交通大学
学生实验报告
课程名称：药物化学
实验名称：阿司匹林（乙酰水酸）的合成姓名：
学号：
指导教师：
日期： 2015年8月22日
学生实验报告
三、实验报告容：
1、实验目的及要求
1、通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质；
2、熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作；
3、巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法；
4、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。
2、实验设备、仪器及材料
[仪器] 锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶(布氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、结晶皿，量筒。
[药品] 水酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸。
3、实验容与步骤
实验原理及实验步骤
实验原理
阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：
OCOCH3
COOH
阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：
实验步骤：
一、酯化
1、在250ml 的锥形瓶中，加入水酸2.0g ，醋酐5.0ml ；
2、然后用滴管加入5滴浓硫酸，缓缓地旋摇锥形瓶，使水酸溶解。
3、将锥形瓶放在水浴上慢慢加热至85~90℃，维持温度10min 。
4、然后将锥形瓶从热源上取下，使其慢慢冷却至室温。
二、初步精制
1、将阿司匹林粗品放在150ml 烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液25ml 。
2、搅拌到没有二氧化碳放出为止(无气泡放出，嘶嘶声停止)。
3、有不溶的固体存在，真空抽滤，除去不溶物并用少量水（5-10ml ）洗涤。
4、另取150ml 烧杯一只，放入浓盐酸4-5ml 和水10ml ，将得到的滤液慢慢地分多次倒入烧杯中，边倒边搅拌。
5、阿司匹林从溶液中析出。 OCOCH 3COOH OH
COOH (CH 3CO)
2O H 2SO 4CH 3COOH
++
6、将烧杯放入冰浴中冷却，抽滤固体。
7、用冷水洗涤，抽紧压干固体。
8、转入表面皿上，干燥约1.5g。mp.133~135℃。
9、取几粒结晶加入有5mL水的小烧杯中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。
三、精制
1、将所得的阿司匹林放入25ml锥形瓶中。
2、加入少量的热的乙酸乙酯（约3-4ml）。
3、在水浴上缓缓地不断地加热直至固体溶解，如不溶，则热滤。
4、滤液冷却至室温，或用冰浴冷却，阿司匹林渐渐析出。
5、抽滤得到阿司匹林精品。
6、称重、测熔点。mp.135~136℃。
四、鉴别试验
1、取本品0.1g，加水10ml，煮沸，放冷，加三氯化铁一滴，即呈紫色。
2、取本品0.5g，加碳酸钠试液10ml，煮沸2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸臭气
4、实验总结与数据处理
4.1实验结果分析及问题讨论
1、前体药物是指将有生物活性的药物分子与前体基团键合，形成在体外无活性的化合物。在体经酶或非酶作用，重新释放出母体药物的一类药物。
2、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
3、注意控制好温度（水温90℃）
4、几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。
5、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。
6、有机化学实验中温度高反应速度快，但温度过高，副反应增多。
7、使用抽滤泵的时候注意，先拔下抽滤管再关泵。
8、产品尽量抽压紧实。
问题讨论：
1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？答：在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应，都需要用脱水剂来催化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反应，另一方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动，促进产品的生成。如果不加浓硫酸则会导致产率下降。
2、制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是干燥的？
答：实验室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的产物是乙酸，乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多，反应不能进行.所以仪器必须是干燥的。
3、用什么方法可简便地检验产品中是否残留未反应完全的水酸？
答：运用直接滴定法和两步滴定法测量。
4.2实验总结心得体会
从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水酸来计算。0.028mol水酸理论上应产生0.028mol乙酰水酸。乙酰水酸的相对分子质量为180g/mol，则其理论产量为：
0.028（mol）×180（g/mol）＝5.04g
产率： 4.5 /5.04×100%=89.3%
