含磷超支化聚酰胺的合成与表征

聚酰胺-胺聚合物（PAMAM）的合成及性质钱飞;钱福强;张宝忠【摘要】聚酰胺-胺聚合物是一类主链上含有交替排列的酰胺和胺基的聚合物,这类聚合物合成条件温和,易于修饰和衍生化,结构丰富多样,具有特殊的物理化学性质,是一类在材料、医药领域具有良好应用前景的聚合物。

本文介绍了聚酰胺-胺聚合物的分类,以及各类的合成方法、结构特点及基本性质。

【期刊名称】《科技风》【年(卷),期】2012(000)003【总页数】3页(P92-93,123)【关键词】聚酰胺-胺聚合物;线性;超支化;树枝形【作者】钱飞;钱福强;张宝忠【作者单位】不详;不详;不详【正文语种】中文【中图分类】O623.624聚酰胺-胺Poly（am idoam ine）（PAMAM）是一类在大分子主链上规则交错排列着酰胺基与叔胺基的聚合物。

大部分聚酰胺-胺聚合物是水溶的，至少是水溶胀性的，其水溶液为中等强度的碱。

聚酰胺-胺的叔胺基团可以质子化，氨基或酰胺基可与金属离子结合，链末端的氨基可以通过官能基团的接枝、嵌段、修饰等手段实现功能化。

聚酰胺-胺聚合物根据其链段结构可分为线性、超支化和树枝形三类。

合成线性聚酰胺-胺聚合物的方法主要有两种：1）一元伯胺或二元仲胺与双丙烯酰氯的加成反应；2）在特殊条件下，即在极稀的浓度和低温下，二元伯胺与双丙烯酰氯的加聚反应。

图1示出了线性聚酰胺-胺聚合物的合成路线。

由于这两种方法得到的聚酰胺-胺聚合物在主链上只含有二级胺基而无三级胺基，从而限制了它的结构多样性。

链段上含有胺基种类不同，聚酰胺-胺聚合物的物化性质不同，对其在材料科学和生物医学等领域的应用，起着相当不同的作用。

因此，人们主张合成主链上同时含有二级和三级胺基结构的聚酰胺-胺聚合物，以拓展其应用。

理论上，在多官能团单体的聚合时，当单体的转化率超过凝胶点时就会产生凝胶。

然而，当多官能团单体的官能团是非等活性时，情况就变得复杂一些，可得到新的结构和性质的聚合物，因此利用合适的方法由A2+B3（A和B分别代表有不同结构的官能团，下标为数量，“+”号表示同时用两种不同的单体，下文含义相同，参见图2。

超支化—线性聚合物的合成、表征及其应用超支化—线性聚合物的合成、表征及其应用一、引言聚合物材料在现代化学和工程领域得到广泛应用。

线性聚合物是其中一类常见的聚合物，它的链式结构使得聚合物具有各种有用的性质。

然而，随着科学技术的进步，人们对于聚合物材料的要求也越来越高。

在这样的背景下，超支化聚合物应运而生。

超支化聚合物不仅具有线性聚合物的性质，还具有分支结构。

本文将对超支化聚合物的合成、表征及其应用进行详细探讨。

二、超支化聚合物的合成方法1. 核心壳聚合法核心壳聚合法是制备超支化聚合物的一种常用方法。

首先，选择一个合适的核心物质作为起始物，然后在核心物质表面进行聚合反应，使得聚合物链延伸出来，形成分支结构。

最后，通过适当的化学反应将聚合物链与核心物质连接起来，形成超支化聚合物。

2. 多功能单体聚合法多功能单体聚合法是超支化聚合物的另一种制备方法。

在这种方法中，选择含有多个反应基团的单体作为原料，通过聚合反应将其聚合成分支结构，形成超支化聚合物。

该方法的优点在于合成过程相对简单，且可以通过调整单体结构来控制超支化聚合物的分支密度和分子量。

三、超支化聚合物的表征方法1. 分子量测定超支化聚合物的分子量是其性能的重要指标之一。

常用的分子量测定方法包括凝胶渗透色谱法（GPC）和核磁共振波谱法（NMR）。

GPC通过测量聚合物分子在溶液中的流动行为来计算其摩尔质量分布，而NMR则通过测量氢、碳等原子核的共振峰来推断聚合物的结构和分子量。

2. 结构表征超支化聚合物的结构可以通过核磁共振波谱法、傅里叶变换红外光谱法（FTIR）等方法来表征。

核磁共振波谱法可以通过测量氢、碳等原子核的共振峰来推断聚合物的结构；而FTIR则可以通过测量聚合物中的功能基团振动来了解其结构。

四、超支化聚合物的应用1. 高分子材料领域超支化聚合物在高分子材料领域中具有广泛的应用前景。

由于其分支结构的存在，使得超支化聚合物具有更大的分子链交联能力和强度。

超支化聚合物研究进展( 超支化聚合物的合成赵辉1,2,罗运军1*,宋海香1(1 北京理工大学材料科学与工程学院,北京100081;2 开封大学,河南开封475004摘要:综述了超支化聚合物合成方法的最新研究进展。

关键词:超支化聚合物;合成;结构;性质中图分类号:T Q316 64 文献标识码:A 文章编号:1002-7432(200405-0031-041 引言早在20世纪50年代Flory [1]就提出了超支化大分子的概念,首先在理论上描述了AB x 型单体分子间无控缩聚制备超支化大分子的可能性,并与线型高分子和交联高分子进行了比较。

Flory 指出由于具有超支化结构,这类高分子将具有很宽的分子质量分布,并且无缠绕、不结晶。

因此,这类超支化聚合物材料的力学强度不高,所以当时并未引起足够的重视。

1987年Kim [2]申请了制备超支化大分子的专利,1988年在洛杉矶美国化学会上公布了这一成果[3],1990年发表了关于超支化聚苯的论文并创造了!超支化∀(hyperbranched这一名词,并逐渐成为聚合物化学中的1个重要的分支。

超支化聚合物独特的魅力在于其具有大量的高度支化的三维球状结构的端基,分子之间无缠绕和高溶解性、低粘度、高的化学反应活性等性质。

由于各种优异的性质和简单的制备方法,超支化大分子在许多领域里都显示出其诱人的应用前景。

特别是在作为添加剂改善工程塑料及其他热固性聚合物的韧性等性质的应用[1~5],越来越受到人们的重视。

从第1次有意识地成功合成超支化聚合物至今已有十多年,并且已经取得了重大进展,使之成为合成化学中的1个新的热点而广受关注。

本文重点综述超支化聚合物合成。

2 超支化聚合物合成目前,超支化大分子的合成方法除研究得比较成熟的一步缩聚法外,近年来又发展了一些新的合成方法。

下面就文献中报道过的一些超支化聚合物的合成方法进行简单的介绍。

2 1 逐步聚合通常,超支化聚合物的合成可分为无控制增长!一步法∀和逐步控制增长!准一步法∀。

聚酰胺胺超支化聚合物的细胞毒性及抗菌性能饶发明;林希;黄维哲;吴江渝【摘要】超支化聚合物合成方便、成本低廉,具有高度支化的分子结构及大量末端官能团,在杀菌试剂开发方面具有广阔的前景.以乙二胺及丙烯酸甲酯为单体,通过简单反应得到末端为氨基的聚酰胺胺超支化聚合物,并研究了其作为抗菌试剂的生物活性.以Hela细胞为对象,通过噻唑蓝(MTT)法测试了该超支化聚合物的细胞毒性,并选用大肠杆菌和金黄葡萄球菌为对象,对其抑菌活性进行了研究.结果表明,超支化聚酰胺胺在0～20 mg/mL质量浓度范围内毒性较小,细胞存活率在50％以上；超支化聚合物对革兰氏阳性菌金黄葡萄球菌的抑制效果较好,在0.05 mg/mL质量浓度下即可实现完全抑制；当质量浓度为12.5 mg/mL时,对革兰氏阴性菌大肠杆菌可以完全抑制.该类聚酰胺胺超支化聚合物有望开发成为安全高效的水处理杀菌试剂.【期刊名称】《武汉工程大学学报》【年(卷),期】2013(035)008【总页数】5页(P34-38)【关键词】聚酰胺胺;噻唑蓝;抑菌活性;水处理【作者】饶发明;林希;黄维哲;吴江渝【作者单位】武钢集团矿业有限公司乌龙泉矿,湖北武汉430213;武汉工程大学材料科学与工程学院,湖北武汉430074;武汉工程大学材料科学与工程学院,湖北武汉430074;武汉工程大学材料科学与工程学院,湖北武汉430074【正文语种】中文【中图分类】TU991.250 引言抑制微生物生长和繁殖的工艺是水处理中非常重要的一环，直接决定了水质及其使用范围.传统的水处理抗菌试剂主要是含氯氧化剂，如液氯、二氧化氯和氯胺等，这些抗菌试剂在杀菌的同时会与水中的微量有机物发生化学反应，生成三氯甲烷等具有高毒副作用的副产物，严重影响人体健康.因此，各种水处理抗菌剂被广泛研究用以替代含氯试剂，如纳米二氧化钛材料[1]、纳米金属材料[2]、有机无机杂化材料[3-4]以及一些生物活性分子[5-6]等.超支化聚合物[7-8]是一类具有高度支化分子结构以及大量末端官能团的高分子化合物.这类化合物合成方法简便，制备成本低廉，加上其独特的分子结构特性，是理想的水处理试剂基体，并已被用于絮凝脱色[9]及重金属离子移除[10]的研究.聚酰胺胺型超支化化合物[11-12]是超支化聚合物的重要类别，其末端具有大量的伯胺基团，可以通过与细菌的细胞膜相互作用而抑制其生长繁殖，因此超支化聚酰胺胺化合物可用于抗菌试剂开发.本研究选用乙二胺和丙烯酸甲酯为原料，首先反应生成小分子预聚物，继而通过逐步升温使其聚合成具有高分子量和高度支化结构的超支化聚酰胺胺化合物.以Hela细胞为实验对象对合成的超支化化合物进行了细胞毒性的测试.以大肠杆菌(革兰氏阴性菌)和金黄葡萄球菌(革兰氏阳性菌)为实验对象测试了超支化聚酰胺胺化合物的抗菌性能，以期为开发新型水处理抗菌试剂提供相关实验基础及理论依据.1 实验部分1.1 原料乙二胺(国药集团化学试剂有限公司生产，分析纯，用前重蒸)，丙烯酸甲酯(国药集团化学试剂有限公司生产，分析纯，用前重蒸)，Hela细胞由武汉大学化学与分子科学学院提供，大肠杆菌(Escherichia coli)和金黄葡萄球菌(Staphylococcus aureus)均由华中师范大学生命科学学院提供.1.2 超支化聚酰胺胺的合成10 g乙二胺溶于5 mL甲醇，缓慢滴加14.3 g丙烯酸甲酯，常温搅拌反应，得到小分子预聚物.所得预聚物通过60，80，100，120，140 ℃逐步升温，升温过程采用油泵真空处理，得到黄色透明状固体，用乙醚多次沉降后透析，经冷冻干燥得到超支化聚酰胺胺化合物.合成路线如图1所示.所得超支化聚合物经核磁共振氢谱及红外光谱表征[13].图1 超支化聚酰胺胺的合成Fig.1 The synthesis of hyperbranched PAMAM 1.3 细胞毒性实验选用Hela细胞，接种到24孔板中，细胞密度为25 000 个/孔，在DMEN培养基中37 ℃培养24 h.以培养基为溶剂，在24孔板中引入超支化聚酰胺胺化合物，最高质量浓度为80 mg/mL，最低质量浓度为0.002 44 mg/mL，并作空白对照.24 h后于24孔板中加入MTT试剂(终质量浓度为0.05 mg/mL)，反应4 h后，移除多余溶液，加入DMSO，染色后细胞呈紫色，利用酶标仪测量吸光度，在590 nm处测得细胞溶液的吸收值，并计算细胞成活率.1.4 抑菌实验1.4.1 超支化聚酰胺胺对大肠杆菌的抑菌实验选用大肠杆菌接种到96孔板LB培养液中生长，同时引入超支化聚酰胺胺化合物，最高质量浓度为25 mg/mL，最低质量浓度为0.012 2 mg/mL，并作空白对照.将含有超支化聚酰胺胺的大肠杆菌培养液及空白对照置于摇床培养，每隔半小时对菌种生长情况进行测量，并记录结果.1.4.2 超支化聚酰胺胺对金黄葡萄球菌的抑菌实验选用金黄葡萄球菌接种到96孔板LB培养液中生长，同时引入超支化聚酰胺胺化合物，最高质量浓度为25mg/mL，最低质量浓度为0.012 2 mg/mL，并作空白对照.将含有超支化聚酰胺胺的大肠杆菌培养液及空白对照置于摇床培养，每隔半小时对菌种生长情况进行测量，并记录结果.2 结果与讨论2.1 超支化聚酰胺胺的细胞毒性图2是超支化聚酰胺胺化合物对Hela细胞的毒性测试结果：图2 超支化聚酰胺胺对Hela细胞的毒性测试 Fig.2 The test of cytotoxicity of hyperbranched PAMAM with Hela cells 注：lnC为化合物质量浓度的对数值，C的单位为mg/mL.细胞毒性实验结果说明，在较低浓度时(lnC值在-4.5～-6之间)，超支化聚酰胺胺对Hela细胞的毒性较小，细胞成活率在80%以上，随浓度升高，化合物溶液的细胞毒性逐渐增大，但直到质量浓度为20 mg/mL时(lnC≈3)，细胞成活率仍保持在50%以上.继续增加浓度导致超支化聚酰胺胺的细胞毒性上升，质量浓度为80 mg/mL时，细胞成活率在30%左右.超支化聚酰胺胺的细胞毒性来自于其表面大量的伯胺基团.细胞由细胞壁，细胞质和细胞核组成，其中细胞壁含有大量的磷脂.超支化聚酰胺胺表面的伯胺基带正电荷，易与带负电荷的磷脂结合破坏细胞壁，从而导致细胞壁的破裂，使营养物质流出，细胞因此凋亡.2.2 超支化聚酰胺胺的抗菌性能2.2.1 对大肠杆菌(革兰氏阳性菌)的抑制结果选取质量浓度为25、12.5、3.125 mg/mL和1.563 mg/mL超支化聚酰胺胺化合物的抑菌曲线作图，如图3所示.横坐标为细菌生长时间，纵坐标为细菌溶液吸光度，用以说明细菌的繁殖程度.空白对照，即不含超支化聚酰胺胺化合物的大肠杆菌生长情况.图3 超支化聚酰胺胺对大肠杆菌的抗菌性能Fig.3 The antimicrobial activity of hyperbranched PAMAM with Escherichia coli从图3中可知，在没有超支化聚酰胺胺存在时，大肠杆菌随时间增加繁殖程度变化明显，在约3 h之内繁殖较快，之后则速度放缓，但仍保持一定的生长趋势.在超支化聚合物浓度较低时(如1.563 mg/mL和3.125 mg/mL)，大肠杆菌在初期的生长速度虽略有下降，但仍然很快；而在3 h之后，溶液的吸光值基本保持不变，表明大肠杆菌的繁殖与消亡达到平衡.由此可知超支化聚酰胺胺在低浓度时即有一定的抗菌性能.在浓度较高时(如12.5 mg/mL和25 mg/mL)，超支化聚酰胺胺则可以完全抑制大肠杆菌的生长.其抑菌效果略低于文献报道[14].2.2.2 对金黄葡萄球菌(革兰氏阳性菌)的抑制结果选取质量浓度为25、3.125、0.4 mg/mL和0.05 mg/mL超支化聚酰胺胺化合物的抑菌曲线作图，如图4所示.横坐标为细菌生长时间，纵坐标为细菌溶液吸光度，用以说明细菌的繁殖程度.空白对照，即不含超支化聚酰胺胺化合物的金黄葡萄球菌生长情况.图4 超支化聚酰胺胺对金黄葡萄球菌的抗菌性能Fig.4 The antimicrobial activity of hyperbranched PAMAM with Staphylococcus aureus从图4中可知，在没有超支化聚酰胺胺存在时，金黄葡萄球菌随时间增加繁殖程度变化明显，在测试时间范围内基本保持一定的生长速度.在所测试的较大浓度范围内(0.05～25 mg/mL)，超支化聚酰胺胺都可以显示出良好的抗菌性能，完全抑制金黄葡萄球菌的生长.该化合物抑菌效果优于文献报道[14].从抑菌曲线可知超支化聚酰胺胺对大肠杆菌，金黄葡萄球菌的生长都有一定的抑制作用，但抑制效果有所不同.其中超支化化合物对革兰氏阳性菌金黄葡萄球菌的抗菌效果要明显好于革兰氏阴性菌大肠杆菌.这与两种细菌的不同结构有关.革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的差别主要来自于它们的细胞壁结构不同.革兰氏阳性菌的细胞壁壁厚约为20～80 nm，主要成分是肽聚糖和磷壁酸，二者含量占整个细胞壁质量的90%.革兰氏阴性菌的细胞壁较薄，磷壁酸只占大约5%，但是其细胞壁组分比较复杂，有一层阳性菌所不具备的外膜结构，对于外源分子形成了一层附加的屏障，从而阻止其与细菌进行作用.超支化聚酰胺胺末端带有大量带正电荷的伯胺基团，属于阳离子抗菌剂.一般而言，阳离子抗菌剂通过破坏肽聚糖结构从而达到杀菌的目的.因此，超支化聚酰胺胺化合物对大肠杆菌的抑制效果不如金黄葡萄球菌.通过合成得到的超支化聚酰胺胺对革兰氏阳性菌金黄葡萄球菌及革兰氏阴性菌大肠杆菌均有一定的抑制效果，特别是对于金黄葡萄球菌有较佳的抗菌性能，可以以此为基础开发具有超支化结构的水处理抗菌剂.3 结语a. 以丙烯酸甲酯和乙二胺为原料，通过逐步升温法制备了超支化聚酰胺胺化合物，其末端带有大量伯胺基团.b. 对合成的超支化聚酰胺胺进行了细胞毒性测试，结果表明其细胞毒性随质量浓度增加而增大，在20 mg/mL以下时细胞毒性较小，细胞存活率在50%以上.c. 以革兰氏阳性菌金黄葡萄球菌及革兰氏阴性菌大肠杆菌为实验对象测试了超支化聚酰胺胺的抗菌性能，结果表明超支化聚酰胺胺对大肠杆菌和金黄葡萄球菌均有一定的抑制效果，在12.5 mg/mL时可以完全抑制大肠杆菌的生长，而在0.05mg/mL浓度下即可完全抑制金黄葡萄球菌的生长.超支化聚酰胺胺化合物在水处理抗菌剂方面具有广阔的应用前景.致谢本研究得到国家自然科学基金委员会的资助，特表感谢！参考文献：[1] 李洁, 孙体昌, 齐涛, 等. 抗菌性纳米材料在水处理中的应用现状[J]. 材料导报,2008, 22(X):21-24.LI Jie, SUN Ti-chang, QI Tao, et al. 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聚酰胺基碳纳米管复合纤维的研究现状与进展作者：包宗尧李永贵杨建忠吴依琳刘亦冰祖文菊来源：《丝绸》2022年第02期摘要：碳纳米管的力学、电学及热学等性能可赋予聚酰胺纤维良好功能，且聚酰胺基碳纳米管复合纤维能够保持其功能的稳定性。

然而，如何提高碳纳米管在聚酰胺基体中的分散效果、降低碳纳米管应用成本，是碳纳米管复合纤维及其纺织品的重要研究方向。

因此，本文结合现阶段国内外聚酰胺基碳纳米管复合纤维及纺织品的研究现状，探讨影响聚酰胺基碳纳米管复合纤维结构性能的主要因素和应用前景，为推进碳纳米管在纺织领域中的发展应用提供参考。

关键词：碳纳米管;碳纳米管改性;聚酰胺纤维;柔性智能纺织品;共混纺丝中图分类号： TS102.65文献标志码： A文章编号： 10017003（2022）02004008引用页码： 021106DOI： 10.3969/j.issn.1001-7003.2022.02.006（篇序）收稿日期： 20210921;修回日期： 20211218基金项目：福建省基础研究与高校产学合作计划（高校产学合作）项目（2019H6019）;福建省自然科学基金项目（2020J01849）作者简介：包宗尧（1993），男，硕士研究生，研究方向为纺织材料与纺织品设计。

通信作者：李永贵，教授，****************。

1991年Iijima[1]博士發现并报道了碳纳米管（CNTs），其独特的结构和优异性能，引起了世界诸多领域专家学者的广泛关注。

CNTs比表面积大、质量轻，具有力学性能优异、电学性能独特及热学性能良好等特点[2-3]。

若以成纤高聚物为基体，将CNTs作为填料制成复合纤维，可实现两者的优势互补，使复合材料表现出良好的力学、电学和热学等性能，在导电、导热、吸波及智能可穿戴纺织品等领域展现出良好的应用前景。

聚酰胺（PA）纤维的耐磨性、强力较好，居常用合成纤维前列。

此外，PA纤维具有良好的吸湿性和耐腐蚀、耐蛀、耐寒性能，可赋予PA织物质轻、透气性好等特点，被广泛应用于服装、家纺、航空航天和军工等多个领域。