第8章 醛、酮和醌
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二、醛酮的物理性质羰基是极性基团,羰基中的氧原子可以与水形成氢键,醛酮的沸点比相应分子质量的烷烃高得多,而比相应分子质量的醇低得多。
三、醛酮的化学性质(一)羰基的加成羰基碳原子带部分正电荷,显正电性,易发生羰基的亲核加成反应醛、酮亲核加成反应的活泼性z空间效应考虑:醛羰基中有一个小的氢原子,酮羰基中有两个烃基,加成产物的中心碳原子周围较拥挤,反应平衡中产率较低z电子效应考虑:烃基是推电子的基团,醛只连有一个推电子的基团,而酮则连有两个推电子基团z直接连有吸电子基可使羰基碳原子正电性增高,更易于发生加成反应CCl3CHO>HCHO>RCHO>CH3COCH3>RCOCH3>ArCOCH3>ArCOAr常见醛酮的相对活泼性顺序为:(二)与氨的衍生物的加成—消除反应氨的衍生物通式H 2N-X 。
氨的衍生物氮原子上仍保留一对孤电子,容易与醛酮发生反应最常见的有:羟胺H 2N-OH 肼H 2N-NH 2;苯肼、H 2N-NHC 6H 52,4-二硝基苯肼H 2N-NHC 6H 5(NO 2)2 -2,4氨基脲H 2N-NHCONH 2醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基:此法只适用于对酸稳定的化合物。
对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。
反应机理本反应的反应机理较复杂,目前尚不很清楚。
参考文献[1]E. Clemensen, Ber.,1913, 46, 1837.[2]S. Yamamura, S. Ueda, Y. Hirata, Chem. Commun., 1967, 1049.[3]S. Yamamura, Y. Hirata, J.Chem. Soc.,C,1968, 2887.[4]S. Yamamura, Chem. Commun., 1968, 1494.[5]S. Yamamura,Tetrahedron Lett., 1967, 3361.[6]M. Toda, Y. Hirata, S.Yamamura,Chem. Commun., 1969, 919.。
醛酮醌知识点总结思维导图一、醛酮醌的概念及分类1.1 醛酮醌的定义醛酮醌是一类具有羰基和酮基的有机化合物,其结构中含有羰基(一定是一个氧原子与一个碳原子形成的双键),也有酮基。
1.2 醛酮醌的分类醛酮醌根据其结构和特性可以分为醛、酮、醌三种类型。
其中醛和酮分别是通过氧原子与碳原子形成的双键连接,在结构上醛中羰基与氢原子相连,而酮中羰基与两个碳原子相连。
而醌则是通过两个羰基连接在一起。
二、醛酮醌的物理性质2.1 醛酮醌的溶解性醛酮醌在水中的溶解度一般较低,而在有机溶剂中的溶解度则较高。
2.2 醛酮醌的气味醛酮醌具有多种不同的气味,其中包括芳香、刺激性气味等。
2.3 醛酮醌的熔沸点醛酮醌的熔沸点一般在较高温度范围内,不同种类的醛酮醌具有不同的熔沸点。
三、醛酮醌的合成和制备3.1 醛酮醌的合成方法醛酮醌的合成方法有直接合成、氧化还原合成、亲核加成反应合成等多种方法。
3.2 醛酮醌的制备工艺醛酮醌的制备工艺中通常包括原料准备、反应操作、产物分离和提纯等多个步骤。
四、醛酮醌的化学性质4.1 醛酮醌的还原性醛酮醌在还原反应中常常失去氧原子,生成相应的羟基和醇类化合物。
4.2 醛酮醌的亲核加成反应醛酮醌在亲核加成反应中,酮中羰基上的氧原子可以成为亲核试剂攻击的位置,产生相应的产物。
4.3 醛酮醌的氧化反应醛酮醌在氧化反应中会通过氧化剂的作用产生相应的氧化产物。
五、醛酮醌的应用领域5.1 化工领域醛酮醌在化工领域中广泛应用,包括有机合成、催化剂和溶剂等方面。
5.2 医药领域醛酮醌在医药领域中用作药物合成中间体和抗氧化剂等。
5.3 日用品领域醛酮醌在日用品领域中用于生产香水、口红等化妆品,以及染料的生产。
六、醛酮醌的安全性及环境影响6.1 醛酮醌的安全性醛酮醌在使用和储存过程中需要注意防火、防爆、防毒等措施,以保证人员和设备的安全。
6.2 醛酮醌的环境影响醛酮醌可能对环境造成一定影响,需要在使用和废弃处理过程中注意环保措施。
第8章醛酮醌本章重点介绍:醛、酮和醌的结构;亲核加成反应及其机制;羰基化合物的a-H的取代反应、羧合反应;羰基的氧化和还原反应;醛的特征反应;醌的亲电加成反应。
醛(aldehyde)、酮(ketone)和醌(quinone)具有共同的结构特征,它们都含有羰基(>C=0 )(carbonyl qroup ),所以这类化合物总称为羰基化合物(carbonyl compounds)。
O 醛分子中羰基与一个烃基和一个氢原子相连(甲醛例外),分子中一C—H称为醛基,醛基是醛的官能团,位于碳链一端。
醛基可简写作一CHO。
酮分子中羰基与两个烃基相连,酮分子中的羰基又称为酮基,是酮的官能团,位于碳链的中间。
醛和酮分子中的烃基可以是烷基,烯基、环烷基或芳香烃基。
醌是一类不饱和的环二酮,在分子中含有两个双键和两个羰基。
羰基很活泼,可以发生多种多样的有机反应,所以羰基化合物在有机化学中是非常重要的物质,学习和掌握羰基化合物的结构特点和反应规律,对学好有机化学具有重要意义。
羰基化合物常用作溶剂、香料、药物及制药的原料,同时也是体内代谢过程中十分重要的中间体。
你在学完本章以后,应该能够回答以下问题1•醛、酮和醌的结构特征是什么?怎样分类和命名?2•什么是亲核加成反应历程,与亲电加成反应历程有什么不同?3.何为亲核试剂?亲核试剂与亲电试剂的区别是什么?4•醛、酮在化学性质上有哪些异同点?5•何为碘仿反应?羟醛缩合反应的条件是什么?6•醌的化学性质有哪些?& 1醛和酮的结构、分类和命名温习提示:烯烃的碳原子杂化,醇的命名。
8. 1. 1醛和酮的结构醛和酮的羰基碳原子和氧原子均为 sp 2杂化,碳原子的三个sp 2杂化轨道分别与氧和其它两个原子形成三个 b 键,羰基碳和氧中未杂化的p 轨道彼此平行重叠形成n 键,垂直于三个b 键所在的平面。
羰基氧上的两对未共用电子对分布在氧原子另外两个 sp 2杂化轨道上。
由于氧的电性(3.5)大于碳的电负性(2.6),所以成键电子分布是不均匀的,电子云偏向氧原子 一方,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分负电荷,这种结构特征使其具有较高的反应活 性。