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2019届高三第二轮复习—有机化学
有机物的结构、性质及合成路线
班级______________姓名________________学号__________________
【常见反应条件及反应类型】：
反应条件 反应类型
浓硫酸/△ 醇消去反应、酯化反应等
稀硫酸/△ 酯的水解等
NaOH水溶液/△ 卤代烃水解成醇、酯的水解等
NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去反应
H2、催化剂 烯烃、炔烃的加成、芳香烃的加成、醛和酮还原成醇的反应
O2/Cu或Ag、加热 醇催化氧化成醛或酮
新制Cu(OH)2或银氨溶液 醛氧化成羧酸（酸化后）
Cl2(Br2)/Fe 苯环侧链上烃基的取代
Cl2(Br2)/光照 苯环上的卤代
溴水或溴的CCl4溶液 烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应
【官能团的引入（或转化方法）】：
官
能
团
的
引
入 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵
—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O
—COO— 酯化反应
1、.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________________、______________、______________、________________、________________。 2
2.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：
请写出各步反应的化学方程式
①________________________________________________________________________；
高高高高高高——高高高高高高高高高高
一、单选题（本大题共16小题，共32分）
1. 柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A. 每个柔红酮分子中含有1个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)
B. 柔红酮分子中所有的碳原子都在同一个平面上
C. 一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应…
D. 1mol柔红酮最多可与4mol氢溴酸发生取代反应
2. 香豆素−4是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。香豆素−4由C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如图所示。下列有关叙述正确的是( )
①分子式为C10H9O3
②能与饱和溴水发生取代反应
③能与饱和溴水发生加成反应
④能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤1mol香豆素−4最多能与含1 mol NaOH的溶液反应
A. ①②③ B. ③④⑤ C. ②③④ D. ②③④⑤
3. 下列说法不正确的是( )
A. 分子式为C3H8O的所有同分异构体共3种
B. 纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
C. 用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，不可用水浴加热控制反应的温度
D. 迷迭香酸结构如图：1mol迷迭香酸最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反应
4. 下列说法不正确的是( ) A. Penguinone分子 所有碳原子不可能都在同一个平面上
B. 1mol 分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为5 mol、3 mol、1 mol
C. 醋酸和软脂酸互为同系物，C5H12和C9H20也一定互为同系物
D. 石油的裂化、裂解属于化学变化，煤的气化、液化则属于物理变化
5. 某有机物的结构为如图所示，这种有机物不可能具有的性质是( )
A. 所有碳原子可能共面
B. 能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，且原理相同
C. 1mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生气体在相同条件下体积相等
第 1 页 【本讲教育信息】
一. 教学内容：
高三综合复习第二轮：有机化学专题复习——有机物命名
二. 重点、难点
1. 掌握有机物根本知识与命名方法
2. 重点是常见类型物质命名或根据命名判断构造简式
三. 具体内容
〔一〕烷烃命名
1. 普通命名法：〔1—10个碳〕
普通命名法：正、异、新
系统命名法：
〔1〕选主链：最长原那么与最多原那么
〔2〕编号：最近、最简、最小原那么
〔3〕写名称：
〔二〕烯烃、炔烃命名
1. 命名方法〔找与烷烃命名不同点〕
〔1〕选主链：最长、最多原那么前提：
〔2〕编号：最近、最简、最小原那么前提：
〔3〕写名称不同点：
1. 二烯烃命名方法：两个碳碳双键表示合并为_____烯，并标明位号。
〔三〕苯同系物命名
1. 烷基苯，将
作为母体，苯环侧链烷基作为取代基，称“某苯〞
2. 烯基苯或炔基苯，将______作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔〞
3. 两个取代基，用____________来表示取代基在苯环上位置。
4. 三个取代基，用___________来表示。
5. 较复杂苯衍生物，把_______当作母体，苯环当作取代基。
〔四〕醇与卤代烃、醛、羧酸命名〔规律为含_____有机物命名根本原那么〕
1. 〔1〕定主链：
〔2〕编号： 第 2 页 2. 醇字加在烷基名称_____，卤代烃卤字加在烷基名称______。
3. 多元醇命名，选择带羟基____碳链为主链，______写在醇字前面。
4. 不饱与卤代烃通常以不饱与烃作为主链，编号那么要使双键位置最小。
5. 醚：先写出与氧相联两个_____名称，再加上____字。
〔五〕酯命名
1. 根据相应____与_____来命名，称“某酸某酯〞。
【典型例题】
[例1] 以下烷烃命名正确是〔 〕
A. 2—二甲基—3—乙基丁烷 B. 2，2，3—三甲基戊烷
1 2021届高三化学二轮复习——有机物的命名、结构与性质
——突破有机选择题学案及训练
知识梳理
一、有机物的共线与共面
1．六个有机物结构的基本模型
(1)甲烷分子为正四面体型结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。
(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。
(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳叁键，至少有4个原子共线。
(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。
2．复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤
(1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。
(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。
(3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。
(4)根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。
二、同系物和同分异构体
1．同系物
(1)同系物的概念：结构相似，分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团
2 的有机化合物互称为同系物。
(2)同系物的特点
a．同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。
