有机化学 2饱和烃
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第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第1课时
[导学案]
一、烃的概述
1、烃的分类
_________
__________
2、烃的物理性质
烃均 于水,而易溶于 等有机溶剂,密度比水 ,分子中有1~4个碳原子的链烃在室温下均为 ,随着分子中碳原子数的增加,链烃的熔点和沸点逐渐 ,其存在状态由 过渡到 。
二、烷烃
一)烷烃的通式
烷烃的通式
甲烷 乙烷 丙烷
观察几种常见烷烃的结构式的特点,烷烃的通式为 。
据上回答:
1、甲烷的结构有什么特点?烷烃的结构有什么特点?
2、写出乙烷的分子式、结构式、电子式、结构简式和最简式。
3、甲烷、乙烷和丙烷互为什么关系?
二)烷烃的化学性质
1、写出乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应方程式,并指出该反应的类型。
2、推测烷烃的化学性质有哪些?
3、试猜测甲烷与氯气在光照条件下反应的产物并设计实验证明其无机产物。
链烃
环烃
H-C-H H
H H-C-C-H H H
H H H
H H-C-C-C-H H H
H H
[课堂巩固练习]
1、下列物质与乙烯(CH2=CH2)互为同系物的是( )
A.CH3-CH=CH-CH3 B.CH2=CH-CH=CH2 C.CH2=CH-CHO D.C6H5-CH=CH2
2、①丁烷;②2-甲基丙烷;③戊烷;④2-甲基丁烷;⑤2,2-二甲基丙烷等物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
第三章
2. ⑶、⑷为共轭化合物;⑴、⑶、⑷有顺反异构。
3.⑴E型 ⑵ E型 ⑶ Z型 ⑷ E型
4.
CH2CHCCHCH2CH3HCCCH3HHCCHHCH3CH2CHCCCH2CH3HHCH2CHCHCCH3CH3CCCH3HHCCH2CH3CCCH3HCHCH2CH3CCCH3HHCCHHCH3CH2CHCCH2CH2CH3CCCH3HCHCH3CCCH3HCH3CHCH2CH2CH2CCCH2CH3CH3(3Z)-1,3-己二烯(3E)-1,3-己二烯(2E,4E)-2,4-己二烯(2Z,4E)-2,4-己二烯(3Z)-2-甲基-1,3-戊二烯(3E)-2-甲基-1,3-戊二烯(3Z)-3-甲基-1,3-戊二烯(3E)-3-甲基-1,3-戊二烯2-乙基-1,3-丁二烯2,3-二甲基-1,3-丁二烯4-甲基-1,3-戊二烯 5.⑴沸点:顺-2-丁烯>反-2-丁烯,因为顺式的偶极矩大;熔点:反式>顺式,因为反式的对称性好,分子排列紧密。
⑵ 熔点:2-丁炔>1-丁炔,因为2-丁炔对称性好,分子排列紧密。沸点:2-丁炔>1-丁炔,因为末端炔烃具有较低的沸点。
6.
(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)CH3BrHBrCH3OHCH3OHOHH3COHOCH3H3CBrOCHO(+)(+)(+)(+)
7.生成的主要产物是4-甲基-3-溴环戊烯。反应机理为自由基取代历程(略)。
(1)(2)(3)(4)CH3CCCH2CH3(5)(6)(7)(9)(10)(11)(8)CH3CCH3CH3BrCH2ClOHClCH2CH2CCl3CH3CH2CH2COCH3BrCH2CHCHCH2Br+COOHOCH3BrCH3OHHHCH3O8.9.⑴ 第一步用顺丁烯二酸酐检验,有沉淀生成者为1,3-丁二烯;第二步用溴水检验,不褪色者为丁烷;第三步用酸性高锰酸钾溶液检验,褪色者为1-丁烯;余者为甲基环丙烷。
Chapter 5 第 5 章 饱和烃
Chapter 5 5.1 饱和烃的分类及结构 5.2 烷烃的物理性质 5.3 烷烃的化学性质 5.4 小环烷烃的特殊性质 5.5 多环烷烃 5.6 烷烃的来源与制备
Chapter 5 5.1 饱和烃的分类及结构 5.1.1 基本概念 5.1.2 烷烃的分类 5.1.3 烷烃的结构
Chapter 5 5.1.1 基本概念 烃:分子中只含碳、氢两种元素的化合物统称为碳氢化合物,简称为烃。烃是有机化合物最基本的化合物,也是有机化学工业的基础原料。 饱和烃:分子中碳原子之间都以单键相连,碳原子其余的价键都被氢原子所饱和的化合物称为饱和碳氢化合物,简称饱和烃或烷烃。
Chapter 5 5.1.2 烷烃的分类 1. 链烷烃 分子中碳与碳原子之间连接成链的烷烃称为链烷烃,也称开链烷烃或脂肪烷烃。 链烷烃分子通式为CnH2n+2(n为整数)。 在链烷烃中,碳原子不都是连成一条链,可分支链。如丁烷 CH3CH2CH2CH3 ,异己烷 (CH3)2CHCH2CH2CH3,新己烷 (CH3)3CCH2CH3。分子中只有一条碳链的烷烃,称为直链烷烃或正构烷烃。 分子中含有支链的烷烃称为异构烷烃或支链烷烃。
Chapter 5 2. 环烷烃 (1) 单环烷烃 分子中只含一个环的烷烃称为单环烷烃, 单环烷烃的分子通式为CnH2n。如:环丙烷 、乙基环戊烷 。 (2) 双环烷烃 ① 联环烷烃:碳环以单键直接相连接的双环 烷烃称为联环烷烃。如联二环己烷
Chapter 5 ② 稠环烷烃:两个环共用相邻的两个碳原子形成的烷烃称为稠环烷烃。如二环[4.4.0]癸烷(十氢化萘) ③ 螺环烷烃:两个环共用一个碳原子的烷烃称为螺环烷烃。如螺[3.4]辛烷 ④ 桥环烷烃:两个环共用两个不直接相连的碳原子的烷烃称桥环烷烃。如二环[2.2.1]庚烷(降冰片烷)
Chapter 5 (3) 多环烷烃 立方烷 棱烷 蓝烷 金刚烷 扭烷 这些化合物的合成,对有机化合物的结构理论提出了新的挑战。
卤代烃在有机合成中的应用
一、生成卤代烃的方法
二、卤代烃能发生的反应
三、卤代烃在有机合成中的应用
1在分子指定位置引入官能团
例1(高考题)在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下式中R代表烃基,副产物均已略去。
(请注意H和Br所加成的位置)
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CH2BrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
2增加羟基官能团
由于一些卤代烃可以水解生成伯醇和仲醇,故在有机合成题中常用生成卤代烃,再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1-丙醇→1,2-二丙醇,思路是丙醇丙烯1,2-二卤代丙烷1,2-丙二醇。又如乙烯→乙二醇,丙烯→1,2-丙二醇或丙烯→甘油等均是利用生成卤代烃再水解得到醇。
3增加碳原子数
例已知(1)R—X+MgRMgX(格氏试剂)
(2)
(3)
因此常用醛和卤代烃来合成醇。现若要合成问:
(1)所用的醛和卤代烃分别是什么?写出结构简式:醛__________,卤代烃__________。
练习:
1.烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应
(D是(Fl和F2互为同分异构体) (Gl和G2互为同分异构体)
请填空:(1)A的结构简式是 。(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号) 。
(3)框图中①③⑥属于 反应。(4)Gl的结构简式是 。
2.已知:(X代表卤素原子,R代表烃基)
利用上述信息,按以下步骤从 合成 。(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式:B_________、D_________;