氨基的保护与脱保护

氨基的保护及脱保护策略保密资料目1． 2．录氨基的保护及脱保护概要…………………………………………… 2 烷氧羰基类 2-1. 苄氧羰基（Cbz）……………………………………………… 42-2. 叔丁氧羰基 （Boc） ……………………………………………… 16 2-3. 笏甲氧羰基（Fmoc） ………………………………………… 28 2-4. 烯丙氧羰基（Alloc） ………………………………………… 34 2-5. 三甲基硅乙氧羰基 （Teoc） …………………………………… 36 2-6. 甲（或乙）氧羰基 3． 酰基类 3-1. 邻苯二甲酰基 （Pht） …………………………………………… 43 3-2. 对甲苯磺酰基（Tos） ………………………………………… 49 3-3. 三氟乙酰基（Tfa） 4． 烷基类 4-1. 三苯甲基（Trt） ……………………………………………… 57 4-2. 2,4-二甲氧基苄基 （Dmb） …………………………………… 63 4-3. 对甲氧基苄基（PMB） ……………………………………… 65 4-4. 苄基（Bn） …………………………………………………… 70 ………………………………………… 53 …………………………………………… 40Page 1 of 771．氨基的保护及脱保护概要选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应 过程中会涉及的所有官能团。

首先，要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设 定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选 择能和反应条件相匹配的氨基保护基。

其次，当几个保护基需要同时被除去时，用相同 的保护基来保护不同的官能团是非常有效（如苄基可保护羟基为醚，保护羧酸为酯，保 护氨基为氨基甲酸酯） 。

要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基（如一 个 Cbz 保护的氨基可氢解除去，但对另一个 Boc 保护的氨基则是稳定的） 。

经典化学合成反应标准操作氨基的保护及脱保护策略编者：彭宪药明康德新药开发有限公司化学合成部目录1．氨基的保护及脱保护概要 (2)2．烷氧羰基类2-1. 苄氧羰基（Cbz） (4)2-2. 叔丁氧羰基（Boc） (16)2-3. 笏甲氧羰基（Fmoc） (28)2-4. 烯丙氧羰基（Alloc） (34)2-5. 三甲基硅乙氧羰基（Teoc） (36)2-6. 甲（或乙）氧羰基 (40)3．酰基类3-1. 邻苯二甲酰基（Pht） (43)3-2. 对甲苯磺酰基（Tos） (49)3-3. 三氟乙酰基（Tfa） (53)4．烷基类4-1. 三苯甲基（Trt） (57)4-2. 2,4-二甲氧基苄基（Dmb） (63)4-3. 对甲氧基苄基（PMB） (65)4-4. 苄基（Bn） (70)1．氨基的保护及脱保护概要选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的所有官能团。

首先，要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。

其次，当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效（如苄基可保护羟基为醚，保护羧酸为酯，保护氨基为氨基甲酸酯）。

要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基（如一个Cbz保护的氨基可氢解除去，但对另一个Boc保护的氨基则是稳定的）。

此外，还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的影响（如羧酸叔醇酯远比伯醇酯难以生成或除去）。

最后，如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基，亚胺等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。

在合成反应中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮杂环中的氨基往往是需要进行保护的。

氨基保护及脱保护方法嘿，咱今儿就来聊聊氨基保护及脱保护方法。

这可真是个有意思的事儿呢！你想啊，氨基就像是一个娇贵的宝贝，得好好保护着它，不然它可能就会出问题啦。

那怎么保护呢？这就有好多招儿啦！比如说，咱可以给它加个“保护罩”，就像给宝贝穿上一件特制的衣服一样。

这种“保护罩”有各种各样的类型，每种都有自己的特点和用处。

就拿其中一种来说吧，它就像是一个坚固的堡垒，把氨基牢牢地护在里面，让它不受外界的干扰和伤害。

而且这个堡垒还很智能呢，在需要的时候能很容易地打开，让氨基出来发挥作用。

还有的保护方法呢，就像是给氨基找了个秘密基地，把它藏起来，等要用的时候再找出来。

那脱保护呢？这就像是把那“保护罩”或者“秘密基地”给撤掉，让氨基重见天日。

这可不是随便就能做到的哦，得用对方法，不然氨基可要不高兴啦！你看，这多像一场和氨基的游戏呀！我们得了解它的脾气，知道怎么保护它，又怎么让它在合适的时候出来玩耍。

有时候我就想，这氨基保护和脱保护就像是一场魔术表演。

我们是魔术师，氨基就是那个神奇的道具，我们得用巧妙的手法让它在保护和脱保护之间变幻自如。

想象一下，我们就像一群聪明的科学家，在实验室里摆弄着各种试剂和仪器，为了找到最合适的氨基保护和脱保护方法而努力着。

每一次的尝试都是一次冒险，每一次的成功都让人兴奋不已。

哎呀，这氨基保护及脱保护方法可真是太重要啦！它关系到好多化学反应的进行，关系到好多产品的生产呢！要是没有这些方法，那得乱套了呀！所以说呀，咱可得好好研究研究这些方法，让它们为我们所用，创造出更多更好的东西来。

这可不是开玩笑的事儿，这是关乎科学进步和人类发展的大事儿呢！总之呢，氨基保护及脱保护方法是化学领域里非常重要的一部分，就像一把钥匙，能打开许多未知的大门。

我们要不断探索，不断尝试，让这把钥匙发挥出更大的作用！你说是不是呢？。

经典化学合成反应标准操作氨基的保护及脱保护策略编者： 彭宪药明康德新药开发有限公司化学合成部药明康德内部保密资料精品文档目录1． 氨基的保护及脱保护概要……………………………………………2 2． 烷氧羰基类2-1. 苄氧羰基（Cbz）……………………………………………… 4 2-2. 叔丁氧羰基（Boc）……………………………………………… 16 2-3. 笏甲氧羰基（Fmoc） ………………………………………… 28 2-4. 烯丙氧羰基（Alloc） ………………………………………… 34 2-5. 三甲基硅乙氧羰基（Teoc） …………………………………… 36 2-6. 甲（或乙）氧羰基 …………………………………………… 40 3． 酰基类 3-1. 邻苯二甲酰基（Pht）…………………………………………… 43 3-2. 对甲苯磺酰基（Tos） ………………………………………… 49 3-3. 三氟乙酰基（Tfa） ………………………………………… 53 4． 烷基类 4-1. 三苯甲基（Trt） ……………………………………………… 57 4-2. 2,4-二甲氧基苄基（Dmb） …………………………………… 63 4-3. 对甲氧基苄基（PMB） ……………………………………… 651 欢。

迎下载精品文档4-4. 苄基（Bn） …………………………………………………… 702 欢。

迎下载精品文档1．氨基的保护及脱保护概要选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应 过程中会涉及的所有官能团。

首先，要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设 定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选 择能和反应条件相匹配的氨基保护基。

其次，当几个保护基需要同时被除去时，用相同 的保护基来保护不同的官能团是非常有效（如苄基可保护羟基为醚，保护羧酸为酯，保 护氨基为氨基甲酸酯）。

经典化学合成反应标准操作氨基的保护及脱保护策略编者：彭宪药明康德新药开发有限公司化学合成部目录1．氨基的保护及脱保护概要 (2)2．烷氧羰基类2-1. 苄氧羰基（Cbz） (4)2-2. 叔丁氧羰基（Boc）………………………………………………162-3. 笏甲氧羰基（Fmoc） (28)2-4. 烯丙氧羰基（Alloc）…………………………………………342-5. 三甲基硅乙氧羰基（Teoc）……………………………………362-6. 甲（或乙）氧羰基……………………………………………403．酰基类3-1. 邻苯二甲酰基（Pht）……………………………………………433-2. 对甲苯磺酰基（Tos）…………………………………………493-3. 三氟乙酰基（Tfa）…………………………………………534．烷基类4-1. 三苯甲基（Trt）………………………………………………574-2. 2,4-二甲氧基苄基（Dmb）……………………………………634-3. 对甲氧基苄基（PMB） (65)4-4. 苄基（Bn） (70)1．氨基的保护及脱保护概要选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的所有官能团。

首先，要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。

其次，当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效（如苄基可保护羟基为醚，保护羧酸为酯，保护氨基为氨基甲酸酯）。

要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基（如一个Cbz保护的氨基可氢解除去，但对另一个Boc保护的氨基则是稳定的）。

此外，还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的影响（如羧酸叔醇酯远比伯醇酯难以生成或除去）。

最后，如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基，亚胺等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。