烯烃和二烯烃
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第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有(triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子,通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃,现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
(一)乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯:C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中,两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键,又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个C-Hσ键,五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道,它们平行地侧面重叠,便组成新的分子轨道,称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线含义不同,一条代表σ键,另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小,不如σ键稳定,比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2,构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展,它们的对称轴在一条直线上,互成180°。
在乙炔分子中,两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠,形成一个C-Cσ键,每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外,每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道(px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
《烯烃》知识清单一、烯烃的定义与分类烯烃是一类含有碳碳双键(C=C)的不饱和烃。
根据分子中所含碳原子的个数,烯烃可以分为单烯烃、二烯烃等。
单烯烃是指分子中只含有一个碳碳双键的烯烃,其通式为 CnH2n(n≥2)。
常见的单烯烃有乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)等。
二烯烃则是指分子中含有两个碳碳双键的烯烃,如 1,3-丁二烯(C4H6)。
二、烯烃的结构特点烯烃中的碳碳双键是由一个σ 键和一个π 键组成。
σ 键较强,而π 键较弱,容易发生加成反应。
由于双键的存在,使得烯烃分子中的原子不在同一条直线上,而是在双键周围形成了一个平面结构。
三、烯烃的物理性质在常温常压下,C2-C4 的烯烃为气体,C5-C18 的烯烃为液体,C19 以上的烯烃为固体。
烯烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
相对密度小于 1,难溶于水,易溶于有机溶剂。
四、烯烃的化学性质1、加成反应与氢气加成:在催化剂的作用下,烯烃可以与氢气发生加成反应,生成相应的烷烃。
例如,乙烯与氢气加成生成乙烷:CH2=CH2 + H2→ CH3-CH3与卤素加成:烯烃能与卤素(如氯气、溴气)发生加成反应,生成卤代烃。
例如,乙烯与溴水发生加成反应,使溴水褪色:CH2=CH2 +Br2 → CH2BrCH2Br与卤化氢加成:烯烃与卤化氢(如氯化氢、溴化氢)发生加成反应,遵循马氏规则。
即氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤原子加在含氢较少的双键碳原子上。
例如,丙烯与氯化氢加成:CH3-CH=CH2+HCl → CH3-CHClCH3与水加成:在一定条件下,烯烃可以与水发生加成反应,生成醇。
例如,乙烯与水加成生成乙醇:CH2=CH2 +H2O → CH3C H2OH2、氧化反应燃烧:烯烃在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。
使酸性高锰酸钾溶液褪色:烯烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使溶液褪色。
不同结构的烯烃氧化产物不同,可以用于烯烃的鉴别。
3、聚合反应烯烃在一定条件下可以发生聚合反应,生成高分子化合物。
二烯烃加成反应
二烯烃加成反应是指两个烯烃分子之间发生加成反应,形成新的化合物。
常见的二烯烃加成反应有烯烃与炔烃的加成反应、烯烃与烯烃的加成反应等。
烯烃与炔烃的加成反应是指烯烃与炔烃发生加成反应,形成烷烃或环烷烃。
该反应常用于合成环烷化合物,可通过质子化、电荷迁移或自由基反应机制进行。
例如,丁二烯与乙炔反应得到环辛烷。
烯烃与烯烃的加成反应是指两个烯烃分子之间通过共轭体系相互作用,形成新的复杂分子结构。
该反应常用于构建多环化合物和多官能团化合物。
例如,苯乙烯与丙烯酰胺反应得到马来酰亚胺。
二烯烃加成反应在有机合成中具有重要的应用价值,能够构建多样化的有机化合物结构,拓宽分子库的多样性。
在实际应用中,常需要选择合适的催化剂和反应条件来实现高选择性和高收率的反应。