紫草素,紫草醌,紫草宁,欧根草,紫根色素,左旋紫草素,C A S号517-89-5

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① 大黄素型 羟基分布于两侧的
苯环上。多数化合物 呈黄色。大黄中的大 黄酸、大黄素、大黄 酚、大黄素甲醚和芦 荟大黄素属于此类。 虎杖也含有此类成分 。
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② 茜草素型
羟基分布在一侧苯环上，颜色为橙黄至橙红。茜草中 的茜草素、羟基茜草素和伪羟基茜草素属于此类。
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2. 蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体
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三第醌二醌节类醌化合类物化制合备物原制理备与鉴定实例
（二）醌类化合物的分离 醌类化合物分离依据：酸性强弱、极性差异、分子量大小等。 1、游离羟基蒽醌的分离 ➢采用pH梯度萃取法 根据蒽醌的酸性差异（α与β位羟基、羧基 的影响），使用不同的碱性水溶液，从有机溶剂中提取蒽醌类成 分。 ➢层析法 此法分离游离醌类衍生物，常用的吸附剂主要是硅胶。 注意：一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝，以避免发生化学 吸附而难以洗脱。
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四 醌类化合物的波谱特征
（一）UV谱
1.苯醌和萘醌类的紫外光谱特征 苯醌类的主要吸收峰有三个： ①~240 nm，强峰 ② ~285 nm，中强峰 ③ ~400 nm，弱峰萘醌主要有四个吸收峰，① ~245 nm，
强峰；②～251 nm，强峰；③ ~257 nm，中强峰，往 往作为肩峰出现；④ ~335 nm，弱峰（图3-9）。
与蒽醌母核相似，此外，多数在230 nm附近还有一强峰， 故羟基蒽醌类化合物有以下五个主要吸收带。
• 第Ⅰ峰：230 nm左右； • 第Ⅱ峰：240~260 nm（由苯样结构引起）； • 第Ⅲ峰：262~295 nm（由醌样结构引起）； • 第Ⅳ峰：305~389 nm（由苯样结构引起）； • 第Ⅴ峰：＞400 nm（由醌样结构中的C=O引起）。

·238·紫草ZicaoRADIX ARNEBIAE本品为紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma(Royle)Johnst．或内蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。

春、秋二季采挖，除去泥沙，干燥。

【性状】新疆紫草(软紫草) 呈不规则的长圆柱形，多扭曲，长7～20cm，直径1～2.5cm。

表面紫红色或紫褐色，皮部疏松，呈条形片状，常10余层重叠，易剥落。

顶端有的可见分歧的茎残基。

体轻，质松软，易折断，断面不整齐，木部较小，黄白色或黄色。

气特异，味微苦、涩。

内蒙紫草呈圆锥形或圆柱形，扭曲，长6～20cm，直径0.5～4cm。

根头部略粗大，顶端有残茎1或多个，被短硬毛。

表面紫红色或暗紫色，皮部略薄，常数层相叠，易剥离。

质硬而脆，易折断，断面较整齐，皮部紫红色，木部较小，黄白色。

气特异，味涩。

【鉴别】(1)取本品粉末0.5g，置试管中，将试管底部加热，生成红色气体，并于试管壁凝结成红褐色油滴。

(2)取本品粉末0.5g，加石油醚(60～90℃)20ml，超声处理20分钟，滤过，滤液浓缩至约1ml，作为供试品溶液。

另取紫草对照药材0.5g，同法制成对照药材溶液。

照薄层色谱法(附录ⅥB)试验，吸取上述两种溶液各4µl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以环己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5：5：0.5：0.1)为展开剂，展开，取出，晾干。

供试品色谱中，在与对照药材色谱相应的位置上，显相同的紫红色斑点；再喷以10％氢氧化钾甲醇溶液，斑点变为蓝色。

【检查】水分照水分测定法(附录Ⅸ H第一法)测定，不得过15.0％。

【含量测定】羟基萘醌总色素取本品适量，于50℃干燥3小时，粉碎(过三号筛)，精密称取0.5g，置100ml量瓶中，加乙醇至刻度，4小时内时时振摇，滤过。

精密量取续滤液5ml，置25ml量瓶中，加乙醇至刻度，摇匀。

照紫外-可见分光光度法(附录Ⅴ A)，在516nm波长处测定吸光度，按左旋紫草素(C16H16O5) )为242计算，即得。

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紫草的药理研究进展 谷巧丽 201123130119
紫草的分类
紫草为紫草科植物新疆紫草［Arnebia euchroma （Royle） Johnst．］内蒙古紫 草（Arnebia． guttata Bunge）或紫草 （Lithospermum erythrorhizon Sieb． et Zucc．）的干燥根。前者习称“软紫草”， 后者习称“硬紫草”。 紫草又称紫丹、紫苭、地血等。
紫草的药理作用及功效
1避孕作用 2抗菌、抗炎作用 3对循环系统的影响 4抗肿瘤作用 5对血凝的影响 6对消化道平滑肌的影响 7抗病原微生物 紫草的功效： 主治：凉血，活血，解毒透疹。用于血 热毒盛、斑疹紫黑、麻疹不透、疮疡、湿疹、 水火烫伤。清热凉血，用于麻疹，热病癍疹， 湿疹，尿血，血淋，血痢，疮疡，丹毒，烧 伤，热结便秘。 美容功效 紫草具有显著的祛痘和消炎的效果，有 很大的美容价值，被荀草园的永乐坊、美体 小铺、瑞士magic care魔法护理等众多化妆 品品牌列为化妆品功能性成分之一紫草的美 容机理：紫草主要功能为凉血，活血化瘀， 解毒透疹，因此能加速痘印和疤痕的新陈代 谢，加上其良好的杀菌消炎
紫草总ห้องสมุดไป่ตู้醌的提取和分离方法
• 紫草总萘醌的提取方法有溶剂法、CO2- 超临界 流体萃取法、植物油炒制法等。其中以溶剂 • 法是最为常用, CO2- 超临界流体萃取法对成分的 破坏性最小且安全, 而植物油炒制法安全性 • 虽较高但炒制过程中温度过高会使部分化学成分 遭到破坏。 • 紫草总萘醌的进一步分离纯化, 一般采用硅胶柱层 析法。洗脱溶剂系统有: 正己烷2苯; 氯 • 仿2乙醚; 环己烷2二氯甲烷2丙酮。另外, 还可用 凝胶色谱( sephadex LH220) 进行分离。

紫草素及其衍生物抗肿瘤作用研究进展朱梦媛, 王汝冰, 周文, 李绍顺*(上海交通大学药学院, 上海 200240)摘要: 紫草的主要有效成分紫草素及其衍生物已被证实具有良好的抗肿瘤作用, 其抗肿瘤作用机制涉及多个靶点。

本文在文献报道的基础上, 对紫草素及其衍生物的抗肿瘤作用及其机制进行综述。

重点阐述紫草素及其衍生物在诱导细胞凋亡、诱导细胞坏死、以基质金属蛋白酶为作用靶点、作用于蛋白酪氨酸激酶、抗肿瘤血管再生等方面的抗肿瘤作用及其机制。

最后对紫草素类衍生物抗肿瘤活性的研究现状进行概述, 并对以紫草素为先导的抗肿瘤药物研究加以展望。

关键词: 紫草素; 抗肿瘤作用; 细胞凋亡; 细胞坏死; 基质金属蛋白酶; 蛋白酪氨酸激酶; 抗肿瘤血管再生中图分类号: R285 文献标识码:A 文章编号: 0513-4870 (2012) 05-0588-06Antitumor effect research progress of shikonin and its derivatives ZHU Meng-yuan, WANG Ru-bing, ZHOU Wen, LI Shao-shun*(School of Pharmacy, Shanghai Jiaotong University, Shanghai 200240, China)Abstract: Shikonin, the main active ingredient of Lithospermum, and its derivatives have been proved to have antitumor effects, and the anti-tumor mechanisms involve multiple targets. Based on recent literatures, this review focuses on the antitumor effects and its mechanisms. More emphases are given on the aspects of induction of apoptosis, induction of necrosis, acting on matrix metalloproteinase, acting on the protein tyrosine kinase and antiangiogenesis. The current status and problems of shikonin derivatives in antitumor effects are simply summarized and lookout for the development of antitumor drugs with shikonin as leading compounds.Key words: shikonin; anti-tumor effect; apoptosis; necrosis; matrix metalloproteinase; protein tyrosine kinase; antiangiogenesis紫草为紫草科 (Boraginaceae) 多年生草本植物, 在我国及亚欧等国分布广泛, 产于我国东北及内蒙等地的紫草为硬紫草(Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc), 其主要有效成分为紫草素 (shikonin, 1), 产于我国新疆等地的紫草为软紫草(Arnebia euchroma Johnst), 其主要有效成分为阿卡宁 (alkannin, 2), 为紫草素的对映异构体[1]。

紫草药理作用及有效成分提取研究进展韦新成;赵国君;安明;谷玉娟【摘要】@@ 紫草在我国有悠久的药用历史,其味甘、咸,性寒,归心包络、肝经,有凉血活血、清热解毒等功效.近年来随着对紫草研究的不断深入,已明确紫草的主要成分紫草素,紫草宁及其衍生物为萘醌类化合物,具有抗菌、抗炎、抗肿瘤活性,还有抗肝脏氧化损伤的作用.目前,已采取不同溶剂提取比较法,CO2超临界萃取法、薄层层析法、高效液相色谱法(HPLC)等对其有效成分进行提取分离及含量测定.紫草素作为天然色素已广泛应用于医药、化妆品和印染工业中.紫草的多种功用及提取分离方法在国内外均有广泛的研究和探讨,本文将对近年来的研究报道作一综述.【期刊名称】《包头医学院学报》【年(卷),期】2011(027)003【总页数】2页(P125-126)【作者】韦新成;赵国君;安明;谷玉娟【作者单位】包头医学院第一附属医院药剂科,内蒙古,包头,014010;包头市第四医院药剂科;包头医学院药学院;包头医学院药学院【正文语种】中文紫草在我国有悠久的药用历史，其味甘、咸，性寒，归心包络、肝经，有凉血活血、清热解毒等功效。

近年来随着对紫草研究的不断深入，已明确紫草的主要成分紫草素，紫草宁及其衍生物为萘醌类化合物，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤活性，还有抗肝脏氧化损伤的作用。

目前，已采取不同溶剂提取比较法，CO2超临界萃取法、薄层层析法、高效液相色谱法(HPLC)等对其有效成分进行提取分离及含量测定。

紫草素作为天然色素已广泛应用于医药、化妆品和印染工业中。

紫草的多种功用及提取分离方法在国内外均有广泛的研究和探讨，本文将对近年来的研究报道作一综述。

1 药理作用1.1 抗菌消炎紫草水、醇油溶液和紫草素对溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、绿脓杆菌等均有抑制作用。

杨艳等［1］对上颌窦根治术、前组窦切除术、下鼻甲切除术、乳突根治术、咽瘘及外科感染共1 350例病人的创面用复方紫草油(酊剂)纱条进行堵塞或敷盖处理;同类病人设对照组，共550例，进行常规处理。

紫草化学成分、药理作用及产品应用研究进展南京野生植物综合利用研究院摘要紫草为我国传统中药材，用药历史悠久。

现代研究显示，紫草主要含有萘醌类、多糖类、单萜苯酚及苯醌类和酯类等多种化学成分，其药理作用主要有抗炎、抗肿瘤、抑菌、保肝护肝和免疫调节等。

目前紫草的应用集药品、纺织品和药妆于一体，具有广泛的开发前景。

本研究对紫草的化学成分、药理作用及产品应用作一概述，以期为紫草的深入研究和合理开发利用提供参考。

关键词紫草；化学成分；药理作用紫草是紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma(Royle)Johnst.或内蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根[1]，通常为不规则的圆柱形，多扭曲，主要产于新疆、西藏、甘肃等地。

紫草始载于《神农本草经》：“主心腹邪气，五疸，补中益气，利九窍，通水道”[2]。

紫草性味甘、寒，归心、肝经，具有清热凉血、活血解毒和透疹消斑的功效，常用于治疗血热毒盛、斑疹紫黑、麻疹不透、疮疡、湿疹和烫伤等病症[1,3]。

紫草中的化学成分主要包括萘醌类、多糖类、单萜苯酚及苯醌类和酯类等。

现代药理和临床研究的成果显示，紫草具有抗炎、抗肿瘤、抑菌、保肝护肝和免疫调节等功效。

目前，对紫草产品的开发如药品、纺织品和药妆等也较为广泛。

因此，本研究对近年来紫草化学成分、药理作用及产品应用三个方面进行综述，旨在为紫草的进一步开发利用和研究提供理论依据。

1 化学成分中草药的化学成分与其药效有着密切的关系，对其品种鉴定、质量及资源发掘等也有重要意义。

目前，已从紫草中分离鉴定出多种萘醌、多糖、酚酸和酯类等化学成分[5-14]。

1.1 萘醌类色素脂溶性的萘醌类色素是紫草的主要活性成分之一，具有抗炎、抗肿瘤、抑菌等作用，临床应用广泛，母核通常为5, 8-二羟基萘醌，并具备异己烯边链。

迄今为止已从新疆紫草根中分离出数10种萘醌化合物，因其旋光性不同分为R-型和S-型[3]，其中R-型命名为紫草素，见表1；S-型则被命名为阿卡宁[4]，见表2。

紫草素与癌症
天然紫草素类化合物及其衍生物具有不同程 度的细胞毒作用和抗肿瘤作用。初步的作用 机制研究表明，紫草素类化合物及其衍生物 能诱导肿瘤细胞凋亡，激活促细胞分裂原激 活蛋白激酶，抑制蛋白酪氨酸激酶和DNA拓 扑异构酶I的活性，从而影响肿瘤细胞的代谢、 增殖、分化、信号传递、基因表达等过程， 阻碍肿瘤细胞的生长。
相似的结构=相似的功能
乙酰紫草素
紫草素
萘醌
人工合成紫草素
不同来源的紫草可分离出不同的紫草素，天 然紫草素由于抗瘤作用弱，仍不能发展成为 一种理想的抗肿瘤药。通过人工修饰可以减 低毒性，增强抗肿瘤作用。紫草素及其衍生 物具有不同程度的抗增殖及抗瘤作用，具有 开发为抗肿瘤药物的潜能。紫草素及其衍生 物抗瘤作用的靶点是多方面的，抗肿；瘤作 用机制复杂，涉及到细胞增殖、细胞凋亡及 信号传导等，在抗癌作用上，是一种新作用 机制的药物。
各种各样的紫草
各种各样的紫草
紫草的药用价值
紫草-中药材 性味：性寒，味甘、 咸。 归经：归心、肝经。 功效分类：止血药； 凉血药；清热解毒药 功能主治 凉血，活血， 解毒透疹。用于血热 毒盛、斑疹紫黑、麻 疹不透、疮疡、湿疹、 水火烫伤。清热凉血， 用于麻疹，热病癍疹， 湿疹，尿血，血淋， 血痢，疮疡，丹毒， 烧伤，热结便秘。
紫草素的药用价值
具有抗癌、抗炎、抗菌 等作用。临床用于治疗 急、慢性肝炎、肝硬化 (腹水)。皮肝科用于治疗 扁平疣、银屑病，局部 应用治疗烧伤和促进伤 口愈合。滴眼剂用于治 疗单疱病毒性角膜炎， 对上皮型树枝状和浅实 质层树枝状角膜炎有一 定疗效。
Hale Waihona Puke 紫草的灵魂——紫草素异 名：紫草醌、紫草宁、紫 根素 来源：存在于紫草科植物紫 草的根，新疆紫草等植物中。 亦可用紫草的细胞培养生产 紫草素。 性质：紫色片状结晶或结晶 性粉末。熔点147～149℃。 旋光度 +138°(苯)。不溶于 水，溶于乙醇、有机溶剂和 植物油。易溶于碱水，遇酸 又沉淀析出。 分子式：C16H16O5 这是紫草素的结构简式

Hereditas (Beijing) 2021年5月, 43(5): 459―472 收稿日期: 2020-10-10; 修回日期: 2021-03-04基金项目:国家自然科学基金项目(编号：U1903201, 31670298, 31771413, 21702100, 21907051)和教育部创新团队项目(编号：IRT_14R27)资助[Supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. U1903201, 31670298, 31771413, 21702100, 21907051), and theProgram for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University from the Ministry of Education of China (No. IRT_14R27)]作者简介: 林红燕，博士，助理研究员，研究方向：药用植物天然产物化学和分子药理。

E-mail:*************.cn王煊，博士研究生，研究方向：植物分子代谢。

E-mail:*******************林红燕和王煊并列第一作者。

通讯作者:杨永华，教授，博士生导师，研究方向：分子代谢与生物技术安全。

E-mail:**************.cn DOI: 10.16288/j.yczz.20-341 网络出版时间: 2021/3/29 11:37:11URI: https:///kcms/detail/11.1913.R.20210326.0956.002.html综 述中药植物紫草天然产物的生物合成及其功能研究进展林红燕，王煊，何聪，周紫玲，杨旻恺，文钟灵，韩洪苇，陆桂华， 戚金亮，杨永华南京大学医药生物技术国家重点实验室，植物分子生物学研究所，生命科学学院，南京 210023摘要: 紫草为我国传统的重要药用植物资源，其根部代谢产生的紫红色萘醌类天然产物—紫草素及其衍生物，临床上常被用于治疗疮疡和皮肤炎症。

紫草素治疗皮肤病的研究进展张凤瑞;杨登科;秦建平;郭奕好;王军;叶飞;徐杰【摘要】紫草为传统常用中药,临床上常以单味或配伍组方内服外用于皮肤病,本文总结了紫草的重要化学成分紫草素治疗皮肤疾病的相关研究报道和临床应用,以期为临床更好地应用该药以及新药开发研究提供一定的理论参考.【期刊名称】《皮肤病与性病》【年(卷),期】2019(041)001【总页数】3页(P29-31)【关键词】紫草素;皮肤病;综述【作者】张凤瑞;杨登科;秦建平;郭奕好;王军;叶飞;徐杰【作者单位】昆明市中医医院,云南昆明650011;昆明市中医医院,云南昆明650011;昆明市中医医院,云南昆明650011;昆明市中医医院,云南昆明650011;昆明市中医医院,云南昆明650011;昆明市中医医院,云南昆明650011;昆明市中医医院,云南昆明650011【正文语种】中文【中图分类】R243;R751紫草是一味传统常用中药，性甘、咸、寒，主归心、肝两经，功能清热凉血，活血，解毒透疹，在内外妇儿诸科皆多有应用，更是皮肤疾病常用中药。

紫草的临床应用历史悠久，南北朝《本草经集注》载有“以合膏，疗小儿疮及面渣”。

北宋《本草图经》言“发疮疹不出者，以此作药，使其发出”，且载有唐朝韦宙《集验独行方》单独使用紫草煎汤治疗豌豆疮（天花）的佚文。

清朝《得配本草》载云紫草可“托痘疹，化紫斑，利九窍，通脉络，达皮毛”。

徐大椿《药性切用》直言其是“痘疮血热专药”。

紫草的药用部位是干燥根部，化学成分主要是紫草素及其衍生物，药理作用多种多样，临床应用也非常广泛，常用于治疗各种皮肤病［1］。

紫草素（Shikonin）分子式为C16H16O5，异名紫根素、紫草醌、紫草宁，它是从紫草的根部提取的一类天然萘醌类物质，具有抗炎，抗菌，免疫调节，抗癌以及抗病毒等较为广泛的生物活性[2]，紫草素在皮肤病的临床应用和实验研究一直是国内外的研究方向之一和研究热点，现代医家用紫草素治疗银屑病、扁平苔藓、系统性红斑狼疮、白癜风、黄褐斑、雀斑、病毒性皮肤病以及皮肤肿瘤，取得了一定疗效，并对其进行了深入的实验研究，现对其上述药理作用在皮肤科疾病中的应用与研究综述如下。

植物细胞培养生产紫草宁紫草是一种重要的药用植物，其根部富含红色的萘醌类次生代谢产物-紫草宁及其衍生物。

它们具抗、消炎、活血、诱导癌细胞凋亡和抑制1型HIV病毒等功效，同时也是一种天然的染料。

紫草细胞中对羟基苯甲酸和焦磷酸香叶酯由羟基苯甲酸香叶基转移酶催化生成香叶基—对羟基苯甲酸，后经一系列反应在内质网中形成紫草宁，并通过胞外分泌作用将形成的紫草宁微粒运输到原生质体外的细胞壁中.目前已成功建立新疆紫草（Arnebia euchroma)、滇紫草（Onosma paniculatum)和硬紫草（Lithospermum erythrorhizon)的细胞培养体系，可以大规模工业生产紫草宁。

实践证明不同的培养、提取条件对紫草宁的产量影响很大，对于影响紫草宁生产产量的因素的研究有助于我们不断优化培养条件，提升紫草宁生产水平.1.培养基紫草细胞合成紫草宁的影响1.1pH值对紫草细胞合成紫草宁的影响方德秋等人［1]研究了pH值对新疆紫草悬浮培养细胞生长及紫草宁衍生物合成的影响.发现在pH=5.0—6。

2范围内，新疆紫草细胞生长旺盛，尤以pH5.6为最。

而且在一定的pH范围内,生产培养基的初始pH值对悬浮培养细胞中紫草宁衍生物含量的影响不大。

1.2激素对紫草细胞合成紫草宁的影响方德秋等人[1]也发现细胞分裂素类对紫草宁衍生物的合成有抑制作用，且这种作用随使用浓度的增加而加强，但是一定浓度的细胞分裂素对细胞的生长有促进作用，因而有一个最适添加量。

NAA和IBA会明显的抑制紫草宁的合成，低浓度的IAA既能促进细胞生长又有利于紫草宁的合成。

1.3Ca2+/CaM对紫草细胞合成紫草宁的影响刘志[2］等人研究发现Ca2+/CaM信号分子可能参与了对滇紫草细胞中紫草宁形成的调控,对紫草宁的产量有十分显著的影响。

合适的钙源浓度能够促进紫草宁的生成。

1.4 添加前体物质对紫草细胞合成紫草宁的影响胡立勇［3］研究了不同配方的培养基对紫草宁产量的影响,发现培养基中添加L-苯丙氨酸（合成紫草宁的前体物质）对紫草素形成有明显刺激作用.2.光照对紫草细胞合成紫草宁的影响刘志［2］等人同样发现蓝光比较强烈地抑制紫草培养细胞中紫草宁的形成，而红光和绿光几乎没有影响。

第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。

醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构，当其分子中连有OH， OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。

在许多常用中药中，如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的生物活性。

第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。

一、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。

从中药软紫草（Arnebia euchroma）中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。

二、萘醌类从结构上考虑可以有α（1，4），β（1，2）及amphi（2，6）三种类型。

但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。

萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌，后者又可重新氧化得到萘醌，并重新显色。

许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。

三、菲醌类天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。

如从中药丹参（Salvia miltionrrhiza）根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌ⅡA 。

、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。

丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品，加浓硫酸2滴，丹参醌ⅡA显绿色，隐丹参醌显棕色。

丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床，用于治疗冠心病、心肌梗死。

丹参醌类结构上具有菲醌母核，但生源却属于二萜类。

一、物理性质 〔一〕性状
多为有色结晶，无Ar-OH近乎于无色,助色 团越多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等。 蒽醌苷难以得到结晶。 一般都有荧光，并在不同PH时显示不同的 颜色。
如：
OH- 中性 H+
紫草 兰 紫 红
大黄 红
黄
〔二〕升华性：
游离蒽醌具有升华性，常压下加热可升华而 不分解。
如：大黄酚与大黄酚甲醚的升华温度在 124 C；芦荟大黄素185 C；大黄素 206 C；大黄酸210 C。一较这几个结构式的极性大小。
OH O R
1 O
抗菌抗
OH
大黄酚 肿瘤R1=H R2= CH3
大黄素 R1=OH R2= CH3
大黄素甲醚 R1=OCH3R2=
R2
CH3 芦荟大黄素 R1=H
R大有2黄=毒C酸H2ORH1=H
〔2〕茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上，此类化合物颜色较 深，多为橙黄色至橙红色。例如茜草中的茜草素 等化合物即属此型。
CH3
NO2 N(CH 3) 2
OH O OH
CH3
N
N(CH3)2
OH O OH
CH3
N
N+(CH3)2
不同颜色反响鉴别特点及意义
反应类型 Feigl反应
Bornträg e反应
反应试剂
甲醛、邻 硝基苯
碱液
反应特征 紫色
橙、红、 紫红、蓝
鉴别特点
意义
苯、萘、菲、非醌成分 蒽醌
羟基蒽醌类 羟基蒽醌 呈红色
2．二蒽醌类 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。 天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的 ，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列， 如：

紫草醌和紫草素
紫草醌和紫草素是紫草根（Scientific name: Lithospermum erythrorhizon）中的两种活性成分。

紫草根是一种传统的草本植物，广泛分布于亚洲地区，包括中国、日本和韩国等地。

紫草醌（Shikonin）是紫草根中最主要的成分之一，它是一种呈红色结晶的化合物。

紫草醌具有多种生物活性，包括抗炎、抗菌、抗氧化、抗肿瘤和免疫调节等作用。

它被广泛应用于中药领域，特别是在外用药膏、乳霜和口腔护理产品中。

紫草素（Alkannin）是另一种紫草根中的活性成分，也是一种红色结晶化合物。

紫草素具有抗菌、抗炎、抗氧化和抗肿瘤等多种生物活性。

它在中药和化妆品行业中被广泛应用，常用于皮肤护理产品和染发剂中。

紫草醌和紫草素被认为是紫草根具有药用价值的重要成分，它们的药理作用和临床应用正在被广泛研究。

然而，需要注意的是，紫草醌和紫草素在纯度、稳定性和安全性方面存在一定的挑战，因此在使用紫草根或其提取物时应注意选择可靠的产品和适当的用量，以确保安全和有效的使用。

同时，对于个体过敏或存在特殊病症的人群，应在医生指导下使用。

效 • 2.紫草素的结构特点 • 3.紫草素的药用价值 • 4.紫草素的分离制备 • 5.紫草素的化学鉴定
紫草
为紫草科紫草属的植物。又名山紫草、 紫丹、紫草根，分布于日本、朝鲜以及中 国大陆的辽宁、山西、湖南、甘肃、山东、 湖北、广西、四川、陕西、贵州、江西、 河北、河南等地，生长于海拔50米至2,500 米的地区，多生长在山坡草地。
提取工艺
1. 对于紫草素提取分离的方法大多为传统的有 机溶剂浸提。近年来, 人们根据超临界流体的特性, 开发了一些超临界流体沉淀技术, 用来制备超细微 粒.如采用CO2 超临界萃取法。
2. 紫草中萘醌类色素的测定方法有比色法、重 量法、分光光度法、薄层扫描法和高效液相色谱 法，中国药典2010版收录以紫外-可见分光光度法 测定紫草中的羟基萘醌类总色素的含量，以高效 液相色谱法在275nm检测波长下，采用C18柱测 定其中β，β′-二甲基丙烯酰阿卡宁的含量。
分子结构：
分子式：C16H16O5 通用名：5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基 -4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
紫草素的合成
紫草素的结构由两部分组成, 一是其萘醌母核, 另一部分为含有羟基和烯烃的侧链. 有许多合成方 法，各个全合成方法不同之处在于萘醌母核合成、 羟基保护方法、侧链的加成方法.
功效分类
清热药,清热凉血药 功效主治
1．清热凉血，解毒透疹 用于麻疹痘疹斑疹 欲出不畅者能解热毒而透疹。
2．滑肠通便 用于血热而有便秘者，多配清 热凉血药同用。
紫草素
异 名：紫草醌、紫草宁、紫根素 英 文：shikonin 性质：紫色片状结晶或结晶性粉末。熔点 147～149℃。紫草素主要有效成分为萘醌类紫草 素, 萘醌类色素多为酯类, 脂溶性很强, 能溶于石 油醚、乙醇、苯等有机溶剂,不溶于水，易溶于碱 水，遇酸又沉淀析出。

ＨＰＬＣ法测定紫草中的左旋紫草素的含量摘要：目的：建立紫草中左旋紫草素的含量测定方法。

方法：采用HPLC 法，色谱柱为YWG-C-18，流动相为甲醇-0.025mol/L磷酸(80∶20)，测定波长：516nm，柱温为25℃，流速为1.0mL/min，进样量为20μL，结果：左旋紫草素在0.176~0.880μg间，左旋紫草素进样量与峰面积呈良好的线性y=2×107x+31103，R2=0.9993，测得紫草中左旋紫草素的平均含量为1.78%。

结论：应用HPLC法测定紫草中的左旋紫草素含量，结果准确，重现性好。

关键词：紫草；左旋紫草素；HPLC；含量测定紫草(Alkanna Tinctoria)是传统中药之一，属于紫草科多年生草本植物，以其干燥根入药。

《中国药典》有收载，谓其性寒、味甘咸、归心肝经，具有凉血、活血、解毒透疹、补中益气作用。

紫草的药理作用很多，如：抗生育作用、抗菌、抗炎、抗癌、降糖、保肝及提高肌体免疫功能。

紫草中的有效成分为紫草宁衍生物，属萘醌类色素[1]。

《中国药典》2005版采用紫外分光光度法测定左旋紫草素的含量。

本实验采用HPLC(高效液相色谱)法对紫草中的左旋紫草素进行含量检测。

1 仪器与试剂实验中紫草由亚洲大药房提供，左旋紫草素对照品由中国生物制品药品检定所提供，其余试剂均为分析纯。

高效液相色谱仪(紫外可见检测器，LC-05Pi液体泵)，AG204电子天平，KQ2200B超声机2 实验方法与结果2.1 色谱条件[2，3]色谱柱：YWG-C-18柱；流动相：甲醇-0.025mol/l磷酸(80∶20)；柱温：25℃；流速：1.0mL/min；测定波长：516nm。

按左旋紫草素计算理论塔板数为2500(>103)。

在此条件下，样品中左旋紫草素与其他相关峰均能达到基本分离。

2.2 对照品溶液的配制精密称定5.5mg左旋紫草素对照品置10mL容量瓶中，用甲醇定容到10mL，得0.55mg/mL对照品溶液。

紫草宁生物合成途径中的代谢与调控1.背景知识介绍1.1 紫草及紫草宁紫草（学名：Lithospermum erythrorhizon），为紫草科紫草属植物。

又名山紫草、紫丹、紫草根，分布于日本、朝鲜以及中国大陆的辽宁、山西、湖南、甘肃、山东、湖北、广西、四川、陕西、贵州、江西、河北、河南等地，生长于海拔50米至2,500米的地区，多生长在山坡草地，目前尚未由人工引种栽培。

紫草是一种重要的药用植物，其功效是凉血，活血，解毒透疹。

用于血热毒盛，斑疹紫黑，麻疹不透，疮疡，湿疹，水火烫伤。

紫草根部富含红色的萘醌类次生代谢产物——紫草宁及其衍生物。

紫草宁又称紫草素，英文名称：Shikalkin，英文别名：5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione，即5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮，结构式如下：紫草宁为赤褐色针状晶体(由苯重结晶)。

熔点149℃。

旋光度-167°±10°(在苯中)。

能溶于普通有机溶剂，以及甘油动植物油脂和碱性水溶液。

难溶于碳酸氢碱溶液。

与氢氧化碱金属作用显蓝色。

由于紫草素具有多种生物学活性，以紫草素为先导化合物开发抗炎、抗肿瘤、抗病毒新药的研究已成为热点课题，除此之外，紫草素还是良好的天然色素，已广泛用于食品、化妆品和印染工业中。

1.2紫草宁及其衍生物的药理作用1.2.1 抗肿瘤活性近年来，紫草次生代谢物的抗肿瘤活性倍受关注。

紫草素能够抑制肝癌肿瘤细胞增殖[1]、诱导生殖系统肿瘤细胞凋亡[2]，并兼具调控机体免疫的功能。

紫草素在体外一定浓度范围内能抑制人白血病Ｋ562细胞增殖，诱导其凋亡。

甲基丙烯酰紫草素具有较好的体内外抗肿瘤作用，作用机制可能与诱导细胞凋亡和抑制NF-zB p50的活性有关[3]。

乙酰紫草素可通过诱导细胞凋亡来抑制胃癌SGC-7901细胞在体内外的增殖[4]。

万方数据
万方数据
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用。Ｐ１ｙｔａ等Ⅲ３报道，紫草素和阿卡宁（ａｌｋａｎｎｉｎ）是拓 扑异构酶Ｉ潜在的抑制剂，对拓扑异构酶Ｉ有强力的 抑制作用。这些化合物络合二价锌离子（Ｚｎ２寸）的能 力与其对拓扑异构酶Ｉ的抑制程度相平行。
４ 小结
不同来源的紫草可分离出不同的紫草素，天然紫 草素由于抗瘤作用弱，仍不能发展成为一种理想的抗 肿瘤药。通过人工修饰可以减低毒性，增强抗肿瘤作 用。紫草素及其衍生物具有不同程度的抗增殖及抗瘤 作用，具有开发为抗肿瘤药物的潜能。紫草素及其衍 生物抗瘤作用的靶点是多方面的，抗肿；瘤作用机制复 杂，涉及到细胞增殖、细胞凋亡及信号传导等，在抗癌 作用上，是一种新作用机制的药物。
紫草为紫草科多年生草本植物，按产地可分为新 疆紫草Ａｒ咒Ｐ６ｉ以Ｐ“ｆ矗ｒ０７咒口（Ｒｏｙｚ８），ｏ矗咒ｓ￡．、紫草 Ｌｉ￡＾ｏｓ声ｅｒ，挖＂７砚Ｐｒｙ￡矗ｒｏｒ＾ｉｚｏ竹Ｓｉｅ６．Ｐ￡Ｚ“ｆｃ．和内蒙紫 草Ａｒ咒Ｐ６ｉａ ｇ“￡￡口￡口Ｂ姗ｇＰ．，依次又称为“软紫草”、 “硬紫草”和“内蒙紫草”，药用部分为其干燥的根。中 医中药认为，紫草有凉血、活血、解毒透疹功效，可用于 治疗血热毒盛、斑疹紫黑、麻疹不透、疮疡、湿疹、水火
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２００３，２００（２）：１１５—１２１． ［１１］ ｗｄ ｚ，ｗ晶Ｌ，Ｌｉ Ｌ，≤ｔ ａｊ．’ｐ５３一Ｍｅｄｉａｔｅａ ｃｅＩｉ ｃｙｃＪｅ ｄｆｆｅｓｔ ａｎｄ ａｐ—
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黄塑：笠鐾研究发现，紫草的化学成份复杂，具 有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗艾滋病毒、抗生育、解热、止 血、降血糖等广泛的药理作用‘卜引。就天然紫草素及其 某些衍生物的抗肿瘤作用及其作用机制予以综述。