环己烯分馏实验装置图

环己烯的制备一、实验目的1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。

2、了解分馏的原理及实验操作。

3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。

二、实验原理OH+ H2O OH2+ H2O主反应副反应主反应为可逆反应, 本实验采用的措施是:边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物(沸点 70.8℃,含水 10% 。

但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物(沸点 97.8℃,含水 80% 。

为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系,而又不夹带原料环己醇, 本实验采用分馏装置,并控制柱顶温度不超过 90℃。

反应采用 85%的磷酸为催化剂,而不用浓硫酸作催化剂,是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多,减少了氧化副反应。

分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换, 相当于在分馏柱中进行多次蒸馏, 从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出; 高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中;结果将沸点不同的物质分离。

详细的原理参见 P88-89。

三、实验药品及物理常数四、实验装置图刺形分馏柱温度计图 1反应装置图 2蒸馏装置图 3分液漏斗五、实验流程图10ml5ml85%80-85度馏分 H 3PO六、实验步骤在 50毫升干燥的圆底(或茄形烧瓶中,放入 10ml 环己醇 (9.6g, 0.096mol 、5ml85%磷酸,充分振摇、混合均匀。

投入几粒沸石,按图 1安装反应装置,用锥形瓶作接受器。

将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热, 控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过 90℃, 馏出液为带水的混合物。

当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时,即可停止蒸馏。

全部蒸馏时间约需 40min 。

将蒸馏液分去水层, 加入等体积的饱和食盐水,充分振摇后静止分层, 分去水层(洗涤微量的酸,产品在哪一层? 。

将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中,加入1-2克无水氯化钙干燥。

环己烯的制备及产品分析【实验目的】1.熟悉制备环己烯反应原理，掌握环己烯的制备方法。

2.学习分液漏斗的使用及分馏操作。

3.学习气相色谱的使用和具体操作，掌握用气相色谱检测产品纯度的方法。

【实验原理】OHO+H【实验步骤】1.仪器准备：将25 mL梨形烧瓶、小烧杯和锥形瓶刷洗干净，倒扣在干燥箱中，烘干备用。

2.装样品和装置：在50 mL梨形烧瓶中装入10 mL环已醇及5 mL磷酸，充分摇荡使两种液体混合均匀，投入两粒沸石。

在铁架台上，依次放好垫板、电热包，固定好烧瓶的位置使梨形烧瓶中间半径最大部分与电热包表面相平，按图安装分馏装置，在梨形烧瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支温度计，注意温度计的位置，水银球的上沿应与支管口的下沿相平。

冷凝管中按照“下进上出”的原则通入自来水，冷凝水流量以出口有水小量流出即可，水流量不可较大以防胶管迸裂。

3.加热：加热沸腾后用垫板层数来调节加热速度，控制分馏柱顶部温度不超过73℃。

当无液体蒸出时，加大火焰，继续蒸馏，直至反应瓶中冒白烟或温度计上下波动时，表明反应已近完全，停止加热，将垫板和电热包移开使装置冷却，蒸出液为环己烯和水的混浊液。

沸点参数：环己醇：161.5 ℃；环己醇-水（2:8）共沸物：97.8 ℃环己烯：83.0 ℃；环己烯-水（9:1）共沸物：70.8 ℃4.精制提纯：大烧杯中的粗产物，倒入分液漏斗中，分离出水后，加入5 mL饱和食盐水，摇匀静置分层分离。

油层放入干燥的小锥形瓶中，加入半匙无水氯化钙干燥。

将干燥至无色透明的液体倾倒在干燥的25 mL 梨形烧瓶中，注意固体氯化钙不要倒入。

安装蒸馏装置进行蒸馏，用干燥的小烧杯收集82～85℃的馏分，蒸馏结束应立即移开垫板和电热包使装置冷却。

量取产品体积以计算产率(密度d=0.8102 g/mL)。

样本瓶中上次班级色谱分析完的剩余有机物倒入回收瓶中，不可随意倒入水池，将量完体积的产品按台号装入样本瓶中进行气相色谱分析。

OHH 3PO4+ H 2O OH共沸点 64.9oC 30.5% 69.5%OH实验八 环己烯的制备一、实验目的：1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能 二、实验原理：书P158烯烃是重要的有机化工原料。

工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。

本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。

主反应式：一般认为，该反应历程为E 1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。

可能的副反应：（难）三、主要试剂、产物的物理和化学性质化学物质 相对分子质量 相对密度/d 420沸点/℃ 溶解度/g(100g水)-1 环己醇 100 0.96 161.13.620℃磷酸 98 1.83 -1/2H 2O(213℃) 2340 环己烯 82.14 0.89 83.3 微溶于水 环己醚182.30.92243微溶于水共沸物数据：四、实验装置OH H OH 2-H 2O仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。

试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。

其它：沸石六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。

2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。

至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。

第三章有机化合物的制备实验实验十环己烯的制备一、实验目的1.学习环己醇在酸催化作用下分子内脱水制备环己烯的原理和方法。

2.了解分馏原理及其基本操作。

二、实验原理醇在脱水剂作用下分子内脱去一分子水而形成烯烃。

主反应：OH85%+H O342副反应：OH34+H O22O三、仪器与试剂仪器：图1.8分馏装置和图1.6普通蒸馏装置。

试剂：环己醇 10g（10.4mL，0.1mol），85% 磷酸 5mL，氯化钠 1g，无水氯化钙 1～2g，5%碳酸钠溶液 4mL 。

四、实验步骤在50mL 干燥的圆底烧瓶中，分别加入 10g 环己醇（10.4mL）（1），5mL85% 磷酸（2），充分摇荡使两种液体混合均匀。

投入几粒沸石，按图1.8安装好分馏装置。

用小锥形瓶作接收器，置于冷水浴中。

用小火慢慢加热混合物至沸腾，以较慢速度进行蒸馏，控制分馏柱顶部温度不超过73℃（3）。

当无液体蒸出时，可适当加大火源，继续蒸馏。

当温度达到 85℃时，停止加热，馏出液为环己烯和水的浑浊液。

在馏出液中分批加入约 1g 食盐，使之饱和。

再加入 3～4mL5% 的碳酸钠溶液，以中和其中的微量酸。

然后，将上述液体倒入分液漏斗中，振荡后静止分层。

分出下面的水层，将有机层转入干燥的小锥形瓶中，加入适量无水氯化钙将其干燥（4）。

将干燥后澄清透明的粗环己烯滤入 30mL 蒸馏瓶中，加入几粒沸石，加热蒸馏收集80℃～85℃馏分。

所用的蒸馏装置必须是干燥的。

产量：4～5g 。

纯环己烯为无色透明液体，沸点 83℃，n201.4465。

环己烯的红外光谱图见图3.1。

D本实验约需 4h 。

有 机 化 学 实 验图3.1 环己烯的红外光谱图五、注释（1）环己醇在常温下是粘稠液体，如果用量筒量取，约 12.4mL ，应注意转移过程中的损失。

也可用称量法称取。

（2）脱水剂用磷酸或硫酸均可。

磷酸的用量是硫酸用量的 2 倍。

但用磷酸的好处一是反应中不生成碳渣，二是反应中无刺激性气体生成。

二、分餾圖2-1 分餾裝置示意圖一、原理：分餾（fractional distillation）是兩種或兩種以上的液體混合物，利用分段蒸餾的方式達到分離的目的。

分餾裝置與簡單蒸餾類似，但在蒸餾瓶的上方加裝一支含有填充物的分餾管（fractionation column）。

蒸餾瓶中的液體混合物經加熱汽化，蒸汽從蒸餾瓶沿著分餾管上升，碰到溫度稍低的填充物，部分蒸汽會凝結，凝結的液體有些將再度蒸發，因此在分餾管中會發生一連串凝結與蒸發。

由於凝結的液相中含有較多低揮發性的成分，蒸發的氣體中則含有較多高揮發性成分，因此當蒸汽往上升，其中的高揮發性物質含量增多，在理想的狀況下，最後到達管頂的蒸汽幾乎全是高揮發的物質，留在蒸餾瓶底部的液體則多為低揮發組成分，而達到分離的目的。

一般沸點差異較小的液體混合物，無法利用簡單蒸餾達到完全分離的效果時，利用分餾，讓氣體和液體在分餾管中經多次的平衡，可達到分離沸點相近混合物的目的，分離曲線如圖2-2~2-4所示。

二、器材：分餾的儀器裝置主要由蒸餾瓶、分餾管、三叉管、溫度計、冷凝管、連接彎管和收集瓶組成。

其他器材包括：鐵架、廣用夾、升降台、加熱包、變壓器、海砂、沸石以及鋁箔。

分餾管分餾管是達成分餾分離最重要的部分。

影響分餾效率的因素包含：分餾管的填充材料、分餾管的長度、分餾管的溫度控制以及混合溶液中各成分物的沸點差距。

填充物必須是不與試樣溶液反應的材料，例如玻璃或鋼絲絨。

填充物的表面積越大或者是分餾管越長，能使氣液相平衡越充分，分離的效果會越好；不過留在填充物表面所損失的殘液就越多，收集的餾出液就會變少，因此必須在純度與收量之間求取平衡，以決定使用何種填充物與分餾管的長度。

理想的分餾過程，分餾管下方的溫度與蒸餾瓶內液體的沸騰溫度接近，往上溫度隨之降低，分餾管頂端的溫度則與易揮發成分的沸點接近。

透過蒸餾速率的調節以及分餾管的保溫才能建立管內的理想溫度梯度而有良好的分離效果。

三、實驗操作：（一）填充分餾管使用已裝填玻璃碎片的分餾管，或者是將玻璃珠經粉體漏斗裝填到空的分餾管中備用。

OHH 3PO4+ H 2O OH 共沸点 64.9oC 30.5% 69.5%OH实验八 环己烯的制备一、实验目的：1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能 二、实验原理：书P158烯烃是重要的有机化工原料。

工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。

本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。

主反应式：一般认为，该反应历程为E 1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。

可能的副反应：（难）三、主要试剂、产物的物理和化学性质化学物质 相对分子质量 相对密度/d 420 沸点/℃ 溶解度/g(100g 水)-1 环己醇 100 0.96 161.13.620℃磷酸 98 1.83 -1/2H 2O(213℃) 2340 环己烯 82.14 0.89 83.3 微溶于水 环己醚182.30.92243微溶于水共沸物数据：四、实验装置OH H OH 2-H 2O仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。

试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。

其它：沸石六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。

2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。

至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。

实验3 环己烯的制备一、实验目的1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。

2、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。

二、实验原理主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。

但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。

为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验控制柱顶温度不超过90℃。

反应采用FeCl 3·6H 2O 为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，减少了氧化副反应。

三、实验药品及物理常数四、实验装置图五、实验流程图六、实验步骤在250mL干燥的四口烧瓶中，加入30mL环己醇(28.87g，0.096mol)和4.0gFeCl3·6H2O，充分振摇、混合均匀。

电磁搅拌，用锥形瓶作接受器。

将烧瓶用温包慢慢加热，控制加热速度使蒸馏头上端的温度不要超过90℃，馏出液为带水的混合物（1滴/2～3秒）。

至没有馏分溜出为止，即可停止蒸馏。

将蒸出的馏分倒入分液漏斗，分去下面的水层。

油层加入等体积的水，充分振摇后静止分层，分去下层的水层。

上层的环己烯粗产物倒入干燥的小锥形瓶中，加入6克无水氯化钙干燥10min，不断振荡直至溶液变澄清。

将干燥后的产物过滤后，加入到干燥的四口瓶中，加入转子，用温包加热蒸馏。

收集80～85℃的馏分，称重，计算收率。

七、注意事项1、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失。

2、由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇也能与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。

因此在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少末作用的环己醇蒸出。

文献要求柱顶控制在73℃左右，但反应速度太慢。

本实验为了加快蒸出的速度，可控制在90℃以下。

3、洗涤分水时，水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失。