《炔烃的化学性质》PPT课件

HgSO4 CH (CH ) C CH CH3(CH2)5C CH + HOH 3 2 5 3 H2SO4 O
加水反应方程式的意义： 加水反应方程式的意义：
①烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； 烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； ②有机化学反应中存在分子结构的重排现象； 有机化学反应中存在分子结构的重排现象； ③炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 ---乙炔加水生成乙醛
CH3(CH2)3C 过氧化物 Br CH3(CH2)3CH CH2 CHBr HBr HBr 过氧化物 CH3(CH2)3CBr2CH3 CH3(CH2)3CH2CHBr2
CH3(CH2)3C
CH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HBr
炔烃与HX作用,在一定的条件下可以停留在一分子加成阶段。 乙炔与一分子氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法之一。
方程式的书写注意根据条件确定产物。
Ni,C2H5OH CH3CH2CH2CH3 CH 3C CCH 3 + 2H 2 25 C,5MPa
5 % Pd-BaSO4 R CH2 C C CH2 R 25℃,喹啉, 0。MPa CH2 C C CH2 R R HH
CH3 Pd-CaCO3 HC C C CHCH2CH2OH + H2
CH + NaNH 2 CH + NaNH 2
HC R C
液氨 液氨
HC R
CNa + NH3 C CNa + NH3
（2）炔氢的微弱酸性使它能被某些金属离子所取代生成金 ）
属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。 属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。用 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 CH CH + 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银（白色）

图4-5 1，3-丁二烯分子的共轭π键
C2-C3轨道重叠的结果使得四个p电子的运动范围不再局限 于某两个碳原子之间，而是可以扩展到四个碳原子范围内，形成 一个包括四个碳原子在内的“共轭π键”(或叫大π键)，这种现 象称为电子的离域。含有大π键的体系称为共轭体系。电子离域 程度越大，体系能量越低，体系越稳定。
炔烃与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳叁键断裂，同时生
成羧酸、二氧化碳等。 O
RC CH KMnO4 R C
H
OH + CO2 + H2O
O
O
RC CR' KMnO4 R C OH + R' C OH
H
炔烃也可以被臭氧氧化，也可用于鉴别炔烃。
O
H3CH2CH2CH2CC
CH (1)O3
(2)H2O
（三）聚合反应
烯醇式
R C CH3 O 酮式
5．与HCN亲核加成 在氯化亚铜的催化下，HCN也可与乙炔作用生成丙烯腈。 由于反应是由亲核试剂的进攻引起的，故称为亲核加成反应。
CH CH + HCN Cu2Cl2 CH2 CH CN 丙烯腈
炔烃进行亲电加成虽然比烯烃难一些，但进行亲核加成却 比烯烃容易得多。
（二）氧化反应
C CH 3-炔
CH3 CH CH C CH 3-戊烯-1-炔
若在主链两端等距离处同时遇到双键和叁键，则要从靠近
双键的一端开始编号。例如：
CH2 CH C CH
CH3 CH2 CH CH C CH
1-丁烯-3-炔
3-甲基-1-戊烯-4-炔
三 、炔烃的物理性质
炔烃的物理性质与烷烃、烯烃相似。常温下，C2～C4炔烃 是气体，C5～Cl5炔烃为液体,C16以上炔烃是固体。与烷烃和烯 烃相比，炔烃的极性略强，难溶于水，易溶于石油醚、苯、丙 酮和醚类等有机溶剂中。沸点比相应的烯烃也略高。炔烃的熔 点和沸点也随碳原子数目的增加而升高。部分炔烃的物理常数。

⑶ 加聚反应 n HC≡C-CH3 催化剂
CH=C n
CH3
炔烃的结构和性质与乙炔的相似 官能团：碳碳三键（—C≡C—）
课
堂
小炔 结烃
氧化反应 加成反应 加聚反应
①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
氢气 催化剂 烯烃或烷烃 △
卤化氢 催化剂 卤代烃△Biblioteka 水 催化剂 △醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
3、某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有( B )
A．1种 B．2种
C. 3种
D．4种
4．如图为实验室制取乙炔并验证其性质
的装置图。下列说法不合理的是( C )
A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂 D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
③加聚反应
催化剂
n CH ≡ CH
[ CH=CH ]n
导电塑料——聚乙炔 （制导电高分子材料）
归纳总结：
O2
氧化反应 点燃
CO2 + H2O
酸性KMnO4溶液 褪色
乙
（BCrl22）CHBr=CHBr（BCr2l2）CHBr2-CHBr2
炔
加成反应
H2 催化剂△
CH2=CH2
H2 催化剂△
CH3－CH3
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 密度： 随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1 溶解性：几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂

(1)A中制取乙炔的化学方程式为_C_a_C__2＋___2_H_2_O_―__→__C__H_≡__C__H_↑___＋__C_a_(_O_H__)_2 。 (2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_控__制__反__应_ _速__率__、__使__产__生__的__气__流__安__稳__，__避__免__产__生__的__泡__沫__进__入__导__管__。
（2）加成反应 X—C≡C—Y＋Br2
CXBr＝CYBr
（3）加聚反应
nX—C≡C—Y 一定条件下
XY
[ C＝C ]n
1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式： CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、
__________________________________________________________。 2.请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中 化学键和官能团的变化。 答案 CH≡CCH2CH3＋2H2―催――△ 化――剂→CH3CH2CH2CH3，反应中碳碳三键 中的两个 π 键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。
PH3
除杂原理 H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4 CuSO4会与AsH3 、 PH3产生氧化还原反应
4.禁用启普产生器：①反应剧烈，难控制
②反应放热，易使启普产生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性 质的探究，试回答下列问题。
烃 分子式
球棍模型
乙烷 C2H6
结构特点 碳碳键键能
碳碳单键 σ键
348 kJ·mol-1
乙烯 C2H4