CH3)3CONa + C2H5ClCH3OCH2CH33(1oRX易取代)(5)CH3CH2CHCH3 + HS-CH3CH23(HS - 的亲核性强，碱性弱)-(6) CH3CH2CH2Br+ CH3OCH3CH2CH2OCH3 (1oRX易取代)P277 习题7.26 完成下列反应式：(1)F+ C4H9S -22SC4H9(2)O2NCl2Cl+Na2SO3O2NNHNH22SO3Na2(3)2(4) O2NCl-O2NOCH3P277 习题7.27 回答下列问题：(1) ON产物是什么？解：另一产物是ONN(CH3)2与KOH水溶液一起共热时，有(CH3)2NH放出，试问反应的另一OK(2) 下列化合物与C2H5ONa反应，按其活性由大到小排列，并说明理由。

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有机化学课后习题参考答案完整版

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有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。

有机化学答案(何建玲)

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第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。

2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)23CH 3CHCH 2CHCH 333(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 33CH 2CH 33，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 33H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 32CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。

⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学第四版课后习题答案

有机化学第四版课后习题答案

有机化学第四版课后习题答案有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应机理。

作为一门基础课程，有机化学的学习对于化学专业的学生来说至关重要。

而课后习题则是帮助学生巩固所学知识、提高解题能力的重要途径。

本文将为读者提供《有机化学第四版》课后习题的答案，希望能够对学习有机化学的同学们有所帮助。

第一章：有机化学基础知识1. 有机化合物是由碳原子构成的化合物。

它们通常具有较高的熔点和沸点，易溶于有机溶剂，不溶于水。

2. 有机化合物的结构可以通过元素分析、红外光谱、质谱等方法进行确定。

3. 有机化合物的命名可以根据它们的结构特点进行。

常见的命名方法有系统命名法、功能团命名法和简化命名法等。

第二章：有机反应和反应机理1. 有机反应是有机化合物之间或有机化合物与其他化合物之间发生的化学反应。

它们可以分为加成反应、消除反应、取代反应等不同类型。

2. 有机反应的反应机理是指反应进行过程中的分子间相互作用和键的断裂与形成。

常见的反应机理有亲核取代机理、电子转移机理、自由基反应机理等。

3. 有机反应的速率可以通过速率常数来描述。

速率常数与反应物浓度、温度等因素有关。

第三章：烷烃和烯烃1. 烷烃是由碳和氢构成的碳氢化合物。

它们可以通过碳氢键的断裂和形成进行反应。

2. 烷烃的命名可以通过添加前缀和后缀的方式进行。

前缀表示碳原子数目，后缀表示化学性质。

3. 烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。

它们可以通过加氢反应、加成反应等进行转化。

第四章：卤代烃和醇1. 卤代烃是含有卤素的有机化合物。

它们可以通过亲核取代反应、消除反应等进行转化。

2. 醇是含有羟基的有机化合物。

它们可以通过加成反应、酸催化等进行转化。

3. 醇可以进行脱水反应生成烯烃，也可以进行氧化反应生成醛、酮等。

第五章：醛和酮1. 醛和酮是含有羰基的有机化合物。

它们可以通过加成反应、氧化反应等进行转化。

2. 醛和酮可以进行还原反应生成醇，也可以进行氧化反应生成酸。