高中化学竞赛有机部分讲义
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第二节 胺一、分类和命名法定义:氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。
分类:根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺(10胺)、仲胺(20胺)和叔胺(30胺)。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺(R-NH 2)和芳香胺(Ar-NH 2)。
根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。
应当注意的是:1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目;醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。
例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)2、要掌握氨、胺和铵的用法。
氨是NH 3。
氨分子从形式上去掉一个氢原子,剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。
氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。
季铵类的名称用铵,表示它与NH 4的关系。
命名:对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
例如:CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH 二甲胺 (CH 3)3N 三甲胺 C 6H 5NH 2 苯胺 (C 6H 5)2NH 二苯胺 (C 6H 5)3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,小烃基作为取代 基,并在前面冠以“N”,突出它是连在氮原子上。
例如:CH 3CH 2CH 2N (CH 3)CH 2CH 3 N-甲基-N-乙基丙胺(或甲乙丙胺)C 6H 5CH (CH 3)NHCH 3 N-甲基-1-苯基乙胺C 6H 5N (CH 3)2 N ,N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵;若烃基不同时,烃基名称由小到大依次排列。
奥林匹克竞赛有机化学要义精讲一.有机物系统命名法根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下。
1.带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。
例如,命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
例如,称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。
例如,3.多官能团化合物(1)脂肪族选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序,—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
例如,(2)脂环族、芳香族如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。
例如:(3)杂环从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。
例如:4.顺反异构体(1)顺反命名法环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
例如,(2)Z,E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;(Ⅳ)重键分别可看作(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。
有机化学第一讲高中化学竞赛有机化学第一讲高中化学竞赛第一课:基本有机化学概述一、有机化和物和有机化学的涵义有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用及相关理论和方法的科学。
它是化学的一个分支。
其研究对象是有机化合物。
什么是有机化合物呢?早期化学家将所有物质按其来源分为两类,人们把从生物体(植物或动物)中获得的物质定义为有机化合物,无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。
目前,绝大多数有机物不是从天然有机物中获得的,但由于历史和习惯之间的关系,“有机”一词仍然保留下来。
2、有机化合物的特性1。
成分和结构特征有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有七百多万种、且还在不但增加)但组成元素少(c,h,o,n,p,s,x等)原因:1)c原子自身相互结合能力强2)有很多种结合方式(单键、双键、三键、链、环)3)同分异构现象(构造异构、构型异构、构象异构)例如,c2h6o就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、2.物理特性1)高挥发性、低熔点和沸点2)水溶性差(大多不容或难溶于水,易溶于有机溶剂)3.化学性质方面的特点1)易燃烧2)热稳定性差,易热分解(许多化合物在200~300度下分解)3)反应速度慢4)反应复杂,副作用多三、有机化合物的分类1.按基本骨架分类(1)脂肪族化合物:分子中的碳原子相互结合形成碳链或碳环。
(2)芳香化合物:碳原子连接成特殊的芳香环。
(3)杂环化合物:这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧.硫.氮等其他元素的原子。
2.按官能团分类官能团是决定一类化合物主要性质的原子、原子团或特殊结构。
显然,含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。
常见的官能团及相应化合物的类别CC碳-碳双键烯烃碳碳叁键cc炔烃卤素原子―x卤代烃羟基―oh醇、酚醚基COC醚o醛、CHO羰基酮等co羧基羧酸椰酰化合物rc氨基氨硝基―no2硝基化合物磺酸基―so3h磺酸巯基sh硫醇、硫酚氰基CN腈四、有机化合物结构的表示方法凯库勒公式:扩展缩写hhhcccchcchhchch切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切或键线式面向对象第二讲烷烃分子中只有C和H元素的有机化合物称为碳氢化合物由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。
第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH ),醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。
而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。
因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的。
醇的通式为ROH ,酚的通式为ArOH 。
醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R 或-Ar )取代的产物,醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。
第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。
根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。
结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一“醇”字。
如:CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为“某醇”。
2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。
1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。
如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号。
例如:CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名。
例如:2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇、三醇等,并在名称前面标上羟基的位次。
因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次。
学习必备 欢迎下载黄冈中学化学奥赛培训教程系列(精美 word 版)有机化学第一节 有机化学基本概念和烃1、下列构造式中:①指出一级、二级、三级碳原子各一个。
②圈出一级烷基、二级烷基、三级烷基各一个。
CH 3 CH 3CH 3 CH 3CCH 2C CHCH 2CH 3CH 3 CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3 一级烷基↓解析: CH 3CCH 2CCH CH 2CH 3CH 3CHCH 3↑ ↑ ↑3℃ 2℃ 1℃三级烷基CH 3三级烷基2、已知下列化合物的结构简式为: (1) CH 3CHClCHClCH 3 ( 2) CH 3CHBrCHClF( 3) CH 3CHClCHCH2CH 3 CH 3分别用透视式、纽曼式写出其优势构象。
解析:用透视式和纽曼式表示构象,应选择C 2 —C 3 间化学键为键轴,其余原子、原子团相当于取代基。
这四个化合物透视式的优势构象为(见图)其纽曼式的优势构象见图3、( 2000 年广东省模拟题)用烃 A 分子式为C10H16,将其进行臭氧化后,水解得到HCHO 和 A 催化加氢后得烃B, B 化学式为 C10H20,分子中有一个六元环,用键线式写出A,B 的结构。
解析:从 A 催化加氢生成的 B 的化学式可推知,原 A 分子中有两个C=C 键和一个六元环。
从水解产物可知, C1与 C6就是原碳环连接之处HCHO 的羰基,只能由C3支链上双键臭氧化水解生成。
所以 A 的结构为, B 的结构为。
4、下列化合物若有顺反异构,写出异构体并用顺、反及E、 Z 名称命名。
5、(河南省98 年竞赛题)写出符合C6H10的所有共轭二烯烃的异构体,并用E—Z命名法命名。
解析:6、用化学方法鉴别下列化合物:CH 3CH2CH2CH3,CH 3CH 2CH=CH 2, CH 3CH 2C≡ CH 。
解析:( 1)用 Br 2, CH 3CH 2CH=CH 2与 CH 3CH2 C≡ CH 可褪色, CH 3CH 2CH 2CH 3不反应。