第四版大学有机化学答案

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第一章 绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案:

离子键化合物

共价键化合物

熔沸点 高 低

溶解度 溶于强极性溶剂

溶于弱或非极性溶剂

硬度

第二章 饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中

各碳原子的级数。

a.

CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3

C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.

C H H C H

H C

H H

H C H H

C H H C

H H

H

c.

CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3

d.

CH 3CH 2CH

CH 2CH 3

CH

CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 3

e.

C CH 3

H 3C CH 3

H

f.

(CH 3)4C

g.

CH 3CHCH 2CH 3

C 2H 5

h.

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2

124。

。。

答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane

2.8 下列各组化合物,哪个沸点较高?说明原因。 a. 庚烷与己烷

b. 壬烷与3-甲基辛烷

答案:a. 庚烷,分子量较大; b. 壬烷,支链造成分子间结合力下降 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。

a. 3,3-二甲基戊烷

b. 正庚烷

c. 2-甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2-甲基己烷

答案:c > b > e > a > d

2.15 下列游离基按稳定性由大到小排列:

a.

CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2

b.

c.

CH 3CH 2C CH 3

CH 3

答案: 稳定性 c > a > b

第三章 不饱和脂肪烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. b.c.

(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3

CH 2

CH 3C=CHCHCH 2CH 3

C 2H 5CH 3

d.

(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2

答案:a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl -1-butene b. 2-丙基-1-己烯 2-propyl -1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl -3-heptene d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl -2-hexene

3.3 写出分子式为C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。

3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。

a. b.

c.

d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH

2

CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5

CH 3CH 2C=CCH 2CH 3

CH 3

C 2H 5

e.

f.

答案: c , d , e ,f 有顺反异构

c.C 2H 5

C

H

C

CH 2I

H

( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯C C 2H 5

C

CH 2I H

H

d.

C H

C

CH(CH 3)2H

( Z )-4-甲基-2-戊烯H 3C

C

H

C

H

CH(CH 3)2

H 3C ( E )-4-甲基-2-戊烯

e.

C H 3C

C

H C H

( Z )-1,3-戊二烯

H CH 2

C H

C

H C H

( E )-1,3-戊二烯

H 3C

CH 2

f.

C H 3C

C

H

C

( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯

H

C

H H

C 2H 5C H 3C

C

H

C

H C

H C 2H 5

H

( 2Z,4E )-2,4-庚二烯

C H

C

H

C

H 3C

C

H C 2H 5

H

( 2E,4E )-2,4-庚二烯

C H

C

H C

( 2E,4Z )-2,4-庚二烯H 3C

C

H H

C 2H 5

3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂.

a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4

b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr

c.

CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3

OH

e.

(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O

,f.

CH 2=CHCH 2OH

ClCH 2CH-CH 2OH

OH

答案: