高中化学 有机物的结构与性质

[备考要点]1.掌握有机物的组成与结构。2.掌握烃及其衍生物的性质与应用。3.掌握糖类、

油脂、蛋白质的结构与性质。4.理解合成高分子的结构与特点。

考点一有机物的结构与性质

1．常见有机物及官能团的主要性质种类通式官能团主要化学性质

烷烃CnH2n＋2无在光照时与气态卤素单质发生取代

反应

烯烃CnH2n(单烯烃)碳碳双键：(1)与卤素单质、H2或H2O等能发生

加成反应；(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化

剂氧化炔烃CnH2n－2(单炔烃)碳碳三键：—C≡C—

卤代烃一卤代烃：R—X—X(X表示卤素

原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反

应生成醇；(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反

应

醇一元醇：R—OH羟基：—OH(1)与活泼金属反应产生H2；

(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤

代烃；(3)脱水反应：

乙醇140℃分子间脱水生成醚170℃分子内脱水生成烯；

(4)催化氧化为醛或酮；

(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯

醚R—O—R醚键：性质稳定，一般不与酸、碱、氧化

剂反应

酚Ar—OH(Ar表示

芳香基)羟基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；

(2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生

成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)；

(4)易被氧化

醛醛基：(1)与H2发生加成反应生成醇；

(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试

剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

羧酸羧基：(1)具有酸的通性；

(2)与醇发生酯化反应；

(3)不能与H2发生加成反应；

(4)能与含—NH2的物质生成酰胺

酯酯基：(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和

醇；(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇

氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2，羧

基：—COOH两性化合物，能形成肽键

()

蛋白质结构复杂无通式肽键：

,

氨基：—NH2，

羧基：—COOH(1)具有两性；

(2)能发生水解反应；

(3)在一定条件下变性；

(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发

生颜色反应；(5)灼烧有特殊气味

糖Cm(H2O)n羟基：—OH，

醛基：—CHO，

羰基：(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银

镜反应(或与新制氢氧化铜反应)；(2)加氢还原；

(3)酯化反应；

(4)多糖水解；

(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂酯基：(1)水解反应(在碱性溶液中的水解

称为皂化反应)；(2)硬化反应2．常考官能团1mol所消耗的NaOH溶液、H2物质的量的确定

(1)最多消耗NaOH溶液______mol。

(2)最多消耗H2________mol。

(3)最多消耗H2________mol。

答案(1)8(2)8(3)3

解析(1)①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羟基消耗1molNaOH；③醇羟基不消

耗NaOH。(2)①1mol羰基、醛基、碳碳双键均消耗1molH2；②1mol碳碳三键消耗2molH2；③1mol

苯环消耗3molH2。

(3)①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应。

3．限制条件同分异构体的书写

(1)同分异构体书写的常见限制条件

(2)限制条件同分异构体书写的思维流程

如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种

不同化学环境的氢原子。

思维流程

(1)根据

()确定除苯

环外CO不饱和度

331



2

根据限制条件确定官能团①能发生银镜反应→、

②能发生水解反应→③与FeCl3溶液发生显色反应→④分子中只有4种不同化学环境的氢原子↓结构高度对称(3)

⇩

CO不饱和度131

⇩

剩余2个饱和碳原子

(4)或

归纳总结①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确

定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④

检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。

(一)重要有机物脱水化学方程式的书写

1．按要求书写化学方程式。

(1)

①浓硫酸加热生成烯烃________________________________________________________________________。

②浓硫酸加热生成醚________________________________________________________________________。

答案

①――→浓硫酸△CH2===CH—CH3↑＋H2O

②

2――→浓硫酸

△＋H2O

(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水

①生成链状酯________________________________________________________________________。

②生成环状酯________________________________________________________________________。

③生成聚酯________________________________________________________________________。

答案

①＋HOCH2CH2OH浓硫酸

△＋H2O

②

③＋nHOCH2CH2OH

催化剂

＋(2n－1)H2O

(3)分子间脱水

①生成环状酯________________________________________________________________________。

②生成聚酯________________________________________________________________________。

答案

①浓硫酸

△＋2H2O

②

催化剂＋(n－1)H2O

(二)常考易错有机化学方程式的书写

2．按要求书写下列反应的化学方程式。

(1)淀粉水解生成葡萄糖

________________________________________________________________________。

答案(C6H10O5)n淀粉＋nH2O――→酸或酶nC6H12O6葡萄糖(2)CH3—CH2—CH2—Br

①NaOH的水溶液，加热________________________________________________________________________。

②NaOH的醇溶液，加热________________________________________________________________________。

答案①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH――→水△CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr

②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH――→醇△CH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O

(3)

向溶液中通入CO2气体

________________________________________________________________________。

答案＋CO2＋H2O

―→＋NaHCO3

(4)与足量NaOH溶液反应

________________________________________________________________________。

答案＋2NaOH――→

△＋CH3OH＋H2O

(5)与足量H2反应

________________________________________________________________________。

答案＋8H2――→Ni△

有机反应化学方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，

有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。

(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。

(三)限制条件同分异构体的书写

3．写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。

(1)①苯环上有3个取代基；

②能与NaHCO3溶液反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应；

④有4种不同化学环境的氢原子。(2)①苯环上有3个取代基；

②能水解；

③能发生银镜反应；

④能与FeCl3溶液发生显色反应；

⑤有4种不同化学环境的氢原子。(3)①苯环上有4个取代基；

②能发生银镜反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。

答案

(1)

(2)(3)

角度一官能团的识别

1．[2021·广东，21(1)]

化合物中含氧官能团有________(写名称)。

答案(酚)羟基、醛基

2．[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂

Alimta()中虚线框内官能团

的名称为a：________________，b：________________。

答案酰胺基羧基

角度二有机转化关系中反应类型的判断及化学方程式的书写3．[2021·广东，21(2)(3)(4)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ

及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：