有机化学第二章 链烃——炔烃
- 格式:ppt
- 大小:730.00 KB
- 文档页数:21


致谢
本册有机化学的课本问题及解答是在彭梦侠老师的指导下,以及在092班杨兰芳、092班蔡少丽、092班林佳敏、083班蔡世良同学的大力帮助下完成的。但是由于在时间上比较急促,仍有很多地方出现谬误。希望师弟师妹们发现后能及时更正!谢谢!
2010年2月27日
第二章
问题2-1 写出庚烷(C7H16)的同分异构体的构造简式和键线式。
解: 构造简式 键线式
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH3 CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH3
CH3CHCCH3CH3CH3CH3
问题2-2 标出下列有机化合物中的伯、仲、叔和季碳原子。
(CH3)2CHCH2CH(CH3)3
解: CH3)3CHCH2C(CH3)3(1。32411。2。3。24111。1112322。41。。。。。。。。。。。。。。。
问题2-3 用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同分异构体的名称。
解:庚烷 ; 2-甲基己烷; 3-甲基己烷; 2,2-二甲基戊烷
3,3-二甲基戊烷; 2,3-二甲基戊烷; 2,4-二甲基戊烷
3-乙基戊烷 ; 2,2,3-三甲基丁烷
问题2-4 按照σ键的涵义,sp3-s、sp3-sp3是σ键,而1s和2px,2py和2pz能否形成σ键?
解:1s与2px,2py和2pz沿着p轨道的对称轴方向重叠可形成δ键。
1S-Px 1S-Py 1S-Pz
问题2-5 为什么在结晶状态时,烷烃的碳链排列一般呈锯齿状?
解:由于sp3轨道之间的夹角为109。28‘,所形成的化学键的键角也应为109。28’,实际上只有对称结构的烷烃才有这样的键角,大多数烷烃的键角在111。~113。,尽管如此,仍接近109。28’,故碳链呈锯齿状,在结晶状态时,碳链排列得整齐。
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物:
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
答案:
(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷
(3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4-三甲基戊烷
(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷
2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的
(2) C5H12仅含有一个叔氢的
(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢
答案:
键线式 构造式 系统命名
(1)
(2)
(3)
3.写出下列化合物的构造简式:
(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane
(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane
(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
答案:
(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为:
第二章 烷烃
Chapter 2 alkanes
1、 写出下列化合物的构造式:
1、 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2、 2,2,3-三甲基戊烷 3、四甲基丁烷
4、3-甲基-4-乙基己烷 5、3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷
6、 2,5-二甲基-3,4-二氯己烷
2、 写出下列烷基的名称:
CH3CHCH2CH31. CH3CH2CHCH32. CH3CHCH2CH2CH2CH33.
(CH3)3CCH24. (CH3)3C5.
CH3CCH3CH36.
3、 将下列化合物用系统命名法命名:
(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)21. 2.CH3CH2CHCH2CH2CH3CH(CH3)2
3.(CH3)2CCHCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3 (CH3)2CHCHCHCCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH34.
5.CH3CH2CHCCHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3 6.(CH3CH2CCH2CH2CH3)3CHCH3CH3
7.CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3C(CH3)3 (CH3)3CCH2CH(CH2CH3)28.
4、 将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列,然后与手册核对。
① 1、己烷 2、辛烷 3、3-甲基庚烷 4、正戊烷
5、2,3-二甲基戊烷 6、2-甲基己烷 7、2,2,3,3-四甲基丁烷
② 丁烷构象的稳定性大小顺序: H3CHCH3HHHA. HCH3CH3HHHB.
chapter6第6章烯烃炔烃
chapter66.9 炔烃的分类和结构6.10 炔烃的化学性质6.11 二烯烃的分类及结构6.12 共轭体系及共轭效应6.13 共轭二烯烃的化学性质6.14 环戊二烯的反应
chapter66.9炔烃的分类和结构6.9.1炔烃的分类6.9.2炔烃的结构
chapter66.9.1炔烃的分类•按碳架分类:链炔烃和环炔烃。•按三键位置分类:端炔烃和内炔烃。•按三键数目分类:单炔烃、二炔烃、多炔烃等。炔烃:分子中含有碳-碳三键( C≡C )的烃称为炔烃。炔烃官能团是。CCCH3CCH丙炔CC(CH2)10环十二碳炔CH3CH2CCH1-丁炔2-丁炔CCCH3H3CCCHCH3CH2CH21-戊炔HCCCCH1,3-丁二炔CCCCCCCH3H3C2,4,6-辛三炔
chapter66.9.2炔烃的结构炔烃结构特征是三键,C为sp杂化状态。Csp的电负性为3.29,在乙炔中为3.44,比Csp2的电负性大。CCCCCC键长/nm 0.154 0.134 0.120 键能/kJ.mol-1 347.3610.9 836.8
chapter6三键由一个σ键和两个π键组成,两个π键互相垂直,C≡C上电子云的密度高,在C-C间形成筒状分布,,碳核对电子吸引较不牢,π电子易流动,受分子结构影响,往往电荷不是均匀分布,π电子较易极化。
chapter66.10炔烃的化学性质6.10.1加成反应6.10.2氧化和还原反应6.10.3聚合反应6.10.4炔氢的反应6.10.5异构反应
chapter6CCRH氧化加成亲电加成亲核加成炔氢酸性
chapter66.10.1加成反应1.炔烃与烯烃加成反应的异同点炔烃与烯烃一样可以进行加成反应,两者有相同处和不同处。相同处:(1) 能与卤素、卤化氢等亲电试剂进行亲电加成反应,遵守马氏加成规则。(2) 与溴化氢加成时也有过氧化物效应。
chapter6不同处:(1) 炔烃亲电加成比烯烃难,需要催化剂才能顺利进行。(2) 三键可以加成两分子试剂,加成是分步进行的,可以控制停留在加一分子试剂的阶段。(3) 三键可以进行亲核加成,亲核加成烯烃比炔烃难。