天然药物化学-绪论

天然产物化学（天然药物化学） 教学大纲

课程编号：80003347

课程英文名：Natural Medicinal Chemistry

课程性质：专业必修课

课程类别：专业必修课

先修课程：有机化学、分析化学等

学 分：3 学分

总学时数：54学时

周学时数：3

适用专业：药学院中药学专业

适用学生类别：内、外招生

开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所

一、教学目标及教学要求：

1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。

2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。

3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。

二、本课程的重点和难点：

1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。

2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物合成工作。 2 三、主要实践性教学环节及要求：

本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。

具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。

四、教材和参考书：

教材：

[1] 吴立军 主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版社, 2005.

参考书：

[1] 姚新生 主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2001.

[2] 陆蕴如 主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995.

五、考核形式与成绩计算：

考核形式：闭卷

成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋ 平时成绩（10％）

六、基本教学内容：

天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要 3 是生理活性成分或药效成分）的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。

名词解释

1有效成分：具有生物活性的单体物质，能用一定分子式表示，有一定的物理常数。

2溶剂提取法：溶剂提取法是指根据天然药物中各种化学成分的溶解性能，选择对有效成分溶解度大二对其他成分溶解度小的溶剂，用适当的方法将所需化学成分尽可能完全地从药材中溶解提出的方法。

3浸渍法：浸渍法是将药材用适当的溶剂在高温或温热的条件下浸泡一定时间，浸出有效成分的一种方法。

4渗漉法：渗漉法是将药材粗粉置渗漉装置中，连续添加溶剂使渗过药粉，自上而下流动，浸出有效成分的一种动态浸提方法

5煎煮法：煎煮法是将药材加水加热煮沸，滤过去渣后取煎煮液的一种传统提取方法。

6升华法：升华法是利用某些固体物质具有在低于其熔点的温度下受热后，不经熔融就直接转化为蒸汽，遇冷后又凝固为原来的固体的性质，使之从天然药物中提出的方法。

7超临界流体萃取：超临界流体萃取是一种利用某物质在超临界区域形成的流体，对天然药物中有效成分进行萃取分离的新兴技术。

8系统溶剂提取法：是一种按极性由小到大的顺序选用不同极性的溶剂组成溶剂系统，依次提取分离提取液中各种不同成分，使各溶解度有差异的成分得到分离的方法。

9两相溶剂萃取法：两相溶剂萃取法是指往提取液中加入一种与其互不相溶的溶剂配成两相溶剂系统，利用混合物中各种成分分配系数的差异而将所需成分萃取出来的分离方法

10苷类：苷类是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水后缩合而形成的一类化合物。

11香豆素：香豆素是一类具有α—吡喃酮母核的天然产物的总称。

12黄酮类化合物：黄酮类化合物泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。

13萜类：萜类化合物是概括所有异戊二烯聚合物及其含氧衍生物的总称。

14溶血指数：溶血指数是指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度

15生物碱：生物碱是生物界的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。

问答题

一、单选题

1.

(4分)用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（ ）

A. 醋酐-浓硫酸反应

B. 香草醛-浓硫酸反应

C. 3，5-二硝基苯甲酸反应

D. 三氯醋酸反应

E. 三氯化铁-冰醋酸反应

得分：0

知识点：天然药物化学作业题

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答案C

解析

2.

(4分)糖的纸色谱中常用的显色剂是（ ）

A. molisch试剂

B. 苯胺-邻苯二甲酸试剂

C. Keller-Kiliani试剂

D. 醋酐-浓硫酸试剂

E. 香草醛-浓硫酸试剂

得分：0

知识点：天然药物化学作业题

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答案B

解析

3.

(4分)海洋生物量占地球总生物量约（ ）

A. 47%

B. 57%

C. 67%

D. 77%

E. 87%

得分：0

知识点：天然药物化学作业题

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答案E

解析

4.

(4分)蟾蜍毒素是一种（ ）

A. 甲型强心甙元

B. 乙型强心甙元

C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类

D. 无强心作用的甾体化合物

得分：0 知识点：天然药物化学作业题

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答案C

解析

5.

(4分)中药甘草中含有多种皂苷以及黄酮类.淀粉.纤维素.草酸钙等成分。其中具有抗炎.抗过敏等作用的代表性有效成分的是下面哪一种成分（ ）。

A. 甘草酸

B. 淀粉

C. 树脂

D. 叶绿素

得分：0

知识点：天然药物化学作业题

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答案A

解析

6.

(4分)苯基四氢异喹啉类生物碱按生源结合化学分类，来源于：（ ）

A. 苯丙氨酸/酪氨酸

B. 赖氨酸

C. 鸟氨酸

D. 甾体

得分：0

知识点：天然药物化学作业题

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答案A

解析

7.

(4分)分馏法分离适用于（ ）

A. 极性大成分

B. 极性小成分

C. 升华性成分

D. 挥发性成分

E. 内脂类成分

得分：0

知识点：天然药物化学作业题

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答案D

解析

(4分)下列可用于苷类化合物检识的试剂是（ ）

 A. α-萘酚试剂反应

 B. 茚三酮试剂反应

 C. 醋酸镁试剂反应

 D. 碘-碘化钾试剂反应

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答案 A

(4分)有关人参皂苷叙述错误的是（ ）

 A. C型是齐墩果酸的双糖链苷

 B. 人参总皂苷可按皂苷提取通法提取

 C. A型.B型苷元是达玛烷型衍生物

 D. A型.B型有溶血作用，C型有抗溶血作用

 E. 人参皂苷的原始苷元应是20（S）-原人参二醇和20（S）-原人参三醇

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答案 D

(4分)蟾蜍毒素是一种（ ）

 A. 甲型强心甙元

 B. 乙型强心甙元

 C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类

 D. 无强心作用的甾体化合物

得分：0知识点：天然药物化学作业题 展开解析

答案 C

(4分)能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（）。  A. 麦芽糖酶

 B. 苦杏仁苷酶

 C. 均可以

 D. 均不可以

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答案 B

(4分)甾体皂苷不具有的性质是（ ）

 A. 可溶于水.正丁醇

 B. 与醋酸铅产生沉淀

 C. 与碱性醋酸铅沉淀

 D. 表面活性与溶血作用

 E. 皂苷的苷键可以被酶.酸或碱水解

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答案 B

(4分)盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ ）

 A. 黄酮显橙红色至紫红色

 B. 黄酮醇显紫红色

 C. 查耳酮显红色

 D. 异黄酮多为负反应

 E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同

得分：0知识点：天然药物化学作业题 展开解析

答案 C

(4分)海洋生物量占地球总生物量约（ ）  A. 47%

 B. 57%

 C. 67%

 D. 77%