香豆素
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香豆素片的功能主治与作用什么是香豆素片?香豆素片,又称为柴胡祛痰片,是一种常用的中药制剂。
它主要由柴胡、青皮、延胡索等草药组成,经过精细加工而成的片剂。
香豆素片在中医药学中具有很高的药用价值,被广泛应用于临床。
香豆素片的功能主治香豆素片具有多种功能和主治。
以下是香豆素片的常见功效:1.祛痰平喘:香豆素片可舒张支气管、润滑气道,减少痰液的积聚,从而起到祛痰平喘的作用。
它适用于痰多喘息、哮喘等病症的治疗。
2.清热解毒:香豆素片具有清热解毒的功效,有助于清除体内的热毒,改善病情。
它适用于口腔溃疡、疮疡肿痛等病症的治疗。
3.舒肝健脾:香豆素片可调节肝脏功能,改善脾胃消化功能,有助于消化吸收和调节情绪。
它适用于肝胆郁滞、脾胃虚弱等病症的治疗。
4.解表宣肺:香豆素片具有解表宣肺的作用,可以帮助降温、解散寒邪,促进肺部的正常功能。
它适用于感冒、咳嗽等病症的治疗。
5.活血化瘀:香豆素片能够活血化瘀,促进血液循环,加快瘀血排出。
它适用于血瘀引起的疼痛、瘀斑等病症的治疗。
香豆素片的使用方法香豆素片一般口服,具体使用方法如下:1.成人用量:每次2-4片,每日3次。
2.儿童用量:根据年龄和体重适量,一般为每次1-2片,每日3次。
3.注意事项:–忌辛辣、油腻食物,以免刺激胃肠道。
–孕妇慎用,遵医嘱使用。
–未满12岁的儿童应在医生指导下使用。
香豆素片的不良反应由于香豆素片是草药制剂,可能会引起一些不良反应。
常见的不良反应有:1.胃肠道不适:如恶心、呕吐、腹泻等。
2.过敏反应:如皮疹、荨麻疹等。
3.头晕、乏力:长期服用较大剂量时可能出现。
如果出现以上不良反应,应立即停用药物并就医。
香豆素片的禁忌症香豆素片有一些禁忌症,以下人群应慎用或禁用该药物:1.孕妇:香豆素片对胎儿有一定影响,应在医生指导下使用。
2.婴幼儿:由于香豆素片中含有较多活性成分,对于未满12岁的儿童慎用。
3.肝肾功能不全:肝肾功能不全的人应遵医嘱使用或禁用。
香豆素片的存储方法为保持香豆素片的药效,需正确保存。
香豆素荧光激发和发射波长香豆素是一种具有荧光特性的化合物,它能够在特定波长的光激发下发出荧光。
本文将从香豆素的荧光激发和发射波长两个方面进行讨论。
我们来看看香豆素的荧光激发波长。
香豆素的激发波长通常在260-290纳米范围内。
当香豆素分子吸收紫外光时,电子会从基态跃迁到激发态,形成激发态香豆素分子。
这个过程中,香豆素分子吸收的光子的能量必须与分子内部电子能级的能量差相匹配。
因此,香豆素的激发波长通常在紫外光区域。
接下来,我们来讨论香豆素的荧光发射波长。
香豆素的发射波长通常在400-500纳米范围内。
当激发态香豆素分子返回基态时,电子会从高能级跃迁到低能级,释放出荧光。
根据量子力学原理,这个过程中释放的光子的能量也必须与分子内部电子能级的能量差相匹配。
因此,香豆素的发射波长通常在可见光区域。
香豆素的荧光激发和发射波长的研究对于科学研究和实际应用具有重要意义。
首先,香豆素荧光的特性使其成为生物荧光探针的理想选择。
许多生物分子和细胞结构具有特定的荧光特性,通过将香豆素标记在这些分子或结构上,可以通过激发和发射波长的测量来研究生物体系中的各种生物过程。
例如,可以利用香豆素的荧光特性来研究细胞内蛋白质的定位和转运过程,或者用于检测生物样品中的污染物。
香豆素荧光的特性还可以应用于材料科学领域。
香豆素可以作为荧光染料被掺入到聚合物材料中,使材料具有荧光特性。
这种荧光材料可以用于制备荧光标记剂、荧光传感器、光电子器件等。
同时,通过调控香豆素的激发和发射波长,还可以实现不同颜色的荧光材料的制备。
香豆素的荧光激发和发射波长是其独特的荧光特性。
研究人员可以通过测量香豆素的激发和发射波长来研究生物过程和制备荧光材料。
香豆素的荧光特性在生物学和材料科学领域具有广泛的应用前景。
未来,我们可以期待香豆素荧光的进一步研究和应用,为科学研究和实际应用带来更多的可能性。
香豆素合成途径和酶基因香豆素是一种具有广泛生物活性的天然产物,具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。
因此,香豆素及其衍生物已成为当前药物研究领域的热点之一。
本文将介绍香豆素的合成途径和相关酶基因。
一、香豆素的合成途径香豆素的合成途径主要有三种,分别是从苯酚类化合物、酚类化合物和苯丙烷类化合物出发。
1.从苯酚类化合物出发苯酚类化合物是香豆素的最主要前体。
其合成途径如下:(1)使用乙酸酐和苯酚经过酯化反应,得到苯酚酯。
(2)苯酚酯经过芳香性亲电取代反应,得到间羟基苯酚酯。
(3)间羟基苯酚酯经过缩合反应,得到3-苯基丙酮。
(4)3-苯基丙酮经过羰基化反应,得到香豆素。
2.从酚类化合物出发酚类化合物是香豆素的另一种前体。
其合成途径如下:(1)酚类化合物经过酰化反应,得到苯酰酚。
(2)苯酰酚经过芳香性亲电取代反应,得到间羟基苯酰酚。
(3)间羟基苯酰酚经过缩合反应,得到3-苯基丙酮。
(4)3-苯基丙酮经过羰基化反应,得到香豆素。
3.从苯丙烷类化合物出发苯丙烷类化合物也是香豆素的前体之一。
其合成途径如下:(1)苯丙烷类化合物经过羟基化反应,得到间羟基苯丙烷类化合物。
(2)间羟基苯丙烷类化合物经过羧化反应,得到苯丙烷酸。
(3)苯丙烷酸经过羰基化反应,得到香豆素。
二、香豆素的酶基因香豆素的生物合成过程涉及多个酶催化反应,其中一些酶的基因已被克隆和研究。
以下是一些已知的香豆素生物合成酶基因:1.苯酚羟化酶基因(C4H)苯酚羟化酶是香豆素生物合成过程中的第一个关键酶,其基因已被克隆。
该基因编码一种催化苯酚转化为间羟基苯酚的酶。
2.间羟基苯酚甲基转移酶基因(OMT)间羟基苯酚甲基转移酶是香豆素生物合成过程中的第二个关键酶,其基因也已被克隆。
该基因编码一种催化间羟基苯酚转化为甲基间羟基苯酚的酶。
3.香豆素合成酶基因(CYP98A14)香豆素合成酶是香豆素生物合成过程中的最后一个关键酶,其基因也已被克隆。
该基因编码一种催化3-苯基丙酮转化为香豆素的酶。
香豆素概况香豆素,又称双呋喃环和氧杂萘邻酮,英文名称为coumarin。
香豆素是一个重要的香料,天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。
香豆素的衍生物有些存在于自然界,有些则可通过合成方法制得;有的游离存在,有的与葡萄糖结合在一起,其中不少具有重要经济价值,例如双香豆素,过去由甜苜蓿植物腐败析出,现在可用人工合成,用作抗凝血剂。
理化指标分子式:C9H6O2。
分子量:146.15。
外观:白色晶体。
CAS号: 91-64-5。
熔点69℃。
沸点:297~299℃。
溶解性:溶于乙醇、氯仿、乙醚,不溶于水,较易溶于热水。
显色反应:1.异羟肟酸铁反应碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
2.三氯化铁反应含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
3.GIBBS反应2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.EMERSON反应氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。
制备香豆素是利用Perkin W反应制取的。
水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯(见图)要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。
香豆素类药物概况香豆素类药物是一类口服抗凝药物。
它们的共同结构是4-羟基香豆素。
同时,双香豆素还可以用于对付鼠害。
当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素,意识到了这一类物质的抗凝作用,引起了之后对香豆素类药物的研究和合成,从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。
香豆素-3-羧酸的制备一.基本性质1.结构式:2.英文名:Coumarin-3-carboxylic acid别名:2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid3.分子式C10H6O44.分子量190.155.物理性质香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末,有类似香草精的愉快香味。
存在于零陵香豆、薰衣草油等中。
难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油类。
有挥发性,能随水蒸气蒸馏并能升华。
熔点190-193°C(分解),水溶性13 g/L (37°C)。
荧光是香豆素一个特有的物理性质,在紫外光下,常显蓝色荧光。
通过荧光人们很易辨认出它们的存在。
在C-7位引入羟基后,可使荧光加强,即使在可见光下,也能观察到荧光。
6.化学性质香豆素在热稀碱液中加热时,其内酯环可缓慢水解开裂,生成顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解成一黄色溶液。
若酸化,生成的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定,再环化可重新生成香豆素;若长时间放置在碱液中,则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸,此时再酸化,得到稳定的反式邻羟基肉桂酸,不会再发生内酯化。
香豆素硝化、磺化和发生傅-克反应都在C-6位上进行;氯甲基化发生在C-3位上;Michael加成则发生在C-4位上。
室温下香豆素与溴的四氯化碳溶液作用,可得到在C-3和C-4双键上加成生成的二溴化物。
在钯碳催化下,该双键亦可加氢。
二.背景1.天然来源香豆素最早由V ogel于1820年从圭亚那的零陵香豆,即黄香草木犀(Melilotus officinalis)中获得。
香豆素的英文名称“Coumarin”源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。
香豆素天然产物广泛存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物以及动物及微生物代谢产物中。
迄今,已从自然界生物中分离鉴定的香豆素(I,coumarin,2H-1-benzopran-2-one,苯并(-吡喃酮或1,2-苯并(-吡喃酮)化合物超过1 300种。
香豆素,又名香豆精,1,2-苯并吡喃酮,结构上为顺式邻羟基肉桂酸(苦马酸)的内酯,白色斜方晶体或结晶粉末,存在于许多天然植物中。
它最早是1820年从香豆的种子中发现的,也含于薰衣草、桂皮的精油中。
香豆素具有甜味且有香茅草的香气,是重要的香料,常用作定香剂,可用于配制香水、花露水香精等,也可用于一些橡胶制品和塑料制品,其衍生物还可用作农药、杀鼠剂、医药等。
由于天然植物中香豆素含量很少,因而大量的是通过合成得到的。
1868年,Perkin用邻羟基苯甲醛(水杨醛)与醋酸酐、醋酸钾一起加热制得,称为Perkin合成法。
用水杨酸和丙二酸酯在有机碱的催化下,可在较低的温度合成香豆素的衍生物。
这种合成方法称为Knoevenagel合成法,是对Perkin反应的一种改变,即让水杨醛与丙二酸酯在六氢吡啶的催化下缩合成香豆素一3一甲酸乙酯,后者加碱水解,此时酯基和内酯均被水解,然后经酸化再次闭环形成内酯,即为香豆素一3一羧酸。
香豆素-3-羧酸
英文名Coumarin-3-carboxylic acid
别名2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
产品名称香豆素-3-羧酸
分子结构
分子式C10H6O4
分子量190.15
CAS 登录号531-81-7
EINECS 登录号208-518-0
熔点190-193 ºC
水溶性13 G/L (37 ºC)
危险品标志
T 说明危险类别码R25 说明
安全说明S28A;S45 说明危险品运输编号UN 2811。
香豆素的物理性质
香豆素的物理性质:性状,溶解性,荧光。
1.性状:游离的香豆素多数有较好的结晶,且大多有香味。
香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。
香豆素苷多数无香味和挥发性,也不能升华。
2.溶解性:游离香豆素类成分易溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等有机溶剂,也能部分溶于沸水,但不溶于冷水。
香豆素苷类成分易溶于甲醇、乙醇,可溶于水,难溶于低极性有机溶剂。
3.荧光:香豆素苷类一般呈粉末或晶体状。
在紫外光(365nm)照射下,香豆素类成分多显现蓝色或紫色荧光。
香豆素类荧光与分子中取代基的种类和位置有一定关系:
一般在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光,加碱后可变为绿色荧光;
呋喃香豆素多显蓝色荧光,荧光性质常用于色谱法检识香豆素。