1.由手性底物出发
M e H CC O1 .i-B u M g B r
H B u -i
M e
O H
CC +
H O H
M e
B u -i
CC
E t
2 .H 3 O + M e
E t
M e
E t
M e
(A)64% (B)36%
(ee%=28%)
手性合成的效果通常用ee%值表示, ee值就是对 映体过量值也称对映体过量百分率。
.
6
二、手性分子的类型 1.含手性中心
与四个不相同的基团相连的原子就是手性中心 (1)手性碳
.
7
含一个手性碳的化合物:
构型的表示方法: 透视式:
Fischer投影式:
.
8
构型标记法:
D/L标记法 R/S标记法
.
9
.
10
(R)
(R)
(1) -OH, (2) -CHO, (3) -CHOH, (4) -H
C H 2O H
C H 2O H
C H 2O H
D - ( - ) - 赤 藓 糖L - ( + ) - 赤 藓 糖 D - ( - ) - 苏 阿 糖L - ( + ) - 苏 阿 糖 ( 2 R , 3 R ) - 赤 藓 糖 ( 2 S , 3 S ) - 赤 藓 糖 ( 2 S ,3 R ) - 苏 阿 糖 ( 2 R ,3 S ) - 苏 阿 糖
H
O CH3
CH3
丙胺卡因
.
NH2 CH3
甲苯胺
36
例如:治疗帕金森病的药物多巴,只有(S)-对 映体有效,而(R)-对映体有严重的副作用。