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第三章有机化合物
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时苯
学习目标
了解苯的主要物理性质、结构特征、化学性质。
学习过程
【科学探究1】
实验步骤:
(1)在一试管中倒入1 mL苯,观察苯的颜色与状态,认识苯在常温下的颜色和状态。
(2)再向试管中加入3 mL水,振荡后静置,观察发生的现象。
(3)往另一支试管中加入2 mL酒精,振荡后静置,观察发生的现象。
(4)苯放入冰水混合物中,观察现象。
1.苯的物理性质:色、气味的液体,易,密度比水,溶于水,毒,是一种重要溶剂,沸点:80.1 ℃易挥发,熔点:5.5 ℃,若用冰冷却,可凝结成色体。
【科学探究2】法拉第发现苯以后,法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%,苯蒸气的密度为同温同压下乙炔的3倍,你能确定苯的分子式吗?它可能有哪些结构式?
假设1:若分子内有“碳碳双键(或碳碳三键)”,能否通过实验验证呢?通过什么实验可以验证呢?
对于苯的分子式猜想的验证:
(1)试管中加入2 mL苯,加入1 mL溴水,振荡后静置。
(2)试管中加入2 mL苯,滴几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置。
实验(1)现象:。
实验(2)现象:。
结合乙烯的知识,你的假设与事实相符吗?你的结论是什么?
假设2:若分子内全部为“碳碳单键”,但1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应,这又说明了什么问题?
2.苯的分子结构:
苯分子的6个碳原子之间的键,是一种介于和之间的的键。苯分子具有结构。
分子式,结构式,结构简式或。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应:
①苯使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②苯在空气中燃烧,现象为。
化学方程式:。
(2)取代反应:
①与液溴取代:
化学方程式:。
此反应用作催化剂,溴苯是色(状态),密度比水,可用来检验HBr,现象为。
②与硝酸取代(硝化反应):
化学方程式:。
此反应用作催化剂。
(3)加成反应:
苯与氢气在的催化下发生加成反应。
化学方程式为。
4.苯的用途:。
5.苯的同系物:
(1)概念:。
(2)通式:(注意:苯环上的取代基必须是烷基。)
(3)性质:①氧化反应:燃烧(甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化)。
②取代反应。
随堂检测
1.若将苯倒入盛有碘水的试管中,振荡后静置,现象是,说明苯的密度比水,且;若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中,振荡后静置,现象是,说明苯是很好的。将盛有苯的两支试管分别插入100 ℃的沸水和0 ℃的冰水现象是,说明苯的沸点,熔点。
2.苯的分子式是,按照我们学习烷烃、乙烯的经验,且碳原子间还会形成—C≡C—的信息,苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少个氢原子,因而其分子中可能含个双键,或可能含个三键,或可能含个双键和个三键,或可能含1个环和个双键等。这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质,但实验表明苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水都不反应,这说明苯分子里不存在。
3.下列反应中能说明苯具有不饱和结构的是()
A.燃烧
B.取代反应
C.加成反应
D.分解反应
4.将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为()
A.78
B.79
C.80
D.81
5.向苯中滴入溴水的现象是,原因是。
6.某学生用如图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下:
(1)检查装置气密性,然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。
(2)向锥形瓶中加入某溶液适量,小试管中加入CCl4,并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。
(3)将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。
请填写下列空白:
①装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是;小试管外的液体是(填名称),其作用是。
②反应后,向锥形瓶中滴加(填化学式)溶液,现象是,其作用是。
7.实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用H2O和5%NaOH溶液洗涤,最后再用H2O洗涤。
⑤将无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是;
(2)步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,可采用的方法是;
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是;
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是;
(5)纯硝基苯是无色,密度比水(填“大”或“小”),具有苦杏仁气味的。
8.实验探究:通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。
(1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;从苯的凯库勒式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使褪色。
(2)实验验证:
①苯不能使褪色。
②经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键(填“相同”或“不相同”);6个碳原子和6个氢原子都在同一上。
(3)结论:苯的凯库勒式中的双键跟烯烃中的双键,苯的性质没有表现出不饱和性,反而结构稳定,说明苯分子(填“同于”或“不同于”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
(4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构简式用表示,用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的。
参考答案
学习过程
【科学探究1】
1.无有特殊芳香挥发小难有无晶
【科学探究2】C6H6CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
CH 2C CH—CH C CH2
CH 2CH—CH CH—C≡CH
CH3—C≡C—C≡C—CH3
……
假设1:溴水分两层,上层橙红色,下层无色。
