第九章 含氮及杂环化合物

含氮杂环化合物及其制备和作为抗菌药剂的用途1 含氮杂环化合物的概述含氮杂环化合物是指分子中含有氮原子的杂环化合物，由于氮原子有较高的亲电性、可形成氢键、能较容易地参与分子内和分子间的相互作用等特性，因此含氮杂环化合物在医药、材料、农药、染料等领域有着广泛的应用。

2 含氮杂环化合物的制备含氮杂环化合物的制备方法很多，以下列举几种常用方法：（1）环合反应：利用两个非环状化合物之间的合成缺陷形成环状化合物的方法。

（2）胺化反应：使用含氮原子的试剂与化合物进行反应，形成含氮杂环化合物的方法。

（3）羰基化合反应：将烯烃与羰基化合物反应，通过内偶极环化反应来合成含氮杂环化合物。

3 含氮杂环化合物作为抗菌药剂的用途由于含氮杂环化合物具有较好的药物活性和生物耐受性，因此被广泛用于抗菌药剂的研究中。

（1）喹诺酮类抗菌剂：属于含氮杂环化合物，对革兰氏阳性菌和阴性菌均有较好的杀菌作用，并可治疗某些病毒感染引发的二次感染。

（2）头孢菌素类抗菌剂：含有β-内酰胺结构和杂环结构，对革兰氏阳性菌和阴性菌均有较好的杀菌作用，广泛用于治疗细菌感染疾病。

（3）氨基糖苷类抗菌剂：由氨基糖和糖苷两个部分组成，含有多个氮杂环结构，对肺炎球菌、沙门氏菌、克雷伯菌等细菌有较好的杀菌作用。

4 含氮杂环化合物在其他领域的应用除了作为抗菌药剂，含氮杂环化合物在其他领域也有着广泛的应用。

（1）染料领域：含氮杂环化合物具有良好的稳定性和可变色性，因此被广泛应用于染料领域，如靛蓝和缬草红等。

（2）农药领域：含氮杂环化合物具有杀虫、杀菌等作用，因此被广泛用于农药领域，如吡虫啉、噻菌灵等。

（3）材料领域：含氮杂环化合物在材料领域中主要应用于金属络合物、光伏材料、光触媒材料及智能材料等方面。

例如，含杂环结构的金属配合物具有发光、电催化及荧光传感等性质。

总结含氮杂环化合物具有广泛的应用前景，以其优良的物理性质和生物活性成为可能的抗生素、杀虫剂、防腐剂、荧光传感器、纺织化工、电池电子器件等领域的重要原料之一，因此，含氮杂环化合物的研究和开发将会为人类社会带来广泛的探索空间。

1授课内容 Chapter 9 有机含氮化合物 学时数 6掌握比较含氮化合物碱性强弱的方法、胺与HNO 2的反应、重氮盐的放氮及偶联反应；理解杂环的芳香性及反应活性顺序； 了解生物碱的一般性质。

第一节 胺 Amines（胺的碱性、胺与HNO 2的反应）； 第二节 重氮和偶氮化合物Diazo and Azo Compounds （放氮和偶联反应）； 第三节 酰胺Amides （酸碱性、缩二脲反应）第四节 含氮杂环化合物Heterocycles （反应活性比较） 第五节 生物碱AlkaloidsP250/1, 4, 11, 15教材：《有机化学》张生勇主编。

高等教育出版社。

参考文献： 1．《基础有机化学》邢其毅等编。

第二版，高等教育出版社。

2．《Organic Chemistry 》Stephen J. et al. Academic Press3．《Fundamentals of Organic Chemistry 》（美）John McMurry 著 机械工业出版社教学目的（含重点，难点）主 要 内 容复习思考题参考文献教 材 教研室意见2教 学 内 容时间分配媒体选择第九章 有机含氮化合物含氮有机化合物 主要指分子中的氮原子和碳原子直接相连的化合物，也可以看成是烃分子中的一个或几个氢原子被含氮的官能团所取代的衍生物。

例如，生物碱、蛋白质、磺胺类药物等。

本章主要讨论胺(amine)、重氮化合物(diazo compound)、偶氮化合物(azo compound)、酰胺(amide)、含氮杂环化合物和生物碱(alkaloid)。

第一节 胺Amines一、胺的结构、分类和命名Structures, Classification and Nomenclature (一)胺的结构和分类胺：可看作是氨分子中的氢原子被烃基取代所生成的化合物。

通式:R-NH 2，R 2NH 或R 3N ，其中R 代表烃基，它们分属于伯、仲和叔胺。

杂环化合物定义杂环化合物是一类含有至少一个杂原子（指不是碳原子的原子）的碳氢化合物。

它们的分子结构通常包括一个或多个环，并含有不同的杂原子，如氮、氧、硫等，这赋予了它们独特的化学性质和功能。

一、杂原子1.1 氮杂环化合物其中最常见的是咪唑和嘧啶。

在咪唑中，氮原子是在环上的。

它使它在一些细胞信号转导、 RNA 与 DNA 的生物合成中扮演重要角色。

而嘧啶含有两个氮原子，一个位于环中，另一个则连接着杂环。

1.2 氧杂环化合物这类化合物通常包括呋喃、吡咯烷酮、吡喃等。

多用于制药、农药、染料等领域。

1.3 硫杂环化合物例如噻吩和二恶硫。

其中噻吩可以作为一些染料、润滑油和药物的原料，因为它具有防腐和抗氧化的作用。

二、杂环的特点2.1 可通过不同的杂原子以及相对排列方式制造出种类繁多的化合物。

2.2 杂环化合物具有多种多样的化学和生物活性，因此成为了广泛应用的重要原料。

2.3 杂环亦能改变化合物的分子形状和分子间的各种不同相互作用，从而加强添加物的分子间相互作用力，其作用值得深入挖掘。

三、杂环的应用3.1 杂环化合物广泛应用于医药领域，如抗生素、抗肿瘤药物、心血管药物等的制造。

3.2 在新型材料的研究中，杂环化合物作为一种功能性的化合物，拥有广泛的应用前景。

3.3 杂环化合物也被用于新型铀和镎的萃取分离和控制核材料的制备。

结语杂环化合物是一类特别的有机化合物，以其多样的结构和广阔的应用领域而被广泛使用。

期望在未来，随着人们对其的进一步研究，可以开发出更为优异的化合物及其应用。

含氮杂环化合物全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：含氮杂环化合物是一类具有重要生物活性和药用价值的有机化合物，其分子中含有氮原子并且构成环状结构。

这类化合物在医药、农药、染料、润滑剂等领域具有广泛的应用。

含氮杂环化合物的结构多样性很大，其中包括咪唑、吡啶、吡咯、噻吩等多种结构。

这些化合物通常具有较好的溶解性、稳定性和生物活性，因此在药物研发中起着重要作用。

包含多种含氮杂环结构的化合物如贝拉巴因、喹诺酮、吗啉等被广泛应用于抗生素、抗病毒药物的制备中。

含氮杂环化合物的合成方法也多种多样，常用的合成方法包括环化反应、氮杂环合成和芳香环化等。

通过不同的反应条件和催化剂，可以合成出具有不同生物活性的含氮杂环化合物。

近年来，随着合成技术的进步和研究的不断深入，各种新型含氮杂环化合物的合成方法层出不穷，为新药物的研发提供了更多的选择。

含氮杂环化合物在医药领域的应用尤为广泛。

以吡咯啉为代表的一系列含氮杂环化合物被用作抗疟疾药物，有效地控制了疟疾的传播。

含嘧啶环的化合物是广谱抗菌药物，可以用于治疗多种细菌感染。

含有吡嘧啶结构的化合物被广泛应用于药物的制备中，其作用机制多样，可以用于治疗癌症、痛风等疾病。

在农药领域，含氮杂环化合物也被广泛应用。

以三唑啉为代表的一类化合物是有效的杀虫剂，可以有效控制多种害虫的生长和繁殖。

含有未定异唑环结构的农药对病虫害有很好的防治效果，被广泛应用于农田的病虫害防治中。

除了医药和农药领域，含氮杂环化合物还在染料、润滑剂等领域有着重要的应用。

以噻吩为代表的一类化合物是有效的染料原料，可以用于纺织品的染色和印花。

含有哌嗪环结构的化合物是有效的润滑剂，可以提高机器设备的工作效率和寿命。

第二篇示例：含氮杂环化合物是一类具有重要生物活性和药物研究价值的有机化合物。

其分子中含有氮原子与碳原子构成的环状结构，常见的含氮杂环化合物包括吡啶、吡咯、吡嗪等。

含氮杂环化合物的特性主要体现在其分子结构的稳定性和活性上。

含氮杂环化合物碱性排序
新近，有位朋友曾和我提到“氮杂环化合物碱性排序”这个词，对此，我们一
时间都有些不知所措，因为，它让我们感到这个世界之大。

“氮杂环化合物碱性排序”是指由多种氮杂环取代羰基等基团而成的类似化合物，在物理性质和化学反应上，具有一系列重要的特性，因此，有关氮杂环化合物碱性排序的研究得到了广泛的应用和发展，对我们的生活有很大的作用。

“氮杂环化合物碱性排序”的基础上，我们可以运用某种特定的分类办法，将
它们按碱性程度进行排序，是有秩序组织和分析的过程。

这里，主要涉及到以下几种类型：甲基环丙烷、吡咯烷等单环外极碱类，阿拉伯烷基铵等共环外极碱类，吩环烷二胺等芳环碱类，以及芳基事列等混合碱素类。

我们可以大胆设想：此类排序似乎涉及到的学科范围太广，但是，如果能够深
入了解“氮杂环化合物碱性排序”，一定会带给我们很多惊喜；与此同时，它也蕴藏着诸多科学研究的可能性，特别是在生活娱乐方面，它也可以起到不可估量的作用。

综上所述，“氮杂环化合物碱性排序”尚未在我们的日常生活当中被完全把握，但关注它的重要性，让我们有机会去新的领域探索、思考，生活变得有趣而又充实有活力。

第九章含氮及杂环化合物一、简答题1、由苯胺制对氯苯胺一般都在稀酸或弱酸性介质中进行。

如在强酸中进行，会得到什么产物？为什么？2、为什么三甲胺的沸点低于二甲胺？3、苯胺能与硫酸形成铵盐， RNH4+是间位定位基。

但苯胺与硫酸经长时间高温加热，并未得到间位产物，而得到了高产率的对氨基苯磺酸。

试解释原因。

2、亲电试剂进攻苯并呋喃的α-位或进攻吲哚的β-位。

5、将下列化合物按碱性由强到弱排列成序。

N H N NH NH2(1)(3)(2) (4)6、写出下列化合物的名称或结构式。

N CON(CH 3)2SNNH 2CH 3NOHClOO 2NCHNHCONH 2C 6H 5CON 2[(CH 3)3NC 2H 5] OH(1)(3)(5)(2)(4)(6)(７) (Z)-偶氮苯 （８） 对甲苯胺盐酸盐(９)N,N-二甲基环环己酰胺 （10）氯化-4-氰基-2-硝基重氮苯(11) N-氧化三甲胺 （12） 异腈酸异丁酯二、 完成下列反应。

N HCH 3CH 23CH 3IAg 2O?HNO 2(CH 3)2CHCH 2NH ?(1)(2)△ClCOOHNH 2CuO ?K 2CO 3NO 2NHCOCH NaOH ?2(3)(4)+N CH 3NN(CH 3)2SnCl 2/HCl??BrCl2?(5)(6)+SN CH 3CH 3CH 2CClOAlCl 3?NHCH 3N SO 3H?(7)+(8)O CH3 CH3COOCH3COOCH3?(9)+SPOCl3HCN(CH3)2O?3H3??(10)（11混酸加热PCl5（12）NHCH3I CH3COClLiAlH4三、从指定原料用其它必要试剂合成。

(１) 从甲苯合成CH3Cl NHCOCH3（２）从H2C＝CH－CH＝CH2合成H2N(CH2)6NH2(３) 从CH3(CH2)3COOH合成CH3(CH2)4NH2（４）从苯合成N(CH3)2CH CH CHO(5) 从苯合成间硝基苯酚（1）从苯合成CNBr(7)从苯合成Br O2N（８）从庚二酸二乙酯及ClCH 2CCH 3CH 2合成OCH 3（9）由苯合成CH 3COH CH 2NH 2四、结构推断1、某化合物(A)C5H10N2，溶于水，水溶液呈碱性。

有机化学中的杂环化合物有机化学是研究有机化合物的性质、结构、合成和反应等的科学分支。

而杂环化合物则是在有机分子中含有除碳外的杂原子（如氧、氮、硫等）构成的环状结构。

这一类化合物具有多样的结构和广泛的应用，本文将对有机化学中的杂环化合物进行探讨。

一、氧杂环化合物氧杂环化合物指的是含有氧原子构成环状结构的有机分子。

常见的氧杂环化合物包括环氧烷、苯并呋喃等。

环氧烷由一个氧原子与两个碳原子构成一个环，具有高度的环张力，因此容易发生开环反应。

环氧烷被广泛应用于有机合成和药物合成领域，例如苯并环氧丙烷常用于合成激素类药物。

二、氮杂环化合物氮杂环化合物是指含有氮原子构成环状结构的有机分子。

常见的氮杂环化合物包括吡咯、吡啶等。

吡咯是一个五元环，它的稳定性较高，广泛存在于许多生物分子中，如生物色素和药物中。

吡啶是一个六元环，具有较高的稳定性和广泛的应用领域，常用于药物合成和染料合成等。

三、硫杂环化合物硫杂环化合物是指含有硫原子构成环状结构的有机分子。

常见的硫杂环化合物包括噻吩、噻唑等。

噻吩是一个五元环，具有平面构型和较高的稳定性，被广泛应用于染料和光电材料合成等领域。

噻唑是一个五元环，并且带有一个取代基，常见于医药领域的药物中，具有广谱的生物活性和药理学特性。

结语有机化学中的杂环化合物是一类具有重要地位和广泛应用的化合物。

氧杂环化合物、氮杂环化合物和硫杂环化合物都具有不同的结构和性质，各自在合成化学、药物化学、材料化学等领域中扮演着重要的角色。

对这些杂环化合物的深入研究和应用将为有机化学的发展作出重要贡献。

以上就是有机化学中的杂环化合物的简要介绍，希望能够对您有所帮助。