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第六章习题答案
2 判断下列化合物哪些具有手性碳原子，哪些没有手性碳原子但有手性
具有手性碳原子的化合物：（1）、（3）（2个手性碳原子）、（4）、（12）
没有手性碳原子但有手性：（5）、（6）、（10）（11）
5 指出下列狗形式是R或S
（1）R；（2）S；(3) S ；(4) S
6 画出下列化合物所有可能的光学异构体的狗形式，标明成对的对映体和内消旋体，以RS标定他们的构型。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
7 写出下列化合物的Fischer投影式
8 用Fischer投影是画出下列各化合物的构型式
9 (1) S构型
(2) 构型相同：（b）、（c）、（d）
对映体：(a)、（e）、（f）
10 将下列化合物的Fischer投影是画成纽曼投影是（顺叠和反叠），并画出它们对应体的相应式子。
（1）；对映体
（2）；对映体
12 （1）非对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）非对映体；（5）顺反异构（非对映异构）；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构
13 A (1)与（2）相同，（3）与（5）相同，（4）与（6）相同，（7）与（8）相同；
B (3)、（5）与（4）、（6）是对映体
C (1)、（2）、（7）、（8）是内消旋体
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（1）熔点为19o C的邻二醇为一对外消旋体，RS构型为（2R，3R）和（2S，3S）；
熔点为32o C的邻二醇为一对内消旋体，RS构型为（2R，3S）（等同于（2S，3R））
（2）类似于顺式加成，详细机理见课件。
16完成反应方程式
17
18。
第六章有机化学课后习题答案第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种⼀氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最⾼到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能⽣成稳定的格⽒试剂？为什么？解: D(4).⽐较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发⽣S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴⼄烷，④1–溴–2–苯基⼄烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的⼄烯型卤代烃能否⽣成格⽒试剂？为什么？解:由于卤原⼦与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与⽔反应⽣成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).⽤极性溶剂代替质⼦溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失⽔反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进⾏,不利于S N2反应和醇的失⽔反应的发⽣。
(9). 2–氯环⼰醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环⼰醇的反式异构体跟碱反应时,进⾏反式消除,热⼒学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
)2(习题1某化合物溶于乙醇，所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14g o(1)取部分该溶液放在 5 cm 长的盛液管中，在20C 用钠光作光源测得其旋光度为 +2.1。
，试计算该物质的比旋光度。
(2) 把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
(3) 如果把10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
解 (1)比旋光度是旋光物质特有的物理常数，用下式表示：t 为测定时的温度(一般为室温,15-30 o C )；入为测定时的波长(一般采用波长为 589.3 nm 的钠光，用符号D 表示)，在此 测定条件下得出的比旋光度：----------- 乞 -------------------------- =+21° _______________________________________ =斗疔1(10 on) t g/mL)0 5*〔14呂门DDniL)(2) 旋光度为％= +2.1。
*2 = +4.2。
(3) 旋光度为％= +2.1。
/ 2 = +1.05。
2. 将5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液，然后在一 10cm 长的盛液管中，于20 C 钠光中(入=589.3nm )测得其比旋光度为+93。
假定(1)在5cm 盛液管中进行测量。
(2) 将溶液由50mL 稀释至150mL 并在10cm 的盛液管中进行测量，观察到的旋光度各是多少？得出:(1)曰a]D20?l?C=+93?0.5?5/50=4.65? 3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式)2(COOH CH4、6、（R）-3-甲基己烷（透视式）5、H7、(S)-CH 3CHDC 6H5 ( Fischer 投影式)解：1、S-2-丁醇2、R-乳酸（R-2-羟基丙酸）3、（2S,3S）-2-氯-3-溴丁烷5、R-2-溴丁烷4、S-2-异丙基戊烷CH3D--------- C6H54.完成下列反应式：（请注意产物的构型, 1 T 5题产物的构型用Fischer投影式表示）CH3、CH3H "H Br2[CH r HH C SCH r CH‘ C=CBr233Cl2-[H2OCH3 H H C=C CH3 Cl2 H2OCH3 H3KMnO 4碱，稀，冷KMnO4-OH ,稀，冷（注意产物的构型）7、Br2（注意产物的构型）s'〈—\ h衍比L=/ 2, H20^ OH"i^T 丁3（注意产物的构型）1、B2H68+2、H2O2/ OH（注意产物的构型）Br2CH33解（ii）反式加成(iv)顺式催化加氢（土）CH 3 H -------- OH5•⑴指出C 2H5是R 还是s 构型⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ？那些是它的对映体？HH 3C --------- C 2H 5(d)解：(1)S (2) b,c,d,e,相同；a, f 对映体6.写出下列化合物的Fisher 投影式，并标出每个手性碳的3 33H H(e )3HH合物是否具有旋光性 解(1) (2S , 3S)⑵(2S , 3S)(3) (2R , 3S)(b)OH(C)R/S 构型，并判断每个化OOOHH——Br一HCOOH<(H -—Hr改一-HBr-Br +TCH J CH J((1) (2) (3)7.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:⑴Cl⑶CH 3(4) CH(CH 3)2H ---------- ClH ---------- ClCH=CH2BrBrOHCH3 解：(1)2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S ⑷ S (5) R (6) R, R (7) R (8) S8.下列各对化合物那些属于对映体，非对映体，顺反异构体构造异构体或同一化合物.Cl 和H3C ClCOOHH3C^—OH 和CfiHsH -------- B r 和CH3 --------------- C2H5C比Q足聊—一昭和琢斗―HH 呻9.下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体(8)(9)C2H5和(11)(12)CHOH一OHCH t QH解⑴⑷⑹非对映体⑵⑺(10) (11) (12)同一化合物(3)(9) (11)对映体(5)顺反异构体(8)构造异构体(10)COOHHO -------- C6H SCH3(iv)(1 )(3 )11.用Fischer 投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体，并用 R / S 表示各手性碳原子的构型。
有机化学课后习题及答案（第六章）6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。
（２）（２）为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分，并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料，常参杂于产物⼄醚中)。
（３）（３）在使⽤LiAlH4的反应中，为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点⽐甲苯⾼；（ｂ）苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。
你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２）（２）⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答（1）⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应，苯与Na⽆反应。
（2）RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂，同时⼜是⼀种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是⼀种强还原剂，⼜是⼀种强碱，它所提供H-与醇发⽣反应，如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时，主要产⽣烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，⽽苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键；甲苯不溶于⽔，⽽苯酚易溶于⽔，是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键：6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮，脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
第六章 单环芳烃参考答案习题A一、 1. 甲苯2. 对溴苯酚3. 邻硝基甲苯4. 间硝基苯磺酸5. 3-乙基甲苯6. 苯胺7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、1.2.CH CH 23.CH 24.5.CH 2CH 2CH 36.HONO 27.Cl2Br8.CH 3NO 2Cl9.OHNO 2NO 2O 2N10.H 2N三、1. CH3ClCH3Cl+2. CH2CH33. COOHCOOH 4.O2N NO25. CH3NO2CH3NO2+6.CH2Cl7. CH2CH3SO3H CH2CH3SO3H+8. C2H5CH3H3C9.OC(CH3)3，OC(CH3)3Cl10.，Cl11. CH2CH3，COOH，COOHNO212. ONO2四、1. B2. C3.A4.A5.B五、1.（1）CH 2CH 3CHCH 2CCH_++_（白色沉淀）（2）C 3H7CH CH2_+（褪色）（褪色）_⎽（3）_+（褪色）（褪色）_⎽环己烷环己烯甲苯（4）_+（褪色）（褪色）_+⎽1,3,5-三甲苯叔丁基苯1-苯基丙烯2.在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。
然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。
六、322AlCl3Cl 光Cl2.第一步硝基苯不发生傅克烷基化反应。
NO 2CH 2CH 34NO 2COOH3. 第一步得到硝基苯，第二步不反应。
4.32AlCl 3Cl COCH 3COCH 3CH 2CH 3FeCOCH 3CH 2CH 3Cl COCH 3CH 2CH 3Cl+七、 1. （1）CH 3CH 3（2）BrBrBr2. （1）（2）2（3）（4）3（5）（6）（7）（8）3. （1） A > D > B > C （2） B > C > A4. （1） B > D > E > C > A （2） D > A > B > C1. 甲苯的硝化和硝基苯的硝化都属于苯环上的亲电取代反应，但甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增加有利于亲电取代反应的进行；硝基是强吸电子基团，使苯环上电子云密度下降，不利于反应进行。
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
(10).试以化学方法区别下列化合物：CH3CH2CH2I，CH3CH2CH2Br，(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br。
解:能与溴的四氯化碳溶液反应的为(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br,剩下的两种加入硝酸银的醇溶液根据颜色来鉴别。
2.写出下列各组反应物最可能发生的反应式，并指出它们是S N1、S N2、E1还是E2。
(1)碘乙烷+CH3OK+CH3OH (2)氯甲烷+KCN+CH3OH(3)异丙基碘+H2O+热 (4)1,2-二碘乙烷+Mg(5)丁基溴+LiAlH4+Et2O (6)叔丁基碘+NaOH+H2O(7)CH3I+KSCN+EtOH (8)烯丙基溴+CH3COONa+H2O(9)叔戊基溴+Ag2O+H2O+热 (10)2,3-二甲基-2-碘丁烷+NaSH+H2O (11)CH3I + NaNO2+DMF(溶剂) (12)溴甲烷+乙炔钠(13)CH3CH=CHCl+NaNH2+热 (14)CH3MgCl+氯化锡+Et2O(15)氯乙烷+NH3(无水) (16)2,3-二氯丙烷+NaOH(水溶液)(17) 2,3-二氯丙烷+KOH(醇溶液) (18)PhCH2Cl+NaOH(水溶液)(19)环丙基溴甲烷+H3O＋ (20) o-BrPhCH2Cl+Mg+THF(溶剂)解:3.推结构题(1).有一化合物A,分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B), B能和钠作用放出氢气,能被重铬酸钾氧化,能和浓硫酸共热生成C5H10(C),C经臭氧化和水解则生成丙酮和乙醛。
试推测A,B,C的结构,并写出各步反应式。
解:CH3CHOHCH(CH3)2(2).卤代烷A转化为相应的格氏试剂。
使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与HBr 反应给出另一卤代烷C。
化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。
当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。
写出化合物A,B,C,D的结构。
解: A B (CH3)2CHCH2X(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C D(CH3)2CHCH2CH2CBr(CH3)2(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(3)某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。
写出该卤化物的构造式及各步反应式。
解:CH3CHICH2CH(CH3)2(4)某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高温度下作用则生成C(C4H7Cl)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)；C与NaOH醇溶液作用生成E(C4H6)。
E能与顺丁烯二酸酐反应，生成F(C8H8O3)。
试推导A～F的构造。
解: A:CH3CH2CH=CH2 B: CH3CH2CHClCH2Cl C: CH3CHClCH=CH2D: CH3CHOHCH=CH2 E: CH2=CH-CH=CH2F:OOO(5)某烃A(C4H8)，在低温下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)，在高温下与氯气作用则生成C(C4H7Cl)。
2 mol C在金属钠作用下可得到D(C8H14)，D可与2 mol HCl作用得到E(C8H16C l2)，E与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F。
F的分子式与D相同。
F与一亲双烯体G作用得到H，H经酸性高锰酸钾溶液氧化成为二元酸HOOCC(CH3)2CH2—CH2C(CH3)2COOH。
试写出A～H 的构造式及各步反应式。
解: A B C(CH3)2C=CH2(CH3)2CClCH2ClC CH2 ClH2CH3CD E FCCH2CH2CH3C3 H2C CH2CClCH2CH2H3C CH3H3C CH3C=CHCH=CH3C CH3H3C3G HCH2=CH24.合成题(由指定原料合成下列化合物)(1).由CH3CHBrCH3合成CH3CH2CH2Br(2).由1-溴丙烷制备下列化合物：(1)异丙醇；(2)2-溴丙烯；(3)2-己炔；(4)1,1,2,2-四溴丙烷。
(3).由CH3CHClCH3和(CH3)2CHCH2Cl合成CH2＝CHCH2CH2CH(CH3)2解:(1):CH3CH2CH2BrCH2=CHCH3CH3CHBrCH3ROOR,HBr(2):CH3CH2CH2BrCH2=CHCH32NaBH4,HO-CH3CHOHCH3 CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrNaNH2,NH3CH3C CH HBr CH3CBr=CH21:2:3:CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrCH3C CNa CH3CH2CH2Br CH3C CCH2CH2CH34:CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrCH3C CH2CH3C(Br)2CH(Br)2第八章醇、酚、醚1、写出戊醇(C5H11OH)的8种构造异构体，并用系统命名法和甲醇衍生物命名法分别命名。
解：4个伯醇，3个仲醇，1个叔醇。
2、比较下列化合物在水中的溶解度。
(1) HOCH2CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2CH2CH2OH(3 ) CH3CH2OCH2CH3 (4) CH3CH2CH2CH3解：(1) > (2) > (3) > (4).3、用化学方法区别下列各组化合物4、写出环己醇与下列试剂反应的主要产物：(1) 浓H2SO4，△； (2) NaBr + 浓H2SO4； (3) PBr3; (4) Na；(5) CrO3+ H2SO4； (6) KMnO4+ H2SO4； (7) ZnCl2+ HCl； (8) SOCl2。
5、完成下列反应：(1) CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2C(CH3)23(2)CH3CHCH2CH3 , CH3CHCH2CH3 , CH3OCH2CH2CH3OH Cl(3)OH(1)CH3CHCHCH2CH3OHCH3H2SO4(2)CH3CH3OHNaOH H+,H2O(3)CH3CH3CHCl3,(4)NaOH(CH3)2SO4CrO3,H2OH2SO4解：6、如何实现下列转变：OH CH 2OH OHCH 2=CH 2ClCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2Cl6H 56H 53(1)(2)(3)(5)(4)(6)(7)CH 2=CH 2 CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3CH 3OHCH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 36H 56H 5O(CH 3)2C=CHCH 2CH 3(1)(2)CH 3CH 3(5)(6)3ICH 2CH 3(7) (CH 3)3COCH 2CH 3(9) (CH 3)2C=CH 2(10)OCH 3CC 6H 5C(8)C 6H 5(4)(4)33OCH 3O解：(1) 先由乙烯制得环氧乙烷与乙醛，丙烯 ① HBr ； ② Mg(乙醚)；③ 环氧乙烷，H 3O +；④ HBr ， Mg(乙醚)；⑤ 乙醛，H 3O +（2） 先由乙醇制得乙醛和CH 3CH 2MgBr乙醛 ① CH 3CH 2MgBr ；② H 3O +；③ CrO 3，H 2SO 4；④ CH 3CH 2MgBr ；⑤ H 3O +（3） 乙烯 ① O 2，Ag ；② H 3O +；③ 环氧乙烷(2mol)；④ SOCl(4)(8)(9)(10)7 以苯和含2个碳原子的有机物为原料合成C 6H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 解：① 苯制苯酚②苯酚 + 2分子环氧乙烷8 以甲苯和含三个碳原子的有机物为主要原料合成PhCH 2CH 2CH 2CH 2OH解：甲苯 ① Cl 2，光照；② Mg ，乙醚；③ CH 2=CHCH 2Cl ；④ B 2H 6；⑤ H 2O 2，OH - 9 解释下列现象：（1） 3，3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水，其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物，而没有伯醇。
（2） 用KMnO 4处理(Z)-2-丁烯产生一个熔点为34˚C 的邻二醇，而(E)-2-丁烯则产生一个熔点为19˚C 的邻二醇，两种邻二醇都不具有旋光性，但熔点为19˚C 邻二醇可拆分为等量的二个旋光大小相等，方向相反的组分，而熔点为34˚C 的邻二醇不能拆分。
（3） 新戊醇用HBr 处理时只得到(CH 3)2CBrCH 2CH 3。
