2020年高考化学提升突破17有机合成的思路与方法(学生版)
- 格式:docx
- 大小:283.52 KB
- 文档页数:9
有机合成题技巧总结
有机合成题是化学考试中常见的一种题型,主要考察学生的有机化学反应和合成能力。
以下是一些解题技巧:
1. 确定目标分子:首先,明确题目给出的目标分子,了解其结构特点和官能团。
2. 逆向合成:采用逆向思维,从目标分子开始,逐步拆分其结构,选择合适的中间体,直到找到起始原料。
3. 熟悉反应类型:熟练掌握各类有机化学反应,如取代、加成、消去、氧化、还原等,以便在合成过程中选择合适的反应。
4. 利用题目信息:仔细阅读题目,寻找可能存在的提示或限制条件,如使用某种催化剂、在特定温度或压力下的反应等。
5. 优化合成路径:考虑反应的效率和产物的纯度,合理安排反应步骤,优化合成路径。
6. 考虑产物的稳定性:在选择合成路径时,应考虑到最终产物的稳定性,避免不必要的变化。
7. 逻辑推理:根据已知的化学反应和知识,进行逻辑推理,推断可能的反应产物。
8. 验证答案:完成合成路径后,通过正向反应机理验证答案的合理性。
9. 练习与总结:多做相关练习题,总结常见题型和解题方法,提高解题速度和准确性。
10. 寻求帮助:如遇到困难,可与老师或同学讨论,寻求帮助。
希望这些技巧能对你有所帮助!。
有机合成题的解题策略【高考展望】考试说明中明确要求掌握烃(烷、烯、炔和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质,认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物,能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
有机合成与推断是高考的必考内容,此类题目综合性强,难度大,情景新,要求高,只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上,结合具体的实验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理的推断。
题型以填空题为主,命题多以框图的形式给出,有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。
解决这类题目的法宝就是:熟练掌握各类官能团之间的衍变关系,做到以不变应万变。
【知识网络】烃及其衍生物的衍生关系【方法点拨】一、有机合成的一般思路和方法:1.有机合成的任务:目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化。
2.有机合成的要求:选择合理的有机合成途径和路线3.原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
4.有机合成的一般思路和方法:(1)判断原料、产物各有哪些官能团,官能团如何转化、如何引入和保护。
(2)读懂信息,认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。
(3)采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路线。
①正向合成分析法的过程基础原料→中间体→中间体→……目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物→中间体→中间体→……基础原料二、碳链改变和官能团改变的基本方法:有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化,分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化,同时要考虑它对其他官能团的影响。
1.碳链的改变:增长碳链(酯化;炔、烯加HCN;聚合等)缩短碳链(酯的水解;裂化;裂解;烯催化氧化)2.成环反应(酯化;分子间脱水;缩合等)3.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代。
2020高考化学有机合成知识梳理与答题技巧模板有机合成题考查的知识点多种多样,要想进行综合分析,主要涉及官能团的引入与转化,碳骨架的构建等。
【问题呈现】【2019衡水模拟】秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。
a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为__________________________________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO 2,W 共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C 2H 4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线________________。
【答案】(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应(4)己二酸――→催化剂+(2n -1)H 2O(5)12(6)――→C 2H 4加热――→Pd/C 加热――→KMnO 4/H +加热【解析】(1)糖类不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a 项错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b 项错误;用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否水解,c 项正确;淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物,d项正确。
专题17 有机合成的思路与方法——证据推理与模型认知在高考有机复习中,有机推断与合成既是难点也是重点,其主要内容是根据有机物的衍变关系学会归纳碳链的增减、官能团之间的转换,掌握有机物的化学性质及其结构特征,从有机物的性质结构特征及其反应条件等寻求解题的突破口,促进学生的自主学习,其一般解法是:寻找突破口、大胆假设、左推右想、顺推逆想、层层逼近、逐个击破。
相对于传统的有机推断题,有机合成设计与评价题的考查对学生的逻辑思维能力以及信息的迁移能力要求更高。
在高三一轮复习中虽然已经系统复习有机化学基础知识,但学生在有机知识综合应用能力、信息迁移能力和逻辑思维能力等方面还比较薄弱。
通常具体表现为:(1)官能团的引人与转化生搬硬套,不能灵活应用;(2)题给信息不能很好地吸收应用,对题给信息解读不够,审题也不严密;(3)步骤先后随心所欲,没有很好理解有关官能团的引人次序及基团间的相互影响等知识;(4)合成“绕圈子”,没有理解条件对反应进行的影响,合成步骤较多;(5)合成思路狭隘,表达不规范;(6)对有机合成路线没有评价思路,不知道从哪些角度去评价。
1.[2019新课标Ⅰ]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反应类型是。
(6)写出F到G的反应方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基(2)(3)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)(7)【解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化,使羟基转化为羰基,B与甲醛发生加成反应生成C,C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,则D的结构简式为。
有机合成题解题思路和技巧有机合成题是各类考试中的重点题型之一,而且所占份量较大(一般在20~40分之间)。
有机合成所考查的是考生综合运用所学知识一种能力型题目,要求考生具有较强的分析问题和解决问题的实际能力,有时还要有一定的灵感。
有机合成的任务是建造有机分子。
它通常要运用官能团移位、官能团转换、官能团形成、消除官能团、增长碳链、缩短碳链、重组碳架、环合和开环等手段来实现。
因此,将有机反应按上述要求分类、归纳、熟记、并能达到灵活运用的程度,是做好有机合成题的基础。
有机合成的方法是逆合成原理。
解有机合成题的基本步骤分两步完成:第一步:运用逆合成原理对目标化合物进行剖析首先对目标化合物进行分析,看它含有哪些官能团、它间之间的相对关系或位置如何,并联想出相关的合成反应。
然后对目标化合物进行逆推分析。
用切断法推出其前体,前体的前体……,直到题目指定或可选的原料为止。
在进行逆推分析时,应注意如下几点:1、如何构成目标分子所特有的骨架(碳键的增长和缩短,碳环的形成与开环,骨架的重排等);2、如何在指定位置引入特定的官能团;3、如何满足一定的立体化学要求。
有时目标化合物中没有官能团,此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团,然后再进行剖析。
生长的官能团应是易消除的官能团。
在逆推过程中,切断的一般原则如下:(1) 应有合理的切断依据,即“能合才分”,也就是说切断必须有可以连起(成键)的反应为依据;(2) 有碳—杂键时,一般在碳—杂键处切断;(3) 凡涉及官能团时,则在官能团附近切断,如果是由两种官能团形成的官能团,应切断为原官能团;(4) 通过官能团转换(简写为FGI)逆推到适当的阶段再切断;(5) 切断应尽可能遵循最大程度简化的原则,一般在分子的中央处切断、在有支链处切断、在对称处切断等。
第二步:以剖析为依据,写出合成设计方案在逆推分析的基础上,将剖析时的逆向过程正过来,为每步反应加上试剂和反应条件,即得初步的合成路线。
专题17 有机合成的思路与方法——证据推理与模型认知在高考有机复习中,有机推断与合成既是难点也是重点,其主要内容是根据有机物的衍变关系学会归纳碳链的增减、官能团之间的转换,掌握有机物的化学性质及其结构特征,从有机物的性质结构特征及其反应条件等寻求解题的突破口,促进学生的自主学习,其一般解法是:寻找突破口、大胆假设、左推右想、顺推逆想、层层逼近、逐个击破。
相对于传统的有机推断题,有机合成设计与评价题的考查对学生的逻辑思维能力以及信息的迁移能力要求更高。
在高三一轮复习中虽然已经系统复习有机化学基础知识,但学生在有机知识综合应用能力、信息迁移能力和逻辑思维能力等方面还比较薄弱。
通常具体表现为:(1)官能团的引人与转化生搬硬套,不能灵活应用;(2)题给信息不能很好地吸收应用,对题给信息解读不够,审题也不严密;(3)步骤先后随心所欲,没有很好理解有关官能团的引人次序及基团间的相互影响等知识;(4)合成“绕圈子”,没有理解条件对反应进行的影响,合成步骤较多;(5)合成思路狭隘,表达不规范;(6)对有机合成路线没有评价思路,不知道从哪些角度去评价。
1.[2019新课标Ⅰ]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B 中的手性碳。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反应类型是。
(6)写出F到G的反应方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基(2)(3)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)(7)【解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化,使羟基转化为羰基,B与甲醛发生加成反应生成C,C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,则D的结构简式为。
专题17有机合成的思路与方法证据推理与模型认知在高考有机复习中,有机推断与合成既是难点也是重点,其主要内容是根据有机物的衍变关系学会归纳碳链的增减、官能团之间的转换,掌握有机物的化学性质及其结构特征,从有机物的性质结构特征及其反应条件等寻求解题的突破口,促进学生的自主学习,其一般解法是:寻找突破口、大胆假设、左推右想、顺推逆想、层层逼近、逐个击破。
相对于传统的有机推断题,有机合成设计与评价题的考查对学生的逻辑思维能力以及信息的迁移能力要求更高。
在高三一轮复习中虽然已经系统复习有机化学基础知识,但学生在有机知识综合应用能力、信息迁移能力和逻辑思维能力等方面还比较薄弱。
通常具体表现为:(i)官能团的引人与转化生搬硬套,不能灵活应用;(2)题给信息不能很女?地吸收应用,对题给信息解读不够,审题也不严密;(3)步骤先后随心所欲,没有很好理解有关官能团的引人次序及基团间的相互影响等知识;(4)合成绕圈子”,没有理解条件对反应进行的影响合成步骤较多;(5)合成思路狭隘,表达不规范;(6)对有机合成路线没有评价思路,不知道从哪些角度去评价。
1. [2019新课标I ]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1) A 中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B 的结构简式,用星号(*)标出B 中的手性碳。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。
(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是 (5)⑤的反应类型是(6)写出F 到G 的反应方程式体现化学学科价彳1的有机合成 ,其问题解决涉及碳骨架建构与官能团转换等核心任务,结构比较、信息加 工、逆合成分析等思维方法,控制副反应、优选合成路线等绿色化学观念。
、重要有机物的相互转化可基于煌及其重要衍生物的转化规律 ,引导学生把握常见官能团转化的途径和条件,为有机合成奠定结 构化的知识基础。
例如:(3) (5) CIh=CJI 2^=^CIhClUBr^=11 1(4)(6)(14)二、有机合成的核心任务与基本方法的常用方法逆合成分析法,为有机合成奠定方法基础。
具体见下图:(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 _____________(无 cHiCfhonClhCHO(11)1—^CHCOOCH(15)明确有机合成的核心任务和常用方法,必须聚焦建构碳骨架和导入官能团的路径和契机 ,明晰有机合成(CH 3 COCH 2COOC 2H 5)制备的合成路线 机试剂任选)。
有机合成基本方法II 有机看赢心任务!三、有机物合成路线设计的思维模型 建构有机合成问题解决的思维模型,引导学生从结构比较出发,分析碳骨架建构和官能团转化途径,认证碳骨架建构和官能团转化的顺序,形成有机合成问题解决的思维模型。
具体如下图:有机合成题主要考查考生思维的敏捷性 ,主要靠平时积累的解题方法加上灵活运用来解题。
解答此类题时,对试题给予的信息进行分析,区分哪些是有用的信息,哪些是与解题无关的信息,一定要围绕如何利用信息 这个角度来思考,对于信息方程式要观察旧化学键的断裂 (位置)方式和新化学键的生成(位置)方式,反应物和产物结构上的差异。
找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系,同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
【典例1】【2019?1苏】 化合物F 是合成一种天然苣类化合物的重要中间体,其合成路线如下:酸骨架 变化 官能团 支叱। I । I ।结构比较精品资源•备战高考(1) A 中含氧官能团的名称为 和。
(2) A-B 的反应类型为 。
(3) C-^D 的反应中有副产物 X (分子式为C i2H i5O 6Br)生成,写出X 的结构简式: (4) C 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl 3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
提升素养1. [2019新课标n ]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线:1 : 1。
(5)已知:MgR —Cl ------无水乙嵯CH 3ftI) 1C 、R(R 表示煌基,R'和R"表示煌基或的合成路线流程图(无氢),写出以和CH 3CH 2CH 20H 为原料制备C I J4aOH 八NaOH >\)已知以下信息:回答下列问题:(1)A是一种烯烧,化学名称为,C中官能团的名称为、。
(2)由B生成C的反应类型为。
(3)由C生成D的反应方程式为。
(4)E的结构简式为。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 : 2 : 1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。
2.12019北京】抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
ii.有机物结构可用键线式表示 ,如(CH 3)2NCH 2CH 3的键线式为 42(1)有机物A 能与Na 2CO 3溶液反应产生CO 2淇钠盐可用于食品防腐。
有机物B 能与Na 2CO 3溶液反应,但不 产生CO 2; B 加氢可得环己醇。
A 和B 反应生成C 的化学方程式是,反应类型是(2) D 中含有的官能团: 。
(3) E 的结构简式为 。
(4) F 是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G 和J 。
J 经还原可转化为Go J 的结构简式为(5) M 是J 的同分异构体,符合下列条件的M 的结构简式是 ①包含2个六元环 ②M 可水解,与NaOH 溶液共热时,1 mol M 最多消耗2 mol NaOH (6)推测E 和G 反应得到K 的过程中,反应物LiAlH 4和H 2O 的作用是 (7)由K 合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是3. 已知:【2019浙江4月选考】某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体 X 。
不达松已知信息:①HN ;+RCO 。
R 碱性条件,RCON(RTOCIICOOR 1②RCH 2COOR+R ,' COOR W 性条寸- R(1)下列说法正确的是 。
A .化合物B 到C 的转变涉及到取代反应 B .化合物C 具有两性 C.试剂D 可以是甲醇D.苯达松的分子式是 C 10H 10N 2O 3S (2)化合物F 的结构简式是 。
(3)写出E+G^H 的化学方程式 。
(4)写出C 6H 13NO 2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含 2个非碳原子;②1H-NMR 谱和IR 谱检测表明分子中有 4种化学环境不同的氢原子。
有 N-O 键,没有过氧键(―O —O)°NH aNHCOCH J COCH J(5)设计以CH 3CH 20H 和Cf 0™'原料制备X((f^°CH1)的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述①②两条已知信息 ,用流程图表示)。
【四川省教考联盟 2019届高三第三次诊断性考试】白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。
其合成路线如下:回答下列问题:4. 自要芦的Mjit 雨(1)物质A中官能团的电子式为,合成路线中设置反应①的目的是。
(2)化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍,则X的结构简式为。
(3)在反应①〜④中属于取代反应的有。
(4)Y核磁共振氢谱有组峰,其峰面积之比为。
任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式。
(5)反应⑤的化学方程式为_____________________________________________________(6)白藜芦醇与滨水反应时,1 mol白藜芦醇最多可消耗mol B「2。
合成过程中要考虑官能团转化条件、定位、保护、顺序等一系列问题分析法和逆向分析法以及综合分析的方法对有原料和目标产物进行分析研究。
具体设计思路如下:小及『俄贷数目.tfelr \ Tri-对比原料与目标产物差异变化L数量行机合成设计界路她定有把喔的中间体碳架改造f碳旌变组•碳辞增长成环与开环'复杂碳链应用碳域编号法I合成方法官能团引]人与转化:名元化向即定位问题r借助卤代寻保护问就信息的江移r -元信息二元应用]关注它能团环状应JH l环境分析断[素合应用,键方式[卜向合成逆向合成正逆结合合成,加深对知识的理解。
学会用正向变化■【舞状与环状官能团「种类。