不饱和烃-有机化学
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不饱和烃命名
不饱和烃是指分子中含有C=C双键或C≡C三键的有机分子,因其分子内含有不饱和键而具有较强的化学活性,是有机化学中的重要分子类别之一。不饱和烃包括烯烃和炔烃两大类。
烯烃是指分子中含有一个或多个C=C双键的有机分子。烯烃按照双键数目可以分为单烯、二烯、三烯等。对于不同种类的烯烃,其分子结构和性质也各不相同。
单烯是最简单的烯烃,最常见的单烯是乙烯(C2H4),有着较小的极性和较强的活性,因此在有机合成和化工生产中应用广泛。二烯较少见,比较有代表性的是丁二烯(C4H6),通常用于合成丁基橡胶。三烯非常少见,通常是一些天然化合物的组成部分。
炔烃是指分子中含有一个或多个C≡C三键的有机分子。炔烃也有不同的种类,包括单炔、双炔、三炔等。比较有代表性的炔烃是乙炔(C2H2),其是工业化学中非常重要的原料。
命名不饱和烃时,首先要确定分子的主链,并找出每个双键或三键的存在。主链的选取原则是要求主链包含多数碳原子,并使取代基数目最小。对于不饱和键,需要在主链上标记,使用体系名称,标记方法如下:
对于烯烃,可以将双键所在的碳原子编号,并在前面加上ene后缀,如乙烯为ethene,但是对于分子中存在多个双键时,应使用二烯、三烯等前缀,如丁二烯为buta-1,3-diene。
对于炔烃,可以将第一个三键所在的碳原子编号,并在前面加上yne后缀,如乙炔为ethyne,但是对于分子中存在多个三键时,应使用二炔、三炔等前缀,如丙二炔为prop-1,2-diyne。
此外,对于分子中存在双键和三键的混合物,需要在前缀中同时包含ene和yne,如苯乙烯为phenylethene,但是对于存在双键和三键都有的复合烃,可以使用diene、triene、diyne、triyne等前缀表示。
总之,不饱和烃是有机化学中重要的一类分子,它分为烯烃和炔烃两大类,根据烯烃和炔烃分子中不饱和键的数目,可以分为不同种类的单烯、二烯、三烯、单炔、双炔、三炔等。当命名不饱和烃时,需要确定主链,并将不饱和键标记在主链上,使用ene和yne等后缀表示。
第三章不饱和烃
学习指导:
1.烯烃的异构和命名:构造异构和顺反异构(顺式、反式和Z、E表示法);
2. 烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢和亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、?—氢原子的反应(氯
化);
3、炔烃的命名和异构;
4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化);炔烃的
活泼氢反应(酸性,金属炔化物的生成)
5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。
6. 二烯烃的分类和命名;
7. 共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成和1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应)
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3、写出的系统名称。
写出的系统名称。
4、二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、
2、( )3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序:
(A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2(C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2
2、将下列碳正离子按稳定性大小排序:
3、将下列碳正离子按稳定性大小排列:
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序:5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小:
6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
第三章 不饱和烃
思考题
习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)
解:C6H12有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体:
CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3(Z,E)(Z,E) CH2=CCH2CH2CH3CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3
CH3C=CHCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CH2CHCH3CH3(Z,E)(Z,E)
CH2=CHCCH3CH3CH3CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH3CH2=CCH2CH3CH2CH3
C6H10有7个构造异构体:
CHCCH2CH2CH2CH3CH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CCCH2CH3
CHCCHCH2CH3CH3CHCCH2CHCH3CH3CHCC(CH3)3CH3CCCHCH3CH3
习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物:(P74)
(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
(2) (CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH312345678 2,6-二甲基-4-辛烯
(3) CH3CH2CCCH2CH3123456 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH3CH2C(CH3)2CCH12345 3,3-二甲基-1-戊炔
(5) CH2=CHCH2CCH12345 1-戊烯-4-炔
(6) HCCC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
(7) CH3CH3
有机化学简明教程 高鸿宾 第2章 饱和烃
第1页 共10页 山东大学授课教案
课程名称 有机化学 本次授课内容 饱和烃 教学日期 2011-9-15
授课教师姓名 刘嘉丽 授课对象 环工、环科10级 授课时数 4
教材名称及版本 有机化学简明教程 授课方式(讲课 实验 实习 设计)
本单元或章节的教学目的与要求
1.掌握碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键。
2.掌握烷烃和环烷烃的命名法和常见烷基的名称。
3.掌握烷烃和环烷烃的化学性质(取代、裂解、氧化及各种氢的相对活泼性)。
4.掌握烷烃卤代的自由基反应历程。
5.掌握烷烃的构象及锯架式、纽曼(Newman)式的写法。
6.理解烷烃的物理性质。
7.理解游离基的稳定性次序。
授课内容及学时分配
烷烃(3学时):
1.烷烃碳原子的杂环状态及结构特点。
2.烷烃的构象及其产生原因,乙烷、正丁烷构象分析。0.5学时
3.烷烃的系统命名法和普通命名法。0.5学时
4.烷烃的物理性质。
5.烷烃的卤代反应及其自由基反应机理;了解烷烃的氧化、裂解反应。1学时
环烷烃(1学时):
(调整到不饱和烃后面、芳烃一章前面讲)
1.脂环烃的命名及环烷烃的结构
2.环烷烃的大小与稳定性的关系;环己烷的构象。0.5学时
3.环烷烃的化学性质。0.5学时
重点、难点及对学生的要求(掌握、熟悉、了解、自学)
重点:
1.烷烃的系统命名及同分异构现象;
2.烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系;
3.构象:乙烷的透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系;环已烷及取代环已烷的优势构象;
4.烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。
难点:
1.烷烃卤化的自由基反应机理。
2.烷烃和环烷烃的构象。