卤代烃的结构

第三节 卤代烃

第1课时 卤代烃的结构和性质

一、卤代烃

1．卤代烃的概念

烃分子中的________被__________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。

2．卤代烃的分类

根据所含卤素种类的不同可分为________、________、________和________。

3．卤代烃的物理性质

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为______或______，卤代烃______于水。

二、溴乙烷及其化学性质

1．溴乙烷的组成及结构

溴乙烷的结构简式为__________，其官能团为____________，它含有____类氢原子，个数比为______。

2．溴乙烷的物理性质

纯净的溴乙烷是______________，沸点为38.4℃，密度比水____，______于水，______于乙醇等多种有机溶剂。

3．化学性质

(1)取代反应(水解反应)

C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为

________________________________________________________________________。

(2)消去反应

①消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含__________化合物的反应。

②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为______________________。

三、卤代烃对人类生活的影响

1．卤代烃的用途

________、灭火剂、______、麻醉剂、合成有机物。

2．卤代烃的危害

氟氯烃——造成“__________”的罪魁祸首。

知识点1 卤代烃

1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )

A．氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯

2．下列叙述正确的是( )

A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体

卤代烃结构式

卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子替代了烃中的一个或多个氢

原子。它们的结构式如下：

一、单卤代烃：该类卤代烃的结构受到卤素类型和数量的影响。例如一氯甲烷

（CH3Cl）和一氯乙烷（CH3CH2Cl）。

二、多卤代烃：若卤素原子替代了烃分子中的多个氢原子，则为多卤代烃。按

照卤素种类和数量分有，二氯甲烷（CH2Cl2）、二溴乙烷（CH2Br2）和三氯甲烷

（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）等。

三、卤化芳烃：当一个或多个氢原子被卤素原子替代的是芳烃时，称之为卤化

芳烃。例如，苯的一氢被卤素原子替代可得到单卤代苯，如氯苯（C6H5Cl），苯

的两氢被卤素原子替代可得到二卤代苯，如二氯苯（C6H4Cl2）。

以上就是卤代烃的一些常见结构式。虽然卤代烃的种类繁多，但它们都有一个

共同特性，那就是它们的分子都含有至少一个卤素原子。根据不同的卤代方式和位

置，卤代烃会呈现出不同的化学性质。

1 第三节 卤代烃

一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

1．消去反应

(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如：

CH3CH2Cl：＋NaOH――→醇△NaCl＋CH2===CH↑＋H2O

(2)卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：

CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH――→醇△CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O

2．消去反应与水解反应的比较

反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物

水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇

消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂

(或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃

特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 2 (2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

二、怎样检验卤代烃中的卤素？

1．实验原理

R—X＋H2O――→NaOH△R—OH＋HX

HX＋NaOH===NaX＋H2O

HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O

第二章 卤代烃

一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，

形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。

二．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>

1 g/cm3。（一氯代烃的密度都小于水）

三．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）

1.取代反应

①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：

2.消去反应

(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如：

CH3CH2Cl：＋NaOH――→醇△NaCl＋CH2===CH↑＋H2O

(2)卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例：

CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH――→醇△CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O

四．消去反应与水解反应的比较

反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物

水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇

消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂

(或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃

特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）