天然药物化学-皂苷
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第九章皂苷学习目标概述皂苷为来源于植物界的一类结构较复杂的低聚糖苷类化合物,因其水溶液剧烈振摇时能产生大量持久的肥皂样泡沫,故名皂苷。
其广泛分布于高等植物的双子叶植物和单子叶植物中,如五加科、豆科、远志科、桔梗科、石竹科、薯蓣科、百合科、玄参科等植物,另外也见于一些低等植物和海洋生物中,如茯苓、海参等。
常见的中药有人参、甘草、穿山龙、柴胡、桔梗、薯蓣、甜叶菊、麦冬、知母等。
皂苷的活性表现出多种多样,如甘草中的甘草酸有祛痰、止咳和抑制病毒复制作用,其苷元为甘草次酸,具有促肾上皮质激素样作用;远志里所含远志皂苷具有镇咳、祛痰和镇静作用;柴胡中得柴胡皂苷有镇静、止痛、解热和抗炎作用;娑罗子的主要活性成分为七叶皂苷,有α-和β-两种异构体,其中β-七叶皂苷是主要的活性异构体,七叶皂苷可以抑制磷脂酶A,减少炎症介质前体的释放,减轻组织的炎症反应,同时还有抑制胃酸分泌;常春藤有皂苷A和B,没有抗菌活性,酶解后,分别转变为单糖链的α-常春藤皂苷和β-常春藤皂苷,二者特别是α-常春藤皂苷具有强烈的抗菌活性;由爵床科植物(Justicia Simplex)中分离出的三萜皂苷,称justicisaponinⅠ有精子顶体膜的稳定作用,干扰精子中酸性水解酶和蛋白质的释放,从而阻止卵细胞受精,表现出抗生育活性;柳叶牛膝的总皂苷对雌性小鼠有中期引产和抗生育作用;从植物蜘蛛抱蛋的根茎分离得到的皂苷有强烈的杀螺作用;大豆中的大豆皂苷可抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用;绞股蓝皂苷对大鼠血小板聚集及实验性血栓有明显抑制作用;由云南白药组分平重楼分离得到的甾体皂苷Ⅰ和Ⅳ,实验证明其对肿瘤细胞有显著的抑制作用。
一些甾体皂苷元,如薯蓣皂苷元、海可皂苷元等是制药工业合成甾体激素的原料。
第一节结构类型皂苷由糖或糖醛酸和皂苷元(非糖部分)组成。
组成皂苷的糖常见有D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-木糖、D-葡萄糖醛酸以及D-半乳糖醛酸等。
.;.皂苷的主要理化性质2010-6-4 17:44【大中小】【我要纠错】执业药师天然药化辅导精华——皂苷的主要理化性质1、性状:(1)皂苷的分子量较大,不易结晶,大多为白色或乳白色无定形粉末,仅少数为晶体,如常春藤皂苷为针状晶体,而皂苷元大多呈结晶状态。
(2)皂苷多无明显的熔点,一般测得的是分解点。
(3)皂苷多数具有苦、辛辣味,其粉末对人体各部位的粘膜有较强的刺激性。
(4)皂苷多具吸湿性。
(5)大多数甾体皂苷属于中性皂苷,而多数三萜皂苷属于酸性皂苷。
2、溶解性:大多数皂苷极性较大,易溶于水、含水稀醇、热甲醇和乙醇,难溶于丙酮、乙醚。
皂苷在含水丁醇或戊醇中有较大的溶解度。
皂苷水解成次皂苷后,在水中的溶解度随之降低,易溶于中等极性的醇、丙酮、乙醚。
医|学教育网收集整理皂苷完全水解后生成的皂苷元则不溶于水,而溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低极性溶剂。
皂苷有一定的助溶性能,可促进其它成分在水中的溶解。
3、表面活性(发泡性):皂苷有降低水溶液表面张力的作用,多数皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,并不因加热而消失。
而含蛋白质和粘液质的水溶液虽也能产生泡沫,但不能持久,加热后很快消失。
4、溶血性:皂苷的水溶液大多能破坏红细胞,产生溶血现象。
溶血强度的大小可用溶血指数来衡量。
所谓溶血指数是指皂苷在一定条件下使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。
皂苷溶血作用的有无与皂苷元有关,溶血作用的强弱则与结合的糖有关。
单糖链皂苷溶血作用一般较显著;双糖链皂苷,尤其是中性三萜类双糖链皂苷溶血作用较弱或没有溶血作用;酸性皂苷的溶血作用介于二者之间。
需要注意的是,并不是所有的皂苷都有溶血作用,例如人参皂苷无溶血现象,但经过分离,b型和c型人参皂苷具有显著溶血作用,而a型皂苷则有抗溶血作用。
5、皂苷的水解:皂苷苷键的裂解,可采用酸催化水解、氧化开裂、酶解等。
水解条件剧烈时,一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基位移、构型转化等,生成次生产物。
皂苷百科名片皂苷(saponin)别称:碱皂体;皂素;皂甙;皂角苷;或皂草苷。
“皂苷”一词由英文名Saponin 意译而来,英文名则源于拉丁语的Sapo,意为肥皂。
皂苷(Saponin)是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷,主要分布于陆地高等植物中,也少量存在于海星和海参等海洋生物中。
许多中草药如人参、远志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。
有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。
简介“皂苷”一词由英文名Saponin 意译而来,英文名则源于拉丁语的Sapo,意为肥皂。
皂苷是苷类中结构比较复杂的化合物。
它们广泛存在于植物体内,种类繁多,组成复杂。
国际上对皂苷的研究十分活跃,80年代已进入一个新的高潮。
不仅一些结构复杂的皂苷的结构得到证实,而且纠正了以往结构鉴定中的某些错误,他们系统研究了不少重要中草药中的皂苷。
结构皂苷由皂苷元与糖构成。
组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。
苷元为螺旋甾烷类(C-27甾体化合物)的皂苷称为甾体皂苷,主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等。
分子中不含羧基,呈中性。
燕麦皂苷D和薯蓣皂苷为常见的甾体皂苷。
苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷,主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等,其种类比甾体皂苷多,分布也更为广泛。
大部分三萜皂苷呈酸性,少数呈中性。
皂苷根据苷元连接糖链数目的不同,可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及三糖链皂苷。
在一些皂苷的糖链上,还通过酯键连有其他基团。
皂苷的化学结构中,由于苷元具有不同程度的亲脂性,糖链具有较强的亲水性,使皂苷成为一种表面活性剂,水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。
一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂和发泡剂等。
性质物理性质苷类的一种。
能形成水溶液或胶体溶液并能形成肥皂状泡沫的植物糖苷统称。
是由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成的。
根据已知皂苷元的分子结构,可以将皂苷分为两大类,一类为甾体皂苷,另一类为三萜皂苷。
三萜皂苷的生物活性研究进展摘要:本文主要综述了三萜皂苷具有中枢神经系统作用、抗肿瘤活性、心脑血管系统作用、抗菌、抗病毒、降低胆固醇等活性,以及其它的活性,如抗炎、抗生育等作用。
即系统地阐述了三萜皂苷的生物活性及其研究进展。
关键字:三萜皂苷、生物活性、中枢神经系统、抗肿瘤活性、心脑血管系统、抗菌、抗病毒活性。
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的,常见的是五环三萜与四环三萜两类,主要分布在葫芦科、五加科、豆科、桔梗科、毛茛科、伞形科、石竹科、鼠李科、报春花科等植物中。
药理学研究表明,三萜皂苷类化合物具有中枢神经系统作用、抗肿瘤作用、抗炎、抗过敏、抗菌、抗病毒、降胆固醇及心血管活性等。
目前,三萜皂苷已成为天然产物研究中最活跃和进展最快的领域。
下面就三萜皂苷的生物活性展开详细的综述。
1、对中枢神经系统的作用三萜皂苷在中枢神经系统方面的作用主要有改善学习记忆功能、抗抑郁、镇静催眠、镇痛等功效。
下面主要介绍它的学习记忆功能。
对学习记忆的影响在Morris水迷宫实验中发现,人参总皂苷有改善去卵巢所致大鼠记忆功能障碍的作用[1]。
另外,人参皂苷能拮抗β淀粉样蛋白诱导的神经细胞凋亡,对β淀粉样蛋白引起的神经细胞毒性有一定的保护作用,提示人参皂苷可能有助于早老性痴呆(AD)和帕金森氏症等神经退行性疾病的治疗[2]。
绞股蓝总皂苷对老龄大鼠学习记忆功能也有改善作用[3]。
研究还发现,远志皂苷[4],黄精总皂苷[5]和胡芦巴总皂苷[6]可改善东莨菪碱所致记忆获得障碍,提示这些皂苷类化合物具有改善学习记忆障碍的作用。
三萜皂苷改善学习记忆功能的机理可能有清除自由基,稳定膜系统和调节中枢神经系统单胺类递质。
2、抗肿瘤活性文献报道一些三萜皂苷特别是具有羧基的该类化合物具有抗肿瘤活性,下面就三萜皂苷的体内抗肿瘤活性展开综述。
研究发现对荷HT-29结肠癌裸鼠给予黄芪皂苷AST,可明显抑制肿瘤生长,且没有给予常规抗肿瘤化疗药5-氟尿嘧啶(5-FU)和奥沙利铂后引起的体质量下降,死亡率升高等不良反应[7]。