有机化学第二版课后答案
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第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
【(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
(12)诱导效应:由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移(非极性键变成极性键)效应称为诱导效应。
有机化学第二版郭进武课后答案1、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有()[单选题] *A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用2、检识黄酮类化合物首选()[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应3、凡具有()的木脂素,与三氯化铁反应,呈阳性()[单选题] * A酚羟基(正确答案)B羧酸C醇羟基D氨基4、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位5、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是()[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯6、可沉淀具有羧基或邻二酚羟基成分的沉淀法是()[单选题] *A溶剂沉淀法B醋酸铅沉淀法(正确答案)C酸碱沉淀法D水提醇沉法7、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法()[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)8、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是()[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类9、以杜鹃素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] *A满山红(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮10、下列应用最广的经典提取方法是()[单选题] *A水蒸气蒸馏法B溶剂提取法(正确答案)C超临界流体萃取法D超声提取法11、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是()[单选题] * A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷12、检识黄酮类化合物首选()[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应13、E何首乌(正确答案)下列不含蒽醌类成分的中药是()* A丹参(正确答案)B决明子C芦荟D紫草(正确答案)14、中药丹参中的主要有效成分属于()[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类D菲醌类(正确答案)15、当一种溶剂无法结晶时,常常使用混合溶剂,下列不是常用的混合溶剂是()[单选题] *A甲醇-水B乙酸-水C乙醚-丙酮D石油醚-水(正确答案)16、乙醇不能提取出的成分类型是()[单选题] *A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)17、薄层吸附色谱中的Rf的大小说明了吸附程度的大小,吸附力越大,则Rf()[单选题] *A越大B越小(正确答案)C越接近1D越接近018、从香豆素类的结构看,香豆素是一种()[单选题] * A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖19、下列溶剂中亲脂性最强的是()[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮20、阿托品的结构类型是()[单选题] *A喹啉类B异喹啉类C莨菪烷类(正确答案)D苄基异喹啉类21、下列方法哪一个不是按照色谱法的分离原理不同进行分类的是()[单选题] * A离子交换色谱B薄层吸附色谱(正确答案)C凝胶色谱D分配色谱22、牛蒡子属于()[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类23、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是()[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构24、属于挥发油特殊提取方法的是()[单选题] *A酸提碱沉B水蒸气蒸馏(正确答案)C煎煮法D浸渍法25、在脱铅处理中,一般通入的气体为()[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳26、香豆素母核为()[单选题] *A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)B对羟基桂皮酸C反式邻羟基桂皮酸D顺式邻羟基桂皮酸27、羟基蒽醌类化合物中,大黄素型和茜草素型主要区别于()[单选题] * A羟基位置B羟基数目C羟基在不同苯环上的分布(正确答案)D羟基数目28、一般情况下,为无色的化合物是()[单选题] *A黄酮B花色素C二氢黄酮(正确答案)D查耳酮29、结晶法一般是在分离纯化物质的哪个阶段常常使用的()[单选题] *A开始B中期C最后(正确答案)D以上均可30、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在()[单选题]* A酮基B亚甲二氧基C内酯环(正确答案)D酚羟基对。
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4—四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3—乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷2、写出下列各化合物得结构式:1。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基—4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列:(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷〉 2-甲基己烷〉2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:随着烷烃相对分子量得增加,分子间得作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子得构造异构体中,分子得支链愈多,则沸点愈低。
第九章卤代烃1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E )-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2、(1) CH 2=CHCH 2Cl (3)CH 3C≡CCH (CH 3)CH 2Cl (6)Cl 2C=CH 2 (7)CF 2Cl 2 (8)CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、(1)CH 3CHBrCH 3 CH 3CH (CN )CH 3 (2)CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH (3)ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH (OH )CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI(6)CH 3CH (CH 3)CHClCH 3 CH 3CH (CH 3)CH (NH 2)CH 3 (7)(CH 3)2C=CH 2 (8)PBr 3 CH 3CH (ONO 2)CH 3+AgBr↓ (9)CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 (10)ClCH=CHCH 2OCOCH 3 (11)Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、(只给出主要产物,反应式略)(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (2)CH 3CH 2CH=CH 2(3)A :CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B :CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr(4)CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr (5)CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 (6)CH 3CH 2CH 2CH 2CN (7)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ (8)CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 (9)CH 3(CH 2)6CH 3 (10)CH 3CH 2CH 2CH 2N (CH 3)2 5、(1)加AgNO 3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH 2=CHCH 2Cl > CH 3CH 2CH 2Cl > CH 3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO 3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO 3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)6、(1)a :(CH 3)3CBr > CH 2CH 2CHBrCH 3 > CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨(2)a :CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br > (CH 3)3CCH 2Br b :CH 3CH 2CH 2CH 2Br > CH 3CH 2CHBrCH 3 > (CH 3)3CBr7、(1)(CH 3)2CBrCH 2CH 3 > (CH 3)2CHCHBrCH 3 > (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、(1)CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)有机化学课后习题答案第九章卤代烃1.命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷BrClClClCH34-氯溴苯 3-氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。
(1)烯丙基氯(2)苄溴CH2=CHCH2Cl(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔(4)一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3(5)1-苯基-2-溴乙烷(6)偏二氯乙烯(7)二氟二氯甲烷(8)氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3.完成下列反应式:(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷(6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷(7)反-1-甲基-4-乙基环己烷 (8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、(1) (2)CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3(3) (4)CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、(1) (2)CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、(1)错。
改为:2,2-二甲基丁烷(2)错。
改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (3)正确 (4)错。
改为:2,2-二甲基丁烷6、(1)改为:H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷(2)CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2,3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转:2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转:333优势构象 8、(1) (2) (3)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、(1)>(2)>(3)>(4)10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >(2) 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色:不褪色:CH 3CH 3CH 2CH 314(1) HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3(2)C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、(1)2-甲基-4-乙基-3-己烯 (2)(Z )-3-甲基-2-戊烯 (3)4-甲基-2-丙基-1-戊烯 (4)(Z )-4-甲基-3-庚烯 (5)2,2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 (6)(E )-3-甲基-2-溴-2-戊烯 (7)(2Z ,4Z )-3,5-二甲基-2,4-庚二烯 (8)3E-2,4-二甲基-1,3-己二烯2、(1) (2) (3) (4)(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2(5) (6)C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、(1)CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN(2)H 3C+HBrH 3C(3)CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(4) CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l(5)CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+(2)CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、(1)CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+(2)CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+(3)CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、(1) (2) (3)C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、 (3)、(4)具有—共轭体系;(2)具有缺电子的p —共轭体系; (3)具有多电子的p —共轭体系;(1)、(4)具有—共轭体系;10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜(1(22属于倍半萜(3属于二萜4)属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、(1)邻硝基甲苯 (2)3-羟基苯磺酸 (3)3-甲基-4-氯苯甲酸 (4)1,4-二甲基萘 (5)4-甲基-3-苯基-1-戊烯 (6)6-氯-2-萘酚 2、(1) (2) (3) (4) (5)COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3(6)H3COClCOOH3、(1)C OOHCl2C OOHC l (2)CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+(3)CH(CH3)2C(CH3)2Cl (4)OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O(5)C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH(6)CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH(7)CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3(8)CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 (1)OH>C H 3>>C l>N O 2(2)CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、 (1)a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色:a(2)a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c:C 无沉淀:b6、(1) (2) (3) (4) (5)323H(6)(7)(8)(9)3227、(1)无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2(2)无水3+CH3CH3Cl(3)+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是:(2),(4),(5),(8)9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对:(6)(7)。
徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性:CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度:异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物:(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ,②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为:CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。
《有机化学》习题第一章 烷烃1.下列化合物分子中,含有季碳原子的是( )。
A .戊烷B .2-甲基丁烷C .2,2-二甲基丙烷D .丙烷答案:C2.下列化合物分子中,含有叔碳原子的是( )。
A .3,3-二甲基戊烷B .异戊烷C .戊烷D .癸烷答案:B3.化合物2,2-二甲基-4-乙基己烷分子中( )。
A .只含伯和仲碳原子B .只含伯、仲和叔碳原子C .含有2个季碳原子D .含有3个仲碳原子答案:D4.在化合物2,2,3-三甲基戊烷分子中,含有( )仲氢原子。
A .15个B .1个C .2个D .12个答案:C5.下列各组物质中,属于相同的化合物的是( )。
A . 和B . 和C . 和D . 和CH 3CH 2CH 3CH 2CH2CH 3CH 3CH 3CH CH 2CH 3(CH 3)2CH CH 2CH 3CH (CH 3)(CH 3)2CH CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH C 2H 5CH 2CHCH (CH 3)2(CH 3)2(CH 2)2CH 3CH (CH 3)2答案:C6.下列各组化合物中,属于同分异构体的是( )。
A . 和B . 和C . 和D . 和 答案:B7.下列化合物按沸点降低的顺序排列正确的是( )。
A . 2,3-二甲基丁烷>2-甲基丁烷>己烷>丁烷B .2-甲基丁烷>2,3-二甲基丁烷>丁烷>己烷C .丁烷>己烷>2,3-二甲基丁烷2-甲基丁烷D .己烷>丁烷>2-甲基丁烷>2,3-二甲基丁烷答案:D8.卤素与烷烃反应的相对活性顺序是( )。
A .F 2>Cl 2>Br 2>I 2B .Br 2>I 2> F 2>Cl 2C .Cl 2>F 2>I 2>Br 2D .I 2>Br 2>Cl 2>F 2答案:A9.分子式为C 6H 14的烷烃的异构体数目是( )。
A .2 个B .3 个C .4 个D .5个答案:D10.不同氢原子被卤原子取代时,由易到难的次序是( )。
《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学(第二版)课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
)键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
、(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E ti-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯 8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为:CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3或13、该化合物可能的结构式为:CH 2CH 3HCH 3CH 2HH CH 2CH 3CH 3CH 2H或14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2,500℃ ② Br 2,第四章炔烃 二烯烃1、略2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、C H 3CHCH 2C≡CH3CH 3CH C C CHH 3(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2CH CH2CH 2CH=CHC H2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 34、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 35、(1)CH 3COOH (2)CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、(1)(2)(3)(4)CHOCNO OOCH 2C CHCH8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN(1)①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNaC H CHCH 3C CCH 3TMH ,林德拉催化剂Br H 2H 2O ,H2SO 4,HgSO 4(A )(B )(B )(A )+还原9、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、(1)CH 3CH 2CH=CH2CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHBr,ROOR24242HC≡CNaCH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2Cl 2COCH3CH≡CN aHC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl 2CH≡CN a(2)(3)CH 3CH=CH2CH 2=CHCNNH 3,O 2CNCNCl CN+211、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 (3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯CH 3CH 3CH 3CH 3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3、略4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3HCH(CH 3)2HCH 3CH(CH 3)2CH 3H H3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3H6、(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br 2BrH CH 3BrCH 3+光+7、该二聚体的结构为:(反应式略) 8、CH=C H2CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 39、C H 3C H 2C ≡C H(A)(B)(C )C H 3C ≡C C H3第六章 单环芳烃1、略2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO 2NO 2NO 2C 2H 5H 5C 2C 2H 5COOHSO 3HO 2NNO 2CH 2ClOHICH 32NO 2O 2N(8)3、(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯 (6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯4、(1)① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸(或HNO 3+H 2SO 4) (2)① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)3H33COOH3332(8)(9)(10)(11)(12)6、(1)AlCl 3 ClSO 3H(2)(3)(4)C OOHC 2H 5C H 3C H =C H2C l 2,光C H 27、(1)A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯取代α-H 。