高中化学选修五第二章芳香烃知识点

第二节 芳香烃

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落红不是无情物，化作春泥更护花。出自龚自珍的《己亥杂诗·其五》

一、芳香烃

1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯

2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯

芳香烃包含苯的同系物

3、苯的同系物的基本概念

通式：CnH2n-6

结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链

状态：液体或固体，一般都带有特殊气味

4、代表物质：

芳香烃：苯

苯的同系物：甲苯

【习题一】

下列对有机化合物的分类结果正确的是（ ）

A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃

B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃

C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃

D．、、同属于环烷烃

【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；

B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；

C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；

D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可． 【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误； B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；

C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；

D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，

故选：D。

二、苯

1、基本结构

化学式：C6H6 结构简式： （凯库勒式） 或

苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4

2、物理性质

无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒

3、化学性质

1）氧化反应

2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）

2）取代反应

a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，

溴化铁可以催化苯的溴代

+Br2 → +HBr

b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水

+HO—NO2 → +H2O

3）加成反应

苯在一条件下可与氢气加成，生成环己烷

+3H2 →

【习题二】

能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（ ）

①苯不能使KMnO4溶液褪色；

②苯环中碳碳键的键长均相等；

③邻二氯苯只有一种；

④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．

A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④

【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；

②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；

③如果苯的结构中存在单双键交替构，苯的邻位二元取代物有两种；

④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．

【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；

②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；

③如果是单双键交替构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键CC双键的交替结构，故③正确；

④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；

故选：C。

【习题三】

下列关于苯的说法正确的是（ ）

A．一定条件下能与液溴发生取代反应

B．能与溴水反应而色 C．苯存在单双建交替结构

D．苯不能发生加成反应

【分析】苯是一种不饱和的烃，但并不单双键交替的结构，由无碳碳双键，故不能和溴水发生加成反应，但能和液溴发生取代反应，由于是不饱和烃，故能和氢气发生加成反应，据此分析．

【解答】解：A、苯能和液溴在溴化铁做催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，故A正确；

B、苯中不含碳碳双键，故不能和溴水发生反应而溴水褪色，故B错误；

C、苯不是单双键交替的结构，在结构中无碳碳双键，苯中的键是介于单双键之间的特殊的键，故C误；

D、苯是不饱和的烃，故能发生加成反应，但不能喝溴水加成，只能和氢气加成，故D错误。

故选：A。

【习题四】

下列关于苯的叙述正确的是（ ）

A．反应①常温下能进行，其有机产物为

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是三硝基甲苯

D．反应④中1mol苯最多与3mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键

【分析】苯分子中所含碳碳键是介于双键和单键之间一种独特的化学键，属于不饱和烃，易发生取代反应，能发生加成反应，难发生氧化反应，据此解答。

【解答】解：A．苯与液溴发生取代反应生成溴苯，故A错误；

B．苯不含碳碳双键不能被酸性高锰酸钾氧化，苯密度小于水，不溶于水，故B正确；

C．反应③为苯与硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；

D．反应④中1mol苯最多与3mol H2发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误；

故选：B。

【习题五】

苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑．

填写下列空白：

① 试管A中的反应方程式为____________

② 试管C中四氯化碳的作用是：____________．反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为：_________________写出E中反应的离子方程式_____________

③ 反应2～3min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是______________．写出B中可能发生的化学反应方程式_____________ ④ 在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有__________

【分析】①苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢；

②溴易溶于四氯化碳，用四氯化碳吸收溴化氢中的溴；依据氢溴酸为强电解质电离产生氢离子和溴离子解答；

③溴与苯发生取代生成的溴苯为油状不溶于水的液体，密度大于水，溴与氢氧化钠反应生成溴化钠、次溴酸钠和水；

④根据防倒吸的原理解答．

【解答】解：①苯与溴在催化剂条件发生取代反应方程式为，

故答案为：；

②C中的四氯化碳可以吸收溴化氢中的挥发出的溴蒸汽，防止对溴化氢检验造成干扰，氢溴酸为强电解质电离产生氢离子和溴离子，所以溶液显酸性，遇石蕊试液显红色，加入硝酸银产生浅黄色的沉淀，反应的离子方程式Ag++Br-=AgBr↓；

故答案为：除去溴化氢中混有的溴；D试管中石蕊试液变红色，并在导管口有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀；Ag++Br-=AgBr↓；

③溴与苯发生取代生成的溴苯为油状不溶于水的液体，密度大于水，溴与氢氧化钠反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，方程式为：2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O；

故答案为：在溶液底部有无色油状液体；2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O；

④装置DE导管口在液面上方，能防止倒吸，倒置球形漏斗有缓冲作用，气体能充分被吸收且防止倒吸，

故答案为：DEF．

三 、甲苯

1、基本结构 化学式：C7H8，结构简式：

不饱和度：4

2、物理性质

无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒

3、化学性质

1）氧化反应

燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）

KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基

2）取代反应

苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化

+3Br2 → +3HBr

侧链上的取代：与氯气在光照条件下

+Cl2 → +HCl

硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应

+3HO-NO2 → +3H2O

3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成

+3H2 →

四 、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点 苯 甲苯

结构相同点 都含有苯环

结构不同点 苯环上无取代基 含甲基

分子间的关系 结构相似，组成相差CH2，互为同系物

化

学 Br2的CCl4 不反应 不反应

KMnO4（H+） 不反应 被氧化溶液褪色 性

质 浓HNO3、浓H2SO4混合液 硝化 硝化

【习题六】

下列事实能说明苯环对甲基有影响的是（ ）

A．甲苯与氢气加成

B．甲苯与硝酸浓硫酸作用制三硝基甲苯

C．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能

D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可

【分析】A．苯也能与氢气发生加成；

B．甲苯和苯都能发生取代反应，甲苯中3个氢原子被硝基取代；

C．苯、甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸；

D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可，说明甲苯中苯环上的氢原子更容易被取代．

【解答】解：A．苯、甲苯都能能与H2发生加成反应，体现的是苯环性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故A错误；

B．甲苯和苯都能发生取代反应，甲苯中3个氢原子被硝基取代，说明甲基对苯环产生影响，使苯环的邻对位氢原子变得活泼，故B错误；

C．苯、甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，说明受苯环影响甲基的性质变得活泼，故C正确；

D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可，说明甲苯中苯环上的氢原子更容易被取代，是甲基对苯环产生影响，故D错误；

故选：C。