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3戊酮结构

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有机化学 课外复习思考题

有机化学 课外复习思考题
(3) 2–异丙基-4–甲基戊烷 (4) 2,3–二甲基–2–乙基丁烷
(5) 1–甲基–3–环丙基环戊烷 (6) 反-1-溴-4-氯环己烷（优势构象）
(7) 4–甲基螺[]庚烷 (8) 1,2,4–三甲基二环[4.4.0]癸烷
3. 写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名
4. 写出下列化合物的可能结构式：
（3）R-2,3-二溴丙醛（4） （2R，3R）-2-苯基-3-氯丁烷
（5）（S）-3．下列叙述哪些是正确的，哪些是错误的？
（1）具有R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。
（2）内消旋体和外消旋体都是手性分子，因为它们均无旋光性。
（3）含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物，不含手性碳原子的化合物都无光学活性。
单元练习8
1、选择正确答案填入括号中
（1）下列物质在水中的溶解度最小的是（）
（2）除去乙醚中混有的少量乙醇，可加入的试剂为（）
A.浓硫酸B.氧化钙C.五氧化二磷D.无水硫酸铜
（3）制备苯甲醚的主要原料为（）
A.苯酚+甲醇B苯酚+甲酸钠C苯酚钠+氯甲烷D甲醇钠+氯苯
6、把下列化合物改写成键线式
（1）（2）
（3）（4）
7、写出下列化合物的Lewis电子式：
（1） （2） （3） （4）
单元练习2
1. 用系统命名法命名下列化合物
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
2. 写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正：
(1) 6,6–二甲基–4–乙基壬烷 (2) 2,4–二甲基-3–异丙基庚烷
（5）C3H6Cl2
2、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构：

有机化学第十一章 醛酮

有机化学第十一章 醛酮
HCl / H2O
NaCl + SO2↑ + H2O
Na2CO3 NaHCO3 + Na2SO3
（C）转化成α-羟基腈 α-羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成α-
羟基腈。如：
CHO NaHSO3
OH C
Na C N
SO3Na
OH C
CN
HCl H2O
OH C
COOH
优点：可以避免使用易挥发、有毒的HCN，且产率较高。
O
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4 戊二酮
H3C O
3 甲基环戊酮
练习
命名下列化合物。
O CH3 CH3CCH2C=CH2
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛
O CH3CHCH2CCH3
Cl
4-氯-2-戊酮
O CCH3
CHO
CHO
苯乙酮
CH2CHO
苯甲醛
CH3
3-甲基苯甲醛
= = R
++ δ
δ
R δ+ δ
CO ＞
CO
H
R
羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂
进攻，达到过渡状态所需活化能↑，故反应活性相对↓。
综上所述，下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为：
Cl3C C=O
H
＞ C=O
＞ CH3 C=O
R
＞ C=O
Ar
＞ C=O
＞
H
H
H
H
H
= CH3 C O ＞
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。

第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用练习及答案

第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用练习及答案

第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用1．指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型。

答案：⑴. π-π* ⑵．n-σ*⑶．n-π* ⑷． n-σ* ⑸. п-п*2．按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。

⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2(3)．CH3I CH3Br CH3Cl⑷．⑸. 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯答案：⑴以环己酮为基准，添加共轭双键及增加助色基都使UV吸收产生红移。

⑵以乙烯为基准，添加共轭双键及增加助色基都使UV吸收产生红移。

CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶杂原子的原子半径增大，化合物的电离能降低，吸收带波长红移。

n ® s*CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷以苯环为基准，硝基苯增加p-p共轭，氯苯增加p-p共轭，UV吸收红移。

⑸反式异构体的共轭程度比顺式异构体更大。

反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1) (2)CH3CH2OCH(CH3)2(3) CH3CH2C≡CH(4) (5) CH2=C=O (6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案：可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹。

4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:答案：图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是：①.2870-2960cm-1为-CH3,>CH2的V C-H碳氢键伸缩振动。

②.1730cm-1为V C=O羰基伸缩振动。

③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动。

④.1025cm-1,1050CM-1为V C-O-C 伸缩振动。

图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动。

②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动。

③.伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动。

命名与写结构

命名与写结构

C CH3CHCH2CH2OH OH
2、某化合物A（C7H8O），与金属钠不反应，与浓氢碘酸作用生成两个化合物B和C；B能…
A C6H5OCH3
B C6H5OH
C CH3I
五、合成 1、从丙烯合成(CH3)2CHOCH2CH=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500℃
ClCH2CH=CH2
(1)
CH3CH=CH2 H2O/H+ CH3CHCH3 Na CH3CHCH3
CH2CH2CH2CHCH3
NH2
OH
3、O2N— —OCH3 + HI
O2N— —OH +CH3I
4、CH3-O-CH(CH3)2 + HI(过量)
CH3I + (CH3)2CHI
三、当乙醇钠与标记的 1—氯甲基环氧乙烷（Ⅰ）反应时，主要得到产物（Ⅱ），试解释。
ClCH2—CH-*CH2 C2H5ONa O
CH3COCH3 CH3CH2CHO
CH3COCH3 CH3CH2CHO
1、 CH3CHCH3 CH3CH2CH2OH
OH
OH
2、(CH3)3COH CH3CH2CHCH3
3、
CH3CH2CH(OCH3)2
4、(CH3)2C=NNH-
-NO2
CH3CH2CH=NNH-
OH
OH
5、 (CH3)2C
CH3CH2CH
OH
O
四、选择题
1A 2 D 3 A 4 C 5 A B D 6 A 7 A 8 A D
五、将下列化合物按酸性由大到小排列成序： 1、（4）＞（2）＞（5）＞（3）＞（6）＞（1）水＞甲醇＞乙醇＞正丙醇＞异丙醇＞丙烷

有机化学：第十二章 醛和酮

有机化学：第十二章 醛和酮

分子量
58
58
58
60
沸点
-0.5
48.8
56.1
97.2
共四十八页
第三节 醛酮的化学性质(huàxuéxìngzhì)
δ δO CC
H
R (H )
酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳
涉及醛的反应（氧化反应 ） α H 的反应 羟醛缩合反应
卤代反应
醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。
机理(jī lǐ)：
共四十八页
氨的衍生物能与醛、酮起加成反应，用于鉴别羰基的存在，称为羰基 试剂。
常用试剂：2,4-二硝基苯肼
R C
R'
O ＋ H2NNH
NO 2
NO 2
R
－Ｈ２Ｏ
C
NNH
R'
NO 2
NO 2
黄色(huángsè)结 晶
反应产物用稀酸水解(shuǐjiě)，可生成原来的醛、酮。用与分离和提纯醛或酮。
羰基是醛、酮的官能团。
O
R1
R
CO
CO
R2
H
O
羰基化合物广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质(wùzhì)，如甘油
醛
(HOCH2CHOHCHO）和丙酮酸 (HOOCCOCH3)是细胞代谢作用的基本成分，
又是有机合成的重要原料和中间体。
共四十八页
第一节 醛和酮的分类(fēn lèi)和命名
共四十八页
一 、亲核加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)
亲核加成反应是羰基(tānɡ jī)的特征反应，亲核试剂NuA与羰基C=O反应。

第四章 醛和酮

第四章 醛和酮

，有微弱的甲醛气味。沸点
187-189℃，溶于水和乙醇。
戊二醛是一种新型消毒剂，具有广谱、高效的灭菌作用， 具有对金属腐蚀性小、受有机物影响小等优点，常用于医 疗器械，尤其是金属器械的消毒。
第三节 重要的醛和酮
5、丙酮
最简单的酮，无色液体，易挥发，易燃，具有令人愉 快的气味（辛辣甜味）。
丙酮是糖类物质的分解产物，在 糖尿病人尿液中含量高，故尿检 丙酮可用于诊断糖尿病。
1、甲醛（蚁醛） 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶
于水，有较高的毒性。
40%的甲醛水溶液（福尔马林） 有杀菌和防腐能力。
甲醛
白血病
第三节 重要的醛和酮
2、乙醛 无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥
发、易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿互溶 。
乙醛 水合氯醛
聚合
三聚乙醛（副醛） 催眠作用
临床常用10%的水溶液为长时间作用的催眠药 ，用于失眠、烦躁、不安和惊厥
课堂互动 1、既能与氢加成又能与希夫试剂反应的是（ B ）
A：丙烯
B：丙醛
C：丙酮
D：苯
2、检查糖尿病病人尿液中的丙酮，可采用（ A ） A：斐林试剂 C： 氢氧化钠和硫酸铜 B：希夫试剂 D：碘溶液和氢氧化钠溶液
3、如何鉴别苯酚、乙醛、甲醛和丙酮 ？？？
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第三节 重要的醛和酮
写出丙酮的结构 式，说出丙酮的 官能团。
临床上检查糖尿病患者血液及尿
液中的丙酮时，可用亚硝酰铁氰 化钠的碱溶液，若有丙酮则尿液
呈现鲜红色。
第一节 醛和酮的结构、分类和命名
一、乙醛和丙酮 二、醛和酮的结构 三、醛和酮的分类和命名

醛和酮

醛和酮
第十章
醛和酮
醛和酮的定义、分类、 一、 醛和酮的定义、分类、命名 二、 醛和酮的结构 三、 醛和酮的物理性质 四、 醛和酮的化学性质 不饱和醛、 五、 α,β-不饱和醛、酮的特性 不饱和醛
一、醛和酮的定义、分类、命名 醛和酮的定义、分类、
醛和酮统称为羰基化合物。 醛和酮统称为羰基化合物。 定义：羰基上至少连有一个H原子的化合 定义：羰基上至少连有一个 原子的化合 物为醛 羰基上同时连有两个烃基的化合物为酮
CH=CH-CHO 3- 苯基丙烯醛
(肉桂醛)
3
2
1
C3 H C C C 2C O HHH H C3 H
3-甲基-4-环己基戊醛
O O CH3C-CH2-CCH3 2,4- 戊二酮 β−戊二酮
CH3CH=CHCHO 2-丁烯醛
(巴豆醛)
4
3
2 1
CH3 CH-CHO 2− 苯基丙醛 α−苯基丙醛
O C 3C C H H H HCC3 C C l l
。 60-70 C
H2SO4
[ CH2-CH O
CH2 CH2Βιβλιοθήκη CH ]n + nH2O O
维尼纶 不溶于水
聚乙烯醇缩甲醛
(丁) 与格氏试剂加成 丁
加RMgX
δ
−
C=O + R-MgX
δ
+
δ
+
干醚
δ
−
R-C-OMgX
烷氧基卤化镁
H2O/H+
R-C-OH
RMgX与甲醛反应，水解后得到1°醇； 与甲醛反应，水解后得到 ° 与甲醛反应 RMgX与其他醛反应，水解后得到 °醇； 与其他醛反应， 与其他醛反应 水解后得到2° RMgX与酮反应，水解后得到 °醇。 与酮反应， 与酮反应 水解后得到3°

有机化学

有机化学

丁醛的核磁共振谱： 丁醛的核磁共振谱：
d. a. b. c.
d
c
b
a
CH3CH2CH2CHO
苯乙酮的核磁共振谱： 苯乙酮的核磁共振谱：
c. a. b.
b. H H H
a. H O C H
c. CH3
δ －
O
α-氢的反应： 氢的反应： 烯醇化，卤代， 烯醇化，卤代， 羟醛缩合； 羟醛缩合； 醛的氧化。 醛的氧化。 亲核加成，氢化，还原； 亲核加成，氢化，还原；
醛和酮分子中都含有羰基。 醛和酮分子中都含有羰基。
(H) R C
O H
O R C R'
酮
醛
碳原子数相同的饱和一元醛、酮是同分异构体。 碳原子数相同的饱和一元醛、酮是同分异构体。 CH3CH2CHO CH3COCH3
１ 系统命名法
选择含有羰基的最长碳链作为主链， 选择含有羰基的最长碳链作为主链，醛基碳的编号 是1，酮分子中羰基位于碳链中，编号应从靠近羰基的 ，酮分子中羰基位于碳链中， 一端开始。 一端开始。 英文名称是将相应烃类名称词尾中的e去掉，醛换成 英文名称是将相应烃类名称词尾中的 去掉， 去掉 al，酮换成one。 ，酮换成 。
乙醛的红外光谱： 乙醛的红外光谱：
1727 cm-1为C=O键的伸缩振动，2846 cm-1和2733 cm-1 键的伸缩振动， 键的伸缩振动 为醛基C—H键的伸缩振动； 键的伸缩振动； 为醛基 键的伸缩振动 3001 cm-1为甲基 为甲基C—H键的伸缩振动，1350 cm-1为甲基 键的伸缩振动， 键的伸缩振动 C—H键的弯曲振动。 键的弯曲振动。 键的弯曲振动
酸或碱对这个反应都有催化作用。 酸或碱对这个反应都有催化作用。
H+

第九章 醛、酮

第九章 醛、酮

CH3CH2OH
Cu
CH3CHO
CH3CHO
2 C2H5OH 干 HCl
例 2：
例3：同一种醇可由不同的格利雅试剂和不同的羰基化 合物生成：
合成上的应用举例: 由不超过五个碳的醇合成
OH
2-庚醇
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2OH
Cu
CH3CHO
PBr3 吡啶 Mg 干醚
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2 MgBr
① CH3CHO + ② H3O
+ Cl C (CH2)16CH3 O
无水AlCl3
C (CH2)16CH3 O
C (CH2)16CH3 O
(CH2)17CH3
Wolff-Kishner -黄鸣龙法
1946年黄鸣龙改进了沃尔夫(Wolf.德1912) 凯西纳(Kisbner.俄罗斯1911) 的还原
方法：使用液态肼替代气态肼，使条件更为温和。
• 缩醛对碱和氧化剂都相当稳定。由于在酸催化下生成缩醛的 反应是可逆反应，故缩醛可以水解成原来的醛和醇：
• 在有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。
• 醛与二元醇反应生成环状缩醛：
• 酮也能与醇生成半缩酮或缩酮，但反应较为困难。 而酮和1,2-或1,3-二元醇比较容易生成环状缩酮：
• 常用1,2-或1,3-二元醇与生成环状缩醛以保护羰基。
• 羟基腈是一类很有用的有机合成中间体。氰基-CN能 水解成羧基，能还原成氨基。 例如： 有机玻璃 —聚-甲基丙烯酸甲酯的单体的合成：
丙酮氰醇 （78%）
-甲基丙烯酸甲酯（90%） • 第二步包含：水解、酯化和脱水等反应。

下半年面授考试课程《有机化学》复习题

下半年面授考试课程《有机化学》复习题

下半年面授考试课程《有机化学》复习题练习题一、选择题1. 下列碳正离子最稳定的是（）。

A. CH3CH2B. CH3CHCH3C. CH3CCH3CH3 D.CH3CCH=CH2CH32. 下列化合物按环上溴化反应活性由大到小的顺序是（）。

①Br②NO2③CH3④A. ①>②>③>④B. ②>③>①>④C. ③>④>①>②D. ④>③>②>①3. 下列化合物最易与KCN发生亲核取代反应的是（）。

A. 氯乙烷B. 氯乙烯C. 烯丙基氯D. 2-氯丙烷4. 下列化合物构型是S型的是（）。

A. HO HCH2OH B.Br HCH32 C.HO HCH3CH2CH3 D.Cl HCH2OHOH5. 能区别乙醇和甘油的试剂是（）。

A. FeCl3 B. Cu(OH)2C. K2Cr2O7/H+ D. 溴水6. 下列化合物最容易发生脱水反应的是（）。

A. OHB.OHCH3C.CH2OHD.OH7. 下列化合物能够发生碘仿反应的是（）。

A. 异丙醇B. 丙醛C. 3-戊醇D. 甲醛8. 下列化合物中水解反应速度最快的是（）。

A. 甲酰胺B. 乙酸乙酯C. 乙酰氯D. 乙酐9. 不与乙酰氯发生反应的化合物是（）。

A. 甲胺B. 甲乙胺C. 苯胺D. 三甲胺10. 在0~5℃时，能与亚硝酸反应生成重氮盐的化合物是（）。

A. NHCH3B.CH3NH2 C.N(CH3)2D.CH2NH211. 具有变旋光现象的化合物是（）。

A. 葡萄糖B. 葡萄糖甲苷C. 蔗糖D. 淀粉12. 某氨基酸的pI=，它在pH=的缓冲溶液中是（）。

A. 负离子B. 两性离子C. 中性分子D. 正离子13. 不能与饱和亚硫酸氢钠发生反应的化合物是（）。

A. 苯乙醛B. 二苯酮C. 环戊酮D. 2-丁酮14. 脂肪酸α-H卤代反应的催化剂是（）。

A. SOCl2 B. FeCl3C. 红磷D. 无水AlCl315. 下列化合物酸性最强的是（）。

高中化学学业水平有机化学第3节第1课时 常见的醛和酮及其化学性质

高中化学学业水平有机化学第3节第1课时 常见的醛和酮及其化学性质

第3节醛和酮糖类
第1课时常见的醛和酮及其化学性质
1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出其结构简式。

2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。

3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。

常见的醛、酮
1．醛和酮的结构：醛和酮的分子中都含有羰基()。

(1)醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连，官能团为醛基()。

(2)酮：羰基碳原子与两个烃基相连，官能团为酮羰基()。

2．醛、酮的命名：醛、酮的命名和醇的命名相似。

请写出下面的两种物质的名称。

(1)的名称为4-甲基戊醛。

(2)名称为2丁酮。

3．饱和一元醛和饱和一元酮
(1)通式：C n H2n O。

(2)关系：碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。

名称结构简式状态气味溶解性用途
甲醛HCHO 气体刺激性
气味
易溶
于水
制酚醛
树脂、脲
醛树脂
乙醛CH3CHO 液体刺激性
气味
易溶
于水。

第十章 醛、酮、醌-1(1～30〕

第十章 醛、酮、醌-1(1～30〕

有的反应不必加酸催化，如：甲醛与氨的反应；甚至有的反 应可加强碱，如：NH2-OH与酮加成时，可用KOH催化：
-OH NH2OH
-H2O
NH2-O-
NH-OH
NH-OH 负离子更有利于对羰基的进攻。所以，这类反应根据 反应物对方的性质，可决定反应介质的酸碱度。
(a) 与 NH3 的反应
胺 胺与与胺甲甲醛与氨醛反甲反与应醛应甲，反，生醛应生成，反成一生应一个成个结 ,能一结 构个生很构结成特很构殊特 一很的殊个特笼的殊结状笼的晶构状笼体很晶状化体 特合晶化物殊体合 ：化的物合笼：物状：晶体化合物：
电荷的碳稳定，在发生反应时，反应是分两步 进行的。首先，带负电荷的原子或原子团加成到带正电荷的羰 基碳上，然后带正电荷的原子或原子团加成到羰基氧原子上。 我们称富有电子的试剂为亲核试剂，而由亲核试剂进攻引起的 加成反应叫做亲核加成反应。
醛、酮的典型反应是亲核加成反应。
1、 与 HCN 的反应 HCN 对醛、酮的羰基发生加成反应，生成α－羟基腈：
SO3Na
稀HCI
R CH3 H C=O + NaCl+ SO2 + H2O
所以，此反应是纯制醛或酮的方法之一。
另外，α－羟基乙磺酸钠与 NaCN 作用，能够生成羟基腈，以 避免使用 HCN （挥发性大，毒性大），是合成羟基腈的好方法。
例：
dl－苦杏仁酸
4、 与醇的加成
在少量干燥HCl气体作用下，等摩尔的醇与醛进行加成 反应，生成半缩醛，而大多数半缩醛是不稳定的化合物，容 易失醇发生逆反应；但半缩醛也可与醇继续反应生成缩醛。 缩醛比较稳定，可以分离出来：
OO HCCH
乙二醛
O
O
1,3-环己二酮

醛和酮的分类

醛和酮的分类
RCHO
R CO
R'
RCH 2OH
R CHOH
R'
CC
LiAlH 4、NaBH 4
氢化铝锂 硼氢化钠
CH2 CH2
CO
CH OH （不还原 C C ）
？ 想一想
O C CH3 Zn Hg ,HCl
+ CH2CH 3 H2O
CH3CH CHCHO
① NaBH4
② H2O
CH3CH CHCH 2OH
H2 Ni CH3CH2CH2CH2OH
OH
浓H2SO4
CH3 CN
丙酮氰醇
CH3 CH2 C COOH
2-甲基-2-丙烯酸
CH 3OH
CH3
CH2 C COOCH 3
(2-)甲基(-2-)丙烯酸甲酯
2. 与亚硫酸氢钠的加成
R
HO O-Na+
C O+
S
H
O
（饱和）
常用于：
R
ONa
C
H SO3H
R OH C
H SO3Na
（白色结晶）
鉴别醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮
互变异构 醇醛缩合 卤代反应 （碘仿反应）
O CC
氧化 还原 歧化
H
亲核加成
（与HCN 、NaHSO 3、ROH 、RMgX 、H2N-G加成）
五、醌
1. 醌的结构和命名
O
O
O
O
O
1,4-苯醌（对苯醌）
O O
O
1,2-苯醌（邻苯醌） 1,4-萘醌（α-萘醌）
O O
1,2-萘醌（β-萘醌）
O
2,6-萘醌（远萘醌）
黄

有机化学 醛和酮

有机化学 醛和酮

二、同分异构
1．醛的同分异构：碳链的异构引起的。 2．酮的同分异构：碳链的异构引起的和酮羰基的位置不同引 起的异构。 3．相同碳数的饱和一元醛、酮互为同分异构体。
三、醛酮命名 醛的命名
1. 脂肪醛的系统命名：含醛基的最长碳链为主 链，从醛基开始编号,称某醛。
HCHO
甲醛 Organic Chemistry
磷叶立德 又称维蒂希试剂
机理：
R1 Ph3P－ CHR + R2 CO R1 R2 C O CHR PPh3 R1 R2 C O CHR PPh3
教材没有反应机理过程指示（箭头）
R1 R
2
C CHR + Ph3P=O
Wittig反应条件温和，产率高，生成的双键位置 确定，没有重排。反应活性:醛>酮>酯
无水HCl OC2H5 OC2H5
+
CH =CH CH =CHCH 22 OC OC H 2H 2 55
OC H OC 2 55 2H [O ]
H ,H2O CH2 OH
CHCHO OH
3、与含氮亲核试剂的加成 1.4 与氨的衍生物加成缩合：氨及其衍生物是含氮的 亲核试剂，可与羰基加成，再分子内失去一分子水形 成碳氮双键
CH3CHCH2CHO OH
β-羟基丁醛
4.含有芳香环的醛，则将芳香环当作取代基。
CHO
CH CHCHO
CHO OH
苯甲醛
β-苯基丙烯醛
邻羟基苯甲醛
(苦杏仁油)
(肉桂醛)
(水杨醛)
Organic Chemistry HUAIHUA UNIVERSITY
酮的命名
1. 脂肪酮的系统命名：与醇的命名相同,连有羰 基的最长碳链为主链：

戊醛,2-戊酮,3-戊酮的鉴别方法

戊醛,2-戊酮,3-戊酮的鉴别方法

戊醛,2-戊酮,3-戊酮的鉴别方法戊醛、2-戊酮、3-戊酮是常见的三种化合物，它们在一些领域中广泛应用，例如有机合成、香料制造、医药生产等。

在这些应用中，它们的纯度及鉴别至关重要。

本文将介绍戊醛、2-戊酮、3-戊酮的鉴别方法。

一、理论基础1.1 戊醛戊醛，结构式为CH3CH2CH2CH2CHO，也称为丁醛，是一种饱和脂肪醛。

戊醛在纯态下是一种无色液体，有强烈的刺激臭味，易挥发、易燃、难溶于水，但易溶于有机溶剂。

1.2 2-戊酮3-戊酮，结构式为CH3COCH2CH2CH3，也称为戊酮，是一种饱和酮类化合物。

在纯态下，3-戊酮是一种无色液体，有弱的甜味和果香味，熔点为-79.9°C，沸点为146°C。

二、实验步骤及结果步骤1：将待测物与多孔瓷坩埚中的活性铜粉混合。

加入适量的环己烷搅拌混合，然后慢慢加入浓硫酸，观察溶液颜色变化。

结果：戊醛与活性铜粉和浓硫酸反应，生成一种紫色的化合物。

反应方程式：2Cu + O2 + 2H2SO4 → CuSO4·SO2 + 2H2O步骤1：将待测物分别加入两个试管中。

步骤2：向第一试管中加入一滴百倍量的2, 4-二硝基苯肼溶液和氢氧化钠溶液，搅拌后，加入5mL的10%的硫酸。

结果：2-戊酮与2,4-二硝基苯肼反应，生成一种橙红色的沉淀，是一种可溶性化合物。

C4H9COCH2CH3 + 2,4-二硝基苯肼→ CH3CH2C(NO2)2NHNH2 + H2O而3-戊酮不与氨基甲酸乙酯缩合，不产生橙红色沉淀。

结果：3-戊酮与氢氧化钠和碘化钠反应，生成一种含碘化合物，加入苯乙酮后，溶液中的含碘化合物被还原，出现紫色沉淀，是三碘苯乙酮。

三、结论通过上述实验步骤，可以鉴别戊醛、2-戊酮和3-戊酮。

戊醛能够与活性铜和浓硫酸反应生成紫色沉淀，而2-戊酮与2,4-二硝基苯肼反应生成橙红色可溶性沉淀且不与氨基甲酸乙酯缩合，而3-戊酮能与氢氧化钠和碘化钠反应，形成含碘化合物，加入苯乙酮后被还原出现紫色沉淀。

醛酮的结构

醛酮的结构

式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。 这类加成反应还可在分子内进行。 例如；
BrCH2CH2CH2COCH 3 Mg，微量HgCl 2 THF OH CH3 60%
3．与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成反应
C O O + NaO-S-OH 醇钠 C ONa SO3H 强酸 C OH SO3Na 强酸盐（白 ）
产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中， 容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可 用以提纯醛、酮。 1°反应范围 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 2°反应的应用 a 鉴别化合物 b 分离和提纯醛、酮 c 用与制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的 好方法。
π
C
O
C
O
δ C
δ O
电负性 C < O
π 电子云偏向氧原子
极性双键
二、 物理性质 、 三、光谱性质 UV C O
C CH C O
n π
π* π*
200~400nm 有弱吸收 ε = 20 200~400nm 有强吸收 ε >1000
-1
IR
υ C=O
1850~1650cm-1
有强吸收（一般在 1740~1705cm ）
H2O CH 2=C-CN (CH3)2CCOOH OH (CH3)2CCH2NH2 OH CH 3OH H CH 2=C-COOCH 3 (CH3)2CCN OH H2O/H H
2．与格式试剂的加成反应
C O + R MgX
δ δ δ δ
无水乙醚
OMgX C R
H2O
R C OH + HOMgX

3.3 醛 酮

3.3 醛 酮

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一.认识常见的醛、酮
O 羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子
O 团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ C H ）
醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛，
简写为：R—CHO
_羰___基___与_两__个__烃__基__相连等化合物叫做酮
深化拓展 • 醛的氧化与还原规律
RCH2OH
RCHO RCOOH
•相关定量计算
一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:
甲醛和乙醛含有共同的官能团——醛基，与乙醛的化学性质相 似，分析甲醛的结构，你能找出与乙醛不同的地方吗？
O H CH
（1）—CHO官能团中含有一个C=O双键，与乙醛化学性质相似， 可发生加成反应； （2）C=O双键两边各有一个C—H键，相当于一个二元醛（通常归 类为饱和一元醛）。
AgNO3+NH3·H2O → AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH+2H2O 银氨溶液
试管内壁上附有一层 滴入3滴乙醛
光亮如镜的金属银
水浴加热
CH3CHO＋
2Ag(NH3)2OH
Δ
→
CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
每摩尔醛基可生成2摩尔银：-CHO ~ 2Ag
（2）与银氨溶液反应
实验3-7：银镜反应
• 实验方案：在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后边振 荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶
液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验
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3戊酮结构
1. 介绍
3戊酮是一种有机化合物，化学式为C5H10O。

它是一种无色液体，可溶于水和许多有机溶剂中。

3戊酮是一种重要的化学原料，广泛用于医药、农药、染料和香料等
领域。

2. 结构
3戊酮分子由5个碳原子、10个氢原子和一个氧原子组成。

它具有一个酮基（C=O）和两个甲基（CH3）基团。

3戊酮的结构可以用以下式子表示：CH3-CO-CH2-CH2-
CH3。

3. 物理性质
•外观：无色液体
•分子量：86.13 g/mol
•沸点：102-104°C
•密度：0.813 g/cm³
•折射率：1.396
•燃点：25°C
4. 化学性质
3戊酮是一种活泼的酮类化合物，具有较高的反应活性。

它可以和许多官能团发生
反应，如羧基、羟基和胺基等。

以下是一些主要的化学性质：
4.1 氧化反应
3戊酮可以通过氧化反应转化为相应的羧酸。

例如，与酸性高锰酸钾反应，3戊酮
会被氧化成戊二酸：
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 + 2KMnO4 + H2SO4 → HOOC-(CH2)3-COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + H2O
4.2 亲电加成反应
3戊酮可以和亲电试剂发生加成反应，生成新的化合物。

例如，与溴水反应，3戊酮会发生卤素加成反应生成α-溴代酮：
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 + Br2 → Br-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
4.3 还原反应
3戊酮可以通过还原反应转化为相应的醇。

例如，与氢气在催化剂存在下反应，3戊酮会还原成戊醇：
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 + H2 → CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3
5. 应用
由于3戊酮具有较好的化学反应性和溶解性，因此在许多领域有着广泛的应用。

5.1 医药
3戊酮是合成维生素E的重要原料，维生素E是一种重要的抗氧化剂，对于细胞和组织的保护具有重要意义。

5.2 农药
3戊酮是合成多种农药的重要中间体，如杀虫剂、除草剂和杀菌剂等。

它可以通过与其他分子的反应来合成具有杀菌、杀虫和除草作用的化合物。

5.3 染料和香料
由于3戊酮分子中的羰基和甲基基团，它可以作为合成染料和香料的原料。

通过对其结构进行改变和修饰，可以合成具有不同颜色和香气的化合物。

5.4 其他应用
除了以上应用外，3戊酮还广泛用于涂料、溶剂和化学反应的媒介等方面。

它在化工工业中具有重要的地位。

6. 安全性
3戊酮在正常使用条件下对人体没有明显的危害。

但作为一种化学品，它可能对皮肤、眼睛和呼吸系统产生刺激。

因此，在使用过程中必须注意保护措施，如佩戴防护手套和眼镜，确保通风良好等。

7. 环境影响
3戊酮的排放对环境可能造成一定的影响。

因此，在使用和处理过程中应该遵循环保规定，减少对环境的污染。

结论
3戊酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。

它的结构和化学性质使其成为许多合成反应的重要中间体。

在使用和处理过程中，必须注意安全性和环境保护，以确保其良好的应用前景。