(Z)构型 (E)构型
顺-2-戊烯
CH3
Cl
反-2-氯-2-戊烯
优先基团在双键的同侧
优先基团在双键的异侧
Z来源于德语的“zusammen”,意为“在一起”,与cis相当; E来源于德语的“entgegen”,意为“相反”,与trans相当。
Z-E标记法----次序规则:
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前:
C C
(3)
CH3 H H
CH3 H CH3 H
顺式 (两个相 (4) 同基团处于 双键同侧3
C
构造异构
顺反异构
碳架异构 (官能团)位置异构
同基团处于 双键异侧)
由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子 各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的 异构体. 产生顺反异构的条件: ① 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素, 如双键或环; ② 不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子 或基团。
117 ° 121.7 ° 121.5 °124.3 °CH
H H
C
C
0.108nm
H H
C
C H
0.150nm 0.109nm
3
H
0.133nm
0.109nm
sp2杂化
2p
激发
2s
2
2s
1
2p
杂化
sp
2
sp
2
sp
2
2p
三个sp2轨道的对称轴分 布在同一平面上,以碳 原子为中心指向三角形 的顶点,夹角120°。未 杂化的2p轨道保持原来 形状,垂直于三个sp2轨 道所在的平面。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H (2)若双键碳原子直接相连第一原子相同时,则比较以 后的原子序数