2012有机
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(2012)有机化学-第十四章--糖类
D-甘露糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
ny525-2012有机肥标准
ny525-2012有机肥标准ny525-2012有机肥标准是指在农业生产中使用的一种有机肥料，其质量和使用标准由国家制定并监督执行。
有机肥是一种天然的肥料，由动植物的残体、粪便、农作物秸秆等有机物质经过腐烂、发酵而成，含有丰富的养分，对土壤改良和作物生长有着重要的作用。
ny525-2012有机肥标准的制定，是为了规范有机肥的生产、销售和使用，保障农产品的质量安全，促进农业的可持续发展。
该标准主要包括有机质含量、养分含量、重金属含量、微生物指标等方面的要求。
有机质含量是衡量有机肥质量的重要指标之一，合格的有机肥应具有一定的有机质含量，以保证其对土壤的改良效果。
养分含量包括氮、磷、钾等元素的含量，这些养分对作物的生长发育起着至关重要的作用。
而重金属含量和微生物指标则是考察有机肥是否对土壤和作物产生负面影响的重要标准。
符合ny525-2012有机肥标准的有机肥，可以有效改善土壤结构，提高土壤肥力，增加土壤有机质含量，促进土壤微生物的生长繁殖，增加土壤的生物活性，有利于作物吸收养分，提高作物产量和品质。
同时，有机肥的使用还能减少化肥的使用量，降低农业生产对化肥的依赖，减少对环境的污染，有利于生态环境的保护和可持续发展。
在实际生产中，农民和生产者应当严格按照ny525-2012有机肥标准的要求进行生产和使用，选择符合标准的有机肥料，并正确施用，以确保农产品的质量和安全。
政府部门也应加强对有机肥生产和销售的监管，严格执行有机肥标准，打击假冒伪劣产品，保障农产品和农民的利益。
总之，ny525-2012有机肥标准的制定和执行，对于促进农业的可持续发展，保障农产品的质量安全，保护生态环境具有重要的意义。
各方应共同努力，严格执行有机肥标准，推动有机肥产业健康发展，为农业生产和生态环境的改善作出贡献。
2012年全国各省市高考试卷—有机化学
2012年全国各省市高考试卷汇编—有机化学温东平整理2012-11-51.（全国新课标卷，15分）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。
回答下列问题：（1）A的化学名称为_ ___（2）由B生成C的化学方程式为_____ _____，该反应类型为__ __；（3）D的结构简式为_ ___；（4）F的分子式为_ _____；（5）G的结构简式为__ ___；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_ __种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_ ___（写结构简式）。
2.（全国大纲卷，15分）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。
回答下列问题：⑴B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。
则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
⑵C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是。
⑶已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是。
另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是。
⑷A的结构简式是。
3. （2012北京卷,17分）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。
生物有机肥标准2012
生物有机肥标准2012生物有机肥是指以动植物残体、粪便、农作物秸秆、菌渣、藻类、微生物发酵等为原料，通过发酵、腐熟等过程，制成的有机肥料。
生物有机肥作为一种绿色、环保的肥料，在农业生产中发挥着重要作用。
为了规范生物有机肥的生产和使用，2012年国家颁布了《生物有机肥标准》，对生物有机肥的原料、生产工艺、质量指标等进行了详细规定。
首先，生物有机肥的原料应当符合国家环保要求，不得含有重金属、有害微生物等有害物质。
生物有机肥的原料主要包括农作物秸秆、畜禽粪便、菌渣、藻类等。
这些原料应当来源清晰，不得含有污染物。
同时，生物有机肥的原料应当进行堆肥、发酵等处理，确保其达到国家规定的卫生标准。
其次，生物有机肥的生产工艺应当符合国家标准。
生产过程中应当进行科学合理的发酵、腐熟等处理，确保有机质的充分分解和成熟。
生产过程中应当加入适量的微生物菌剂，促进有机质的分解和转化，提高肥料的养分含量和利用率。
此外，生产过程中应当进行严格的质量控制，确保生产的有机肥符合国家标准的质量指标。
生物有机肥标准2012还对生物有机肥的质量指标进行了具体规定。
生物有机肥应当含有一定的有机质、养分和微生物菌群。
有机质是生物有机肥的主要成分，对改良土壤、提高土壤肥力起着重要作用。
养分含量是衡量生物有机肥肥效的重要指标，包括氮、磷、钾等养分的含量。
微生物菌群是生物有机肥的特色之一，对土壤生态环境的改善和植物生长有着重要作用。
生物有机肥的质量指标直接关系到肥料的使用效果，因此生产企业应当严格按照标准要求进行生产，确保产品质量。
总的来说，生物有机肥标准2012的颁布，为生物有机肥的生产和使用提供了明确的规范。
生产企业应当严格按照标准要求进行生产，确保产品质量。
农民朋友在使用生物有机肥时，应当选择符合国家标准的产品，按照科学合理的方法使用，以提高农作物的产量和质量，促进农业的可持续发展。
生物有机肥作为一种绿色、环保的肥料，必将在未来的农业生产中发挥更加重要的作用。
(2012)有机化学第十二章杂环
N
2
1
6
5
NH
8
7
N
2
6 5
N
8
7
N
3
4
N
9
N
3
4
H N
9
H 7
嘌呤
9H
嘌呤
• 在杂环母环名称确定后，就可以参照芳香 族化合物的命名方法命名。例如：
3 N 2 4 1
C H C H C O O H 2 N H 2
6 5
N
2 3
N 1 H
5
C O N ( C H ) 2 5 2
4
• α-氨基-β-(4-咪唑基)丙酸
• 二、命名（母核） • 杂环化合物的命很复杂。主要讨论最 常用的译音法，即将杂环母核根据国 际通用英文译音，选同音汉字再加 “口”字旁命名。例如：
O
呋喃 F u r a n
S 噻吩 T h i o p h e n e
吡咯 P y r r o l e
H N
N O 恶 唑
N S 噻 唑 N H N
第十二章 杂环化合物
N H 2 N ON H
O H N ON H
O H 3 N C H ON H
• 胞嘧啶
尿嘧啶
胸腺嘧啶
N H 2 N N N N H
• 腺嘌呤
O H N N H NN N 2 H
鸟嘌呤
• 杂环化合物是指成环的原子除碳以外还有 其它元素的原子（即杂原子）的化合物， 常见的杂原子有O、S、N等。但下述化合 物容易开环，性质与脂肪族的化合物相似， 不属于杂环化合物范畴。
二、化学性质
• 1．酸碱性 吡咯分子中氮要上的未共用电 子对参与了形成环状共轭体系，氮上的电 子云密度降低，故不能接受质子。相反， N-H的极性增强，表现出一定的弱酸性。
ny5252012有机肥标准
ny5252012有机肥标准
首先，ny5252012标准规定了有机肥的基本要求。
有机肥应具有一定的有机质
含量，同时要求含有一定比例的氮、磷、钾等营养元素，以及微量元素和生物活性物质。
有机肥的PH值应在适宜范围内，不应含有有害微生物和重金属等有害物质。
这些基本要求保证了有机肥的质量和安全性。
其次，ny5252012标准对有机肥的生产工艺和质量控制进行了详细规定。
有机
肥的生产应采用科学的发酵工艺，确保有机物质充分腐熟和杀菌。
同时，对有机肥的外观、气味、水分含量等指标也做出了具体规定，保证了有机肥的质量稳定和一致性。
再次，ny5252012标准对有机肥的使用和施用方法进行了规定。
有机肥的使用
应根据土壤类型、作物品种和生长期等因素进行合理施用，避免施肥过量或不足造成的不良影响。
同时，有机肥的施用方法和施肥量也应符合国家相关法律法规的要求，保护环境和人体健康。
最后，ny5252012标准还对有机肥的包装、运输和储存等环节进行了规定。
有
机肥的包装应符合国家相关标准，标注清晰、准确的产品信息和使用方法。
在运输和储存过程中，应注意避免有机肥受潮、受热和受污染，确保产品质量和安全性。
总之，ny5252012有机肥标准对有机肥的生产、质量控制、使用和管理等方面
进行了全面规定，有助于保障有机肥的质量和安全，推动我国有机肥产业的健康发展。
我们在生产、使用和管理有机肥时，应严格按照ny5252012标准的要求进行操作，确保有机肥的质量和安全，为农业生产和环境保护作出积极贡献。
2012有机合成策略-07Corey五大策略
HO
O
O
有机合成策略 Organic Synthesis Strategy
第七章 Corey五大策略 9
第七章 有机合成路线设计中的 Corey五大策略
7.1 基于转化方式的策略(Transform-based Strategies)
PPh3
O
+
H
O OEt
CH3COCl Pyridine
OH
O OTMS
根据目标物分子所有的各官能团选择适当的官能团变化方式。 官能团按它们在有机合成中的作用可分成三类：
⑴ 在合成起最重要作用的官能团。常见的有C=C，C=O，C=C，C-OH，(CO)O-，-NH2，-NO2，-CN等；
⑵ 有一些官能团在合成中，其作用要差一些，如-N=N-，-S-S-，R3P 等，但 在某些场合下仍然起较好作用；
7.1 基于转化方式的策略(Transform-based Strategies)
目标物结构 (TG)
分子骨架(Block)
O
O
O
O
Ph
Ph
前体:
O
O
+
Ph
Ph
转化方式: Michael addition
有机合成策略 Organic Synthesis Strategy
第七章 Corey五大策略 8
在目标物分子结构已知的前提下，可以探索是由哪些部分联结起来组成目 标物的，也就是在反合成中目标物分子可拆成哪些部分使合成能有效地，简化 地进行。
考虑：根据目标分子的结构，可分成不变的主体结构（也可以将主体结构 分成几个部分，Corey 都称它们为 building blocks）和含有反合成子的亚结构 （retron-containing subunits，反合成中要变化的）。这步探索就是为了找到目
生物有机肥标准2012
生物有机肥标准2012生物有机肥是一种由动植物残体和粪便等有机物质经过发酵、腐熟而成的肥料，其具有丰富的养分和有机质，对土壤改良和作物生长有着重要的作用。
为了规范生物有机肥的生产和使用，2012年发布了《生物有机肥标准2012》，该标准对生物有机肥的原料、生产工艺、质量指标等进行了详细规定，以下将对该标准进行介绍。
一、生物有机肥的原料。
生物有机肥的原料主要包括动植物残体、粪便、农作物秸秆等有机物质，这些原料在生产过程中需要进行堆肥、发酵等处理，以保证肥料中的有机质和养分充分释放，同时还需要对原料中的有害物质进行处理，以确保生物有机肥的安全性和稳定性。
二、生物有机肥的生产工艺。
生物有机肥的生产工艺主要包括原料处理、堆肥发酵、腐熟等环节。
在生产过程中需要控制好温度、湿度、通气等条件，以促进有机物质的分解和转化，从而提高生物有机肥的养分含量和肥效。
三、生物有机肥的质量指标。
《生物有机肥标准2012》对生物有机肥的质量指标进行了详细规定，主要包括有机质含量、全氮、有效磷、速效钾等养分含量，以及重金属、有机物含量等安全指标。
这些指标的严格执行，可以保证生物有机肥的质量稳定，对土壤和作物的影响可控。
四、生物有机肥的使用方法。
生物有机肥的使用方法包括基肥、追肥等多种方式，可以根据作物的生长需要和土壤的养分状况进行合理施用，以提高土壤肥力，改善土壤结构，增加土壤有机质含量，并为作物提供养分。
五、生物有机肥的市场前景。
随着人们对食品安全和环境保护意识的提高，生物有机肥作为一种绿色环保的肥料，受到了越来越多的关注和青睐。
《生物有机肥标准2012》的发布，为生物有机肥的生产和使用提供了规范和指导，为生物有机肥的市场发展打下了良好的基础。
综上所述，《生物有机肥标准2012》的发布，对规范生物有机肥的生产和使用起到了重要的作用，为生物有机肥的质量提升和市场发展提供了有力支持。
希望生物有机肥生产企业和农民朋友们能够严格按照该标准进行生产和使用，共同推动生物有机肥产业的健康发展。
2012年有机试题A
2012年春季学期期末考试试题卷（A 卷）考试科目：有机化学 考试类别：初修 适用专业：中药基地班、中药学、中药制剂学等一、命名下列化合物（每小题1分，共10小题，共计10分）CH 2CH 231.2.CH 3CH 3CH 33.4.H 3O5.6.OCH 3COOEtOOH CH 37.8.CH 3CH 3CH 3C H 3Br-9.10.H二、完成下列反应方程式（每小题12分，共15小题，共计30分）CH 3CH 3CH 3+Cl 2hv1.CH 2+Br 22.CH 3+CH 3CH 3CH 3AlCl 33.CH 3CH 3NaOH/EtOH Heat4.CH 3CH 3KMnO 45.CHO40%NaOH Heat6.CH 3CH 3+Br 2H+7.CHO+CH 3NO 2NaOH8.CHO+OH OHHCl9.CH 3COOHHeat10.NH 2O+Br 2+NaOH11.NO 2Fe/HCl12.N+N 313.HSO 4-HBr/CuBrNH NH 2H +14.C H 3CH 3N +CH 3CH 33OH -Heat15.三、单项选择题（每小题1分，共40小题，共计40分）1．不属于协同反应范畴的是：A ．E1消除反应 B. 烯烃的硼氢化反应 C. SN2亲核取代反应 D. 丁二烯与顺烯二酸酐的反应 2．无旋光性的是：CH3CCH3H HCH3BrC H3 O2NA. B.CH33 C.D.3．当PH=1时，氨基酸的主要存在形式是：A. H2NCH2COOHB. H2NCH2COOC. H3N+CH2COOHD. H3N+CH2COO--4．最易发生水解反应的是：A．乙酰氯 B.乙酸酐 C.乙酸乙酯 D.乙酰胺5．化合物CH3CH(CH3)2的稳定构象是：CH(CH3)2CH3(H3C)2CH3A. B.CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH3C. D.6．化合物CH3CH3CH3CH3之间的关系是：A．对映体 B.相同化合物 C.顺反异构体 D.立体异构体7．间二溴苯发生硝化反应的主要产物是：BrBr2BrBrO2NBrBrO2N2BrBrNO2A. B. C. D.8．不能与饱和亚硫酸氢钠反应生成沉淀的是：A．环已酮 B.丙酮 C.甲醛 D.苯乙酮9．不可与苯肼生成黄色沉淀的是：A．葡萄糖 B.果糖 C.蔗糖 D.麦芽糖10．酸性最强的是：A．甲酸 B. 苯甲酸 C. 乙酸 D. 丁酸11．碱性最强的是：A．对氯苯胺 B.对硝基苯胺 C.对甲基苯胺 D.对乙酰基苯胺12．不能与银氨溶液反应生成沉淀的是：A．丙炔 B.乙酸 C.乙醛 D.甲酸13．水解速度最慢的是：BrNO2BrNO2O2NBrO2N2BrNO22A. B. C. D.14．符合霍夫曼规则反应为：A．卤代烷脱卤化氢生成烯 B. 醇脱水生成醚C. 醇脱水生成烯D. 四级铵碱热消除` 15．能使三氯化铁显色的是：A．环已酮 B.环已醇C. 三乙D. 苯胺16．硝基苯与氯化亚锡盐酸溶液反应的产物是：A．苯胺 B. 氧化偶氮苯 C.氢化偶氮苯 D. 苯肼17．属于动力学控制的反应是：A．卤代烷脱卤化氢生成烯 B. 醇脱水生成醚C. 醇脱水生成烯D. 四级铵碱热消除18．与丁醇发生酯化反应速度最快的是：A．甲酸 B. 乙酸 C. 丁酸 D. 丙酸19．亲核取代反应中，亲核性最弱的是：A．氢氧根 B. 氨基负离子 C. 乙酸根 D. 硫氢根负离子20．亲核取代反应中，离去能力最弱的是：A. 氢氧根离子B. 氯离子C. 溴离子D. 水分子21．能用于鉴别脂肪醛和芳香醛的试剂是：A．饱和亚硫酸氢钠 B. 班尼地试剂 C. 多伦试剂 D. 溴水22．与苯肼反应生成黄色沉淀的是：A．乙酸乙酯 B.环已酮 C.葡萄糖 D.乙醛23．单分子消除反应速度最快的是：CHBrCH33CHBrCH3CHBrCH3CHBrCH3A. B. C.D.24．乙酰乙酸乙酯：A．能使溴水褪色，不能与三氯化铁显色B. 不能使溴水褪色，能与三氯化铁显色C. 能使溴水褪色，能与三氯化铁显色D. 不能使溴水褪色，不能与三氯化铁显色25．环已烷、环已醇、环已烯和苯四个化合物中，沸点最高的是：A．环已烷 B. 环已醇 C. 环已烯 D. 苯26．熔点最高的是:A．对硝基苯酚 B. 对氯苯酚 C. 对甲基苯酚 D.苯酚27．扎依采夫消除反应属于：A．反式消除，动力学控制产物 B.反式消除，热力学控制产物C. 顺式消除，动力学控制产物D.顺式消除，热力学控制产物28．可用于鉴别苯、甲苯的试剂是：A．溴水 B.顺丁烯二酸酐C.氯仿/三氯化铝D. 高锰酸钾29．最易脱羧的化合物的是：A．乙酸 B. 苯甲酸 C. 丁二酸 D. 丙二酸30．可使重氮苯还原成苯的试剂是：A．次磷酸 B.乙醛 C.硼氢化钠 D.磷酸31．最稳定的烯烃是：A．1-苯基-1,3-已二烯 B. 1-苯基-1,4-已二烯C. 1-苯基-1,5-已二烯D. 1-苯基-2,4-已二烯32．酯水解反应速度最快的是：A．乙酸甲酯 B.乙酸甲酯 C. 丁酸甲酯 D.甲酸甲酯33．烯醇式最稳定的是：A．丙酮 B. 丙酸 C. 苯乙酮 D. 乙酰乙酸甲酯34．与硝酸银/乙醇溶液反应最快的是：A．3-氯丙烯 B. 1-氯丙烯 C. 1-氯丙烷 D. 2-氯丙烷35．最稳定的正碳离子是：C+CH+C +CH3CH+A. B. C. D.36．偶极矩最大的是：A ．甲醇 B. 甲醚 C. 丁烷 D. 苯 37．根据休克尔分子轨道理论，丁二烯的π2分子轨道： A ．有一个节面，呈S 对称 B. 有一个节面，呈A 对称 C. 有二个节面，呈S 对称 D. 有二个节面，呈A 对称 38．化学反应C H 3N +CH 3CH 33OH-加热CH 2CH 3+99%1%，说明该反应为：A ．热力学控制 B.动力学控制 C.产物稳定性控制 D.环张力控制 39．碱性最强的是：A ．氢氧化四甲铵 B.三甲胺 C.二甲胺 D. 甲胺 40．与环戊二烯反应速度最快的是： A ．乙烯 B.反-2-丁烯 C.丙腈 D. 顺丁烯二酸酐四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）苯甲醛、苯乙酮、1-苯基-2-丙酮、环已酮、苯乙醛五、指出下列化合物发生亲电取代反应时新取代基进入的位置（每小题1分，共5小题，共计5分）NO 2CH 3CH 3BrH 3COCOCH 3NHCOCH 33COCH 32六、推导结构题（每小题5分，共2小题，共计10分）1. 碱性化合物A （C 7H 13N ），经三次霍夫曼彻度甲基化热消除反应，生成化合物B （C 7H 10）。
安徽2012考试说明有机化学解读
例题 例24 （选择 题） 考查 内容 糖类、 脂肪、 蛋白质 例题26（选 例题33（大题、 例34（大题、09 择题、09上 09安徽卷） 海题） 根据分子结 构图判断有 机物性质 酚类、羧酸、 烷烃、卤代烃、 醛类、酯类、 烯烃、醇、醛、 酰氯等有机物 酸、酯等有机物 之间的联系 能力 层次 了解 综合应用 综合应用 之间的联系 综合应用 全国卷）
3.3.3解题中元认知策略的指导与训练 解题中元认知策略的指导与训练 元认知是指个体对自己的认知过程 和结果的意识与控制，即对认知的认知。 和结果的意识与控制，即对认知的认知。 包括元认知知识， 包括元认知知识，元认知体验和元认知监 控和调节。元认知理论认为问题解决的过 控和调节。元认知理论认为问题解决的过 程包含多个并行的过程， 程包含多个并行的过程，高一级的过程对 低级有指导监控作用。 低级有指导监控作用。元认知主要体现为 解题过程学生通过内省对解题进行 监测和控制。 监测和控制。
双键 羧基 高聚物 卤代烃 酰氯 苯环 氨基 酰 胺（肽键）氨基酸，加上烃类本身的结构知 识，共计10种特征结构 双键的加成，加聚，羟基卤代（取代），氨 代（取代）、卤代烃的消去、苯环的加成、 高锰酸钾的氧化、氨基与盐酸的反应等8种 反应
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一《考试说明》中有机化学部分内容 考试说明》 II 必修和选修相统一，能力要求分层次 必修和选修相统一，
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理解（ 理解（掌 综合应用 握） 5 1 5 4
II科学素养的考查 科学素养的考查
对有机化 学的情感 态度
3.3.3解题中元认知策略的指导与训练 解题中元认知策略的指导与训练 元认知是指个体对自己的认知过程 和结果的意识与控制，即对认知的认知。 和结果的意识与控制，即对认知的认知。 包括元认知知识， 包括元认知知识，元认知体验和元认知监 控和调节。元认知理论认为问题解决的过 控和调节。元认知理论认为问题解决的过 程包含多个并行的过程， 程包含多个并行的过程，高一级的过程对 低级有指导监控作用。 低级有指导监控作用。元认知主要体现为 解题过程学生通过内省对解题进行 监测和控制。 监测和控制。
双键 羧基 高聚物 卤代烃 酰氯 苯环 氨基 酰 胺（肽键）氨基酸，加上烃类本身的结构知 识，共计10种特征结构 双键的加成，加聚，羟基卤代（取代），氨 代（取代）、卤代烃的消去、苯环的加成、 高锰酸钾的氧化、氨基与盐酸的反应等8种 反应
技能考查 所要用到的思维方法 情感态度体验
图像识别、结构简式书写、方程式书写、有 机物命名 顺向思维、逆向思维，发散思维、收敛思维， 信息迁移 科技应用于生活，提高了生活质量
一《考试说明》中有机化学部分内容 考试说明》 II 必修和选修相统一，能力要求分层次 必修和选修相统一，
了解 考试说明 12 试题实际 6
理解（ 理解（掌 综合应用 握） 5 1 5 4
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对有机化 学的情感 态度
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1.卤代烷与NaCN或KCN作用 2. 酰胺的脱水
胺的制法
腈的制法
四、有机化学反应
(1) 确定反应类型 （取代20、加成10、消除3、氧化5、还原10、缩合5、人名反应） (2) 确定反应部位； (3) 考虑反应的立体化学问题； (4)考虑反应的终点等问题。
人名反应 D-A反应(双烯合成), 付-克反应,格利雅反应,卤仿反应, 黄鸣龙还原,羟醛缩合,康尼查罗反应,威廉森反应,卢卡氏反应 兴斯堡反应,蔡塞尔反应
在芳环上连有吸电子基团，使酸性增强；供电子基团使酸性减弱。
2. 酚的酸性 在芳环上连有吸电子基团，使酸性增强；供电子基团使酸性减弱。
6
4. 胺的碱性 (1) 脂肪胺
在水溶液中胺的碱性是电子效应、溶剂化和空间综合影响的 结果。 (CH3)2NH＞CH3NH2＞(CH3)3N
(2) 芳胺
脂肪胺
PhNH 2
18
典型化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；叔卤代烃和烯丙 式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂：叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇 放置无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
HC C CH 2 CH CH 3CH 2
(F3C)3C
F3C
CH3
8
2. 化学反应速率
(1) 亲电取代反应： 反应速率取决于芳环上电子云密度。当芳环上连有供电子基 （除卤素外的第一类定位基）时，使芳环上的电子云密度增大，反 应速率加快；连有吸电子基（卤素和第二类定位基）时，使芳环上 的电子云密度降低，反应速率减慢。
1.石油裂解（工业制法） 2.醇脱水(浓H2SO4,脱水） 3.卤烷脱卤化氢（在NaOH作用下，脱HX） 4.炔烃还原制备烯烃 5.季氨碱的热分解反应 1.烯烃水合 2.硼氢化-氧化(水解)反应 3.醛、酮、羧酸和酯还原: 4.不饱和醛、酮还原: 5.醛、酮、羧酸衍生物与格氏试剂制备 6.卤烷水解(有较大局限性) 7.酯水解 1.醇分之间脱水(只能制备对称的醚) 2. 卤烷与醇（酚）钠作用(威廉森合成法) 烯烃制法
醇的制法
醚的制法
12
1.从异丙苯制备（工业上） 2. 从芳卤衍生物水解制备（工业） 3. 从芳磺酸制备(磺化碱熔法) 4. 重氮盐水解 5. 芳卤化合物水解 1.从醇的氧化和脱氢制备 2．炔烃水合 3．同碳二卤化物水解 4. 傅-克酰基化反应 5. 芳环侧链α-氧化 6.罗森蒙德还原
酚的制法
醛、酮的制法
亲核试剂
亲核试剂
消除 反应
E2
E1无正碳离子 Nhomakorabea1
2
碱
碱
17
协同反应
无
1
无
六、有机化合物鉴别、分离与提纯
（一）、有机化合物的鉴别
鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴别反应 的试验应考虑以下问题：
反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化（生成或褪去）， 或有沉淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。
1. 氧化法(K2Cr2O7-H2SO4、CrO3-HOAc、KMnO4、HNO3)醇、 醛、芳烃、炔、烯、酮的氧化 2. 水解法: 羧酸及衍生物 由腈水解，羧酸衍生物水解，三卤代苯甲烷的水解 的制法 有机金属化合物与CO2制备 羧酸衍生物的制备：1.酰卤2.酸酐3.酯4.酰胺
1.芳香族硝基化合物的还原 2. 胺的烷基化 4. 从腈、酰胺还原－制备多一个碳的伯胺 5. 醛酮的还原氨化 6. 霍夫曼降解 7. 盖布瑞尔(Gabriel)合成法
NH3
Ph 2NH
芳胺
Ph 3N
芳胺苯环上连有供电子基团时，将使碱性增强。
7
（三）、活性中间体的稳定性问题 1. 电子效应(诱导效应和共轭效应)
它们将对活性中间体—— 碳正离子、碳负离子和碳自由基的稳定 性产生影响 。凡能使电荷分散的因素，都将使稳定性增加。 (1) 碳正离子或碳自由基(中心碳原子均为SP2杂化) R的稳定性：烯丙基R ＞ 3＞2＞1＞ CH3 R· 的稳定性：烯丙基R ·＞ 3＞2＞1＞ CH3· (2) 碳负离子
RO HO ArO RCO O RO H H2O
9
(3) 亲核加成（醛、酮、羧酸衍生物的亲核加成）：
其反应速率取决于羰基碳原子的正电荷量、取代基的电子效应、 空间效应。 当羰基连有吸电子基团时，将使羰基碳原子的正电性增大，反 应活性增强；反之则弱。当连有能与羰基发生共轭的基团时，羰基 碳原子的正电荷得到分散，故反应活性降低。
有机化学总复习提纲
一、有机物的命名和立体异构 二、有机结构理论的应用
三、有机化合物制法 四、有机化学反应 五、有机化学反应机理 六、有机物的鉴别、分离与提纯 七、有机物的合成
八、有机物的结构推导
九、有关规则
1
一、有机物的命名和立体异构
（一）、系统命名法：
根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则 1．带支链烷烃 确定主链,确定位次并编号 ,排列取代基列出顺序 , 写出化合 物全称。 （最长、最多、最小） 2．单官能团化合物 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者为主链 ，称为某烯（或 炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 （2）脂环族、芳香族 （3）杂环 （卤素、硝基、烃基为取代基 ） 4．顺反异构体 顺,反命名法/ Z，E命名法 5．旋光异构体 D，L构型 /R，S构型 构型+取代基+母体 2
21
七、有机化合物的合成
按官能团转化、缩短碳链、增长碳链、重组碳架、环扩大、环 缩小、开环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 官能团转化：取代，氧化，还原等 缩短碳链的方法 1．卤仿反应 2．霍夫曼降解 3．氧化、臭氧化 4．脱羧反应等 增长碳链的方法 1.炔钠、格氏试剂、氰化钠和卤烃反应 2.芳烃的付克反应 3.双烯合成 (D-A反应） 4.羟醛缩合等
（二）、关于立体异构问题
部分立体异构表示
1）、透视式：
H H3C COOH C OH
2）、锯架式：
H H
CH3 OH OH C2H5
3）、纽曼投影式： 4）、椅式构象式：
4 5 6 1 3 2 6 1
5）、费舍尔投影式：
COOH H CH3 OH
3 2
4
5
3
二、有机结构理论的应用
常见的问题有：有机物的物理性质、诱导效应和共轭效应、酸 碱性、芳香性、稳定性、反应活性等。
亲电取代 亲电加成
(1)二步反应，经历正离子(σ-络合 物)(2)生成芳环取代产物
(1)二步反应，经历正碳离子(2)π键断 裂，生成σ键
亲核 取代
SN2
SN1
无
正碳离子
1
2
(1)反应连续进行,经历T.S(2)有瓦尔登 转化(3)立体化学上得到旋光化合物
(1)二步反应，经历正碳离子(2)有重排 产物(3)立体化学上得到外消旋产物 (1)反应连续，经历T.S(2)产物烯烃遵守 查依切夫规则 (1)二步反应，经历正碳离子(2)有重排 产物(3)生成烯烃遵守查依切夫规则 (1)不经历活性中间体，反应一步完成(2) 不需要催化剂
Cl A. B. NO2 C. D. O CH 3 C O O Et E.
D C A E B
(2) 亲核取代反应： A.烃基结构：SN1反应的活泼顺序：( SN2反应的活泼顺序相反）
CH2X , R3C X R2CH X RCH 2 X CH3 X
B.离去基团：
RI
RBr
RCl
C. 亲核试剂：亲核试剂主要影响SN2反应
16
反应名称 自由 基反 应
活性中间 体 自由基 自由基 正离子 正离子
反应 步骤 3 3 2 2
反应特点
进攻试剂 自由基 自由基 正离子 正碳离子
自由基 取代
自由基 加成
(1)三步反应，经历自由基(2)链锁反应 (3)立体化学上为外消旋产物
(1)三步反应，经历自由基(2)链锁反应 (3)π键断裂，生成σ键
10．糖：（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或 砖红色沉淀；（2）用溴水，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 20
（二）、有机混合物的分离、提纯
1. 分离原则： 根据混合物各组分溶解度、化学性质、挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 2. 提纯原则 混合物中只有含量较多的组分是所需要的，其它物质视为杂 质，弃之不要。通常是采取用化学方法使杂质发生化学反应 而易于除去。 【例】试将苯中少量噻吩除去。
消除反应主要指卤代烃脱HX和醇的分子内脱水。
3° RX
RI
卤代烃：
2° RX
RBr RCl
1°RX
RF
醇的分子内脱水同上
（四）、关于芳香性问题
芳香性的判断依据：闭合环状，共轭共平面， π电子必须 符合4n + 2 的休克尔规则。 1.单环体系（包括杂环） 2. 稠环体系 3. 环状有机离子
11
三、有机化合物制法
能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高。
3. 溶解度与分子结构的关系 用“相似相溶”的经验规律判断。
有机酸盐、胺的盐类易溶于水
能与水形成氢键的易溶于水, 形成分子内氢键的溶解度减小 碱性有机物可溶于酸
酸性有机物可溶于碱
5
（二）、酸碱性问题
从路易酸酸碱理论来看，电子云越集中的部位，碱性越强，酸 性越弱，考虑的因素有三个：一个是电负性，即吸电子能力；一个 是共轭效应，是供电子还是吸电子；第三个是氢键的影响，综合考 虑很容易判断出酸碱性的强弱了（电子效应、氢键、溶剂） 1.羧酸的酸性 (1) 脂肪酸 连有吸电子基团，使酸性增强；连有供电子基团，使酸性减弱。 (2) 芳香羧酸
胺的制法
腈的制法
四、有机化学反应
(1) 确定反应类型 （取代20、加成10、消除3、氧化5、还原10、缩合5、人名反应） (2) 确定反应部位； (3) 考虑反应的立体化学问题； (4)考虑反应的终点等问题。
人名反应 D-A反应(双烯合成), 付-克反应,格利雅反应,卤仿反应, 黄鸣龙还原,羟醛缩合,康尼查罗反应,威廉森反应,卢卡氏反应 兴斯堡反应,蔡塞尔反应
在芳环上连有吸电子基团，使酸性增强；供电子基团使酸性减弱。
2. 酚的酸性 在芳环上连有吸电子基团，使酸性增强；供电子基团使酸性减弱。
6
4. 胺的碱性 (1) 脂肪胺
在水溶液中胺的碱性是电子效应、溶剂化和空间综合影响的 结果。 (CH3)2NH＞CH3NH2＞(CH3)3N
(2) 芳胺
脂肪胺
PhNH 2
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典型化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；叔卤代烃和烯丙 式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂：叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇 放置无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
HC C CH 2 CH CH 3CH 2
(F3C)3C
F3C
CH3
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2. 化学反应速率
(1) 亲电取代反应： 反应速率取决于芳环上电子云密度。当芳环上连有供电子基 （除卤素外的第一类定位基）时，使芳环上的电子云密度增大，反 应速率加快；连有吸电子基（卤素和第二类定位基）时，使芳环上 的电子云密度降低，反应速率减慢。
1.石油裂解（工业制法） 2.醇脱水(浓H2SO4,脱水） 3.卤烷脱卤化氢（在NaOH作用下，脱HX） 4.炔烃还原制备烯烃 5.季氨碱的热分解反应 1.烯烃水合 2.硼氢化-氧化(水解)反应 3.醛、酮、羧酸和酯还原: 4.不饱和醛、酮还原: 5.醛、酮、羧酸衍生物与格氏试剂制备 6.卤烷水解(有较大局限性) 7.酯水解 1.醇分之间脱水(只能制备对称的醚) 2. 卤烷与醇（酚）钠作用(威廉森合成法) 烯烃制法
醇的制法
醚的制法
12
1.从异丙苯制备（工业上） 2. 从芳卤衍生物水解制备（工业） 3. 从芳磺酸制备(磺化碱熔法) 4. 重氮盐水解 5. 芳卤化合物水解 1.从醇的氧化和脱氢制备 2．炔烃水合 3．同碳二卤化物水解 4. 傅-克酰基化反应 5. 芳环侧链α-氧化 6.罗森蒙德还原
酚的制法
醛、酮的制法
亲核试剂
亲核试剂
消除 反应
E2
E1无正碳离子 Nhomakorabea1
2
碱
碱
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协同反应
无
1
无
六、有机化合物鉴别、分离与提纯
（一）、有机化合物的鉴别
鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴别反应 的试验应考虑以下问题：
反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化（生成或褪去）， 或有沉淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。
1. 氧化法(K2Cr2O7-H2SO4、CrO3-HOAc、KMnO4、HNO3)醇、 醛、芳烃、炔、烯、酮的氧化 2. 水解法: 羧酸及衍生物 由腈水解，羧酸衍生物水解，三卤代苯甲烷的水解 的制法 有机金属化合物与CO2制备 羧酸衍生物的制备：1.酰卤2.酸酐3.酯4.酰胺
1.芳香族硝基化合物的还原 2. 胺的烷基化 4. 从腈、酰胺还原－制备多一个碳的伯胺 5. 醛酮的还原氨化 6. 霍夫曼降解 7. 盖布瑞尔(Gabriel)合成法
NH3
Ph 2NH
芳胺
Ph 3N
芳胺苯环上连有供电子基团时，将使碱性增强。
7
（三）、活性中间体的稳定性问题 1. 电子效应(诱导效应和共轭效应)
它们将对活性中间体—— 碳正离子、碳负离子和碳自由基的稳定 性产生影响 。凡能使电荷分散的因素，都将使稳定性增加。 (1) 碳正离子或碳自由基(中心碳原子均为SP2杂化) R的稳定性：烯丙基R ＞ 3＞2＞1＞ CH3 R· 的稳定性：烯丙基R ·＞ 3＞2＞1＞ CH3· (2) 碳负离子
RO HO ArO RCO O RO H H2O
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(3) 亲核加成（醛、酮、羧酸衍生物的亲核加成）：
其反应速率取决于羰基碳原子的正电荷量、取代基的电子效应、 空间效应。 当羰基连有吸电子基团时，将使羰基碳原子的正电性增大，反 应活性增强；反之则弱。当连有能与羰基发生共轭的基团时，羰基 碳原子的正电荷得到分散，故反应活性降低。
有机化学总复习提纲
一、有机物的命名和立体异构 二、有机结构理论的应用
三、有机化合物制法 四、有机化学反应 五、有机化学反应机理 六、有机物的鉴别、分离与提纯 七、有机物的合成
八、有机物的结构推导
九、有关规则
1
一、有机物的命名和立体异构
（一）、系统命名法：
根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则 1．带支链烷烃 确定主链,确定位次并编号 ,排列取代基列出顺序 , 写出化合 物全称。 （最长、最多、最小） 2．单官能团化合物 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者为主链 ，称为某烯（或 炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 （2）脂环族、芳香族 （3）杂环 （卤素、硝基、烃基为取代基 ） 4．顺反异构体 顺,反命名法/ Z，E命名法 5．旋光异构体 D，L构型 /R，S构型 构型+取代基+母体 2
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七、有机化合物的合成
按官能团转化、缩短碳链、增长碳链、重组碳架、环扩大、环 缩小、开环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 官能团转化：取代，氧化，还原等 缩短碳链的方法 1．卤仿反应 2．霍夫曼降解 3．氧化、臭氧化 4．脱羧反应等 增长碳链的方法 1.炔钠、格氏试剂、氰化钠和卤烃反应 2.芳烃的付克反应 3.双烯合成 (D-A反应） 4.羟醛缩合等
（二）、关于立体异构问题
部分立体异构表示
1）、透视式：
H H3C COOH C OH
2）、锯架式：
H H
CH3 OH OH C2H5
3）、纽曼投影式： 4）、椅式构象式：
4 5 6 1 3 2 6 1
5）、费舍尔投影式：
COOH H CH3 OH
3 2
4
5
3
二、有机结构理论的应用
常见的问题有：有机物的物理性质、诱导效应和共轭效应、酸 碱性、芳香性、稳定性、反应活性等。
亲电取代 亲电加成
(1)二步反应，经历正离子(σ-络合 物)(2)生成芳环取代产物
(1)二步反应，经历正碳离子(2)π键断 裂，生成σ键
亲核 取代
SN2
SN1
无
正碳离子
1
2
(1)反应连续进行,经历T.S(2)有瓦尔登 转化(3)立体化学上得到旋光化合物
(1)二步反应，经历正碳离子(2)有重排 产物(3)立体化学上得到外消旋产物 (1)反应连续，经历T.S(2)产物烯烃遵守 查依切夫规则 (1)二步反应，经历正碳离子(2)有重排 产物(3)生成烯烃遵守查依切夫规则 (1)不经历活性中间体，反应一步完成(2) 不需要催化剂
Cl A. B. NO2 C. D. O CH 3 C O O Et E.
D C A E B
(2) 亲核取代反应： A.烃基结构：SN1反应的活泼顺序：( SN2反应的活泼顺序相反）
CH2X , R3C X R2CH X RCH 2 X CH3 X
B.离去基团：
RI
RBr
RCl
C. 亲核试剂：亲核试剂主要影响SN2反应
16
反应名称 自由 基反 应
活性中间 体 自由基 自由基 正离子 正离子
反应 步骤 3 3 2 2
反应特点
进攻试剂 自由基 自由基 正离子 正碳离子
自由基 取代
自由基 加成
(1)三步反应，经历自由基(2)链锁反应 (3)立体化学上为外消旋产物
(1)三步反应，经历自由基(2)链锁反应 (3)π键断裂，生成σ键
10．糖：（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或 砖红色沉淀；（2）用溴水，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 20
（二）、有机混合物的分离、提纯
1. 分离原则： 根据混合物各组分溶解度、化学性质、挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 2. 提纯原则 混合物中只有含量较多的组分是所需要的，其它物质视为杂 质，弃之不要。通常是采取用化学方法使杂质发生化学反应 而易于除去。 【例】试将苯中少量噻吩除去。
消除反应主要指卤代烃脱HX和醇的分子内脱水。
3° RX
RI
卤代烃：
2° RX
RBr RCl
1°RX
RF
醇的分子内脱水同上
（四）、关于芳香性问题
芳香性的判断依据：闭合环状，共轭共平面， π电子必须 符合4n + 2 的休克尔规则。 1.单环体系（包括杂环） 2. 稠环体系 3. 环状有机离子
11
三、有机化合物制法
能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高。
3. 溶解度与分子结构的关系 用“相似相溶”的经验规律判断。
有机酸盐、胺的盐类易溶于水
能与水形成氢键的易溶于水, 形成分子内氢键的溶解度减小 碱性有机物可溶于酸
酸性有机物可溶于碱
5
（二）、酸碱性问题
从路易酸酸碱理论来看，电子云越集中的部位，碱性越强，酸 性越弱，考虑的因素有三个：一个是电负性，即吸电子能力；一个 是共轭效应，是供电子还是吸电子；第三个是氢键的影响，综合考 虑很容易判断出酸碱性的强弱了（电子效应、氢键、溶剂） 1.羧酸的酸性 (1) 脂肪酸 连有吸电子基团，使酸性增强；连有供电子基团，使酸性减弱。 (2) 芳香羧酸