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第2课时有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系A级必备知识基础练1.下列说法正确的是( )A.相对分子质量相同的有机化合物一定互为同分异构体B.氢元素的质量分数相同的两种有机化合物不一定是同分异构体C.实验式相同的两种有机化合物一定互为同分异构体D.互为同系物的两种有机化合物一定互为同分异构体2.(2022浙江宁波高二检测)下列说法正确的是( )A.18O2和16O2互为同位素B.CH3CH2CH2CH2CH2CH3和互为同系物C.白蚁信息素的键线式可表示为,其分子式为C9H17D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体3.下列结构简式代表了几种不同的烷烃( )A.2种B.3种C.4种D.5种4.无机化合物中也存在同分异构体,下列互为同分异构体的一组无机化合物是( )A.NH4CNO与尿素CO(NH2)2B.H2O与D2OC.[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O与[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2OD.Si(OH)4与H4SiO45.有机化合物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。
以下事实不能够说明此观点的是( )A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能D.苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯6.青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物,如图所示有机化合物也属于萜类化合物,该有机化合物的一氯取代物有(不含立体异构)( )A.5种B.6种C.7种D.8种7.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H148.分子式为C9H11Cl,且苯环上有两个取代基的芳香化合物,其可能的结构有(不考虑立体异构)( )A.5种B.9种C.12种D.15种9.胡萝卜中含有较多的胡萝卜素,它是人体的主要营养元素,β-胡萝卜素的键线式结构为:(1)写出β-胡萝卜素的分子式:。
第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象发展目标体系构建1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型,从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
2．认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,培养“微观探析与模型认知”的核心素养。
3．知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
一、有机化合物中的共价键1．共价键的类型(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)①形成：在乙烯分子中,两个碳原子均以sp 2杂化轨道与氢原子的1s 轨道及另一个碳原子的sp 2杂化轨道进行重叠,形成4个C —H σ键与一个C —C σ键；两个碳原子未参与杂化的p 轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。
通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系 ①含有C —H σ键,能发生取代反应； ②含有π键,能发生加成反应。
HC≡CH 分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？[提示] σ键和π键。
可以。
2．共价键的极性与有机反应共价键极性越强,有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H 2O 与Na 反应在反应时,乙醇分子和水分子中的O —H 键断裂。
同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
第2课时 同分异构体[明确学习目标] 会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。
一、同分异构体1．概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做□01同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为□02同分异构体。
同分异构现象普遍存在于有机化合物中，它是有机物种类繁多的重要原因之一。
2．特点：具有相同的□03分子组成，不同的□04结构和□05性质。
(1)同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它们的性质往往不同。
(2)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
3．同分异构体的类别(1)碳链异构，是由于碳原子排列方式不同产生的异构现象。
烷烃中的同分异构体均为碳链异构，如C 5H 12有三种同分异构体，即□06正戊烷、异戊烷、新戊烷。
(2)位置异构，是由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH 3CH===CHCH 3和CH 2===CH —CH 2—CH 3。
(3)官能团异构，是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。
如1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与□07甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与□08果糖、蔗糖与麦芽糖、硝基乙烷与甘氨酸等。
二、立体异构1．顺反异构(1)条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。
(2)反式：相同基团在双键□01两侧。
(3)顺式：相同基团在双键□02同侧。
2．对映异构(1)条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。
(2)关系：对映异构体互为□05镜像关系。
例如，乳酸的对映异构体可表示如图：1．组成元素及各元素的质量分数相同的有机物一定互为同分异构体吗？提示：组成元素及各元素的质量分数相同的有机物可能互为同分异构体，也可能不互为同分异构体。
组成元素及各元素的质量分数相同的有机物的实验式(最简式)一定相同，但分子式可能不同，若实验式和分子式相同，且结构不同，则互为同分异构体，例如，CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(CH3)2CHCH3(异丁烷)互为同分异构体；若实验式相同，分子式不同，则不属于同分异构体，例如，C2H2(乙炔)与C6H6(苯)的实验式相同，均为CH，但分子式不同，故它们不互为同分异构体。
第2课时同分异构体[目标导航] 1.理解同分异构现象，能识别常见的同分异构体。
2.掌握同分异构体的书写方法。
一、同分异构体的基本概念1.同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
2.同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
其特点是：分子式相同，结构不同。
如戊烷(C5H12)有三种不同的结构：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、。
议一议1.同分异构体产生的原因是什么？答案原子间连接方式不同或原子在空间的排布不同。
2.是不是每一种分子都存在同分异构体？答案不是，有的分子只有一种结构，不存在同分异构体，例如：CH4。
3.具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？答案不一定。
因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同。
判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。
二、同分异构体的类型CH2==CH—CH2—CH3(对映异构)议一议1.下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体。
请你尝试从碳原子的连接顺序及官能团的类别和位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。
(1)(2)(3)(4)答案 (1)(2)为官能团位置不同导致异构；(3)碳原子连接方式不同(碳链异构)导致异构；(4)为官能团类别不同导致异构。
2.同分异构体具有相同的分子组成，但其结构不同，其性质是否完全不同？答案 不一定，一般情况下物理性质不同，化学性质可能相同也可能不同。
若为同类物质，化学性质可能相同，若为不同类物质(如官能团异构)，化学性质则不同。
一、同分异构体的书写方法1.减链法(适用于碳链异构)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体的结构简式。
方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。
步骤：(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C成直线、一线串(2)从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。
从头摘，挂中间向边排，不到端(3)从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。
对邻间(不合适，舍去)(4)根据碳原子4价原则补足氢原子。
故C6H14共有五种同分异构体。
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3②③④⑤注意：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。
(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳)，则与前面已写出的同分异构体重复。
2.插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。
举例：(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。
碳链异构：位置异构：用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中，双键可能插入的位置有C==C—C—C—C、C—C==C—C—C；在(Ⅱ)式中，双键可能插入的位置有、、；在(Ⅲ)式中，双键无法插入，因为碳只能形成四个键。
整理后得共有5种：CH2==CH—CH2CH2CH3、CH3CH==CH—CH2CH3、、。
(2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为叁键插入位置)。
(无位置能插入叁键)，共3种。
(3)写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为双键插入位置)。
(无位置能插入羰基)，共3种。
3.取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。
举例：写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为—OH取代H的位置)。
特别提醒1.同分异构体的书写顺序(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
(2)在确定具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
2.常见的官能团异构(1)烯烃与环烷烃(通式C n H2n)，如CH2==CH—CH3与。
(2)炔烃与二烯烃(通式C n H2n－2)，如CH2==CH—CH==CH2与CH3—CH2—C≡CH。
(3)醇与醚(通式C n H2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。
(4)醛、酮与烯醇(通式C n H2n O)，如CH3CH2CHO、与HOCH2CH==CH2。
(5)羧酸、酯与羟基醛(通式C n H2n O2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。
(6)氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。
(7)芳香醇、芳香醚与酚，如、、。
例1写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。
解析根据分子式可判断该有机物属于烷烃，只存在碳链异构，可用“减碳对称法”解答本题。
(1)主链最长为7个C，即写出无支链的烷烃的结构简式；(2)主链变为6个C，另一个C作支链，，其取代位置由心到边，先写出①号位置，再写出②号位置；(3)主链变为5个C，另外2个C以2个甲基作为支链，按“排布由对、邻到间”的顺序，可先固定一个甲基，再移动另一个甲基的位置。
(4)主链变为5个C，另外2个C以乙基作为支链，连在中心碳上。
(5)主链变为4个C，另外3个C只以甲基作为支链，只有一种排布：。
据此可写出分子式为C7H16的有机物的9种同分异构体。
答案CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、、、、、、、、。
解题反思书写同分异构体应注意以下两点(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。
(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。
变式训练1 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )A.6种B.7种C.8种D.9种答案 C解析先写出碳链异构，再用取代法连接—Cl，即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。
碳链异构有：，①中—Cl可取代的位置有1、2、3，共3种同分异构体；②中左右不对称，—Cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4，共4种同分异构体；③有1种同分异构体，所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。
二、同分异构体数目的判断方法1.基元法如：已知丁基—C4H9有4种同分异构体，则丁醇C4H9—OH有4种同分异构体。
同理，C4H9Cl和C4H9—CHO、C4H9COOH都有4种同分异构体。
2.换元法如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体。
3.对称法(又称等效氢法)等效氢的判断方法可按下列三点判断①同一个C原子上的氢是等效的。
如,2号位置上的2个H原子等效。
②同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的，如,4号和5号位置上的6个H原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的，如,1、5、4、6号碳原子上的H 原子等效，2,3号碳原子上的H原子等效。
4.定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①、②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
特别提醒根据“等效氢原理”可知：在10个碳原子以内的烷烃中，一氯代物只有一种的有机物有：CH4、CH3CH3、、。
例2结构不同的二甲基氯苯的数目有( )A.4种B.5种C.6种D.7种解析本题可采用“定一移二”求解。
(1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得以下3种结构：(2)再分析上述3种结构中苯环上加上一个—Cl原子后的异构情况：①可得、2种异构体；②可得、、3种异构体；③可得1种结构，由此可知二甲基氯苯有6种不同的结构(即异构体)。
答案 C解题反思多元取代物或多官能团衍生物同分异构体书写时，可先固定一个取代基位置或一种官能团，再移动另一取代基或另一种官能团。
变式训练2 已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有 ( )A.3种B.4种C.5种D.6种答案 B解析分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4种同分异构体，用—CHO取代—Cl，得4种C4H9—CHO的同分异构体。
所以分子式为C5H10O的醛有4种。
1.互为同分异构体的物质不可能( )A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的熔、沸点和密度C.具有相同的分子式D.组成元素相同答案 B解析互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此，其物理性质不同。
2.2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有( )A.2种B.3种C.4种D.5种答案 C解析2,2,4三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。
3.下列选项属于碳链异构的是( )A.CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CHB.和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3C.D.CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3答案 B解析碳链异构是碳链骨架不同产生的异构现象。
A、D选项属于位置异构；C选项是官能团异构；B 选项是碳链异构。
4.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( ) A.15种B.11种C.10种D.5种答案 C解析解答本题可用替代法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
5.进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是( )A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3答案 D解析本题考查同分异构体的种类，生成3种沸点不同的有机物说明此烷烃进行一氯取代后生成3种同分异构体。
[基础过关]一、同分异构体的判断1.下列叙述中正确的是( )A.分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质B.化学性质相似的不同物质一定属于同分异构体C.分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体答案 C解析A项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；D项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如C2H4和CO。
2.有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的关系的下列说法正确的是( )A.A和B一定是同分异构体B.A和B一定不是同分异构体C.A和B分子中含氢元素质量分数相同D.A和B各a mol，完全燃烧生成CO2的质量一定相同答案 C解析烃中只含有C、H两种元素，两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质量分数必然相同，故C选项正确；对于CH≡CH与来说，A、D两项都不正确。
