1H_苯并三唑及其衍生物的光化学合成_周玉路

(10)申请公布号 (43)申请公布日 2013.12.18C N 103450103 A (21)申请号 201310166321.4(22)申请日 2013.05.08C07D 249/18(2006.01)(71)申请人如皋市金陵化工有限公司地址226500 江苏省南通市如皋市江安镇联络新村(72)发明人黄海波 黄奎生 王宏 黄雪平(74)专利代理机构北京一格知识产权代理事务所(普通合伙) 11316代理人滑春生(54)发明名称1－羟基苯并三氮唑的合成工艺(57)摘要本发明公开了一种1－羟基苯并三氮唑的合成工艺，包括如下步骤：将邻硝基氯苯溶解在甲苯中，加入水合肼,搅拌,升温,保温110－120℃之间，回流反应3-5小时，分出反应生成的水；反应结束后，用碱性溶液中和，减压回收甲苯及水合肼；然后用酸化剂酸化至PH3.2－3.5，析出固体，降温，过滤；固体重结晶，得白色粉末。

本发明的合成的1－羟基苯并三氮唑具有很好的缓蚀作用，合成工艺简单，操作安全简单，纯度高、质量好。

(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书2页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书2页(10)申请公布号CN 103450103 A*CN103450103A*1/1页1.一种1－羟基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：包括如下步骤：将邻硝基氯苯溶解在甲苯中，加入水合肼,搅拌10-20分钟,升温,保温110－120℃之间，回流反应3-5小时，分出反应生成的水；反应结束后，用碱性溶液中和，减压-0.05Mpa 回收甲苯及水合肼；然后用酸化剂酸化至PH3.2－3.5，析出固体，降温5-10℃，过滤；固体重结晶，得白色粉末。

2.根据权利要求1所述的一种1－羟基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：邻硝基氯苯和甲苯的质量比为1:5。

3.根据权利要求1所述的一种1－羟基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：邻硝基氯苯和水合肼的质量比为1.4-1.6:1。

离子交换与吸附, 2008, 24(6): 563 ~ 569ION EXCHANGE AND ADSORPTION文章编号：1001-5493(2008)06-0563-07Rink Amide 树脂结构对多肽合成的影响研究*郑彦慧1 张艳平1 张 浩1 马玉新※1,2 路延龄1,2 史作清1,21 天津南开和成科技有限公司，天津 3000712 南开大学化学学院，天津 300071摘要：研究了Rink Amide 树脂取代度、溶胀度及肽链的长度不同对肽合成收率的影响，并对影响Rink Amide 树脂溶胀度的因素进行了研究，结果表明，合成长肽时低取代度、高溶胀度的Rink Amide 树脂能获得较好的肽收率。

关键词：固相多肽合成；Rink Amide 树脂；Fmoc-氨基酸；溶胀度中图分类号：O63 文献标识码：A1 前 言Rink Amide 树脂是苯乙烯-二乙烯苯共聚物的一种衍生物，是一种带有酸敏性官能团的树脂，被广泛用于制备多种氨基化合物[1]及其衍生物，还作为固相载体用于合成C 端为氨基的多肽。

其结构式如图1 所示图1 Rink Amide 树脂结构Rink Amide 树脂用于肽合成，采用的是芴甲氧羰基 (Fmoc) 合成机制，该方法具有反应条件温和、副反应少、产率高等优点[1]，肽段最后用三氟乙酸 (TFA)/二氯甲烷 (DCM)就可以从Rink Amide 树脂上切除，避免了用其他载体树脂合成时，需采用强酸 (如液态氟化氢) 进行切除可能产生的氨基酰化等副反应[2]，被广泛用于各种活性多肽的合成[3,4]。

因为Rink Amide 树脂自身带有Fmoc 基团，第一个氨基酸与树脂的连接方法与后续其它氨基* 收稿日期：2008年1月28日作者简介：马玉新(1962~), 男, 辽宁省人, 博士, 副教授. yxma@.CH 2O NH OCH 3OCH 3Fmoc 表示苯乙烯树脂酸相同(大多数固相合成载体需要特殊的工艺与第一个氨基酸连接)，非常利于自动化生产，因而广受欢迎。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202010725627.9(22)申请日 2020.07.24(71)申请人 重庆文理学院地址 402160 重庆市永川区红河大道319号(72)发明人 高丽霞　丁勇　唐艳　(74)专利代理机构 广州市华学知识产权代理有限公司 44245代理人 张晨(51)Int.Cl.C07D 471/04(2006.01)A61K 31/437(2006.01)A61P 35/00(2006.01)(54)发明名称1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物及其合成方法与应用(57)摘要本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及1H ‑吡咯[2,3‑b]吡啶衍生物及其合成方法与应用，该合成方法以对氨基苯乙酸和Boc酸酐为初始原料，经过五步反应，并在第二步反应中加入化合物取代胺及在第四步反应中加入1H ‑吡咯并[2,3‑b]吡啶‑6‑羧酸，制备合成了1H ‑吡咯[2,3‑b]吡啶衍生物。

本发明的1H ‑吡咯[2,3‑b]吡啶衍生物5a ‑5d对头颈部鳞状细胞癌、乳腺癌、胰腺癌、结肠癌和肝癌的细胞活力均存在一定程度的抑制作用，尤其是化合物5a对头颈部鳞状细胞癌细胞表现出良好的抑制效果。

由此可见，本发明合成的1H ‑吡咯[2,3‑b]吡啶衍生物可以抑制或杀死肿瘤细胞，具有良好的抗肿瘤活性，可应用于制备抗肿瘤药物，尤其是用作制备治疗头颈部鳞状细胞癌的抗肿瘤药物。

权利要求书2页 说明书11页 附图3页CN 111943947 A 2020.11.17C N 111943947A1.1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构如下：其中，R为R1-CH2-、对溴苯基、环戊基中的任意一种。

2.根据权利要求1所述的1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其特征在于，所述R1为噻吩基或呋喃基。

3.根据权利要求2所述的1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其特征在于，所述衍生物选自：N-(4-(2-氧代-2-((噻吩基-2-甲基)氨基)乙基)苯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-6-酰胺；N-(4-(2-氧代-2-((呋喃基-2-甲基)氨基)乙基)苯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-6-酰胺；N-(4-(2-氧代-2-((4-溴苯基)氨基)-2-氧代乙基)苯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-6-酰胺；N-(4-(2-氧代-2-(环戊基氨基)-2-氧代乙基)苯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-6-酰胺。

2004年第24卷第3期,300~305有机化学Chinese J ournal of Organic ChemistryVol.24,2004No.3,300~305研究论文苯并咪唑衍生物的合成、晶体结构及量子化学计算卑凤利陈海群杨绪杰陆路德汪信(南京理工大学化工学院材料化学实验室南京210094摘要合成了两种苯并咪唑衍生物:2 苄基-苯并咪唑(1和1 苄基 2 苯基-苯并咪唑(2.用元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱对产物进行了表征,并且测定了它们的单晶结构.化合物1属正交晶系,空间群Pbca,a=0 93783(6nm,b=0 97155(6nm,c=2 49187(16nm,V=2 2705(2nm3,D c=1 218g/cm3,Z=8,F(000=880, =0 073m m-1,R=0 0816,wR=0 1698,GOF=0 948.化合物2属单斜晶系,空间群P21/c,a=060272(12nm,b=1 7059(3nm,c=1 5257(3nm, =91 45(3 ,V=1 5682(5nm3,D c=1 204g/cm3,Z=4,F(000=600, =0 071mm-1,R=0 0730,wR=0 1215,GOF=1 191.采用量子化学方法,在B3LYP/6 31G*水平上计算了标题化合物1和2的优化构型、电荷分布和热力学函数.关键词苯并咪唑,晶体结构,量子化学计算Synthesis,Crystal S tructure and Quantum Chemical Calculation ofBenzimidazole DerivativesB EI,Feng LiC HEN,Hai Qun YANG,Xu Jie LU,Lu De W ANG,Xin(Materials Chemistry Laboratory,N an jin g University o f Science and Technology,Nan j ing210094Abstract Two benzimidazole derivatives,2 benzyl 1H benzimidazole(1and1 benzyl 2 phenyl 1H benzimidazole(2,were synthesized and characterized by elemental analysis,IR and1H NMR spectra.Their crystal structures weredetermined by X ray single crystal diffraction.The compoud1belongs to orthorhombic system with space group Pbca, a=0 93783(6nm,b=0 97155(6nm,c=2 49187(16nm,V=2 2705(2nm3,D c=1 218g/cm3,Z= 8,F(000=880, =0 073mm-1,R=0 0816,wR=0 1698,GOF=0 948.The compoud2belongs to monoclinic system with space group P21/c,a=0 60272(12nm,b=1 7059(3nm,c=1 5257(3nm, =91 45(3 ,V=1 5682(5nm3,D c=1 204g/cm3,Z=4,F(000=600, =0 071mm-1,R=0 0730,wR=0 1215,GOF=1 191.The DF T B3LYP methods with6 31G*basis set have been applied to optimization of the title compounds1and2.Their charges distribution and thermodynamic function were investigated.Keywords benzimidazole derivative,crystal structure,quantum chemical calculation苯并咪唑衍生物及其金属配合物一直都是研究热点[1~6],之所以引起人们极大的研究兴趣,主要是由于这类化合物具有良好的生物活性[7,8].苯并咪唑是一个有趣的杂环化合物,许多药物是苯并咪唑衍生物或其配合物[9~12].其中最重要的两类是抗寄生虫药和质子泵抑制剂.1961年人们发现了噻并达唑具有抗肠道线虫作用,由此导致苯并咪唑类驱虫药的发展[13].苯并咪唑衍生物作为配体与过渡金属离子形成的配合物,可用于生物分子的模拟,例如维生素B12 (Vita mine B12就是苯并咪唑核苷酸与可啉环系(Corrin ring的内络盐[18].苯并咪唑衍生物还可用作铜铝等金属防腐剂、光敏剂、无银照相、表面活性剂、荧光增白剂及光敏染料[14~17]等.苯并咪唑可用作抗辐射剂[18],效果达90%.聚苯并咪唑[19]由于高热稳定性、化学稳定性、低温稳定性及粘结性好,又具不燃性及抗吸潮性,已广泛用于太空服装等空间E mail:wxin@;Tel:025 *******;Fax:025 *******.Received August12,2003;revised Oc tober13,2003;accepted November14,2003.国家自然科学基金(No.50372028资助项目.用材料.本文报道了两种苯并咪唑衍生物:2 苄基-苯并咪唑(1和1 苄基 2 苯基-苯并咪唑(2的晶体结构和量子化学计算结果.1 实验1.1 仪器和试剂Perkin El mer240C元素分析仪;Bruke r VECTOR 22型红外光谱仪(KBr压片;Bruke r DRX 300MHz核磁共振仪,D MF 为溶剂;Mo K ( =0 071073nmSieme ns CCD SMAR T1000型X射线衍射仪.所用试剂均为市售分析纯.1.2 标题化合物的合成1.2.1 2 苄基-苯并咪唑的合成室温(30 下,将5mmol邻苯二胺粉末(白色与5 mmol苯乙酸(无色晶体溶于乙二醇溶液中,加热回流6h,反应体系颜色为红色,停止反应并用冰水冷却,得到红色粗产物.用少量冷无水乙醇洗涤,室温干燥,重结晶得到标题化合物2 苄基-苯并咪唑.产率65%,1H N MR(DMF,300 MHz :4 40(s,C H2,7 67~8 23(m,9H,Ar H;IR(KBr :3622,3458,3162,3028,2927,2987,2854,1612,1567,1511,1444,1383,1348,1220,1021,907,876,835, 756,715c m-1.Anal.calcd forC14H12N2:C80 73,H5 81,N 13 46;found C80 56,H6 26,N13 78.1.2.2 1 苄基 2 苯基-苯并咪唑的合成室温(30 下,将5mmol邻苯二胺粉末(白色与5 mmol苯甲酸(无色晶体溶于乙二醇溶液中,加热回流6h,反应体系颜色为黄色,停止反应并用冰水冷却,得到黄色中间粗产物2 苯基-苯并咪唑,产率82%.将中间产物2 苯基-苯并咪唑与适量的苄氯和K2CO3,溶于甲醇/水溶液中,加热回流3h,得到棕色沉淀,过滤、室温干燥,重结晶得到标题化合物1 苄基 2 苯基-苯并咪唑,产率30%.1H NMR(D MF, 300MHz :485(s,CH2,7 13~8 67(m,14H,Ar H;IR (KBr :3107,3048,2915,2948,2847,1609,1509,1438, 1387,1351,1212,1019,910,878,837,757,713c m-1. Anal.calcd for C20H16N2:C84 47,H5 68,N9 86;found C 84 21,H5 80,N9 96.1.3 晶体结构测定将适量产物1和2分别溶于乙醇溶液中,在室温下缓慢挥发,约三周后得到红色1和黑色2单晶.选取大小适合的化合物1的单晶(0 38mm 0 16mm 0 12mm和化合物2的单晶(0 42mm 0 18mm 0 12mm分别置于Sie mens CCD SMAR T1000型X射线衍射仪上,用石墨单色化的Mo K ( =0 071073nm射线进行数据收集.其中化合物1在1 63 28 36 范围内,以 /2 扫描方式,于293(2K下共收集到14953个衍射点,独立衍射点2802个(R i nt=0 1635,其中1171个可观测点[I>2 (I]用于晶体结构解析,最终差值残余电子密度的最高峰为563e/nm3,最低峰为-487e/ nm3.其晶体属正交晶系,空间群Pbca,a=0 93783(6nm,b=0 97155(6nm,c=2 49187(16nm,V=2 2705(2nm3, D c=1 218g/c m3,Z=8,F(000=880, =0 073mm-1, R=0 0816,wR=0 1698,GOF=0 948;化合物2在1 7927 46 范围内,以 /2 扫描方式,于293(2K下共收集到4242个衍射点,独立衍射点2547个(R i nt=0 0334,其中2056个可观测点[I>2 (I]用于晶体结构解析,最终差值残余电子密度的最高峰为126e/nm3,最低峰为-135e/nm3,其晶体属单斜晶系,空间群P21/c,a=0 60272(12nm, b=1 7059(3nm,c=1 5257(3nm, =91 45(3 ,V= 1 5682(5nm3,D c=1 204g/c m3,Z=4,F(000=600, = 0 071mm-1,R=0 0730,wR=0 1215,GO F=1 191.全部强度数据经经验吸收校正.晶体结构采用S HELEXS97软件[20]由直接法解出,全部氢原子由理论加氢得到.全部非氢原子的坐标和各向异性热参数经全矩阵最小二乘法修正收敛.1.4 计算方法以Hype rc he m程序搭建模型,以AM1方法[21]优化构型为初始值,借助Gaussia n98[22]程序Be rny能量梯度法[23]对标题物的分子几何实施DF T B3LYP/6 31G*水平的全优化计算.收敛精度取程序内定值.振动分析无虚频,证明所得优化构型对应势能面上极小点.基于统计热力学[24]方法,求得了200~1200K温度范围的标准热力学函数.所有计算在PI V 微机和Compaq ALP HA DS20E服务器上进行.2 结果与讨论2.1 晶体结构描述标题化合物1和2的晶体结构测定过程及相关数据列于表1;晶体结构实验键长、键角及理论计算键长、键角列于表2;图1和图2分别为化合物1的分子结构透视图和晶胞堆积图;图3和图4分别为化合物2的分子结构透视图和晶胞堆积图.化合物1和2的计算几何的原子标号与晶体结构相一致,见图1和图3.由表2可知,两个化合物的苯并咪唑环骨架上的各原子之间的键长均介于单、双键之间,因而在分子中电子具有高度的离域作用,且与已报道的苯并咪唑衍生物的键长基本相符[25].咪唑环上的内环键角基本上接近109 ,苯环上内环键角基本上接近120 ,与所报道的相关化合物的键角基本相符[26].由于化合物2的N(2原子上连接了苄基,导致其N(2 C(7键长(0 13876nm比相应的化合物1中的N(1 C(7键(0 1345nm略长一些.苯并咪唑环骨架上9个原子共面,构成的最小二乘面(A方程:化合物1为4 343x-1 720y+21 640z=2 921[最大偏离原子为N(2,偏差为0 0031(2nm];化合物2为2 5224x+152492y+ 2 6106z=1 0275[最大偏离原子为C(7,偏差为0 0005 nm].从标题化合物1的晶胞堆积图看,分子间氢键是以N(1 H N(2#[#所表示的等效位置为:1/2-x,1/2+ y,z]形式存在,N(1 H N(2#之间的平均距离为0 2871(3nm,N(1 H之间的距离为0 08593nm,H N(2#之间的距离为0 20237nm,键角N(1 H N(2为301No.3卑凤利等:苯并咪唑衍生物的合成、晶体结构及量子化学计算168 46 .标题化合物1在晶胞中沿b轴方向形成一维链状分子间氢键结构.另外,从表2可知,晶体结构实测键长比采用密度泛函理论,在B3LYP/6 31G*水平上计算所得键长略短一些,这是由于晶体中分子受晶体场作用所致;而计算键角则与实验键角基本相符.表1 标题化合物1和2的晶体数据测定和结构修正Table1 Crystal data and structure refinement for1and2Identification code12Empirical formula C14H12N2C20H16N2Formula weigh t208.26284.35T emperature/K293(2293(2Wavelength/nm0.0710730.071073Crystal system,space group Orthorhombic,Pbca Monoclinic,P21/cUni t cell dimensi ons a=0.93783(6nm a=0.60272(12n mb=0.97155(6nm b=1.7059(3nmc=2.49187(16nm c=1.5257(3n m=90 =90=90 =91.45(3=90 =90Volume/n m3 2.2705(2 1.5682(5Z,Calculated density/(Mg m-38, 1.2184, 1.204Absorpti on coefficient/mm-10.0730.071F(000880600Crystal size/mm30.38 0.16 0.120.42 0.18 0.12range for data collection/( 1.63~28.36 1.79~27.46Li miting indices-12 h 10-12 k 12-32 l 290 h 7-21 k 22-19 l 1914953/28024242/2547Reflections collected/unique[R(int=0.1635][R(int=0.0334]Absorpti on correction Empirical EmpiricalRefi nement method Full matrix least squares on F2Full matrix least squares on F2 Data/restraints/parameters2802/0/1462547/0/200Goodness of fi t on F20.948 1.191Final R indices[I>2 (I]R1=0.0816R1=0.0730wR2=0.1698wR2=0.1215Extinction coefficient0.062(60.0114(13Largest diff.peak and hole/(e nm-3563and-487126and-135302 有机化学Vol.24,2004表2 标题化合物的实验和计算键长(nm、键角(Table 2 Bond lengths (nmand angles ( of the title compounds by experiment and calculation12实验值计算值实验值计算值N(1 C(70.1345(30.1381N(1 C(70.1323(20.1366N(1C(10.1383(30.1384N(1 C(200.1392(20.1445N(2 C(70.1315(30.1312N(2 C(150.1385(20.1423N(2 C(60.1391(30.1390N(2C(70.13876(180.1439C(1 C(60.1384(30.1417N(2 C(80.1459(20.1497C(1C(20.1391(40.1396C(1 C(20.1389(30.1405C(2 C(30.1376(40.1393C(1C(60.1395(20.1421C(3 C(40.1379(50.1409C(2 C(30.1383(30.1411C(7 N(1 C(1107.0(2107.25C(7 N(1C(20105.35(12103.31C(7 N(2 C(6104.5(2105.09C(15 N(2 C(7106.25(12105.96N(1 C(7 C(8121.9(3121.80N(2 C(7 C(6125.33(14124.22C(7 C(8 C(9112.7(2113.71N(2 C(8C(9113.53(13114.15C(10 C(9 C(14119.0(4118.61C(12 C(13 C(14120.61(17120.12C(10 C(9 C(8120.1(3120.42C(13 C(14 C(9120.91(17120.31图1 标题化合物1的分子结构图Figure 1 Molecular structure of the title compound 1图2 标题化合物1的晶胞堆积图Figure 2 Crystal packing of the ti tle compound 1图3 标题化合物2的分子结构图F igure 3 Molecular structure of the title compound 2图4 标题化合物2的晶胞堆积图Figure 4 Crystal packing of the title compound 2303No.3卑凤利等:苯并咪唑衍生物的合成、晶体结构及量子化学计算2.2 TG/DTA在等速升温、氮气保护下,对标题化合物1和2进行了TG/D TA分析.TG表明,化合物1在200~300 范围内已分解完全;而2在250 才开始分解,直到800 分解仍未完全,这说明2比1的热稳定性好.化合物2在250~500 的温度区间内出现一个持续的热分解过程,失重74%;在500~ 700 区间内TG曲线上出现平台(无重量损失,但对应的DTA曲线上却出现了很强的放热峰,这可能是由于稠环化作用所致,稠环化是一个放热过程,但无重量损失;700 以后再次出现失重,直到800 仍未分解完全,这可能对应稠环的分解,但由于稠环较为稳定,所以800 时分解仍未完全.2.3 标题化合物分子的电荷分布及热力学函数计算运用Gaussian98程序,在B3LYP/6 31G*水平上计算了两个化合物分子中各原子的净电荷分布和热力学性质,结果见表3和表4.从表3可知,N(1和N(2原子的净电荷最大,在-0 55787~-0 72939e之间.另外,对比化合物1和2可知:1 取代作用使得1位N原子所带负电荷有大幅下降(由-0 72939降至-0 56109.整个体系其它原子电荷分布趋于均匀化,这主要是由于电子的离域作用使体系的自由能达到最小.表3 原子净电荷数(eTable3 Atomic net charges(e21N(1-0.5530N(1-0.7294N(2-0.5611N(2-0.5479C(150.3314C(10.3482C(200.2390C(60.2271C(60.0964C(70.5174C(8-0.3381C(8-0.4341表4 化合物1和2的热力学性质Table4 Thermodynamic properties of1and2at different temperatures aCompd.T/KC0p,m/(J mol-1 K-1S0m/(J mol-1 K-1H0m/(kJ mol-1298.2222.48481.5635.51 400297.4557.6662.07 1600407.3700.69133.37 800477.73828.21222.36 1000525.4940.25322.96 1200559.191039.19431.6298.2294.74578.2847.27 400394.38679.0982.46 2600544.14869.49177.39800640.81040.24296.56 1000706.411190.71431.67 1200753.351323.87577.89 在全优化构型和振动分析基础上,按统计热力学公式求得标题物在298~1200K 温度范围的标准恒压热容C0P,m,标准熵S0m和标准焓H0m,择少数列于表4.由表4可见,随温度升高各热力学函数值均增大,这是由于分子振动的贡献随温度升高而大幅度增加.通过拟合求得H0m与温度之间具有良好的线性关系,相关系数为1为0 996;2为0 987.References1Ewa,S.;Jerzy,S.Pol.J.Chem.1979,53,2339.2M alatesh, A.P.;Timmanagoud, D. 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苯并咪唑衍生物的合成及表征苯并咪唑衍生物的合成及表征引言：苯并咪唑是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性和药理学应用。

许多天然产物和合成药物都含有苯并咪唑类结构，如嘌呤类药物、焦亚硫酸盐抑制剂和一些抗癌药物等。

因此，苯并咪唑化合物的合成和表征具有重要的研究意义。

一、苯并咪唑化合物的合成方法：1. 环化合成法：苯并咪唑化合物的环化合成方法是最常用的合成方法之一。

它是通过在合成过程中将苯环与咪唑环进行连接而形成的。

环化合成法可以通过多种手段实现，如查尔斯·弗里德尔反应、Biginelli反应、彭实夫反应等。

2. 密度泛函理论辅助的有机合成方法：密度泛函理论是计算化学中一种非常重要的方法，可以通过计算得到分子和反应的准确信息。

在苯并咪唑类化合物的合成中，密度泛函理论可以通过计算反应的活化能、寿命、平衡态等重要参数，辅助合成过程的设计。

3. 生物合成法：生物合成法是利用生物体或其部分生物体的代谢过程通过酶的作用来合成目标化合物。

近年来，越来越多的苯并咪唑类化合物的合成都采用了生物合成法。

通过利用微生物、植物或动物细胞的代谢通路，可以合成多样性的苯并咪唑类化合物。

二、苯并咪唑化合物的表征方法：1. 红外光谱（IR）：红外光谱是一种常用的表征有机化合物结构的方法，通过检测样品在不同波数下对红外辐射吸收的强度变化，可以得到其分子结构、官能团和键的信息。

2. 核磁共振（NMR）：核磁共振是一种用于确定有机物分子结构的重要方法。

常用的NMR谱包括质子核磁共振谱（1H-NMR）和碳核磁共振谱（13C-NMR）。

通过观察样品分子在磁场中的核自旋的行为，可以得到有机分子的结构信息。

3. 质谱（MS）：质谱是用于确定有机物分子结构的一种重要方法。

通过将样品分子的分子离子提取出来，并进行质子化、碰撞解离等过程，可以得到样品的质谱图。

根据质谱图的碎片峰和相对丰度，可以确定分子的分子式和结构。

结论：苯并咪唑衍生物是一类具有广泛活性和药理学应用的化合物，其合成和表征方法的研究对于深入理解其生物活性和临床应用具有重要意义。