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有机化学专业硕士研究生考试试题

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有机化学专业硕士研究生考试

一、 命名下列化合物或根据名称写出结构式（10分）。

1．COOCH2CH3CH3 2. OCHO

3. 4. NHOO

5. OHNO2COOH 6. NOH

7. 肉桂酸 8. 尿素

9. 对羟基偶氮苯 10. 葡萄糖

二、选择题（20分）。

1. 下列化合物的沸点最高的是：( )

A．正已醇 B．正已烷 C．1-己炔 D．1-氯己烷

2. 下列化合物酸性最弱的是： ( )

A NO2OH B HONO2C HOOCH3 D OH

3. 下列化合物中最容易发生硝化反应的是：( )

A CH3 B OCH3 C Cl D NO2

4. 下列化合物中具有顺反异构的是：( )

A CH3CH=CHCH3 B CH3CH2CH2CH=CH2

C CH3CH=C(CH3)2 D CH3C≡CCH3

5. 在核磁共振氢谱中，只出现一组峰的是：( )

A. CH3CH2CH2Cl B. CH2ClCH2Cl C. CH3CHCl2 D. CH3CH2Cl

6. 下列化合物在稀碱中水解，主要以SN1历程反应的是：( )

A．CH3CH2CH2CH2Br B.CH3CH2CH=CHBr

C．CH3CH=CHCH2Br D.CH2=CHCH2CH2Br

7. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是：( ) A CH3OH B CH(OH)CH2CH3 C HCH(OH)CH3 D

PhCH2CH2CHO

8. 下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是：( )

Ａ 乙醛 B 呋喃 C α-呋喃甲醛 D α-呋喃甲酸

9. 下列重排反应中，生成产物为酮的是：( )

A 克莱森（Claisen）重排 B 片呐醇（Pinacol）重排

C 贝克曼(Beckmann)重排 D 霍夫曼(Hofmann)重排

10. 由CH3CH2CH2Br 合成 CH3CHBrCH3,应采取的方法是: ( )

A．①KOH,醇；②HBr,过氧化物 B. ①HOH,H+；②HBr

C. ①HOH,H+；②HBr,过氧化物 D. ①KOH,醇；②HBr

三、完成反应方程式（20分）。

1. COOHCOOH

2. CH3COClAlCl3CH3MgIH2OH2SO4

3. (CH3)2CHCOOCH3Na, N2tolueneH2O

4. COOC2H5COOC2H5C2H5ONaH3O

5. RCONH2NaOHNaOX

6. OH2NOHH

7.

ORCO3H

8. BrCH2COOEtPh3PNaOHPhCHOEtOH, rt 9. HHCH3CH3

10. OOOrt

四、分离与鉴别题（10分）。

1. 分离PhNH2 、PhNHCH3和PhN(CH3)2

2.

CHOO

五、合成题（30分）。

1. 用丙二酸二乙酯和其它必要的试剂合成CH3CH2CHCOOHCH3

2. 用邻苯二甲酰亚胺和其他必要的试剂合成甘氨酸(H2NCH2COOH)。

3. 以甲苯及其它必要的试剂为原料，合成CH3CNO2N

4. 由HOCH2CH2CH2OH合成螺庚烷酸COOH。

5．从苯甲醛及乙醛等相关试剂合成OOH

六、推断题（10分）。

1．某化合物A，分子式为(C11H14O2)，不与多伦试剂、斐林试剂、热氢氧化钠及乙酰氯作用，但与稀盐酸作用后得产物B，分子式为(C8H8O)和C，分子式为(C3H8O2)，C能发生碘仿反应，B能与多伦试剂作用，不与斐林试剂作用，B经高锰酸钾氧化得D。D受热后的产物E(C8H4O3)。E与氨作用后，经高温加热得一酰亚胺化合物F。试推导A，B，C，D，E，F的结构式。

有机化学专业硕士研究生考试答案

一、命名下列化合物或根据名称写出结构式（10分）

1. 邻甲基苯甲酸乙酯 2. 糠醛（α-呋喃甲醛）

3. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 4 邻苯二甲酰亚胺

5. 3-硝基-4-羟基苯甲酸 6. 8-羟基喹啉

7. COOH 8. H2NNH2O

9. NNOH 10. HOH2CCHCHCHCHCHOOHOHOHOH

二、选择题（20分）

ACBAB CCCBD

三、完成反应方程式（20分）

1. COOHCOOHOCO2H2O

2. CH3COClAlCl3CH3MgIH2OH2SO4O

3. (CH3)2CHCOOCH3Na, N2tolueneH2O(CH3)2CHCHOHCOCH(CH3)2

4. COOC2H5COOC2H5C2H5ONaH3OOCOOC2H5O

5. RCONH2NaOHNaOXRNH2Na2CO3NaXH2O

6. OH2NOHNOHNHOH

7. ORCO3HOO 8. BrCH2COOEtPh3PNaOHPhCHOEtOH, rtPh3PCHCOOEtHPhHCOOEt

9. HHCH3CH3HCH3HCH3

10. OOOrtOOOHH

四、鉴别题（10分）。

1.

PhNH2PhNHCH3PhN(CH3)2TsCl液体洗涤干燥蒸馏PhN(CH3)2固体NaOH过滤固体液体酸化萃取强酸洗涤干燥蒸馏PhNHCH3固体萃取强酸洗涤干燥蒸馏PhNH2

2.

CHO

O 2,4-二硝基苯肼 黄↓

黄↓ ×

银氨溶液 Ag↓

×

五、合成题（30分）。

1.

CH3CH2CHCOOHCH3 CH2(COOC2H5)2 EtONaCH3CH2BrEtONaCH3BrH2O/H+

2.

NHOONaOHNNaOOClCH2COOC2H5NCH2COOC2H5OOH2O, OHNH2CH2COOH

3.

CH3CNO2N对位磺化硝化水解还原NO2保护氨基硝化NH2水解O2N重氮化CuCNN2O2N

4.

COOHOHOHPBr3CH2(COOC2H5)2NaOEtCOOC2H5COOC2H5Na, ROHCH2OHCH2OHPBr3CH2(COOC2H5)2NaOEtCOOC2H5COOC2H5OHH3O, -CO2

5．OOHCH3CHOHSCH2CH2CH2SHSSCH3Hn-C4H9LiSSCH31) PhCHO2) H2OSSCH3PhHOHgCl2H2O, CH3CN

六、推断题（10分）。

OOCHOOHOHCOOHCOOHOOONHOOABCDEF

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中国药科大学攻读硕士学位研究生入学考试

有机化学试题编号

（注：答案必须写在答题纸上，写在试题上无效）

一、命名以下化合物（10

ch31.4.o

c2h5

ch32.（1分）coch3ohmeonco（1分）clch(ch3)2cc(ch3)3（2分）ch3cchc8.hhcch3（2分）分）

coohnch2ch3no（1分后）ch2coohn5.6.nnh3.conh2（1分后）ffh（1分后）（1分后）

7.

h二．根据题意提问问题（6分后）

1．用反应式表示baeyer-villigeroxidation（1分）2．用反应式表示dieckmanncondensation（1分）3．写出thf的结构（1分）4．写出右侧化合物的构象式（1分）

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5．写下以下反应的产物及消解构象（2分后）

ch3ona/ch3oh()e2cl消除构象()

有机化学试题第2页

三．单项选择题（每空1分）（20分） 1．以下化合物中，可以用以制取格氏试剂的就是（）

a.ch3ch(cl)coohb.ch3ccch2clc.ch3ch(nh)2ch2cld.hocl

2．以下化合物消解hbr（e2机理），速度较慢的就是（）

ch3a.ch3brb.ch3brch3brc.ch3ch3ch3d.brch3

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第1章　有机化学概论

一、单项选择题

1．下列哪种化合物的C－H键极性最强?（ ）

A．乙烯

B．乙炔

C．乙烷

【答案】B【解析】碳原子的轨道杂化有三种形式，、和，三种杂化态的碳原子或杂

化轨道的电负性大小不同，其顺序为：＞＞。因为这种原因，不同杂化态的碳

原子与相同的其他原子形成的键的极性也是不同的。如烷烃、烯烃和炔烃中三种C－H

键的极性大小顺序为：。

2．下列哪种化合物为平面结构?（ ）

A．正己烷

B．环己烷

C．环己烯

D．苯

【答案】D【解析】烷烃的单键C原子均为杂化，原子不再一个平面上。苯环中六个C原子

形成大键，是一个平面结构。

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3．下列化合物中自身不能形成分子间氢键，但能与水分子形成氢键的是（ ）。

A．

B．

C．

D．

【答案】B

【解析】N、O、F等电负性大的原子可以与氢原子形成一种非共价键－氢键。醇既能

形成分子内氢键，又能与水分子形成氢键；醚不能形成分子内氢键，但可以与水分子形成

氢键。

4．碳原子不同杂化轨道与氢形成的C—H键的极性由强到弱的顺序是（ ）。

A．

B．

C．

D．

【答案】D

【解析】碳原子不同杂化轨道上表现的碳原子电负性不同，电负性由强到弱的顺序一

般是：sp＞sp2＞sp3，由之形成了C—H键的极性强弱顺序。

5．对硝基苯酚、苯甲醚、邻硝基苯酚、苯四个化合物沸点最高和最低的是（ ）。

A．对硝基苯酚，苯甲醚

B．对硝基苯酚，邻硝基苯酚

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C．对硝基苯酚，苯

D．邻硝基苯酚，苯

【答案】C

【解析】有机物的沸点高低变化是有规律可循的。液体沸点的高低决定于分子间引力

的大小。分子间引力越大，使之沸腾就必须提供更多的能量，因此沸点就越高。对硝基苯

酚可形成分子间氢键，分子引力最大，沸点最高。

北京大学有机化学研究生入学考试试题

北京大学有机化学研究生入学考试试题

北京大学1985年研究生入学考试试题

试 题：

（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）

（1）CCH3CH2+1.H2O22.NaOH?B2H6

（2）CH3CH2CH2CCHKOH,C2H5OHΔ （3）CH2NH2OHHNO2

（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3CH3C5H11ONa+回流，分馏异－

（5）NH2NaHSO3H2OΔ

（6）顺，顺，顺－光照CH3CHCHCHCHCHCHCH3

（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2Δ?

（8）CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3 OH-Δ （9）NH2NH2+CH3COClΔ

（10）（浓）CF3++?H2SO4HNO3（浓） （三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分）

（1）HOOCCH2CHCH2CH2COOHCOOH（2）CH3OOCH3（3）ClBr（5）NNO2

（4）(CH3)2NNN

北京大学1986年研究生入学考试试题

（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分）

（1）HCCCHCH2+HCl?

（2）MeMeMeCO3HLiAlH4

（3）Me+CH2CHCCH3OΔ

（4）HONMe2+N+N Cl-HOAcNaOAc

（5）CCH3NCH3PCl5 （6）CHCOOHOO?Cu(OAc)2HOAc Δ1.KOH Δ2.HCl

（7）NH2O2HOAc??HNO3H2SO4PCl3

（8）HCH3HOCO2MeΔ

（9）CCHCOCH3CH3CH3Al(OCHMe2)3Me2CHOHΔ+

（10）CH2CHCH2N+Me3 Br-+Br2?

（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件）

复旦大学研究生有机化学考研真题试卷1999

复旦大学研究生有机化学考研真题试卷1999

复旦大学研究生入学考试1999

有机化学试题

一，请写出下列反应的产物，其中有的产物应画出其立体构型（2×20＝40分）

1.

OCH

2OHPBr

3

吡啶

H2ICH

3CH

3

CH

3CH

3CO

2Ag

CH

3CO

2H

3.O

CH

3CH

3D

大量D2O4.H

2/Pt

5.O

OOH

6.CH3

HOH

2SO47.NCH

3CO

2C

2H

5

CO

2C

2H

5CH

3CO

2Na

CH

3CH

2OH

8.ClCH

2CH

2CH(CO

2C

2H

5)

2t－BuOK

9.NN

HCH3I

10.CO

2CH

3

Ph

OHH

1.CH

3SO

2Cl

2.PhS Na

11.OOH

OHHO

HOHO1.干HCl/CH3OH

2.(CH

3O)2SO

2/NaOH

3.H

2O/HCl

12.CO

2C

2H5

OCH

2=CHCOCH

2CH

3C

2H

5ONa/C

2H

5OH

13.CH3(CH

2)

5CHO1.Ph

3P=COCH

3CH

3

2.H

3O

14.OC

2H

5

Ph

Ph

O1.LiAlH

4

2.H

2

O/H,

15.O

OHOH

干HCl

16.

NCH

3CH3PhCHO/ZnCl

2

100℃

17.OCH

3

CH31.Li/NH3

2.H

3O

18.O

CO

2CH

3LiCu(CH=CH

2)2H

3O

19.OPhPh100℃20.ClNO

2PhOH

NaOH

二，试用指定原料及其它必要有机，无机试剂合成下列化合物：（5×4＝20分）

1. 由O

CH

3合成CH

3

CH

3HOH

2. 由 CH

2=CHCO

2C

2H

5 合成 H2NCH

2CH

2CH

2CH

2N

CH

3CH

3

3. 由O

合成CH

3HOO

4. 由苯合成I

BrBr

三，试写出下列反应机理：（5×4＝20分）

1.

OTsOCH

3H

3OO(－Ts=－O

2SCH

3)

2.

OHH

3OOH

3.

N

H+HCHO+(CH

3)

2NHHNCH

2NCH3

CH3

H

4.

RNCH

3ONOOHH

2OCH

2N2+RCOO

四，试推测下列化合物的结构，或用指定波谱技术区别化合物：（5×4＝20分）

1. 用红外区别 ①

②O和O