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第二节有机化合物的结构特点教学目标知识与技能：1、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
过程与方法：1、用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型。
2、强化同分异构体的书写，应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构，强化同分异构体的书写练习。
情感、态度与价值观：通过同分异构体的书写练习，培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。
教学重点有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。
教学难点有机化合物同分异构体的书写。
【教学过程设计】第一课时[新课导入]有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
［板书设计］一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型1、有机物中碳原子的成键特点：(1)在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈价，价键总数为。
（成键数目多）(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键。
（成键方式多）(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
［归纳总结］①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环。
②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。
③C—C单键可以旋转而C＝C不能旋转（或三键）。
2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系：当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。
［归纳总结］1、有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。
第二节有机化合物的结构特点【学习目标】1.结合甲烷的结构认识碳原子的成键特点,认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.结合戊烷、丁烯认识到有机化合物存在同分异构现象。
【核心素养】1.能从碳原子的结构、化学键等角度认识有机物种类繁多的原因,能采用球棍模型、比例模型等认识“同分异构现象”。
(宏观辨识与微观探析)2.形成书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型书写和判断同分异构体。
(证据推理与模型认知)一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子形成有机物的成键特点分析(1)碳原子的结构及成键特点(2)有机物的结构特点:碳原子的成键特点决定了含有原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
2.甲烷的分子结构(1)表示方法分子式电子式结构式CH4结构简式球棍模型比例模型CH4(2)立体结构:以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。
在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28'。
【教材二次开发】教材中给出了甲烷分子的正四面体结构示意图,怎样可以证明甲烷分子为正四面体结构而不是平面结构?提示:甲烷分子中键角(碳氢键的夹角)是109°28'而不是90°,可证明甲烷分子是正四面体结构;若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构,而CH2Cl2分子的空间结构只有一种,证明甲烷分子是正四面体结构。
二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体2.实例:戊烷的同分异构体如下表所示。
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同CH2＝CH—CH2—CH3与CH3—CH＝CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3—O—CH3【微思考】(1)CH3COOH与HCOOCH3是否属于同分异构体?若是,属于哪种类型的同分异构体?提示:是,属于官能团异构。
第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象发展目标体系构建1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型,从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
2．认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,培养“微观探析与模型认知”的核心素养。
3．知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
一、有机化合物中的共价键1．共价键的类型(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)①形成：在乙烯分子中,两个碳原子均以sp 2杂化轨道与氢原子的1s 轨道及另一个碳原子的sp 2杂化轨道进行重叠,形成4个C —H σ键与一个C —C σ键；两个碳原子未参与杂化的p 轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。
通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系 ①含有C —H σ键,能发生取代反应； ②含有π键,能发生加成反应。
HC≡CH 分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？[提示] σ键和π键。
可以。
2．共价键的极性与有机反应共价键极性越强,有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H 2O 与Na 反应在反应时,乙醇分子和水分子中的O —H 键断裂。
同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
第2课时有机化合物的同分异构体[学习目标定位]理解有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。
一有机化合物的同分异构现象1．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。
同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。
2．C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链骨架不同。
3．现有两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团的位置不同，二者互为同分异构体。
4．有下列两种有机物：，回答下列问题：(1)有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是。
(2)有机物②的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是。
(3)①与②是(填“是”或“不是”)同分异构体。
归纳总结同分异构体的类别(1)碳链异构由于碳链骨架不同，产生的异构现象。
如：CH3CH2CH2CH3与。
(2)位置异构由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。
如：CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。
(3)官能团异构分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。
1．下列各组有机物属于同分异构体的是()A．CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F答案 B解析同分异构体的判断要抓住两个核心：①分子式相同，②结构不同。
A项两种物质结构相似，但碳原子数不同，即分子式不同，故不属于同分异构体；B项两种物质碳原子数相同，都含有，但所处位置不同，即分子式相同，结构不同，是同分异构体；C项两种物质都含—OH，但碳原子数不同，故不是同分异构体；D项两种物质所含元素不同，一定不是同分异构体。
2．无机物之间、无机物与有机物之间也存在着同分异构体。
下列各组物质中，两者互为同分异构体的是()①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③CH3CH2NO2和H2N—CH2—COOHA．①②③B．②③C．②③④D．①②④答案 B解析①中两种物质所含结晶水的个数不同，即分子式不同，不是同分异构体；②和③中两种物质的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；④中两种物质的分子式相同，从外形上看结构似乎不同，但由于碳碳单键可以旋转，当碳碳单键旋转到一定程度时，二者是完全重合的，故为同一物质。
二同分异构体的书写方法和数目判断1．烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。
由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：(1)确定碳链①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有5种同分异构体。
2．分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：(1)可能的碳链结构有2种。
(2)具有直链结构的同分异构体有2种。
(3)含有支链结构的同分异构体有3种。
3．分子式为C 5H 12O 的醇的同分异构体中： (1)可能的碳链结构有3种。
(2)具有直链结构的同分异构体有3种。
(3)含有一个支链结构的同分异构体有4种。
(4)含有两个支链结构的同分异构体有1种。
归纳总结同分异构体的书写方法(1)有机物同分异构体的书写方法①烷烃(降碳对称法)⎩⎪⎨⎪⎧主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、对到间②烯烃(插入法)⎩⎪⎨⎪⎧先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)③醇(取代法)⎩⎪⎨⎪⎧先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(—OH )的位置(2)同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。
3．分子式为C 7H 16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种答案 B解析 它们是、4．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种答案 C解析C5H11Cl是C5H12的一氯取代物，其同分异构体的种数应从C5H12同分异构体中不同化学环境氢原子的种数进行判断。
C5H12的同分异构体有3种，其结构简式与不同化学环境氢原子的种数分别表示如下：故C5H11Cl的同分异构体共有：3＋4＋1＝8(种)。
5．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种答案 B解析由分子式可知，该题其实就是计算丙烷的二氯代物的同分异构体的数目，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有2种形式：一是两个氯原子在同一个碳原子上，有2种可能；二是两个氯原子在不同的碳原子上，有2种可能；综上可知，共有4种同分异构体。
1．下列各组物质不属于同分异构体的是()答案 D解析A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。
2．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是()答案 C解析要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。
3．分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有()A．2种B．3种C．4种D．5种答案 C解析分子式为C10H14的单取代芳烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有四种同分异构体，则的同分异构体共有4种。
4．四联苯的一氯代物有() A．3种B．4种C．5种D．6种答案 C解析根据四联苯的结构可知，的分子结构呈现对称性，则四联苯分子中有5种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物也有5种。
5．已知下列有机物：(1)其中属于同分异构体的是________________。
(2)其中属于碳链异构体的是________________。
(3)其中属于官能团位置异构的是________________。
(4)其中属于官能团类型异构的是________________。
(5)其中属于同一种物质的是________________。
答案(1)①②③④⑥⑦(2)①(3)②(4)③④⑥⑦(5)⑤解析解答此题的方法是先写出组内物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对组内两种物质的关系做出判断。
[经典基础题]1．下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是()①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3A．①和③B．②③⑤C．①和②D．③和④答案 B解析根据同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物；①、④都有5个碳原子，②③⑤都有6个碳原子，然后再看其结构，都是烷烃，且结构不同，所以①④互为同分异构体，②③⑤互为同分异构体。
2．下列各组物质中，一定既不是同系物，又不是同分异构体的是()A．CH4和C4H10B．乙酸和甲酸甲酯(HCOOCH3)答案 D解析A项，二者都是烷烃，分子组成相差三个“CH2”，故互为同系物；B项，前者是羧酸，后者是酯，虽然二者分子式相同，却属于不同类别，互为同分异构体；C项，前者是醇，后者是酚，互为同分异构体；D项，二者都是羧酸，但前者是一元酸，后者是二元酸，且分子式相差CO2，故二者既不是同系物又不是同分异构体。
3．下列分子式表示的物质，没有同分异构体的是()A．C3H7Cl B．C4H10C．CH2Cl2D．C2H6O答案 C解析A项—C3H7烃基有两种结构：—CH2CH2CH3和，故A有两种结构；B项为丁烷，有两种结构：CH3CH2CH2CH3和；C项为二氯甲烷，它的分子构型是四面体结构，无同分异构体；D项C2H6O的结构可以有两种：CH3CH2OH和。
4．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案 D解析C4H9Cl可以看作C4H10的一氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、；故C4H9Cl的同分异构体有：、CH3CH2CH2CH2Cl、、，共4种。
5．—NO2取代二甲苯苯环上的氢原子，可得到的同分异构体的数目共有()A．4种B．5种C．6种D．7种答案 C解析二甲苯的同分异构体有3种，再分别确定其苯环上的一硝基取代物可得到的同分异构体的数目共6种，它们分别是6．有机物的一元取代产物有()A．8种B．6种C．4种D．3种答案 C解析是对称分子，所以要确定其一元取代产物的种类，看其一半位置的种类即可。
有4种不同位置的H原子，所以该有机物的一元取代产物就有4种。
7．下列化合物的同分异构体数目为7种的是(不考虑立体异构)()A．己烷B．丁烯C．丁醇D．一氯戊烷答案 C解析A项，己烷的同分异构体的数目为5种，错误；B项，丁烯的同分异构体的数目为烯烃3种、环烷烃2种，共5种，错误；C项，丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、醚类3种，共7种，正确；D项，一氯戊烷的同分异构体的数目为8种，错误。
8．下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也有4种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案 C解析A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2]，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种，正确；B中采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体，正确；C中含5个碳原子的饱和链烃有3种，其中正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物，异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4种一氯代物，新戊烷[C(CH3)4]有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，故无法确定其一氯代物的数目，不正确；D中菲的结构对称，其中硝基取代的位置如图所示，共5种一硝基取代物，正确。
