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有机化学试题库五合成题及解答

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有机化学试题库五合成
题及解答
Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
试题库五——合成题及解答
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2．
3． 4． 5．
6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH
7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3
9．
10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH
13．
14．
15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
16．
17．
OH
OH
SO 3H
COCl
CO
O 2C CH 3
OH CH 3CHCH 2CH 3
18． 19．
20．CH 3CH=CHCH 3 →
21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。

23．由苯合成2-苯基乙醇。

24．由甲苯合成2-苯基乙醇。

25．
26．
27．
28． 29.
30． 31． 32．
33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH 34．
35． HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5
36．
C H 3C H -C C H O
OH
OH
BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH
O
O
C H 3C OOH
C OC H 3
C H 3C OOC 2H 5
H OOC C H -C H C OOE t
C H 3C H 3
(CH 3)23)2CCOOH
OH
CH 3
CH 3
O
O
O
O
O
O
O
O
CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CHCH 3
37．CH3CH2COOH → CH3CH2CH2CH2COOH 38．CH3COOH → CH2(COOC2H5)2
39．
40．
41．
42．
43．
44．
45．
46．
47．
48．
49．
50．
51．
52．
53．
54．
CH3C H2OH CH3C HC
H2CH3
NH
2
NH2NHCOCH
3
OH
NO2
Br
Br
Br
Br
CH3
Br
CH3
Cl
Br
55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成
56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成 57． 58． 59． 60．
61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。

62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。

63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。

64．
65． 66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。

69． 70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸 71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72.
73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。

74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸
75. CHCOOH
CH 2CH=CH 2
H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3
COOH
CH 3COOH
CH 3(CH 2)3OH
C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H
3
C H 3C H 2
Br
CH 3
CH 3
Br
CH 3COCH
2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH
O
CH 3COCH 3
CH 3CH-C-CH 3
CH 3
OH
CH 3CH 3CH=CH 2CH ≡CH
，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3
O
76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。

77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。

78. 79. 80.
81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。

82.由丙二酸二乙酯合成 83.
84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。

85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.
87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。

88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。

89. 90.
91. 92. 93.
94
95. 96.
NH 2NO 2
OH O
O
COOH CHO
O
Br
OEt O
O
O
CHO
2
由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3
CH 3CH 3
BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成CH 2CH 2CH 3
Br
C H 2C H 2 C H 3OH
O
COOH
NO 2
97. 98. 99.
101102. 103. 104.
105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。

106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）
107.由甲苯合成 108.由苯合成
109. 110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。

111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。

112. 以苯为原料合成苦味酸( ) 113.
114.由正丁醇合成2-丁醇。

115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成 116.五个C 原子以下的有机物合成
117.以不多于4个C 的有机物为原料合成： 118.以丙烯为原料合成： 119. 以丙烯为唯一有机原料合成：
H 2C H =C H
2
CH 2H 3C CH 3
3
OH
COCH
3
OH
NO 2
NO 2O 2N
CH 3OC 2H 5
CH 2Cl
2CH 2 CH 32
2
Br
CH 2-CH-CH 2
Cl
Cl Br
CH 3-C-CH 2CH 2CH 3OH
CH 3
试题库之五：合成题答案
1．
3． 30．
323641
4243． 44． 46． 48． 49． 50．
54
58． 59． 94．
109. 116. 117.
118.
119.
b.
CH 3
Cl Cl
23
COOH
Cl
d.
CH 3
NO 2
Br
e.
HNO 324
2
f.
KMnO 4
P 2O 5
△
24
(CH 3CO)2O
NaSH
NaOH
CH 3(CH 2)3I HNO 3
24+Br
△
TM
CH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2CH 2-CH-CH 2
Cl
Cl Br。

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有机合成练习题答案

有机合成练习题答案

有机合成复习题解题提示1．由不多于5个碳的醇合成：HHO解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2．由乙醇为唯一碳源合成：HOHO解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：CH 3CH 2OHCH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成：OOH解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：CH 3OHCH 3ICH 3MgI (A)OHOCH 3OCH3Claisen 酯缩合OOHOMgIOO4H 2O缩醛和镁盐同时水解4．由苯及其他原料合成：PhOH提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。

关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。

5．由乙醇及必要的无机试剂合成：OH解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。

以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：OHOMgBr2CH 3CHO+OHCH 3CH2MgBr +CH 3CHOCH 3CH 2BrCH3CH 2OHOHO HO H6．由乙醇合成：OH提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。

7．由苯及两个碳的试剂合成：PhPh OH解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：OBrMgBrOH BrMgBrOH8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：CH 2OH提示：把CH 2OH 倒推到CHO 便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。

大学《有机化学实验》试题及答案(五)

大学《有机化学实验》试题及答案(五)

大学《有机化学实验》试题及答案一、填空题（每空1分，共20分）1、蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积（）液体量过多或过少都不宜。

2、仪器安装顺序为（）（）。

卸仪器与其顺序相反。

3、测定熔点时，温度计的水银球部分应放在（）, 试料应位于（），以保证试料均匀受热测温准确。

4、熔点测定时试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间为空气所占据，结果导致熔距（），测得的熔点数值（）。

5、测定熔点时，可根据被测物的熔点范围选择导热液：被测物熔点<140℃时，可选用（）。

被测物熔点在140-250℃时，可选用浓硫酸；被测物熔点>250℃时，可选用（浓硫酸与硫酸钾的饱和溶液）；还可用（）（）或（）（）。

6、在乙酰苯胺的制备过程中，反应物中（）是过量的；为了防止苯胺的氧化，需在反应液中加入少量的（）；反应装置中使用了（）来将水分馏出；反应过程中需将温度控制在（）。

7、色谱法又称层析法，是一种物理化学分析方法，它是利用混合物各组分在某一物质中的（）或（）或亲和性能的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的（）或（）作用，从而使各组分得以分离。

二、选择题（每题2分，共20分）1、在减压蒸馏时，加热的顺序是（）。

A、先减压再加热B、先加热再减压C、同时进行D、无所谓2、色谱在有机化学上的重要用途包括（）。

A、分离提纯化合物B、鉴定化合物C、纯度的确定D、监控反应3、对于酸碱性化合物可采用（）来达到较好的分离效果。

A、分配色谱B、吸附色谱C、离子交换色谱D、空间排阻色谱4、在环己酮的制备过程中，最后产物的蒸馏应使用（）。

A、直型冷凝管B、球型冷凝管C、空气冷凝管D、刺型分馏柱5、对氨基苯磺酸易溶于（）。

A、水B、乙醚C、氯仿D、苯6、在乙酰水杨酸的制备中，为了检查反应液中是否存在水杨酸，可采用（）。

A、5%碳酸氢钠溶液B、1%氯化铁溶液C、1%氯化钠溶液7、从槐花米中提取芦丁，第一步酸提碱沉实验中, 用15%盐酸调节如果pH较低,容易（）。

合成题答案20912190

合成题答案20912190

有机化学试卷答案一、合成题( 共99题574分)1. 6 分(2091)2091[参解]4-溴丁醛: ①乙二醇,H+,保护醛基②Mg(乙醚) ③丙酮,H3+O ④NaBH42. 6 分(2092)2092[参解](1)乙烯:RCOOOH得环氧乙烷(2)]丙烯:①HBr ②Mg(乙醚) ③环氧乙烷,H3+O ④PBr3⑤NaOH,CH3CH2OH3. 6 分(2093)2093[参解]1-甲基环戊烯:①KMnO4,H+②CH3OH,H+酯化③CH3CH2OH,干HCl保护羰基④LiAlH4,H3+O ⑤H2NNH2,OH- ⑥Al2O3 , △4. 6 分(2094)2094[参解] 丙烯酸乙酯,2-甲基-1,3-丁二烯①Diels-Alder反应②2CH3MgBr,H3+O5. 8 分(2095)2095[参解](1)苯: ①Br2 , Fe ②Mg(乙醚)(2)甲苯①CH3COCl , AlCl3, 分离②C6H5MgBr ③H+,△④(BH3)2, H2O2, OH-6. 6 分(2096)2096[参解]14CH3OH: ①Cu,O2,△②CH3MgI , H3+O ③CrO3-Py④CH3MgI, H3+O ⑤PBr3⑥Mg(乙醚) ⑦HCHO,H3+O7. 6 分(2097)2097[参解](1)乙炔:①H2,Pd-BaSO4②HBr(2)乙烯: Ag,O2(3)乙炔: ①NaNH2②CH3CH2Br ③环氧乙烷④H2,Pd-BaSO4⑤CH 2I 2,ZnCu 或 CH 2N 2,△8. 4 分 (2098)2098[参解]环己醇: ① Al 2O 3,△ ②过氧苯甲酸,环氧化 ③H 3+O9. 6 分 (2099)2099[参解]1,3-丁二烯,顺丁烯二酸酐: ①△,Diels-Alder 反应 ②CH 3CO 3H③H 3+O ④ LiAlH 4,H 3+O*. 8 分 (2100)2100[参解]1,8-辛二醇: ①HBr 水溶液,二醇单溴代 ②二氢吡喃,H 3O +,保护羟基③ 氧化溴代端成醛④CH 3CH =CHCH =PPh 3 ⑤H 3O +11. 6 分 (2102)2102[参解]12. 4 分 (2103)2103[参解]13. 6 分 (2104)2104[解]14. 8 分 (2105)2105 [解] 由1-丁醇 (1)Al 2O 3,△,-H 2O (2) HBr 加成 (3)/乙醇,-HBr 得2-丁烯 (4) Br 2 ⑸KOH/醇得2-丁炔 ⑹ Na+液NH 3得反-2-丁烯 ⑺ KMnO 4(稀，冷),H 2O15. 8 分 (2106)dis dis FGI CH 3(CH 2)4COCO H(CH 3)CH 3CH 3(CH 2)3C CCOH(CH 3)CH 3CH 3(CH 2)3C CH CH 3(CH 2)3Br +HC CH +CH 3COCH 3HC CH +CH 3CH 2Br CH 3CH 2C CH CH 3CH 2C CCH 2CH 2OHCH 3CH 2CH CHCH 2CH 2OH +OCH 3MgI +CO 2EtOH »·Îì¶þÏ©£¬Ä¿±ê»¯ºÏÎïOH-[解]由1-丁醇 (1)Al 2O 3,△,-H 2O (2)HBr 加成 (3)OH -,乙醇,-HBr(4)Br 2 ⑸KOH/醇得2-丁炔 ⑹H 2,Pd/BaSO 4,得顺-2-丁烯 ⑺KMnO 4(稀，冷),H 2O16. 4 分 (2107)2107[解](1) 加TsCl 得对甲苯磺酸酯 (2)NaI,S N 2构型转化17. 4 分 (2108)2108[解](1) 加TsCl 得对甲苯磺酸酯 (2)NaI,S N 2构型转化18. 8 分 (2109)2109[解] (1)乙炔制得氯乙烷 (2)环戊醇制环戊酮 (3)由乙炔 ① NaNH 2 ②C 2H 5Cl ③NaNH 2 ④环戊酮,H 3+O ⑤H 2,Lindlar 催化剂19. 6 分 (2110)2110[解](1)由乙炔制乙烯,再制环氧乙烷 (2)由乙炔 ①2NaNH 2 ②环氧乙烷,H 2O ③Na,液NH 320. 6 分 (2111)2111[参解]21. 6 分 (2112)2112[参解] (1)CH 3COCl,AlCl 3,(2)(CH 3)2CHMgBr,H 3O +,(3)H +,△,-H 2O22. 8 分 (2113)2113[参解] (1)Br 2 (2)乙酰乙酸乙酯,EtO - (3)-OH (关环)(4)-OH H 2O (5)H 3+O,△23. 6 分 (2114)2114[参解] 环戊酮 (1)CH 3MgI , H 3O + (2)PBr 3得1-甲基-1-溴环戊烷(3)Mg(乙醚) (4)乙醛, H 3O +24. 4 分 (2115)H +N CH 3COCH 2Br OH -,H (1)(2)(3)[参解] (1)OH- (2)NaBH425. 4 分(2116)2116[参解] (1)OH-,△, -H2O (2)H2(Ni) ⑶NaBH426. 6 分(2117)2117[参解] (1)Mg(Hg)双分子还原,水解得邻二叔醇(2)酸性条件下(3)Zn(Hg)+HCl还原27. 6 分(2118)2118[参解] (1)H2(Ni) (2)H+△(3)O3,Zn(H2O)28. 6 分(2119)2119[参解] (1)H+△, (2)O3,Zn(H2O) (3)OH-缩合29. 6 分(2120)2120[参解] (1)C2H5OH(H+)保护羰基(2)CrO3+吡啶.氧化羟基(3)H3O+30. 4 分(2121)2121[参解] (1)乙醛(OH-) (2)NaBH431. 4 分(2122)2122[参解] (1)丁醛(OH-) (2)银氨溶液氧化32. 4 分(2123)2123[参解] (1)CH3COCl (AlCl3) (2)NaBH433. 4 分(2124)2124[参解] (1)CH3COCl (AlCl3) (2)CH3CH2MgBr, (3) H3O+34. 4 分(2125)2125[参解] (1)OH-,缩合(2)CrO3(H+)35. 6 分(2126)[参解]36. 6 分 (2127)2127[参解] (1)NaNH 2 (2)CH 3I (3)H 2 Lindlar 催化剂(4)稀KMnO 4氧化得二元醇 (5)Cu(250℃)37. 4 分 (2128)2128[参解] (1)CN -(安息香缩合) (2)稀硝酸氧化38. 6 分 (2129)2129[参解] (1)EtONa (2)丁烯酮(Michael 加成) (3)OH -(缩合关环),△ -H 2O39. 6 分 (2130)2130[参解] (1)(CH 3)2CHCOCl (AlCl 3) (2)Zn(Hg)+HCl (3)CH 3COCl (AlCl 3)40. 8 分 (2131)2131[参解] (1)先用苯乙酸乙酯自身缩合水解脱羧得到phCH 2COCH 2Ph(2)PhCOCOPh 与PhCH 2COCH 2Ph 在EtONa 作用下缩合脱水得产品41. 6 分 (2132)2132[参解] (1)K 2Cr 2O 7 (H +) (2)EtOH (H +) (3)EtONa(EtOH)缩合得 -酮酸酯 (4)OH - , H + , △42. 6 分 (2133)2133[参解] (1)CH 3OH(HCl) (2)Mg(乙醚) (3)CH 3CHO (4)H 3O +43. 6 分 (2134)2134[参解] (1)CH 3I (AlCl 3) (2)Cl 2 (Fe) (3)KMnO 4(H +)(4)SOCl 2 (5)苯(AlCl 3)44. 6 分 (2135)2135(1)O 2) SOCl 2((3) Mg(ÒÒÃÑ)(4) CH 3CH 2CHO, H 3O +(5) CrO 3 ,HOAc Al Cl 3[参解] (1)SeO2氧化得二酮(2)OH-重排(3)氧化脱羧45. 6 分(2136)2136[参解] (1)EtONa,PhCH2Br (2)EtONa,PhCH2Br (3)水解加热脱羧46. 6 分(2137)2137[参解] (1)OH-缩合(2)H+(-H2O) (3)NaOX(OH-) (4)H+47. 6 分(2138)2138[参解] (1)CH3MgBr,H3O+ (2)HBr (3)Mg(乙醚) (4)乙醛,H3O+ (5)H+,重排48. 6 分(2139)2139[参解] (1)NaBH4 (2)H+, △, 去水成烯(3)O3,Zn(H2O) (4)NaBH449. 6 分(2140)2140[参解] (1)PhCOOOH,重排得内酯(2)H3O+50. 4 分(2141)2141[参解] (1)CH3COCl (AlCl3) (2)PhMgBr,H3O+51. 6 分(2142)2142[参解] (1)丙酮,OH- (2)CH2(COOEt)2,EtONa Michael加成52. 6 分(2143)2143[参解] (1)CH3CH2COCl (AlCl3) (2)Mg(Hg)双分子还原,水解(3)酸性条件下重排53. 4 分(2144)2144[参解] (1)CH3CHO,OH- (2)HBr54. 6 分(2145)2145[参解] (1)丁二酸酐(AlCl3) (2)Zn(Hg)+HCl (3)多聚磷酸55. 6 分(2146)2146[参解] (1)CH3CH2MgBr,H3O+ (2)HBr, (3)Mg(乙醚) (4)乙醛,H3O+56. 6 分(2147)2147[参解] 由苯(1)CH3COCl (AlCl3) (2)Br2(Fe) (3)OH-自身缩合,失水57. 8 分(2148)2148[参解] (1)丁二酸酐(AlCl3) (2)Zn(Hg)+HCl (3)聚磷酸(4)NaBH4(5)H+△失水得烯(6)O3,Zn(H2O) (7)OH-分子内缩合58. 8 分(2149)2149[参解] (1)HNO3氧化(2)EtOH(H+) (3)EtO-,酯缩合(4)水解脱羧得环戊酮(5)四氢吡咯烯胺化(6)CH3COCH2Br,H3O+59. 6 分(2150)2150[参解] (1)CH3COCH3,OH- (2)H+60. 6 分(2151)2151[参解] (1)KMnO4(H+) (2)HNO3(H2SO4)硝化(3)SOCl2 (4)CH3Ph(AlCl3)61. 6 分(2152)2152[参解] (1)CH3CH2CH2COCl (AlCl3) (2)Br2 (Fe) (3)Zn(Hg)+HCl(4)HNO3(H2SO4)62. 6 分(2153)2153[参解] (1)OR-,CH3COCH=C(CH3)2 Michael加成(2)OH - 缩合,再脱水63. 6 分(2154)2154[参解] (1)NBS (2)Mg (乙醚) (3)环氧乙烷(4) H3O+(5)CrO3+吡啶得3-苯基丙醛(6 )OH-缩合(7)△(8)NaBH464. 6 分(2155)2155[参解] (1)CH3I (AlCl3) (2)Cl2,h (3)Mg (乙醚) (4)环氧乙烷(5) H3O+ (6) 新生MnO265. 6 分(2156)2156[参解] (1)CO+HCl (AlCl3,CuCl) (2)CH3COCH3,OH-66. 6 分(2157)2157[参解] (1)NaBH4 (2)Na (3) ClCH2CH2Cl (4) NH(CH3)267. 6 分(2158)2158[参解] (1) Mg(Hg)双分子还原.水解(2) H+条件下重排(3) H2NOH得肟(4) H2，Ni还原68. 6 分(2159)2159[参解] (1)CH2OHCH2OH (HCl )保护羰基(2)Mg (乙醚)(3)格氏试剂加成, H3O+CHO69. 8 分(2160)2160[参解]由苯(1)Br2 (Fe) (2)Mg (乙醚) (3)环氧乙烷,(4) H3O+ (5) HBr(6)Mg (乙醚) (7)丙酮,H3O+ (8)H+脱羟基发生芳香亲电取代70. 4 分(2161)2161[参解] (1)丁醛碱性条件下缩合(2)NaBH4还原71. 6 分(2162)2162[参解] (1)CH3COCH=CH2 + HBr (2)CH2(OH)─CH2OH (HCl)保护羰基(3)Mg (乙醚) (4)乙醛,H3O+72. 6 分(2163)2163[参解] (1)丙酮碱性条件下缩合(2)加Br273. 6 分(2164)2164[参解] (1)乙醛碱性条件缩合得丁烯醛(2)丁烯醛与丙酮缩合再用NaOX氧化74. 6 分(2165)2165[参解] (1)丁醛+ 四氢吡咯(2)加丙烯酸酯Michael加成(3)水解释放四氢吡咯75. 6 分 (2166)2166 [参解] (1)丙酸 + 乙醇得丙酸乙酯 (2)丙酸乙酯缩合+ (EtONa)(3)稀碱成酮分解76. 4 分 (2167)2167[参解] (1)3mol 甲醛 + 乙醛 (OH -) (2)甲醛,浓OH -歧化反应77. 6 分 (2168)2168[参解] (1)(CH 3)2CHMgBr + (H 3O +) (2)MnO 2 (3)OH -自身缩合78. 6 分 (2169)2169[参解] (1)CH 3CH 2CH 2Br + Mg (乙醚)得A (2)A + 乙醛,H 3O +得B(3)B + HBr,Mg (乙醚)得CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)MgBr 为C(4)C + 丙醛 (H 3O +)得D (5)D + Na 2Cr 2O 7(氧化)79. 6 分 (2170)2170[参解] (1)HC ≡CH + NaNH 2得A. (2)A + 2CH 3CH 2CH 2Br 得B(3)B + H 2O (Hg ,H 2SO 4)80. 8 分 (2171)2171[参解] (1)丁二烯 + 丁烯醛得(A), (2)甲醛与乙醛在碱性条件下缩合得季戊四醇(B)(3)(A)+(B)在干燥HCl 气体存在下生成缩醛81. 6 分 (2172)2172[参解]82. 6 分 (2173)2173[参解]Br OCH 2CH 22+CH 3COCl NO 2CO 2H NO 2+Ä¿±ê·Ö×ÓCH 3NO 2CH 3+HNO 3O +Ph C C Ph O O83. 6 分 (2174)2174[参解] 目标分子 ==>PhCOOEt + CH 3COPh ==>Ph ─H + CH 3COCl84. 6 分 (2175)2175[解]85. 6 分(2176)2176[参解]TM C CH 2OH CHOH CO 2HOHCNOH CHO OH CHO +CH 2O86. 6 分 (2177)2177[参解]87. 4 分 (2178)2178[参解] (1) 甲苯氧化成苯甲醛 (2) 乙醇氧化成乙醛 +CHO TM OHC +Ph CH 2CH P(Ph)2PhCH 2CH 2Br +P(Ph)3O O O O OO O +CH 3I +(3)OH -88. 6 分 (2179)2179[参解] (1)苯甲酰化制得苯甲醛 A (2)由乙醛缩合得2-丁烯醛 B89. 6 分 (2180)2180[参解] (1)苯甲酰化得苯甲醛 (2)苯加乙酐乙酰化得苯乙酮(3)苯甲醛与苯乙酮在NaOH 下缩合90. 6 分 (2181)2181[参解](1)环己酮HNO 3氧化 (2)2C 2H 5OH,H + (3)C 2H 5ONa 缩合 (4)C 2H 5ONa(5)C 2H 5Br (6)OH -,水解 (7)H +,△,-CO 291. 4 分 (2182)2182[参解](1)Mg,无水乙醚 (2)CO 2 (3)H 2O92. 4 分 (2183)2183[参解](1)Ba(OH)2缩合,(2)NaOH,Br 293. 6 分 (2184)2184[参解]由乙烯:(1)O 2,PdCl 2-CuCl 2 (2)OH -,△ (3)H 2,Ni 得(A) 由丙烯:(1)RCO 3H, (2)HCN(3)脱水 (4)H 3O +,H 2O 得(B)T M H +A + B94. 6 分 (2185)2185[参解](1)CH 3MgI, (2)H 3O +, (3)H +,△,消除, (4)KMnO 4,H + (5)Zn(Hg),HCl95. 4 分 (2186)2186[参解]由溴苯:(1)Mg,THF, (2)CO 2, (3)H 3O + (4)C 2H 5OH,H +96. 4 分 (2187)(3) A + B TM OH -2187[参解](1)HCHO,HCl/ZnCl2,氯甲基化, (2)NaCN (3) H3+O97. 6 分(2188)2188[参解](1)KMnO4,H+,△, (2)LiAlH4 (3)PBr3 (4)NaCN (5)H2O(6)△,-CO2,BaO-CaCO3, -H2O98. 6 分(2189)2189[参解]由甲苯:(1)MnO2+ 65％H2SO4得苯甲醛，由苯甲醛和丙二酸二乙酯,六氢吡啶,Knoevenagel-Doebner缩合得TM99. 6 分(2190)2190[参解]由丙酮溴化得BrCH2COCH3由乙酰乙酸乙酯:(1)C2H5ONa,(2)BrCH2COCH3 (3)稀OH-,△,(成酮水解)。

有机合成化学试题及答案

有机合成化学试题及答案

有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。

答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。

答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。

答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。

答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。

答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。

答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。

2. 描述一下亲核取代反应的机理。

答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。

3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。

E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。

4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。

答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。

四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。