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有机化学电子教案

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2024版《有机化学》课程教案

2024版《有机化学》课程教案

《有机化学》课程教案目录•课程介绍与目标•基础知识回顾与拓展•烃类化合物性质与反应机理探讨•芳香族化合物性质与反应机理探讨•含氧官能团化合物性质与反应机理探讨•含氮官能团化合物性质与反应机理探讨•杂环化合物和生物碱简介01课程介绍与目标有机化学定义及发展历程有机化学定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。

发展历程从18世纪开始，随着化学学科的不断发展，有机化学逐渐从无机化学中分离出来，形成独立的学科体系。

课程目标与要求知识目标掌握有机化学的基本概念、理论、反应机理和合成方法。

能力目标具备分析和解决有机化学问题的能力，能够设计和实施有机化学实验。

情感目标培养学生对有机化学的兴趣和热情，树立科学的世界观和价值观。

教材选用及参考书目教材选用《基础有机化学》（邢其毅等编）参考书目《有机化学》（胡宏纹编）、《有机合成化学》（王积涛编）等。

同时，鼓励学生阅读最新的有机化学研究论文和专著，了解学科前沿动态。

02基础知识回顾与拓展原子结构原子由原子核和核外电子组成，核外电子分层排布，形成不同的电子构型。

化学键原子间通过共享或转移电子形成化学键，包括离子键、共价键和金属键等。

键合方式共价键可分为单键、双键和三键，分别对应σ键和π键的形成。

原子结构与化学键合方式030201用元素符号表示化合物分子组成的式子，如C2H6O 。

分子式用短线表示原子间连接方式的式子，可分为结构简式和结构式两种。

结构式根据化合物的结构特点，采用系统命名法或习惯命名法进行命名。

命名规则分子式、结构式及命名规则分子式相同但结构不同的化合物互为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。

同分异构现象由于单键的旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。

构象研究分子中原子或基团在空间的排列方式及其引起的化学性质差异，包括手性、对称性和构象等概念。

立体化学基础不能与其镜像重合的分子称为手性分子，具有旋光性。

手性分子分子中若存在对称元素（如对称轴、对称面等），则分子具有对称性。

大学有机化学教案

大学有机化学教案

大学有机化学教案一、教案基本信息1. 课程名称：大学有机化学2. 章节：第一章有机化学基本概念3. 课时：2学时4. 教学目标：a. 了解有机化学的基本概念b. 掌握有机化合物的命名原则c. 理解有机化合物的结构与性质之间的关系二、教学内容1. 有机化学的定义和发展历程2. 有机化合物的命名原则a. 系统命名法b. 习惯命名法c. 俗名命名法3. 有机化合物的结构与性质a. 碳原子的成键特性b. 有机化合物的官能团c. 有机化合物的同分异构现象三、教学过程1. 导入：通过介绍有机化学在生活和科学领域中的应用，激发学生的学习兴趣。

2. 讲解：详细讲解有机化学的基本概念、命名原则和结构与性质之间的关系。

3. 互动：提问学生有关有机化学的基本概念和命名原则，解答学生的疑问。

4. 案例分析：分析一些典型有机化合物的结构与性质，引导学生理解有机化合物的特点。

四、教学方法1. 讲授法：讲解有机化学的基本概念、命名原则和结构与性质之间的关系。

2. 互动法：提问学生，解答学生的疑问，促进学生的积极参与。

3. 案例分析法：分析典型有机化合物的结构与性质，帮助学生理解有机化合物的特点。

五、教学评价1. 课堂问答：评估学生对有机化学基本概念和命名原则的理解程度。

2. 课后作业：布置相关习题，巩固学生对有机化学知识的学习。

3. 期中期末考试：评估学生对有机化学知识的掌握程度。

六、教案基本信息1. 课程名称：大学有机化学教案2. 章节：第六章有机化合物的合成反应3. 课时：4学时4. 教学目标：a. 理解有机化合物合成反应的基本原理b. 掌握常见有机化合物的合成方法c. 了解有机合成反应的催化剂和反应条件七、教学内容1. 有机化合物合成反应的原理2. 常见有机化合物的合成方法a. 加成反应b. 消除反应c. 取代反应d. 缩合反应3. 有机合成反应的催化剂和反应条件a. 酸催化剂b. 碱催化剂c. 酶催化剂d. 温度和压力对反应的影响八、教学过程1. 导入：通过介绍有机化合物合成反应在生活和科学领域中的应用，激发学生的学习兴趣。

大学生有机化学教案

大学生有机化学教案

课程名称：有机化学授课班级：化学专业本科一年级授课教师：张伟授课时间：每周二下午2:00-4:00课时安排：共16课时教学目标：1. 理解有机化学的基本概念和基本原理。

2. 掌握有机化合物的命名规则和结构表示方法。

3. 了解有机化合物的性质和反应类型。

4. 培养学生的实验操作能力和科学思维能力。

教学内容：一、有机化学基本概念（2课时）1. 有机化学的定义和发展历程2. 有机化合物的分类和命名规则3. 有机化合物的结构表示方法二、有机化合物的性质（4课时）1. 有机化合物的物理性质：熔点、沸点、溶解度等2. 有机化合物的化学性质：酸碱性、氧化还原性、亲电性等3. 有机化合物的反应类型：加成反应、消除反应、取代反应等三、有机化合物的合成（4课时）1. 有机合成的基本方法：加成反应、消除反应、取代反应等2. 常见有机化合物的合成实例3. 有机合成实验的基本操作和注意事项四、有机化学实验（6课时）1. 实验一：有机化合物的分离与提纯2. 实验二：有机化合物的鉴定3. 实验三：有机化合物的合成与表征教学方法和手段：1. 讲授法：系统讲解有机化学的基本概念、性质和反应类型。

2. 讨论法：引导学生针对有机化学中的重点和难点进行讨论。

3. 案例分析法：通过分析实际有机化学问题，培养学生的分析和解决问题的能力。

4. 实验教学法：通过实验操作，使学生掌握有机化学实验的基本技能。

教学进度安排：第1-2周：有机化学基本概念第3-4周：有机化合物的性质第5-6周：有机化合物的合成第7-8周：有机化学实验一第9-10周：有机化学实验二第11-12周：有机化学实验三教学评价：1. 课堂参与度：学生积极参与课堂讨论，提出问题，分享观点。

2. 作业完成情况：学生按时完成作业，认真对待，独立思考。

3. 实验操作能力：学生能够熟练进行有机化学实验操作，掌握实验技巧。

4. 综合测试：对学生进行有机化学知识、实验操作和问题解决能力的综合测试。

郑大贵《有机化学》教案

郑大贵《有机化学》教案

03
外消旋体拆分法
通过化学或物理方法将外消旋体拆分为单一的对映异构体。这种方法适
用于外消旋体易于获得且拆分条件温和的情况。
立体选择性合成实例分析
1 2
烯烃的立体选择性合成
通过不对称催化氢化、不对称环氧化等反应实现 烯烃的立体选择性合成，可以得到具有高立体选 择性的产物。
酮的不对称还原
利用手性催化剂或手性配体实现酮的不对称还原 ，可以得到具有高立体选择性的醇类化合物。
学过程遵循Zaitsev规则或 Hoffmann规则。
自由基取代反应机理及实例分析
自由基取代反应定义
反应机理
自由基进攻有机分子中的某个原子或 基团，引发一系列自由基链式反应， 最终生成取代产物的反应。
自由基取代反应通常包括链引发、链 传递和链终止三个步骤。链引发阶段 产生自由基，链传递阶段自由基进攻 底物生成新的自由基和产物，链终止 阶段自由基之间结合生成稳定分子。
天然产物全合成策略与方法
01
02
03
逆合成分析
从目标分子出发，逆向拆 解成简单的前体或砌块。
合成路线设计
选择合适的合成方法，如 汇聚式合成、线性合成等 。
关键反应与策略
运用创新性的反应和方法 ，如金属有机反应、不对 称合成等。
典型天然产物全合成案例分析
紫杉醇全合成
通过多步有机合成反应， 成功合成抗癌药物紫杉醇 。
实例分析
以卤代烃的态后，卤原子离去，生成醇和 卤化氢。
消除反应机理及实例分析
消除反应定义
有机分子中两个基团或原子同时 离去，生成不饱和键的反应。
反应机理
消除反应通常涉及底物中的离去 基团和相邻基团的协同作用，形
成不饱和键。

人教版高中化学选修5《有机化学基础》全册教案(83页)

人教版高中化学选修5《有机化学基础》全册教案(83页)

选修5《有机化学基础》教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节：1课时第二节：3课时第三节：2课时第四节：4课时复习：1课时测验：1课时讲评：1课时第一节有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。

【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。

【教学过程设计】【思考与交流】1．什么叫有机化合物？2．怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。

CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。

有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。

从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等有机物种类繁多。

（2000多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。

（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。

）如：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH正丁烷正丁醇2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。

它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。

如：OH环戊烷 环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。

如：苯萘二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。

可以分为以下12种类型：练习：1．下列有机物中属于芳香化合物的是（ ）2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，（3）属于苯的同系物的是______________。

【全册教案】有机化学--全册优秀教案---79页

【全册教案】有机化学--全册优秀教案---79页

北京大学20** 至 20 * 学年第二学期________有机化学________课程教案课程编码：_______________________________________ 总学时／周学时：48 / 3开课时间：年月日第周至第周授课年级、专业、班级：推荐教材：有机化学系别/教研室：________________/____________________ 授课教师：本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：第一章绪论(一) 有机化合物和有机化学 5min(二) 有机化合物的特性 5min(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min(四) 共价键 10min(五) 有机化合物的分类 10min第二章饱和烃（烷烃）(一) 烷烃的通式和构造异构 5min(二) 烷烃的命名 20min(三) 烷烃的结构 5min(四) 烷烃的物理性质 5min(五) 烷烃的化学性质 20min(六) 烷烃的主要来源和制法 5min第三章(一) 脂环烃的分类 5min(二) 环烷烃的命名 5mim(三) 环烷烃烃的性质 5min(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min(五) 环己烷及其衍生物的构象 5min教学互动设计：一、课堂提问：1.何谓有机化学？F.Wohler有何贡献？2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。

二、课堂讨论：1.不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的σ键的性质不同。

2.电负性：sp杂化碳> sp2杂化碳> sp3杂化碳 !3.杂化轨道可形成σ键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。

σ键是有机分子构成碳链或碳环的基础。

4.未参与杂化的p轨道可形成π键，如C=C、C=O、C≡C、C≡N等。

5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。

板书设计：一、常用的有化合物书写方法H C C C O HH H HHH C HHH H-C-C-C-O-H H H HH HH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH 二、sp，sp2，sp3杂化3个sp 杂化轨道2取最大键角为120。

电子教案与课件：有机化学B幻灯片 第十章杂环化合物

• 1. 萃取 • 将滤纸做成与提取器大小相适应的套袋。称取10g茶
叶，略加粉碎，装入纸袋中，上下端封好，装入脂肪 提取器中（装置如图10-1），圆底烧瓶中加入60ml氯 仿，几粒沸石，用水浴加热，连续提取8～10次（提 取时，溶剂蒸汽从导气管上升到冷凝管中，被冷凝成 液体后，滴入提取器中，萃取出茶叶中的可溶物，此 时溶液呈深草青色，当液面上升到与虹吸管一样高时 ，提取液就从虹吸管流入烧瓶中，这为一次虹吸）。 茶叶每次都能被纯粹的溶剂所萃取，使茶叶中的可溶 物质富集于烧瓶中。待提取器中的溶剂基本上呈无色 或微呈青绿色时（一般8～10次），可以停止提取， 但必须待提取器中的提取液刚刚虹吸下去后，方可停 止加热。
• 含结晶水的咖啡因系无色针状结晶，味苦，能溶于水 、乙醇、氯仿等。在100℃时即失去结晶水，并开始升 华，120℃时升华相当显著，至178℃时升华很快。无 水咖啡因的熔点为234.5℃。
H
N
N
N
N
嘌呤
O H3C N
CH3 N
O
N
N
CH3 咖啡因
升华
• 升华是纯化固体有机物的方法之一。
• 某些物质在固态时有相当高的蒸气压，当加热 时不经进液态而直接气化，蒸气遇次则凝结成 固体，这个过程叫做升华。
• 2. 茶叶袋的上下端也要包严，防止茶叶沫漏出，堵 塞虹吸管
• 3. 升华一步，一定要小火加热，慢慢升温，最好是 酒精灯的火焰尖刚好接触石棉网，徐徐加热10－15分 钟。如果火焰太大，加热太快，滤纸和咖啡因都会炭 化变黑；如果火焰太小，升温太慢，会浪费时间，在 部分咖啡因还没有升华，影响收率
【实验步骤】
• 伍德沃德1917年4月10日生于美国马萨诸塞州的波士顿 。从小喜读书，善思考，学习成绩优异。1933年夏，只 有16岁的伍德沃德就以优异的成绩，考入美国的著名大 学麻省理工学院。在全班学生中，他是年龄最小的一个 ，素有“神童”之称，学校为了培养他，为他一人单独 安排了许多课程。他聪颖过人，只用了3年时间就学完 了大学的全部课程，并以出色的成绩获得了学士学位。 伍德沃德获学士学位后，直接攻取博士学位，只用了一 年的时间，学完了博士生的所有课程，通过论文答辩获 博士学位。

《有机化学》实验课教案-2024鲜版

质和应用
2024/3/27
能力目标
能够独立完成有机化学实验， 具备实验设计、操作和分析能
力
素质目标
培养学生的实验素养、创新意 识和团队协作精神
要求
严格遵守实验室规章制度，认 真完成实验报告，积极参与课
堂讨论
6
02 实验基础知识与 技能
2024/3/27
7
实验室安全规范
实验室基本安全规则
包括实验室准入制度、禁止饮食、禁 止吸烟等规定。
通过观察质谱图中的离子峰位置、强度 和相对丰度等信息，可以判断分子的分 子量和可能的碎片结构。同时，结合已 知化合物的质谱图进行比对，可以进一 步确定未知化合物的结构。此外，还可 以通过多级质谱技术对复杂分子进行更 深入的结构解析。
2024/3/27
22
06 综合性与设计性 实验项目选讲
2024/3/27
有机化合物的性质与鉴定
学习有机化合物的物理性质、化学性质及其 鉴定方法
2024/3/27
有机化合物的合成与分离
学习合成路线的设计、合成方法的选择、产 物的分离和纯化等
有机化学实验设计与创新
鼓励学生自主设计实验，探索新的合成方法 和应用
5
教学目标与要求
01
02
03
04
知识目标
掌握有机化学实验的基本原理 和方法，了解有机化合物的性
2024/3/27
红外光谱的解析
通过观察红外光谱图中的吸收峰位置、强度和形状等信息，可以判断分子中存在的化学键类 型和官能团，如C=C、C-H、C=O等。同时，结合已知化合物的红外光谱图进行比对，可以 进一步确定未知化合物的结构。
20
核磁共振（NMR）解析方法
2024/3/27

电子教案与课件：《有机化学(王彦广)(第3版)》第12章 羰基alpha-碳上的反应(1)


1. 酮-烯醇互变异构 （Keto-enol tautomerization）
4
➢ 互变异构是可逆的 ➢ 酸或碱可催化这一过程 ➢ 酸催化一般不改变平衡常数 ➢ 使用较大量的强碱催化可使平衡向烯醇负离子方向移动
6
Stereoelectronic Control of Enolization:
➢酮式-烯醇式的互变异构导致了立体异构化和H-D交换
(-)-薄荷酮
（（[a]D = 0）
（痕量催化剂）
1H-NMR检测
8
➢烯醇和烯醇负离子的形成导致了一些重要的有机反应
a-卤代 a-烷基化 羟醛缩合 Claisen缩合
9
Reactions at the α-Carbon
第12章 羰基a-取代反应（1）
Chapter 12 Carbonyl a-Substitutions (1)
重点内容提要
1. 酮-烯醇互变异构 2. a-卤代反应 3. a-烷基化反应 4. 烯胺的应用 5. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的应用
共轭酸碱 vs 软硬酸碱 动力学控制 vs 热力学控制 两可亲核试剂 vs 两可亲电试剂
通过烯胺的烷基化 （Alikylation of Enamines)
33
区域选择性?
34
主要优点： 条件温和（从而避免自身缩合） 区域选择性高 仅单取代产物 醛可反应
35
5. 乙酰乙酸酯和丙二酸酯的应用
乙酰乙酸酯合成法
pKa = 9
O
O
O
O
O
CH3
CH2
OEt
1. EtONa, EtOH 2. n-C4H9Br
无需酸碱催化的a-卤代方法： Tetrahedron Letters 2006, 47, 991–995

有机化学实验电子教案

有机化学实验电子教案篇一：有机化学实验12级时间4月13日第1-3节实验一有机化学实验一般知识一．实验目的：有机化学实验是一门以实验为根底的学科，随着新的实验技术不断出现，这门实验课程正在向用量少、效率高、绿色化的方向开展。

通过有机化学实验课程的学习，使学生可以掌握有机实验的根本原理，有机物的合成、别离、鉴定的一般方法；加深对有机化学理论知识的理解，培养学生养成“预习（包括查阅文献）－预备－实验－记录－”的实验习惯，以及严谨的科学态度和计算机的使用才能。

二．有机化学实验的根本规那么：为使有机实验有条不紊、平安地进展，必须遵照以下规那么：1、熟悉实验室的平安规那么，学会正确使用水、电、煤、通风厨、灭火器等，理解实验事故的一般处理方法。

作好实验的预习工作，理解所用药品的危害性及平安操作方法，按操作规程，小心使用有关实验仪器和设备，假设有征询题应立即停顿使用。

2、实验前，认真清点、检查玻璃仪器；实验中，平安合理的使用玻璃仪器；实验后，洗净并妥善保管玻璃仪器，尤其应学会玻璃仪器的洗涤方法。

3、实验时，要保持实验室和桌面的清洁，认真操作，遵守实验纪律，严格按照实验中所规定的实验步骤、试剂规格及与用量来进展。

假设要改变，需经教师同意方可进展。

4、实验药品使用前，应细心阅读药品标签，按需取用，防止浪费；取完药品后要迅速盖上瓶塞，防止搞错瓶塞，污染药品。

不要任意更换实验室常用仪器（如天平、单调器、折光仪等）和常用药品的摆放位置。

5、整个实验操作过程中要集中思想，防止大声喧哗，不要在实验室吃东西。

6、实验中和实验后，各类固体废物和液体废物应分别放入指定的废物搜集器中。

7、离开实验室前，应检查水电煤是否平安关闭。

三．有机化学实验的一般平安知识：有机化学实验特别大程度上由玻璃仪器、实验试剂和电器设备等组成，假设操作不当，会对人体、环境造成损害，实验试剂往往具有易燃、易爆、易挥发、易腐蚀、毒性高等特点，玻璃仪器与电器设备使用不当亦可发生意外事故。

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④键的极性和极化 由两个电负性不同的原子组成的共价键具有极 性，称极性共价键。两个原子的电负性差别越大，键的极性就越强。键 极性的定量描述用偶极矩表示，偶极矩（μ）是指正或负电荷中心的电 荷量（q）与正、负电荷中心间的距离（d）的乘积。μ的单位是库仑· 米（C·m），q的单位为库仑（C），d的单位为米（m）。偶极矩是一 个向量，通常用 表示，箭头从正电荷指向负电荷。也可用δ+和δ表示原子带部分正电荷和部分负电荷。 共价键的电子云分布状态因外电场的影响而发生改变，从而改变了 键的极性，当外电场影响消失后，共价键恢复原来状态。这种由于外电 场的影响而引起键的极性变化，叫键的极化作用。 键的极性和极化是决定分子理化性质的重要因素。 （7）共价键的均裂和异裂 A:B
均裂
异裂
A·+ B· 自由基反应
A++ B应
ห้องสมุดไป่ตู้离子型反
3．分子间作用力 （1）偶极-偶极相互作用 一个极性分子的δ+端对另一极性分子的 δ-端产生的吸引力。 （2）范德华力 非极性分子的电子可以瞬间引起邻近分子上的电荷 分布不平衡，从而产生瞬间偶极矩，这种偶极矩的作用叫范德华力。
（3）氢键 X-H…Y（X、Y为F、O、N）。 分子间作用力大小顺序为：氢键>>偶极-偶极相互作用>范德华力 （4）分子间作用力与有机化合物物理性质的关系 ①沸点 分子间作用力越大（分子间形成氢键的能力越强、分子极 性越大、分子间接触面积越大、分子间距离越小，分子间作用力就越 大），有机化合物的沸点就越高。 ②熔点 分子间作用力与有机化合物熔点的关系类似于沸点。同 时，分子的对称性也是影响熔点的重要因素，分子的对称性越高，其熔 点就越高。 ③溶解度 有机化合物的溶解度同样遵循“相似相溶”原理。有机 化合物与水分子间形成氢键的能力越强、分子极性越大，在水中的溶解 度也就越大。 4．有机化合物结构式的书写 有机化合物结构式的书写方法主要价线式、缩写式和键线式。其中 最常用的是缩写式，这种写法是将相同的氢原子合并，并在其右下角注 明氢的数目，对基团相同的也可合并，并加以括号以示区别。一般情况 下，竖直位置上的侧链加短线与主链相连，水平位置碳链之间不加短 横，但重键应画出重键数。 5．有机化合物的分类 （1）按官能团分类。 （2）按碳原子的连接方式分类 可分为开链化合物和环状化合物（包括脂环、芳环及杂环化合 物）。 6．酸和碱 （1）Brönsted酸和碱 能提供质子的物质称为酸，能接受质子的物质 称为碱。酸碱的强度分别通过它们失去和接受质子的程度来衡量。 （2）Lewis酸和碱 凡是能够接受未共用电子对形成共价键的分子或 离子都称为Lewis酸，也称电子对的接受体，其电子层结构特征是都具 有空轨道；凡是能给出未共用电子对的分子或离子都称为Lewis碱，也 称电子对的给予体，其电子层结构的特征是都具有未共用的电子对。 7．亲核试剂和亲电试剂 亲核试剂是具有未共用电子对的中性分子和负离子，在反应中它们 是电子对的给予体（Lewis碱）；亲电试剂是具有空轨道的中性分子或 正离子，在反应中它们是电子对的接受体（Lewis酸）。 8．有机化学反应类型 （1）取代反应 取代反应是指一个基团被另一个基团取代的反应。
第二章 开链烃
内容提要
第1章 开链烃（6学时）
知识点：开链烃的命名；开链烃的分子结构、构造异构和构象、顺 反等立体异构；开链烃的物理性质；开链烃的化学性质；自由基取代反 应和亲电加成反应机理；电子效应。 内容和要求：掌握开链烃的系统命名。熟悉开链烃的分子结构、结 构特点和碳链异构、官能团异构及位置异构。熟悉顺反异构和构象异构 的概念、产生原因；掌握顺反异构体的命名，乙烷和丁烷及其相关化合 物的典型构象、稳定构象以及表示方法。熟悉开链烃的物理性质与结构 的关系及其变化规律。通过构性相关分析掌握烷烃的卤代反应、氧化反 应和燃烧；烯烃和炔烃的加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢、加水、 加酸），聚合反应，氧化反应（烯烃的羟基化和臭氧化、烯和炔的开裂 氧化），烯烃的α-卤代，端基炔生成金属炔化物的反应；共轭二烯的 1,4-加成及Diels-Alder反应。掌握自由基取代反应和亲电加成反应的机 理及马氏规则的应用。理解电子效应（诱导效应和共轭效应）的定义、 特点、表示方法和种类，能够用电子效应解释相关的实验现象。 （一）烷烃 1．烷烃的命名 （1）普通命名法 普通命名法常用于五个碳原子以下的烷烃，并用正、异、新等链异 构形容词来区别异构体。 （2）系统命名法 ①选主链 选择含碳原子数最多的碳链作为主链，根据主链所含碳原 子数目叫做某烷。若有等长碳链，应选碳链上支链最多的碳链作为主 链。 ②主链编号 从靠近支链最近的一端开始，用阿拉伯数字对主链碳原 子编号，若编号有几种可能时，按照“最低系列”原则，先遇到位次较低 者为最低系列。 ③写名称 所有取代基都放在母体名称前，取代基写明位次和名称， 不同取代基按次序规则，优先基团后列出；相同取代基合并，数目用中 文数字二、三、四……等表示；位次与取代基之间用短横线“-”隔开， 表示位次的数字之间用逗号“，”隔开。 ④次序规则 确定取代基排列次序的方法称次序规则，主要有三点： a.首先比较取代基中心原子的原子序数，原子序数大的为“优先”基团； b.若取代基的中心原子相同，则比较与中心原子相连的其它原子的原子 序数，先比较各组中原子序数最大的，若还相同，再比较下一个，依次 类推；c.重键按相应倍数单键处理。
第一章 绪 论
内容提要
第一章 绪论（ 4 学时） 知识点 ：有机化学与有机化合物；共价键和分子结构；分子间作用力 与有机化合物物理性质；有机化合物的结构与性质。 内容和要求 ：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发 展简史，有机化学的任务和作用。在无机及分析化学的基础上进一步熟 悉价键理论、杂化轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力；了解分 子轨道理论。掌握碳原子的电子结构和原子轨道的杂化；掌握σ键、π键 的电子结构及反应性能。熟悉有机化合物的结构式及其表示方法，有机 化合物的官能团及其分类。了解有机反应试剂的种类、有机反应及反应 历程的类型。了解有机化合物的构性相关理论，掌握有机化合物的结构 与性质之间的内在联系。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、 相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。 1．有机化合物的特性 有机化合物指的是碳氢化合物及其衍生物，一般具有以下特性： （1）数量庞大，结构复杂，同分异构现象很普遍； （2）易燃烧； （3）熔点和沸点低； （4）难溶于水，易溶于有机溶剂； （5）不导电； （6）反应速率较慢，产物较复杂。 2．有机化合物中的化学键 有机化合物分子中的原子主要靠共价健相互结合。 （1）原子轨道 原子轨道指电子在核外最可能出现的区域。电子所处状态由以下几 点确定：①主能级n，与轨道大小有关；②亚能级s、p、d、f，与轨道 形状有关；③除s外，每个亚能级都有等能量轨道（简并轨道）；④电 子的自旋，方向用 表示。电子在轨道中的分布遵循能量最低原理、 Pauli不相容原理和Hund规则。 s轨道是球形的；p轨道类似哑铃形，中间没有电子，称为节点，被
节点分开的区域分别用正（+）和负（-）表示。 （2）价键理论 两个含有单个电子的原子，若它们电子的自旋方向相反，则通过电 子的配对，在这两个原子间形成一个共价键，电子定域在两个原子核之 间。共价键具有饱和性和方向性。 （3）分子轨道 两个原子的原子轨道重叠，产生一种包含两个原子的新轨道，称为 分子轨道。如果两个具有同样符号的轨道重叠，则形成成键分子轨道， 成键分子轨道比单个原子轨道能量低；如果两个具有不同符号的原子轨 道重叠，则形成反键分子轨道，反键分子轨道比单个原子轨道能量高。 （4）碳原子轨道的杂化 ①sp3杂化 一个s轨道，三个p轨道“杂化”形成四个等同的sp3杂化轨 道，每个sp3杂化轨道包含1/4s成分和3/4p成分；sp3杂化轨道的形状为一 头大，一头小。在碳原子中，四个sp3杂化轨道在空间的分布为大头的 一瓣指向正四面体的四个角顶，相邻两轨道对轴夹角为109°28ˊ。 ②sp2杂化 一个s轨道，两个p轨道“杂化”形成三个等同的sp2杂化轨 道，每个sp2杂化轨道包含1/3s成分和2/3p成分。在碳原子中，三个sp2杂 化轨道的对称轴在同一平面上，互成120°角，大头一瓣指向正三角形 的三个角顶。碳原子上另一个未杂化的p轨道垂直于sp2杂化轨道对称轴 所在的平面。 ③sp杂化 一个s轨道、一个p轨道“杂化”形成两个等同的sp杂化轨 道，每一个sp杂化轨道包含1/2s成分和1/2p成分。在碳原子中，两个sp 杂化轨道的对称轴互成180°角，余下的两个未杂化的p轨道相互垂直。 （5）σ键和π键 ①σ键 两个成键的原子轨道沿着其对称轴的方向相互重叠形成的 键。σ键的电子云围绕键轴近似柱形分布，因而σ键可自由旋转；σ键 重叠程度大，能量低，比较稳定。 ②π键 成键两原子除以σ键结合外，相互平行的两个p轨道侧面“肩并 肩”重叠形成的键。与σ键相比，π键重叠程度小，能量高，稳定性 小。π键不能自由旋转。 （6）共价健的属性 ①键长 两个成键原子的核间距离。单位为nm。 ②键能 1 mol气体双原子分子离解成原子所吸收的能量，单位为 KJ·mol-1。多原子（气态）完全离解成原子时所吸收的能量为该分子 所有共价键能总和。 ③键角 分子中，同一原子上相邻两个共价键之间的夹角。
2．烷烃的同分异构现象 （1）碳架异构 因分子中碳原子连接方式不同而产生的异构叫碳架异构（或碳链异 构）。 （2）构象 分子中的原子或原子团围绕单键旋转而产生的不同空间排列形式， 称为构象。在一个分子无数的构象中，最稳定的构象为优势构象。构象 常用纽曼（Newman）投影式和锯架式表示。 3．烷烃的结构特点 烷烃不含官能团，碳原子成键轨道发生sp3杂化，形成四面体结构， 分子中所有价键均是以轴对称形式重叠而形成的σ键，结合较牢固。 4．化学性质 在通常条件下，烷烃不与强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条 件下可发生卤代、氧化和裂解等反应。由于烷烃分子中无明显反应中 心，往往生成多种混合产物。 5．烷烃卤代反应机理 （1）烷烃在高温或光照条件下的卤代反应为自由基反应。 （2）反应活性 卤素：F2>Cl2>Br2>I2（F2破坏分子，I2不反应）；氢 原子：3°>2°>1°。 （3）自由基稳定次序：3°>2°>1°>CH3。 （二）单烯烃 1．烯烃的命名 选择含C=C双键的最长碳链作为主链，称某烯，从靠近双键的一端 开始对主链编号，以构成双键的两个碳原中位次小的数表示双键的位 置，放在母体名称前。 2．烯烃的同分异构 烯烃除了碳架异构和C=C双键位置异构外，还有顺反异构（几何异 构）。顺反异构的构型用Z/E或顺/反表示。根据次序规则，先确定每个 双键碳上优先基团，若优先基团在双键同侧，称Z型，反之，称E型。 一般来说，两个相同的原子或原子团在双键同侧，称顺式，反之，为反 式。 3．烯烃的结构特点 烯烃官能团为C=C双键，双键两个碳原子为sp2杂化，双键部分为平 面结构，双键由一个σ键和一个π键组成；π键由两个p轨道侧面重叠 而成，重叠程度较小；由于π键电子云不是集中在两原子核之间，而是 分布在上下两侧，π电子受原子核的吸引力较小，有较大的流动性，易 发生极化，在化学反应中，π键易发生断裂。