步步高2021届高考化学(人教版新课标)一轮复习配套资料：第十二章
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步步高2021届高考化学(人教版新课标)一轮复习配套资料：第十二章
学案56芳香烃
[考纲要求]1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
知识点一苯的结构与性质
1．苯的结构和芳香烃
(1)苯的分子式为c6h6，结构简式为__________，苯分子具备__________结构；苯分子中不存有通常的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能够成正比，就是一种介乎__________________________的独有的键。
(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。问题思考
1．哪些事实能够表明苯分子中不存有单、双键交错的结构？
2．苯的性质(1)物理性质
苯为____色、________气味的液体，有害，____溶水，密度比水____，熔点仅为5.5℃。(2)苯分子的特定结构同意了苯兼具烷烃和烯烃的化学性质，即易替代，能够差率，容易水解。①替代反应：
苯与溴发生反应：
________________________________________________________________________；
苯与硝酸发生反应：
________________________________________________________________________；
苯与硫酸发生反应：
________________________________________________________________________；
②苯与h2发生加成反应：
________________________________________________________________________。
③氧化反应：
a．苯无法并使酸性kmno4溶液退色。 b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。问题思考2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有no2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？
知识点二苯的同系物
由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。(1)氧化反应：①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基通常可以被酸性kmno4溶液水解为羧基。
-1-
(2)替代反应：
甲苯与浓hno3、浓h2so4的混合物反应：。
问题思索
3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？
知识点三芳香烃的来源及其应用领域
1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2．一些直观的芳香烃例如苯、甲苯等可以用作制备炸药、染料、农药等。
一、苯、苯的同系物、芳香烃
1．苯与溴反应分解成溴苯，使用的就是液溴还是溴水，为什么？
2．是不是所有苯的同系物都能使酸性kmno4溶液褪色？
3．苯的同系物与芳香烃有何优劣点？从范围大小分析，二者有何关系？
4．烃的来源及应用(填写下表空白处)来源条件产品常压分馏减压分馏石油催化裂化、裂解催化重整天然气煤焦油的分馏煤直接或间接液化典例导悟1分子组成为c9h12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()
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a．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
b．该有机物无法并使酸性高锰酸钾溶液退色，但能够并使溴水退色c．该有机物分子中的所有原子可能将在同一平面上d．该有机物的一溴代物最多存有6种同分异构体听讲记录：
变式演练1用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是() a．硫酸b．水c．溴水d．酸性kmno4溶液二、不含苯环的化合物的同分异构体的书写
1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
2．分子式为c8h10的芳香烃的同分异构间有几种？先行写下其结构简式。
3．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。
思维升华怎样确认芳香族有机物同分异构体的数目？
典例导悟2某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后，产物通入浓h2so4中增重10.8g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。
(1)先行排序面世该烃的结构简式为
________________________________________________________________________。(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。变式演练2二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：6种一溴二甲苯的熔点243℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应还原的二甲苯的熔点13℃－54℃－27℃－54℃－27℃－54℃
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由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为______________________________，熔点为－54℃的分子的结构简式为_________________。
1．(2021上海，10)以下各组有机物就用一种试剂无法辨别的就是()a．乙醇、甲苯、硝基苯b．苯、苯酚、己烯c．苯、甲苯、环己烷d．甲酸、乙醛、乙酸
2.(2021上海，28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：
(1)由苯与2-丙醇反应制取异丙苯属__________反应；由异丙苯制取对溴异丙苯的反应
试剂和反应条件为__________________。
(2)异丙苯存有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称就是__________。
(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型abs树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。 (4)耐磨型abs树脂由丙烯腈(ch2===chcn)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯欢聚分解成，写下
出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。
3．(2021安徽理综，26)f就是新型降压药替米沙坦的中间体，可以由以下路线制备：
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(1)a→b的反应类型就是________________，d→e的反应类型就是________________，e→f的反应类型就是________________。
(2)写出满足下列条件的b的所有同分异构体
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(写下结构简式)。
①含有苯环②含有酯基③能与新制cu(oh)2反应
(3)c中所含的官能团名称就是________________。未知液态c在冷却条件下可以溶甲醇，以下c→d的有关观点恰当的就是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高d的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．d的化学式为c9h9no4
(4)e的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应构成的高聚物就是
________________________________________________________________________(写结构简式)。
(5)未知在一定条件下可以水解为和则f在强酸和长时间冷却条件下出现水解反应的化学方程式就是
________________________________________________________________________
-5-
，
