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氯苯一硝化反应的影响因素.

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第二章 2精细有机合成的基本反应(硝化反应)

第二章 2精细有机合成的基本反应(硝化反应)
26
混酸硝化法还具有以下特点： Ⅰ 被硝化物或硝化产物在反应温度下是液态的， 而且不溶于废硫酸中，因此，硝化后可用分层法 回收废酸； Ⅱ 硝酸用量接近于理论量或过量不多,废硫酸经浓 缩后可再用于配制混酸,即硫酸的消耗量很小；
Ⅲ 混酸硝化是非均相过程，要求硝化反应器装有 良好的搅拌装置，使酸相与有机相充分接触。
问题： 1. 硝酸在硝化反应中 有哪些作用？ 2. 硝酸的氧化能力和 硝化能力与浓度的关 系？ 3. 不同的硝化方法各 有什么特征？
13
问题 1. 硝酸在硝化反应中有哪些作用？
硝酸在硝化反应中既有硝化剂又有氧化剂的作用。
问题 2. 硝酸的氧化能力和硝化能力与浓度的关系？
硝酸的氧化能力随着硝酸浓度的降低而增强（直至 某一极限）； 硝化能力则随其浓度的降低而减弱。
实例一 实例二 实例三
OH
OH
OH
+ HNO3（稀）
NO2 +
NO2
NO2
+ NO2BF4
FSO3H(氟代硫酸) O2N 150oC
NO2
NO2
Br
H2SO4
+ HNO3 （60oC)
Br
NO2 +
Br NO2
NO2
实例四
C2H5ONa C2H5ONO2
N H
NO2
N H
29
3 温度
影响硝化反应的因素
14
１．直接硝化法 (1)稀硝酸硝化法
适用与此法的有机物主要有：
① 易被硝化的芳香族化合物（有使苯环活化的取代基）
NHCOCH 3
OCH2CH3
② 低级烷基取代苯亦可用稀硝酸进行侧链硝化（浓度相当
稀时，亦将导致侧链氧化。）

提高邻硝基氯苯含量的方法和工艺过程

提高邻硝基氯苯含量的方法和工艺过程

氯苯一硝化‎产物的研究‎及其的应用‎王芹（四川理工学‎院材料与化‎学工程学院‎应用化学四川自贡64300‎0）摘要：硝基氯苯主‎要指对硝基‎氯苯和邻硝‎基氯苯，在醋酐存在‎下,600 ℃焙烧的SO‎42 - / WO32Z‎r O2 (0. 15) 催化剂催化‎下,氯苯与等物‎质的量的硝‎酸反应,其产物具有‎强对位选择‎性,氯苯一硝化‎产物中邻/ 对硝基氯苯‎异构体的质‎量比达0. 30 ,产物得率可‎达55. 8 %。

该反应快速‎,并将对硝基‎化合物的绿‎色合成产生‎极其重要的‎影响。

关键词：硝基氯苯硝化合成氯苯一．引言提高有机合‎成产物的选‎择性,减少甚至消‎除有机合成‎过程中的环‎境污染,即实现有机‎化合物的绿‎色合成工艺‎,具有经济和‎环境的双重‎效益,是目前合成‎化究热点。

硝基氯苯是‎重要的有机‎中间体,在炸药、医药、农药、染料等领域‎中有着广泛‎的应用,国内年使用‎量达数十万‎吨。

目前硝基氯‎苯的工业制‎备均采用硝‎硫混酸硝化‎技术。

但该法无选‎择性,生成一硝基‎氯苯异构体‎的组成为邻‎硝基(ortho‎)33 %、对硝基氯苯‎(para) 66 %和1 %的间硝基氯‎苯(m eta) ,邻对硝基氯‎苯异构体质‎量比(orth o‎/ para) 为0. 5 ,而且产生大‎量废酸,环境污染严‎重。

同时,市场对邻对‎硝基氯苯的‎需求又常常‎波动较大,因此开发绿‎色硝化路径‎,提高一硝化‎产物的选择‎性,已经受到国‎内外的广泛‎重视[1～4 ] 。

近年来,一些环境友‎好的固体酸‎不断被开发‎。

自1979‎年发现了S‎O42 - / MxOy 固体超强酸‎以来,因其具有制‎备简单、酸性强、污染小和易‎分离等优点‎在有机合成‎领域应用范‎围不断扩大‎,应用前景亦‎愈来愈广阔‎[5～6 ] 。

二．研究成果1.硝基氯苯的‎合成硝基氯苯生‎产中有几种‎硝化方法, 如串联釜式‎硝化法, 串联环形硝‎化器硝化法‎和环形硝化‎器与釜式混‎合串联硝化‎法等, 这三种硝化‎方法均为等‎温式反应器‎。

第四章硝化反应

第四章硝化反应

NO2 + HNO2
混酸（H2SO4-HNO3-H20）
HNO3 ＋ 2H2SO4
NO2+ ＋ H3O+ ＋ 2HSO4-
表 混酸组成与NO2+浓度的关系 HNO3浓度，％ H2SO4浓度，％ H2O浓度，％
NO2+浓度，％
100
0
0
1
87.4
12.6
0
12.4
76
12.6
11.4
1.9
硝酸与乙酸酐的混合硝化剂
硝酸过量10~65%。
浓硝酸硝化法
硝酸过量很多倍，需回收利用； 应用范围不广。
浓硫酸介质中的均相硝化
只需使用过量很少的HNO3； 产品收率高，应用广(反应温度下为固态)； 有废酸产生。
非均相混酸硝化
反应温度下为互不相溶的两相； 反应活性高，应用范围广； 可能发生磺化副反应 有废酸产生。
有机溶剂中硝化
可防止被硝化物 和硝化产物发生 磺化或水解反应
避免使用大量硫 酸作溶剂，从而 减少或消除废酸 量
NHCOCH3
—
—
NHCOCH3
HNO3-H2SO4
19.4%
2.1% 70.5%
HNO3-Ac2O
NHCOCH3 67.8%
3.5% 29.7%
硝化反应特点：
硝化反应不可逆 硝化反应速度快，无需高温 放热量大，需要及时移除反应热 多数为非均相反应，需要加强传质
───────────────────────────────
二、硝化剂
特殊硝化剂 （1）HNO3-H2SO4(H3PO4):增加p-位异构体收率。 （2）NaNO3(KNO3)-H2SO4:可良好控制硝化剂

氯苯一硝化反应机理.

氯苯一硝化反应机理.
课程：《化工产品合成》 知识点：氯苯一硝化反应机理
情境9 除草醚的合成 任务二 合成任务解析 子任务二 对硝基氯苯合成过程分析
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氯苯一硝化反应机理
1.氯苯硝化的反应式
氯苯在混酸中硝化的反应式如下
2.氯苯一硝化反应的历程
（1）硝化剂的离解
混酸中硝酸以下列方式解离成硝酰离子：

第三步σ-配合物脱去一个质子，形成稳定的硝基化合物，这一步是很快的。其中形成σ配合物是硝化反应速率的控制步骤。
氯苯在混酸中的硝化反应的机理是硝酰正离子NO2+对苯环的亲电 取代反应。
谢谢观看
课程：化工产品合成 知识点：氯苯的硝化反应机理
江苏高校品牌专业——石油化工技术
HNO3 + H2SO4 H2NO3+
H2SO4 + H2O
H2NO3+ + HSO4HNOSO2+4-++HH2O3O+
总反应式：
HNO3 + 2H2SO4
NO2+ + 2HSO4- + H3O+
2.氯苯一硝化反应的历程
（2）NO2+对芳环的亲电取代
π-配合物
σ-配合物
亲电活泼质点NO2+向芳环上电子云密度较高的碳原子进攻，首先形成π-配合物，而后转变 成σ-配合物，这是慢的一步；

第三章硝化反应

第三章硝化反应

第三章 硝化和亚硝化
• 4、硝化反应的影响因素： 被硝化物结构的影响； 硝化剂、硝化介质的影响； 温度、搅拌的影响； 硝化的主要副反应。 • 5、混酸硝化 衡量混酸硝化能力的技术参数； 混酸配制的计算和操作；
第三章 硝化和亚硝化
硝化操作及硝化产物的分离、工业实 例； 硝化锅材料、型式及硝化异构产物的 分离 • 6、用硝酸硝化过程和其它引入硝基的方法。 • 7、亚硝化反应的历程、适用范围、主要产 物、实例。
3.1.3 硝化剂类型 硝酸：无水硝酸到稀硝酸都可作为硝 化剂。 由于被硝化物性质和活性不同，硝化 剂常常不是单独的硝酸，而是硝酸和质子 酸(H2SO4)、有机酸(醋酸)、酸酐(醋酸 酐)、路易斯酸的混合物。 还可使用N的氧化物(N2O3、N2O4)、 有机硝酸酯(如硝酸乙酯)、硝酸盐和硫酸 混合物等作为硝化剂。
3.3 硝化反应动力学
H2SO4浓度从62.4 增加到77.8%，k 变 化幅度高达105。而 初始反应速度仅增 大6倍，说明传质因 素对实际反应速度 的重要影响。
H2SO4浓度90%左右时，反应速度为 最大值。
3.3 硝化反应动力学
⑶ 在浓硝酸中硝化 有强吸电子取代基的芳烃(如硝基苯、 对硝基氯苯、1-硝基蒽醌)在大大过量的 浓硝酸中硝化时，硝化速度服从一级动力 学方程。
v k[ArH ]
3.3 硝化反应动力学
• 注意：
浓硝酸中常常存在少量HNO2杂质， 以N2O4的形式存在，当其浓度增大或加入 水分时，将生成部分N2O3 。
HNO3 + H2SO4 + H2NO3 H2SO4 + H2O H2NO3 + HSO4 + NO2 + H2O + HSO4 + H3O

精细有机合成课后作业题参考答案

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精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。

溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。

4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。

最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。

第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。

引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。

2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。

3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。

4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。

缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。

（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。

缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。

（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。

缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。

5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。

6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。

7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。

（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。

精细化工 第五章 硝化反应

第五章 硝化及亚硝化
1




5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 5.9
概述 硝化反应历程 混酸硝化 硫酸介质中的硝化 有机溶剂-混酸硝化 在乙酐或乙酸中的硝化 稀硝酸硝化 臵换硝化 亚硝化
2
5.1


概述
一、定义
向有机物分子的碳原子上引入硝基生成C-NO2键的反 应称硝化反应。 Ar-H + HO-NO2 →Ar-NO2 + H2O 硝化反应是最普遍，最早的有机反应之一1834年 在脂肪族碳原子上的硝化反应，因难于控制，工业 上很少应用。芳族硝化反应像磺化反应一样是非常 重要的一类化学过程，其应用十分广泛。
21

例如：在采用多锅串联法对甲苯进行混酸 硝化时在第一硝化锅中，酸相中的硝酸浓 度较大，硫酸浓度也较高，反应受传质控 制。
而在第二锅中，由于酸度降低和硝酸含量 减少，反应速率将转变为受动力学控制， 即受化学反应速度控制。

22





二、混酸的硝化能力 对于每个具体硝化过程用的混酸都要求具有适当的 硝化能力。 硝化能力太强，虽然反应快，但容易产生多硝化副 反应； 硝化能力太弱，反应缓慢，甚至硝化不完全。 工业上通常利用硫酸脱水值（D.V.S)和废酸计算浓 度(F.N.A)来表示混酸的硝化能力。 混酸的硝化能力，只适用于混酸硝化，不适用于在 浓硫酸介质中的硝化。
时所用的硝酸约过量10~65%。
5、臵换硝化
11
5.2
硝化反应历程
一、硝化剂的活性质点
已经证实，多数硝化剂参加硝化反应的活性质点 为硝基阳离子。
HNO3 2H2 SO4 NO2 H3O 2HSO4

5.3 混酸硝化

5.3 混酸硝化
优点： 优点： 硝化能力强，反应速度快，生产能力高； （1）硝化能力强，反应速度快，生产能力高； 硝酸用量接近理论量； （2）硝酸用量接近理论量； （3）混酸中硝酸的氧化性低，氧化副反应少； 混酸中硝酸的氧化性低，氧化副反应少； 硫酸用量不多， （4）硫酸用量不多，硝化完毕废酸中硫酸的质 量分数为50 80％，硝化废酸可回收利用； 50～ ％，硝化废酸可回收利用 量分数为50～80％，硝化废酸可回收利用；
图 间歇硝化釜
图 连续硝化釜
图 环形连续硝化器 下弯管， 匀流折板， 换热器， 1-下弯管，2-匀流折板，3-换热器， 伸缩节， 上弯管， 搅拌轴， 4-伸缩节，5-上弯管，6-搅拌轴， 弹性支承， 搅拌器， 7-弹性支承，8-搅拌器，9-底支承
5.3.6 苯一硝化制硝基苯
常压冷却连续硝化法
图 苯连续一硝化流程示意图
1,23,5,9,111,2-硝化锅 3,5,9,11-分离器 4-萃取器 6,76,7-泵 8,108,10-文丘里管混合器
优点： 优点： 换热面积大传热系数高，冷却效果好， 换热面积大传热系数高，冷却效果好，节省冷 却水 物料停留时间分布的散度小，物料混合状态好， 物料停留时间分布的散度小，物料混合状态好， 温度均匀， 温度均匀，有利于生产控制 减少了滴加混酸处的局部过热和硝酸的受热分 排放二氧化氮少， 解，排放二氧化氮少，有利于安全生产 酚类副产物少
F.N.A.＝
废酸中硫酸的质量 废酸的总质量
×100％
w(H2SO4) ＝ ×100％ 100－5w(HNO3)/7Φ
D.V.S.与F.N.A.的关系（ D.V.S.与F.N.A.的关系（Φ＝1） 的关系
D.V.S. D.V.S.＝ F.N.A. 100－F.N.A. D.V.S. 1＋D.V.S. ×100％

硝化反应主要危险及控制措施




与易燃物（如苯）和可燃物（如糖、纤维素等）接触会发生 剧烈反应，甚至引起燃烧。
稀硫酸与金属反应生成氢气，遇明火发生爆炸。

二、硝化剂的危害因素及预防对策（续）
4、硫酸的预防与急救

预防措施：密闭操作，注意通风。提供安全淋浴和洗眼设备。 应与可燃物、碱类、金属粉末等分开存放。盛装过的容器动 火前应置换并检测合格。防止水直接接触浓硫酸引起沸溅。 个体防护：可能接触其烟雾时，佩戴自吸过滤式防毒面具(全 面罩)或空气呼吸器。穿橡胶耐酸碱服。戴橡胶耐酸碱手套。 急救与应急：与皮肤、眼睛接触：立即脱去被污染的衣着， 用大量流动清水冲洗，至少 15分钟，就医。消防灭火时避免 用水冲击浓硫酸。 泄漏应急：应中和、稀释、冲洗、回收。
用铜片跨接，要控制流速，进入容器的管道宜用插入管（液下）。
三、硝化过程的危害因素及预防对策（续）
3、硝化设备危害因素 （3）仪表控制报警联锁不可靠
• 对硝化反应温度控制上，在工艺自动控制上采取多重防范措施， 有切断、调节、报警和联锁等，当反应温度超温时，联锁装置 作用，自动切断滴加，应急情况时将应急的冷媒放入硝化釜， 达到迅速冷却的目的。如仪表控制报警联锁不可靠，一旦硝化 釜温度失控，将难以及时采取应急措施。
四、案例1——吉林石化双苯厂爆炸事件（续）
四、案例1——吉林石化双苯厂爆炸事件（续）
案例分析
•
爆炸事故的直接原因是，硝基苯精制岗位外操人员违反操作 规程，在停止粗硝基苯进料后，未关闭预热器蒸气阀门，导 致预热器内物料气化；恢复硝基苯精制单元生产时，再次违
反操作规程，先打开了预热器蒸气阀门加热，后启动粗硝基
（4）紧急情况的特殊处理
• 停水：立即停加硫酸、硝酸，继续保持搅拌并时刻关注反应温度。 • 停电：立即停加硫酸、硝酸，时刻关注反应温度，来电后视温度

硝化反应影响因素


6.2.4 温度

反应温度升高，硝化反应速度加快。
表 温度对硝化反应速度的影响
硝化产物
Cl NO2
k25℃
0.18
0.39
k35℃
0.47
1.23
k35℃/k25℃
2.61
3.15
Cl NO2

反应温度升高，硝酸分解和氧化副反应速 度加快。

反应温度升高，反应选择性下降。
表 氯苯硝化温度对反应选择性的影响 温度，℃ 30 o,% 57.2 m,% 3.5 p,% 39.3
60
57.6
7.1
35.3
容易进行的硝化反应：10～90℃ 较难进行的硝化反应：30～130℃
6.2.5 搅拌

提高传热：及时移除反应热 提高传质：增加反应界面
6.2.6 相比和硝酸比

相比 混酸与被硝化物的质量比叫做相比，也 叫酸油比。
提高相比有利于：被硝化物的溶解和分散； 增加反应界面，加快反应； 控制反应温度，使反应平稳。
6.2.8 硝化副反应


硝酸分解 氧化：生成硝基酚类 多硝化 形成黑色络合物 （C6H5CH3•2ONO
蒽醌
NO 2
O
NO2
O NO2
O
NO2

(
O O
)
NO2 O

杂环化合物
N H
4
NO2
O
NO 2
S
NO 2
HNO3-(CH3CO)2O
N N H
NO2
O2N
5
N
N
6.2.2 硝化剂

对硝化产物异构体比例的影响
NHCOCH 3
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氯苯在混酸中的硝化反应是一种非均相体系下的反应，相比可控制在
1.01～1.05，可采用正加料的方式加料；一硝化时温度在40℃左右
；采用强搅拌强化冷却的方式反应。
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氯苯一硝化反应的影响因素
1.原料的反应性质
（1）氯苯的性质
物理 性质
氯苯为无色透明液体，具有不愉快的苦杏仁味，熔点：-45.2℃，沸点：132.2℃ ，相对密度(水=1)：1.10。可溶于大多数有机溶剂，不溶于水。
②反加法是将被硝化物逐渐加入到混酸中，其优点是在反应过程中始终保持过量的硝酸
与不足量的被硝化物，反应速率快。这种加料方式适用于制备多硝基化合物和难硝化的过 程。 ③并加法是将被硝化物与混酸按一定的比例同时加入到硝化反应器，常用于连续硝化的 过程。
为避免二硝化产物生成，加料方式可以采用正加法，即将混酸逐渐加入氯苯中。
2.硝化反应工艺条件的影响
（3）温度的影响
硝化反应是强烈的放热反应，温度升高，反应速率加快，放出的热量也增大，如不 及时移出，势必又会使反应温度迅速上升（俗称“飞温”），引起更多副反应，还 使硝酸分解产生大量红棕色的二氧化氮气体，轻则冲料，重则发生爆炸，因此温度 要严格控制在规定的范围内。 非均相系统的硝化，当升高温度时，混合液粘度降低、界面张力减小，扩散系数 增高，被硝化物和产物在酸相中的溶解度增加，由HNO3离解成NO2+的量增多，硝 化反应速率常数增大。有文献提出，温度每升高10℃，反应速率常数的增加为原 来的3倍。 氯苯一硝化的温度在40℃左右。
实际生产中，对每一个被硝化对象，其适宜的D.V.S值或F.N.A值都由实验得出，一些重要硝化 过程所用技术数据可查有关文献手册得到。
2.硝化反应工艺条件的影响
（1）相比与硝酸比
相比
指混酸与被硝化物的质量比，有时也称为酸油比。适宜的相比是硝化反应 的顺利进行的保证，同时对减少硝化副产物的生成往往是有利的；但相比 过大又会使设备生产能力下降及废酸量增加，反而对生产不利。一般控制 相比为4左右。
最常见的副反应有多硝化、氧化、生成有色配合物，另外还有脱烷基、置换、 脱羧、开环和聚合等。在所有的副反应中，影响最大的是氧化副反应，常表现 为生成一定量的硝基酚。
许多副反应的发生还与反应体系中存在的氮的氧化物有关，因此，必须设法减 少硝化剂中氮的氧化物，严格控制反应条件，防止硝酸分解，避免或减少副反 应的发生。
2.硝化反应工艺条件的影响
（4）传质的影响
由于氯苯与混酸不相容，反应体系是非均相体系。非均相体系的反应速率往往 受到相介面传质速率的影响较大，而传质速率与两相界面的大小和反应物向界面 的扩散速率以及产物离开反应界面的速率密切相关。良好的搅拌装置能提高传质 与传热效率，保证硝化反应的顺利进行。
3.硝化的副反应
硝酸 比
指硝酸和被硝化物的摩尔比。对于一硝化反应，理论上硝酸和被硝化物是等 摩尔的，但实际上硝酸的用量往往往高于理论量。一般采用混酸为硝化剂时 ，易硝化的物质硝酸过量1％～5％，难硝化的物质需过量10％～20％或更多 。
2.硝化反应工艺条件的影响
（2）加料方式
①正加法是将混酸逐渐加入到被硝化物中，其优点是反应比较缓和，可避免多硝化；缺 点是反应速率比较慢。此法常用于被硝化物易硝化的过程。
1.原料的反应性质
（2）混酸性质
混酸硝化能力的表示可用硫酸的脱水值和废酸计算浓度表示。 硫酸的脱水值：指硝化终了时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。常用D．V．S表示。
废酸计算浓度：指混酸硝化终了时，废酸中硫酸的计算浓度。常用符号F.N.A表示。以100 份混酸为计算基准．则当φ＝l时，则有
F N A S 100 5 N 7 100 140 S 140 N
化学 性质
由于氯原子的吸电子性，氯苯苯环上的电子云密度较苯环的电子云密度下降，故 反应活性下降，对亲电反应不利。
氯苯一硝化后，由于硝基是强烈的原料的反应性质
（2）混酸性质
发烟硝酸：含硝酸90%~97.5%，因溶解了NO2而呈红褐色。腐蚀性极强，在空气中 猛烈发烟并吸收水分。为强氧化剂。 浓硫酸：无色油状腐蚀性液体，有强烈的吸湿性。密度：1.8g/cm³ ，熔点10.4℃，沸 点： 338℃。具有脱水性，强腐蚀性，难挥发性，酸性，吸水性、强氧化性等。 实验表明，在混酸中硫酸浓度增高，有利于NO2+的离解。硫酸浓度在75％-85％时， NO2+离子浓度很低，当硫酸浓度增高至89％或更高时，硝酸全部离解为NO2+离子，从 而硝化能力增强。