同系物与同分异构体
一、同系物
1．概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
结构相似是指必须是同类物质，即有机物官能团的种类
．．要．相同；组成上相差一个或若干个
．．和个数
CH2原子团是指其通式必须相同。只有同时具备二条件的有机物才互为同系物。
2．同系物的判断方法
判断有机物是否是同系物需要注意以下三点：
a、同系物必须符合同一通式
．．．．．．．．．．．，但通式相同的不一定是同系物，如有机物的同分异构体均不是同系物。
b、同系物结构一定相似，
．．．．．．．．．．但结构相似的不一定是同系物，如有机物的碳链异构和位置异构体。
c、同系物的分子组成上相差一个或若干个“
．．．，．例如苯酚与苯甲醇在分子组成上相差一个．．．．．．．．．．．．．．．．．．CH．．2．”．原子团
“CH2”原子团，但它们不是同一类物质，所以也不是同系物。
二、同分异构现象及同分异构体
1．概念：具有相同的分子式而又具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
2．同分异构体的特点：
（1）同分异构体具有相同的分子式、相同的最简式、相同的式量和相同的元素组成。分子式相同是前提条件。
（2）结构不同指的是：①碳链骨架不同；②官能团在碳链上的位置不同；③官能团的种类不同。
同分异构体也存在于无机物和有机物之间，无机物与无机物之间（了解即可）。如：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO互为同分异构体。
3．同分异构体的书写
同分异构体的书写通常是按碳链异构→位置异构→类别异构的顺序书写，若不按一定的顺序书写容易漏写和重写，如写分子式为C5H10的同分异构体。
⑴碳链异构：
①CH2==CHCH2CH2CH3 1—戊烯
②CH2==C(CH3)CH2CH3 2—甲基—1—丁烯
③CH2==CHCH(CH3)CH3 3—甲基—1—丁烯
⑵位置异构：
①CH3CH==CHCH2CH3 2—戊烯
②(CH3)2C==CHCH3 2—甲基—2—丁烯
⑶类别异构：
①环戊烷②甲基环丁烷③1，1—二甲基环丙烷④1，2—二甲基环丙烷⑤乙基环丙烷
碳链异构3种，位置异构2种，类别异构5种，总共十种。
4、同分异构体的种类：
⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，
即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙
醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环
丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中
屡有涉及。
5、各类有机物异构体情况：
⑴ C n H2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n
-2：炔烃、二烯烃、环烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2
⑷ C n H
2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如：、⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3
⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、
、 、 ⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、CH 3CH(OH)CHO 、CH 3COCH 2OH
⑻ C n H 2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。如：CH 3CH 2NO 2、H 2NCH 2COOH
⑼ C n (H 2O)m ：糖类。如：C 6H 12O 6：H 2OH(CHOH)4CHO ，CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH
C 12H 22O 11：蔗糖、麦芽糖。
二、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH 4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C 2H 2、C 2H 4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。
2．基元法。例如：丁基(C 4H 9—)有4种，则丁醇(C 4H 9—OH)、一氯丁烷(C 4H 9—Cl)或C 4H 10的一氯代物、戊醛(C 4H 9—CHO)、戊酸(C 4H 9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。
3．替代法。例如：二氯苯C 6H 4Cl 2有3种，四氯苯也有3种；又如CH 4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH 3)4的一卤代物也只有一种。
4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)
3、判断同分异构体的常见方法： ⑴ 记忆法：
① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。
② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH 3），乙基一种（—CH 2CH 3）、丙基两种 （—CH 2CH 2CH 3、—CH(CH 3)2）、
丁基四种（—CH 2CH 2CH 2CH 3、 、—CH 2CH(CH 3)2、—C(CH 3)3）
③ 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。
⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。 如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： ① 同一碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的—CH 3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一
CH 2—CH 2 CH 2—CH 2
CH 2 —CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2
CH 2 CH 2—CH —OH CH 3CHCH 2CH 3
