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有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
OHO O C 6H 5可编辑修改精选全文完整版2019全国高考（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、京津沪浙）有机化学基础试题深度解析1.（2019全国Ⅰ卷）36. [化学一选修5：有机化学基础]（15分）化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：OHKMnO 4OHCHO -OCH 2ABCEO COOH G①②③④⑤⑥1) C H ONa / C H OH 322OCOOC 2H 5回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是_____________________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B 的结构简式，用星号（*）标出B 中的手性碳_____________________________________。
（3） 写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式_________________________________________。
（不考虑立体异构，只需写出3个） （4）反应④所需的试剂和条件是_________________________________。
（5）⑤的反应类型是_____________________________。
（6）写出F 到G 的反应方程式___________________________________________________。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH 3COCH 2COOC 2H 5）制备的 合成线路___________（无机试剂任选）。
【答案】 （1）羟基（2）O**（3）CHO，CHO，CHO，CHO，CH 2CHO（写出其中的三个即可）（4）C 2H 5OH/浓硫酸、加热 （5）取代反应（6）OCOOC 2H 5OH -,OCOO -+ C 2H 5OH，O COO -+OCOOH（7）1) OH -,+CH 3COCH 2COOC 2H 51) C H ONa / C H OH 652CH 3COCHCOOC 2H 5CH 2C 6H 5CH 3COCHCOOHCH 2C 6H 5【解析】（1）由题给出A 的结构可知A 中的官能团是羟基。
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H2O。
（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B 的反应类型为___。
（3）D 的结构简式为___。
（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC ≡CCH 3和CH 3Br 为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。
(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A 中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B 到C 的反应类型为__________。
（4）C 的结构简式为__________。
第29讲有机合成与推断教材习题回扣1．(选修5 P40－1)某芳香烃的分子式是C8H10，它可能有的同分异构体共____种，其中在苯环上的一溴代物只有一种的是____________________________(写结构简式)。
能力提升训练一、单项选择题1．下列反应中属于加成反应的是( )。
A．乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色B．苯滴入溴水中，振荡后溴水层接近无色C．甲烷和氯气混合后，放置在光亮的地方，混合气体颜色逐渐变浅D．将裂化获得的汽油滴入溴水中，溴水褪色2．25 ℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL，与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )。
A．12.5% B．25% C．50% D．75%3．从柑橘中可提炼得1,8萜二烯()，下列有关它的说法不正确．．．的是( )。
A．分子式为C10H16B．它的一种同分异构体可能是苯的同系物C．能与溴水发生加成反应D．属于烃，难溶于水4．(2019年重庆高考)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
下列叙述错误．．的是( )。
X(C24H40O5)H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2YA．1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB．1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XC．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强5．β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
→…→维生素A1下列说法正确的是( )。
A．β紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应C．维生素A1易溶于NaOH溶液D．β紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体6．(2019年全国高考)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误．．的是( )。
高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。
首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。
D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。
写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。
反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式是____。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。
（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。
3．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。
步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。
（2）A→B的反应类型为▲ 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。
【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。
2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=（1E 、2E 可以是COR -或COOR -）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
专项突破之有机合成与推断综合题的突破策略1.有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:已知:(1)A属于烯烃,其结构简式是。
(2)A与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应类型是。
(3)B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F。
①C由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。
C的结构简式是。
②向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,且F在其同系物中相对分子质量最小。
G物质中含氧官能团的名称为。
(4)D生成E的反应条件是。
(5)E的同分异构体中,与E具有相同官能团且为顺式结构的是。
(6)D在一定条件下制取PET的化学方程式是。
(7)G与乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下制取Aspirin的化学方程式是。
2.有机物A的分子式为C11H12O5,能发生如下变化。
已知:①A、C、D均能与NaHCO3反应;②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应;③A的苯环上只有两个对位取代基;④F能使溴水褪色且不含有甲基;⑤H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题:(1)反应①的反应类型是。
(2)写出F的结构简式: ;D中含氧官能团的名称是。
(3)已知B是A的同分异构体,B有如下性质:B 能与NaHCO3反应不能与FeCl3溶液发生显色反应能在稀硫酸加热条件下生成C和D写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式: 。
(4)下列关于A~I的说法中正确的是(选填编号)。
a.I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH(5)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解③苯环上的一卤代物只有2种3.化合物A是一种重要的化工原料,常用于合成橡胶、香料等。
用A合成香料F和J的合成路线如下:已知:ⅰ.RCOCH3+R'CH2Cl RCOCH2CH2R'+HClⅱ.RCOCH3+R'CHO RCOCH CHR'+H2Oⅲ.(R和R'表示烃基或氢原子)(1)A的名称是。
2019年高三化学一轮复习有机化学推断（共31-44题含答案）31．（本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：已知：（1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为。
（2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是，C→D的反应类型为。
（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式。
（4）写出D→E的反应方程式。
（5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH、为原料合成单体．．的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：33．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知：反应⑤为羟醛缩合反应。
请回答：（1）肉桂醛F的结构简式为：。
E中含氧官能团的名称为。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是。
（3）写出下列转化的化学方程式：②，③。
写出有关反应的类型：②⑥。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。
34．（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。
请回答下列问题：（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是a．C中核磁共振氢谱共有8种峰b．A、B、C均可发生加聚反应c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应d．B能与浓溴水发生取代反应（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称），B→C的反应类型为。
考点八十二有机合成1. I按要求填空，括号「内为有机物的结构简式或分子式coo-(1)有机物甲(1工比双)中含氧官能团的名称是(2)有机物乙(分子式为C3H603)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的乙为无色粘稠液体,u 1 I易溶于水。
乙的核磁共振氢谱如图lO9TTfi iTyTo ,则乙的名称为及CHj(3)有机物丙(出Cy——C = C电)的反式1, 4-加成聚合反应产物的结构简式为OIII(4)已知T —为平面结构，则有机物丁 (“口。
匚-。
氐°1"1乩1"1二"一(：口。
0^)分子中最多有II化学式为C9H1002的有机物有如下的转化关系已知：①F与FeCl3溶液能发生显色反应②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使滨水褪色。
请回答下列问题:A生成D和E的化学方程式: 个原子在同一平面内[来源:]③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化:RHC=CHOH〜RCH2cH0(5) 写出物质D的名称(6) B fC的反应类型: 。
GHH反应类型:(8) 有机物B与银氨溶液反应的离子方程式(9)写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)CH 3COO -+NH 4++2Ag J +3NH 3+H 2Or 解析】I 。
).有机物甲中含氧宫靛团为醛健、葭基.从核磁共振则氯谱分析，该物质含有四种氯原子，且比例为1 L13,说明含有一个甲基，结构简式为CHiCH(OH)COOH,名称为2一粒基丙酸或乳酸。
设 生1,%加成聚合反应,即两个双健都打开।在2,3碳原子之间形成新的碳碳双键,该有机物的结构为"< (4>已知一。
一为平面结构，碳碳改键兆成平面结构,碳碳三键为直线型结构，所 M 短基和碟碳三键不瞰碳双键连接的都为平面笄枸,即最多有1$原子共面，U.通过聚合物的结构分折，I 的结构简式为CHkCHOOCCH 打其在氢氧化钠溶剂哂;的条件下水解生成乙酸钠和乙醛，乙醛能发生催化 氧化反应？所以B 为乙醛，C 为争,D 为乙酸钠，根据A 的分子式分析,E 的分子式为G 珥ONa, E 与稀硫酸反应生成巳F 与氯化铁溶港废生显色反应,说明含有西匿基，则绪构含有幕环和雷凝基和甲基。
2019高考化学考前大题强化训练(四) 有机合成与推断1．(2018·试题调研)实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N 的一种合成路线如图所示：已知：①有机物A的核磁共振氢谱有3组峰；请回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
(2)J的结构简式为___________________________________________。
(3)B―→C、G―→H的反应类型分别为________、________。
(4)D＋I―→M的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________。
(5)N的结构简式是________，同时满足下列条件的N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①饱和五元碳环上有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________________________________________________________________________________________。
【解析】(1)根据A转化为B的反应条件和B的结构简式可知，A是正丙醇或异丙醇(2丙醇)，结合已知信息①可知，A为异丙醇。
此处考生易忽视反应条件直接推断A为卤代烃。
(2)丙烯发生加成反应生成C(CH2BrCHBrCH3)，C发生水解反应生成D[HOCH2CH(OH)CH3]。
根据反应条件和G的结构简式可知，E是苯，苯发生取代反应生成F()，F与H2发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H()，H发生已知信息②中的反应生成I()，I与乙醇发生酯化反应生成J()。
(3)根据以上分析可知，B―→C、G―→H的反应类型分别为加成反应、消去反应。
(4)D是二元醇，I是二元羧酸，两者发生缩聚反应。
在写缩聚反应的化学方程式时，要注意D不是对称二元醇，所以发生缩聚反应的方式有两种，切勿漏写。
(5)J发生已知信息③中的反应生成N，N的结构简式为。
考生若没有弄清楚已知信息③中的反应机理，则无法推断N的结构简式。
满足条件的N的同分异构体含有1个饱和五元碳环、1个羧基和1个醛基，则饱和五元碳环上的2个取代基可以是—CHO 和—CH2COOH、—CH2CHO和—COOH，它们可以连在同一个碳原子上，也可以连在不同碳原子上，得到的同分异构体为，共6种。
(6)环庚醇的环上有7个碳原子，目标产物的环上只有6个碳原子且目标产物含有羰基和酯基；有机物N是由含六元环的有机物经一系列反应转化为含五元环的有机物，环上的碳原子数少1，并引入了羰基和酯基，因此模仿N的合成方法，结合已知信息②③即可写出正确的合成路线。
考生若不能将目标产物与有机物N的结构及合成路线有机结合，则无法正确解答。
【答案】(1)异丙醇(或2丙醇) (2)(3)加成反应消去反应(4)＋――→浓H 2SO 4△2．(2018·试题调研)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。
其中一种合成路线如下：已知： (试剂I)回答下列问题：(1)按系统命名法，CH2(COOC2H5)2的名称为________。
(2)A生成B的反应类型为________，化合物E中官能团的名称为________，F的分子式为________。
(3)D生成E的化学方程式为___________________________________。
(4)芳香族化合物G为E的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有________种。
Ⅰ.1 mol G可与2 mol Na2CO3反应Ⅱ.含有官能团—NH2Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为____________________________________________________________。
(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)____________________________________________________________________________________________________。
【解析】(1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。
(2)A生成B的反应类型为加成反应。
E中官能团的名称为酯基和氰基。
F的分子式为C9H14O4。
(3)通过观察可知，D生成E为酯化反应，因而化学方程式为△浓硫酸＋H2O。
(4)根据芳香族化合物G为E的同分异构体，1 mol G可与2 mol Na2CO3反应可知，G的苯环上有两个酚羟基，又其苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子，则—C3H8N为苯环上的一个取代基且G为对称结构。
两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求，当两个酚羟基处于间位时，—C3H8N在苯环上的位置有2种，又因含有—NH2，故—C3H8N的结构有—CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、—CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、5种，故符合条件的同分异构体有10种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有2种。
【答案】(1)丙二酸二乙酯(2)加成反应酯基和氰基C9H14O4(3)△浓硫酸＋H2O3．(2018·试题调研)C4H6O5是合成的单体，该单体分别由和苯合成的路线如下：已知：①②R —CH 2OH ――――→琼斯试剂R —COOH回答下列问题： (1)A 中含氧官能团的名称是________，A 有多种同分异构体，其中一种属于乙酸酯，其结构简式是________。
(2)B 的名称是__________，C 转化为D 的反应类型是________。
(3)E 转化为F 的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________。
(4)1 mol 有机物H 与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的CO 2 44.8 L ，H 有顺反异构，其反式结构简式是__________________。
(5)G 与NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________。
(6)已知：R —CHO ――→1HCN 2H 3O ＋，写出由制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃H 2C===CH 2――→Br 2________________________________________________________________________________________________________________________。
【解析】 由A 的分子式并结合已知信息，可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A ，则A 的结构简式为HOCH 2CCCH 2OH ，A 与氢气发生加成反应生成的B 为HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH ，结合C 的分子式知，B 在浓硫酸作用下发生消去反应生成的C 为CH 2===CHCH===CH 2；1 mol 有机物H 与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的CO 2 44.8 L ，物质的量为2 mol ，说明H 分子中有2个羧基，H 有顺反异构，所以H 中还有碳碳双键，结合H 的分子式知H 为HOOC —CH===CH —COOH ，H 与水发生加成反应生成的C 4H 6O 5为，从G 到C 4H 6O 5发生水解、酸化，故G 为(X 代表卤素原子)，F 与琼斯试剂反应得到G ，可逆推出F 为(X 代表卤素原子)，则E 为，由D 的分子式可知D 为ClCH 2CH===CHCH 2Cl 。
(1)A 的结构简式为HOCH 2C===CCH 2OH ，含氧官能团的名称为羟基；A 的一种同分异构体属于乙酸酯，所以其结构简式为CH 3COOCH===CH 2。
(2)B 的结构简式为CH 2CH 2CH 2CH 2OHOH ，则名称为1,4丁二醇；C 为CH 2===CHCH===CH 2，D 为ClCH 2CH===CHCH 2Cl ，则C 转化为D 发生加成反应。
(4)H 为HOOC —CH===CH —COOH ，其反式结构简式是。
【答案】(1)羟基CH3COOCH===CH2(2)1,4丁二醇加成反应4．(2017·银川模拟)α萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成α萜品醇G 的路线之一如下：已知：RCOOC 2H 5――――――――→①R ′MgBr 足量②H ＋/H 2O请回答下列问题：(1)G 中含氧官能团的名称是__________，G 的化学式为________。
(2)按要求完成下列反应的化学方程式。
①B 在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：____________________________________________________________________________；②C ―→D 的化学方程式为______________________；③E ―→F 的化学方程式为______________________。
(3)写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式：______________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应(4)试剂Y 的结构简式为________________。
(5)通过常温下的化学反应区别E 、F 和G ，所选用试剂的化学名称为________和________。
(6)G 与H 2O 催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H ，写出H 的结构简式：____________________。
【解析】 由A 、B 的结构可知，反应中羰基转化为羟基，A ―→B 属于加成反应，B 与HBr 发生取代反应生成C 为，C 发生消去反应生成D 为，D 在酸性条件下反应得到E 为，E 与CH 3CH 2OH 发生酯化反应生成F 为，F 发生信息反应生成G ，结合F 与G 的结构可知Y 为CH 3MgBr(Br 也可以换成Cl 或I)。
