选修5 3.2芳香烃

16 、孤单寂寞与被遗弃感是最可怕的贫穷。 17、我觉得长大仿佛就在一念之间。落雨了，会自然而然的带一把伞，独自一人撑一把伞，漫步在迷蒙的细雨中，用心去感受着独特的浪漫
与温馨，而不会再像小时候一样一头扎进雨帘中嬉闹，满不在乎自己被浇成一支落汤鸡。当听到别人夸奖自己时脸上会突然飘来几朵红云，而 不像小时候一样只会歪着脑袋傻笑……哦!长大的感觉是什么?长大的感觉是雨后萌芽的翠绿的嫩芽，花瓣上滚动的羞涩的露珠儿。 11 、沉溺于以前与回忆的人是一个很懦弱的人，因为她(他)不敢勇敢地正视现实。现实是什么?现实就是变化。没有不变的感情，没有不变的 人。
2）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
KMnO4
CH
H+
COOH
苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化3）加成反应Fra bibliotekCH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
等效，六个氢原子等效。
二、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态

烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键 饱和烃
含碳碳双键 含碳碳叁键 特殊的键不
不饱和
不饱和
饱和
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的 同系物和烷烃。
人教版化学选修五芳香烃
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学与问：P39 苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴 水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使 苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
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不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应 类型
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
人教版化学选修五芳香烃
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1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（ D ）
A．乙烯
B．乙炔
C．苯
D．乙苯
2.下列关于硝化反应说法正确的是（ D ） A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型 B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸 C.甲苯硝化反应的产物只有一种 D.硝基苯的密度大于水
人教版化学选修五芳香烃
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3.下列化合物属于苯的同系物的是（ A ）
A.
CH3
CH3
C.
CH CH2
B. CH2

浓硫酸 HNO3 50~60℃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？

事故的发生是谁都不愿看到的，本次事故还造成了两人死亡 的惨剧，芳香烃类的物质是指具有苯环的碳氢化合物。具有爆 炸危险和人体腐蚀性的芳香烃类在日常使用和运输中都比较危 险，今天我们就一起来学习芳香烃的相关知识。
回顾一：什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个 或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
[实验探究一] 苯与溴的实验设计：
注意：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂
3.该反应是放热反应，不需要加热
装置设计：
ACD
注意2：1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 最合理的是？
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）
BC
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色 特殊气味
③状态 液态
④毒性 有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三： 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
巩固提升
玻璃管
某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，
据图思考下列问题：