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中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：R COOH + NaOH → R COONa + H2O②羧基的检验：R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C —H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOO H③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(O H)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(O H)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件：新配的Cu(O H)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMn O4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2 +O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂高中有机化学中的实验现象及注意事项1.光照甲烷与氯气的混合气体：黄绿色逐渐变浅，时间较长，(容器内壁有液滴生成)。
1、实验制取实验室制甲烷CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4（乙酸钠，醋酸钠）浓H2SO4实验室制乙烯CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（乙醇）实验室制乙炔CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑（碳化钙）催化剂工业制取乙醇：C2H4+H20 CH3CH2OH2、氧化反应：点燃甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O点燃乙烯燃烧CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃乙炔燃烧C2H2+3O22CO2+H2O 燃烧点燃苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O22CO2+3H2O乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O甲烷和氯气发生取代反应光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2CCl4+HCl（注：反应物是卤素单质的蒸汽）苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O（硝基苯）FeBr3苯与溴在FeBr3催化作用下反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr浓硫酸乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （注：苯的同系物也可以发生取代反应）4、加成反应：乙烯和溴水CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br催化剂乙烯和水CH2=CH2+H20 加热加压CH3CH2OH催化剂乙烯和氯化氢CH2=H2+HCl CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2CH3-CH3苯和氢气C6H6+3H2C6H12催化剂乙烯聚合nCH2=CH2-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）催化剂氯乙烯聚合nCH2=CHCl -[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）6、酯化反应：浓硫酸乙醇乙酸反应的方程式CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5 +H2O (酸脱羟基，醇脱氢)（乙酸乙酯）7、补充：乙醇与钠反应2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑。
高中有机化学基础实验总结(一) 烃1.甲烷的制备与氯代(必修2、P56)(性质)（1）甲烷的制备：药品：无水醋酸钠固体(CH3COONa)和碱石灰装置：固体＋固体气体(可制取O2、NH3、CH4 )注意：i、必须用无水醋酸钠：①有水会使NaOH和CaO板结，不利于CH4的逸出；②可使NaOH形成强碱浓溶液腐蚀试管；水气化会吸收热量，不利于CH4的生成；③有水时，反应物的断键方式会不一样，造成无法生成CH4ii、生石灰的作用：疏散反应物，CaO为颗粒状，多孔，有利于CH4的逸出；减少NaOH与试管的接触；NaOH吸湿性很强，CaO可起到干燥NaOH的作用（2）甲烷的氯代：实验：取一个100mL的大量筒(或集气瓶)，用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方(注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸)，等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和．．食盐水】解释：生成卤代烃2.石油的分馏(必修2、P57，重点)(分离提纯)1)两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸4)温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口(以测量蒸汽温度)5)冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出6)用明火加热，注意安全3. 石蜡油分解实验(必修2、P62)实验：将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管的底部，试管中放入碎瓷片，给碎瓷片加强热；石蜡油蒸汽通过碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气体。
生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液中，观察；用排水集气法收集一试管气体，点燃，现象：酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，火焰明亮产生黑烟结论：①石蜡油在此条件下发生了化学变化，生成的气体中含烯烃②碎瓷片的作用是催化作用3.乙烯的性质实验(必修2、P59)现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)(检验)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除杂)乙烯的实验室制法：(1)反应原料：乙醇、浓硫酸(2)反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4(浓)6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O (3)浓硫酸：催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌)(4)碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
第2讲烃复习目标1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2.能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。
3.了解烃类物质的重要应用。
考点一脂肪烃的结构和性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点二、典型代表物的组成与结构名称甲烷(CH 4)乙烯(C 2H 4)乙炔(C 2H 2)空间结构01正四面体形02平面形H—C≡C—H03直线形键角109°28′120°180°碳原子杂化方式sp 3sp 2sp 碳原子成键类型σ键σ键和π键σ键和π键三、脂肪烃的性质1．物理性质物理性质变化规律常温下01≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐状态过渡到02液态、固态随着碳原子数的增多，沸点逐渐03升高；同分异构体之间，支链越沸点多，沸点04越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水05小水溶性均难溶于水2.化学性质(1)氧化反应(2)烷烃的取代反应①取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应。
如甲烷和氯气生成一氯甲烷：06CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
a ．反应条件：07光照。
b ．无机试剂：08卤素单质。
c ．产物特点：09多种卤代烃混合物＋HX(X 为卤素原子)。
d ．量的关系：取代1mol 氢原子，消耗101mol 卤素单质。
(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(4)烯烃、炔烃的加聚反应①乙烯的加聚反应方程式：20n CH 2===CH 2――――→催化剂CH 2—CH 2。
②乙炔的加聚反应方程式：21n CH ≡CH――――→催化剂CH===CH 。
③1，3丁二烯的加聚反应方程式：22n CH 2===CH —CH===CH 2――――→催化剂CH 2—CH===CH —CH2。
四、脂肪烃的来源和用途脂肪烃来源用途甲烷天然气、沼气、煤矿坑道气燃料、化工原料乙烯工业：01石油裂解植物生长调节剂、催熟果实、化工原料实验室：02乙炔实验室：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋CH≡CH ↑切割、焊接金属、化工原料请指出下列各说法的错因(1)1mol CH 4和1mol Cl 2发生取代反应生成的有机产物只有CH 3Cl 。
