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有机质谱谱图解析及应用 32页PPT文档

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重要有机物的质谱图及裂解规律课件

重要有机物的质谱图及裂解规律课件


苯酚
H O┐ rH
┐
O H
H H
┐
的M-1是弱峰。酚的裂H解如下:
m/z 94
m/z 94
m/z 66
H
CHO
┐
或
m/z 65
25
苯甲醇和酚的特征裂解都有经过H转移丢 失CO产生M-28的峰, 还有丢失CHO·基团 的M-29的峰。 苯甲醇有M-（CHO）, 即m/z79的峰是基峰。 酚 有M-28（m/z66）和M-29（m/z65）的弱峰。
R H CHR''
R
CH
O H
CHR''
CH2
④碎片离子麦氏重排
R
H
CH CHR'
H
H2 H2 H2
CH3·
H3C C O C C C R'
O
CH2
R
C H2
R
CH2
CHR''
O
CH2
CH2
28
脂醚的α断 裂最多可有 六种，例如: 乙基异丁基
醚
H
H
CH3
α1 CH2 α3 C O
α2 CH3
α1 C
m/z 57
α1 C2H5
CH3(CH2)4C O m/z 99
CH3CH2┒ m/z 29
CH3(CH2)4┒ m/z 71
37
酮羰基只要有Cγ Hγ就会发生麦氏重排, 甲基长链酮的麦氏重排产生m/z58的离子。双长链酮 （R≥C3
可进行两次麦氏重排, 只要Cα上无侧链, 经过两次麦氏重排后也得到m/z58的离子。
H
H2C
O┒
rH
H2C
C
质谱原理及应用.pptx

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第31页/共89页
羧基
特征： a、脂肪羧酸的M峰一般可察出，最特征的峰为m/z=60峰，由McLafferty重排
裂解产生； b、芳香族羧酸的M峰相当强，M-17，M-45峰也较明显。
第32页/共89页
羧酸酯
特征： a、直链一元羧酸酯的M峰通常可观察到，且随相对分子质量的增高（C6）而增加，
芳香羧酸酯的M峰较明显； b、羧酸酯羰基碳上的裂解有两种类型，其强峰（有时为基准峰）通常来源于此； c、由于McLafferty重排，甲酯可形成m/z=74,乙酯可形成m/z=88的基准峰； d、二元羧酸及其甲酯形成强的M峰，其强度随两个羧基的接近程度增大而减弱。二
• 酚和芳香醇的特征： a、和其他芳香化合物一样，酚和芳香醇的M峰很强，酚的M峰往往是它的基准峰； b、苯酚的M-1峰不强，而甲苯酚和苄醇的M-1峰很强，因为产生了稳定的鎓离子； c、自苯酚可失去CO 、HCO。
第28页/共89页
卤化物
特征： a、脂肪族卤化物M峰不明显，芳香族的明显； b、氯化物和溴化物的同位素峰非常特征； c、卤化物质谱中通常有明显的X、M-X、M-HX、M-H2X峰和M-R峰。
M-58等峰。
第36页/共89页
质谱的解析
• 确定分子离子峰和化合物分子量的测定 确定分子离子峰可能遇到的难题： 1、分子离子峰不稳定，在质谱上不出现。 芳香环（包括芳香杂环）>脂环>硫醚、硫酮>共轭烯、直链烷烃>酰胺>酮>醛>胺>
酯>醚>羧酸>枝链烃>伯醇>叔醇>缩醛（胺、醇化合物质谱中往往见不到分子离 子峰） 2、有时分子离子峰一产生就与其它离子或分子相碰撞而结合，变为质量数更大的络 合离子。
质谱谱图解析 ppt课件

质谱谱图解析 ppt课件


X、Y、Z可以是C、O、N、S等。
PPT课件
20
5.脱去乙炔分子的开裂
由开裂生成的桌翁离子或开裂生成的苯离子等还能 继续裂解，脱去乙炔分子：
PPT课件
21
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
m /z=134
m /z=39 HC
m /z=65 CH
HC
CH
CH 2 m /z=91
苯，能发生麦氏重排裂解，产生m/z 92（C7H8+·）的 重排离子(奇电子离子峰),进一步裂解，产生m/z 78
，52或 66，40的峰。
PPT课件
18
3.开裂和氢的重排 取代苯也能发生α裂解，产生苯离子，进一步裂解 成环丙烯离子和环丁二烯离子。
PPT课件
19
4.逆狄尔斯—阿尔德开裂及其它重排开裂
H 3C
CH
C CH 2 CH 3
CH 2 CH 3 m / z = 5 5 CH 3
CH 3
CH 3
H 3 C CH
100
C 41
H 3C
CH C CH 2 m /z= 6 9
% OF BASE PEAK
90 80
70
60
69
50
55
84(M )
40
30
27
20 10 0
0 1 0 2 0 3 0 4 0 5 0 P6PT0课件7 0 8 0 9 0 1 0 0 1 1 0
C2H5+（ M /e =29）→ C2H3+（ M /e =27）+H2 ❖有M /e ：28，42，56，70P，PT…课件…CnH2n系列峰(四圆环重排6 )
质谱的图谱分析ppt(共55张PPT)

质谱的图谱分析ppt(共55张PPT)

a:某元素轻同位素的丰度；
b:某元素重同位素的丰度； c:同位素个数。
23
例：某化合物质谱分子离子区域的离子质荷比和强度如下 ：
m/z
132(M+·) 133 134
试推导分子式
解：因[M+2]：[M+]为0.7：100，所以分子中不含 Cl、Br、S、Si等A+2类元素。C原子数的最大值 =[M+1]/[M]÷1.1%=9.9/100÷1.1%=9
m/z 14 (4.0) 16 (0.8) 20 (0.8)
m/z 28 (100) 29 (0.76) 32 (23)
m/z 33 (0.02) 34 (0.99)
40 (2.0)
44 (0.10)
括弧中的数字即峰的相对强度，表示100％者是基 峰 O，2， O，2N在就2在空占空气N2气中的中占23含1％/量5。，最N高2占而且4/5也，最N稳2的定峰。高（为321）0是0％
（1）绝对强度 是将所有离子峰的离子流强度相加作
为总离子流，用各离子峰的离子强度除以 总离子流，得出各离子流占总离子流的百 分数 （2）相对强度
以质谱峰中最强峰作为100％，称为基 峰（该离子的丰度最大、最稳定），然后 用各种峰的离子流强度除以基峰的离子流 强度，所得的百分数就是相对强度。
4
表示方法： (以上图为例)
一般情况下，分子的稳定性与分子离子的稳定性 有平行关系，分子离子的稳定性通常随不饱和度 和环的数目的增加而增大。
杂原子外层未成键电子被电离的容易程度，按周期表纵 列自上而下，横行自右而左的方向增大。
13
分子电离所需的能量越低，分子离子也越 高。
n-C4H9OH n-C4H9SH n- C4H9NH CH3-CH3 CH2=CH2 苯
有机质谱分析课件

有机质谱分析课件


真空监测
实时监测质谱仪内部的真空状态，确保分析 过程的稳定性和可靠性。
联用技术
色谱-质谱联用（GC-MS）
将色谱的分离能力与质谱的鉴定能力相结合，广泛应用于挥发性化合物的定性和定量分 析。
液相色谱-质谱联用（LC-MS）
将液相色谱的分离能力与质谱的鉴定能力相结合，广泛应用于生物样品和药物的分析。
质谱-质谱联用（MS-MS）
06
有机质谱分析的未来展望
新技术的应用
人工智能与机器学习
利用人工智能和机器学习技术对质谱数据进行深度挖 掘，提高分析的准确性和效率。
纳秒级质谱技术
开发纳秒级质谱技术，实现对快速化学反应过程的实 时监测。
新型离子源
探索新型离子源，提高离子化效率和稳定性，降低干 扰。
分析方法的改进
串联质谱技术
发展串联质谱技术，实现对复杂有机化合物的结构解析和定量分 析。
仪器维护与校准问题
要点一
总结词
仪器的维护与校准对于有机质谱分析的准确性和可靠性至 关重要。
要点二
详细描述
为了确保仪器的正常运行和数据的准确性，需要定期对仪 器进行维护和校准。这包括清洗离子源、更换喷针、校准 质量轴等。此外，还需要对仪器的性能进行定期评估，以 确保其性能符合要求。同时，对于不同的仪器和不同的应 用，需要采用不同的维护和校准方法。因此，建议在专业 人员的指导下进行仪器的维护和校准工作。
生物样品分析
蛋白质组学研究
有机质谱分析可以用于鉴定蛋白质的序列、 修饰和相互作用，有助于深入了解蛋白质的 功能和生物学过程。
代谢组学研究
有机质谱分析可以用于鉴定生物体内的代谢物，有 助于了解生物体的代谢过程和代谢变化。
临床诊断
质谱图.ppt

质谱图.ppt


ZCX
0910
• 20世纪70年代，出现了场解吸（FD）离子 化技术，能够测定分子量高达1500~2000Da 的非挥发性化合物，但重复性差。
• 20世纪80年代初发明了快原子质谱法 （FAB-MS），能够分析分子量达数千的多 肽。
• 在20世纪80及90年代，质谱法经历了两次 飞跃。在此之前，质谱法通常只能测定分 子量500Da以下的小分子化合物。
ZCX
0910
• 一般分析物分子量小于2000Da带单电荷或 双电荷
•
> 2000Da带多电荷
ZCX
0910
ZCX
0910
NANO-ESI喷雾照片
ZCX
0910
ESI特点
• 1、 ESI产生的生物大分子离子如多肽蛋白等常常带 10个以上电荷，使得m/z大大减小，弥补了四极杆质 量分析器等质量范围窄的缺点。
• 理想的基质必须蒸汽压低，同时是被分析样品的良好溶剂，甘油是最 常用的一种基质。
ZCX
原子枪 Ar0/Cs+
样品 MH+
0910
ZCX
0910
FAB优缺点
•
优点
• 缺点
•
1、质量数可以做到7000Da。
•
1、质量数高时灵敏度下 降严重。
• 2、快速。
• 2、灵敏度比MALDI,ESI
• 3、软电离方式，碎片离子少。 低。
四极杆或离子阱 统称API-MS
质量分析器
基质辅助激光解吸电离
飞行时间 质量分析器
仪器统称基质辅助激光 解吸电离飞行时间质谱仪
（MALDI-TOF-MS）
API-MS:是可以和液相色谱、毛细管电泳等分离手段联用，扩展 了应用范围，包括药物代谢、临床和法医学、环境分析、食品 检验、组合化学、有机化学的应用等；
质谱各类有机化合物质谱.pptx

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第30页/共37页
5. 酰胺类化合物 1）分子离子峰较强。 2） α 裂解； γ-氢重排
第31页/共37页
6.7 质谱图中常见碎片离子及其可能来源
第32页/共37页
第33页/共37页
练习
1. 下列每一题中给出两个化合物和两张质谱图，请指认哪一个化 合物对应哪一张谱图。
(1)二正丙胺和二异丙胺
C-H键，形成一个O-H键。
第23页/共37页
1. 醛 脂肪醛：1）分子离子峰明显。 2）α 裂解生成 (M－1) (－H. )，( M－29) (－CHO) 和强的 m/z 29（HCO+） 的离子峰；同时伴随有 m/z 43、57、71…烃类的特征碎片峰。 3）γ-氢重排，生成 m/z 44（44＋14n）的峰。
第5页/共37页
第6页/共37页
2. 烯烃
1）由于双键的引入，分子离子峰增强。 2）相差14的一簇峰，（41＋14 n）41、55、69、83…。 3）断裂方式有 β 断裂；γ-H、六元环、麦氏重排。 4）环烯烃及其衍生物发生 RDA 反应。
第7页/共37页
3.芳烃
1）芳烃类化合物稳定，分子离子峰强。 2）有烷基取代的，易发生 Cα－C β 键的裂解，生成的苄基离子往
-C4H4
+
-C2H2 +
m/z=39
m/z=91
m/z=65
5）特征峰：39、51、65、77、、78、91、92、 93
第9页/共37页
第10页/共37页
6.2 醇、酚、醚
1.醇
1）分子离子峰弱或不出现。
2） Cα－C β 键的裂解生成形成 CnH2nO 离子峰的含氧碎片离子 峰。醇：31＋14 n ; 仲醇：45＋14 n ; 叔醇：59＋14 n
有机质谱解析PPT课件

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➢ 良好的线性行为 用已知精确质量的离子去得到待测定离子的质量数，不容许二者峰的
质量是一样的(重叠在一起)，二者之间必有一定的质量差异，质谱仪的线性 不好，用已知精确离子的质量来得到待测定离子的质量，就会因此而产生 偏差，从而造成误差，两者距离越远，这种误差越大。
➢ 良好的稳定性
磁质谱，飞行时间质谱仪，离子回旋共振质谱仪： 分辨力、线性和稳定性好，属高分辨质谱仪。
第2页/共36页
1.3 质谱的沿革与发展
四次诺贝尔奖回顾：
• 1、阳极射线管和Thomson实验
+
-
图1-1 阳极射线管
第3页/共36页
本世纪初，英国学 者J. J. Thomson(获1906诺 贝尔物理奖)利用 低压放电离子源所 产生的具有高速度 的正电荷离子束， 通过一组电场和磁 场，不同质荷比的 正电荷离子按不同 质量而发生半径不 同的抛物线轨道偏 转，依次达到检测 器，在感光板上被 记录下来。
二、离子的强度（丰度）I
两种表示方法 ➢ 百分强度：所有峰的强度之各为100，每个离子所占的份额即为其百
分强度，百分强度= (Ii/Ii) × 100% Ii，第i 个离子的强度。 ➢ 基峰强度：质谱图中离子强度最大的峰称为基峰，定义它的强度为
100，即IB=100， 其它离子强与之相比的百分强度称为该离子的强度。
B:部分分开 分辨较差
C:全分开 分辨达到要求
第18页/共36页
数学定义：
RP m1 m1 Δm m2 m1
……(1)
m1和m2代表两个相邻峰的质量数
RP m Δm
……(2) m代表某一峰的质量，△m代表半峰宽
第19页/共36页
分辨率的另外一种定义： 分辨率=M/M M为半峰高处峰宽 分开的定义
质谱图结构解析ppt课件

质谱图结构解析ppt课件


M C16
60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210220230
❖分子离子：C1(100%)， C10(6%)， C16(小)， C45(0) ❖有m/z ：15, 29，43，57，71，…CnH2n+1 奇数系列峰(σ-断裂) ❖m/z ： 43(C3H7+)，57(C4H9+) 最强，基峰 ❖有m/z ：27，41，55，69，……CnH2n-1 系列峰
CH2
(CH2)n
14
% OF BASE PEAK
100 CH2OH
90 80 70 60 50 40 30
1-PenTanol MW88
M - (H2O and CH2 CH2) CH3(CH2)3
CH2OH
M - (H2O and CH3)
31
M - H2O
20
10
M-1
0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100110120130140150
EI谱图解析小结
1．相对分子质量的确定 判断分子离子峰的方法 ：判断原则；
2．分子式确定 同位素峰，贝农（Beynon）表 ；
3．分子结构的确定 分子离子峰，碎片离子峰(特征离子、特征离子系列) 验证
35
谱图联合解析(一)
某可能含有C、 H、N及O的未知 化合物。试由质 谱、红外、核磁 谱图确定该化合 物的结构。
12
H
H3C CH2 CH2
H3C CH2 CH2
H
C OH CH3
CH3
H C OH CH3
m/z=45(M-43)
H
质谱的原理和图谱的析ppt课件.ppt

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• 适用于难汽化、热不稳定的样品. 如: 糖类. • FI、FD分子离子峰较强，碎片离子峰较少。
篮球比赛是根据运动队在规定的比赛 时间里 得分多 少来决 定胜负 的，因 此，篮 球比赛 的计时 计分系 统是一 种得分 类型的 系统
(4)快原子轰击(fast atom bombardment, FAB) • 用高能量的快速Ar原子束轰击样品分子(用液体基质 负载样品并涂敷在靶上，常用基质有甘油、间硝基苄 醇、二乙醇胺等),使之离子化。 • FAB灵敏度高，适用于对热不稳定、极性强的分子， 如肽、蛋白质、金属有机物等。 • 样品分子常以质子化的[M+H]+离子出现 • 基质分子会产生干扰峰。
静电分析器加在磁分析器之前。加速后的离子在静
电分析器中, 受到外斥内吸的电场力(zE)的作用, 迫使
离子作弧形运动。
zE mv 2
R
结合 1 mv2 zV， 导出 2
R 2V E
静电分析器只允许具有特定能量的离子通过,达到
能量聚焦,提高仪器分辨率。
V:加速电压. E: 电位差.v: 速度. m: 质量.
分子离子峰的应用： 分子离子峰的质荷比就是化合物的相对分子质量， 所以，用质谱法可测分子量。
பைடு நூலகம்
篮球比赛是根据运动队在规定的比赛 时间里 得分多 少来决 定胜负 的，因 此，篮 球比赛 的计时 计分系 统是一 种得分 类型的 系统
（2）同位素离子 含有同位素的离子称为同位素离子。 与同位素离子相对应的峰称为同位素离子峰。
（9）亚稳离子
从离子源出口到达检测器之前裂解并被记录的离子称 亚稳离子，其动能小于离子源生成的离子，以低强度
于表观质量m*（跨2～3质量单位）处记录下来，其m/z 一般不为整数。 m*=m22/m1 在质谱中，m*可提供前体离子和子离子之间的关系。
重要有机物的质谱图及裂解规律讲课文档

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α-断裂是醇类的主要裂解，质谱图中的主要碎片几乎都是α断裂产生的。伯醇-正丁醇有两种α-裂解，丢失H·（M－1） 和自由基。
第十五页，共56页。
伯醇α-断裂形成稳定的m/z31的离子是基峰。
CH3
CH2
CH2 α1
H C
α2
H
OH α1
m/z 74
CH2 OH + C3H7 m/z 31(100)
第十二页，共56页。
第十三页，共56页。
举例
以丁苯的各种裂解为例，说明苯环化合物断裂规律及其质谱图的特征：
CH2
α
C3H 7
C4 H9
m/z 91
扩
环
m/z 134
H C H3 CH
H2 C
C H2
m /z 1 34
C H3 C H CH2 H2 C
m/z 92
C4H9
m/z 91
CH C H
m/z 6 5
峰，其他叔醇可产生m/z59＋14n的峰。
CH3
α
CH3 C OH
CH3
m/z 74
CH3 C OH + CH3
CH3
m/z 59(100)
第十八页，共56页。
醇类除了能丢失Hα的 α-断裂外，还有丢失2和3个氢 的可能，有M-2，M-3的峰：
H
┐
R C OH
H2
H
RC
┐
O
α
H
H
m/z M -2
RC O
H2
H2
R C O C R'
H2 RCH2 + O C R' RCH2O+ CH2R'
第二十八页，共56页。
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解析方法
准备工作 a.样品来源：根据有机化学理论推测可能结构 b.样品性质：纯度、熔（沸）点、极性、溶解性等 c.合成试剂、合成试剂可能存在的杂质 d.熟悉同类已知物的质谱图的特点、裂解方式
解析方法
1 确定分子离子峰
2 对质谱图作总体的浏览

分析同位素峰簇的相对强度比及峰形，
判断是否含有Cl，Br，Si，F等元素
失去中性碎片质量 M-15 M-16 M-17 M-18 M-19 M-20 M-26 M-27 M-28 M-29 M-30



元素组成 ·CH3 ·NH2/ O ·OH H2O ·F HF C2H2 C2H3·/HCN CO/H2N=C· CHO· ·NO CH2O C2H6 CH3NH ·
M-21～25,极不可能）
基本理论
常见几种断裂方式:
σ断裂
自由基引发的α断裂
电荷引发的i断裂
重排反应：消除、置换

氢重排

随机重排与远程重排
σ断裂
自由基引发的α断裂
电荷引发的i断裂
偶电子离ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的i断裂
偶电子离子只有电荷中心，在正电荷中心的吸 引下，与正电荷中心连接的键断裂，该键的一 对电子全被正电荷中心所吸引，引起电荷中心 转移到新的位置。
=(2x+2+z-y)/2 (若有Si或P，则Si的数目应加到C的数目
x，P的数目应加到N的数目z) 例：苯的环加双键值=3（双键数）+1
（环数）=4
基础知识
原子中电子的排布 奇电子离子与偶电子离子 氮规则 环加双键值 同位素峰 分子离子的识别 单分子反应
常见同位素的天然丰度
元素组成
可能化合物类型
CH3O·/ ·CH2OH 甲酯，芳香甲酯/多元醇
CH3OH / S
CH3OR /硫酚
·SH
苯硫酚，连于叔碳或仲碳的巯基
H2S
伯硫醇
·Cl
连于叔碳或仲碳的氯，氯代芳烃
HCl /(H2O)2 仲叔氯代烷/酯环二醇，多元酸
F2
多氟物
·CH2-C≡CH
脂肪酸烯丙酯
CH2CO
CH3COOAr
奇电子离子与偶电子离子
在化合物分子中，电子都是配对的。化合物分子被电 子轰击失去一个电子而形成但电荷的分子离子，此离 子必然有一个未成对的电子，因此分子离子是一个游 离基离子。
由一个奇电子离子碎裂可产生不含未成对电子（即电 子全配对）的碎片离子，称为偶电子离子
奇电子离子（+ ·）：含有一个未成对电子的离子 偶电子离子（+）： 不含未成对电子的离子
3 确定分子式
4 根据分子式确定不饱和度，环加双键值
5 分析重要的离子-推测其结构单元，官能团
6 对质谱的校对，指认
ESI一般规律
1.准分子离子：MH+, MNa+, MNH4 +, MK+,
2.碎片离子： (MH+-H2O), (MH+-CO),
(MH+-NH2),……
常见的由分子离子失去的中性物
同位素峰
软件
Molecular Weight Calculator
基础知识
原子中电子的排布 奇电子离子与偶电子离子 氮规则 环加双键值 同位素峰 分子离子的识别 单分子反应
分子离子峰
必须是谱图中最高质量数 必须是奇电子离子 必须能失去合理的中性碎片（M-4～14,
有机质谱谱图解析及应用
基本理论 解析方法 应用
基础知识
原子中电子的排布 奇电子离子与偶电子离子 氮规则 环加双键值 同位素峰 分子离子的识别 单分子反应
基础知识
原子中电子的排布 奇电子离子与偶电子离子 氮规则 环加双键值 同位素峰 分子离子的识别 单分子反应
可能化合物类型 α断裂产物，有甲基 胺类，硝基化合物 不饱和酸类 醇类，伯醇，脂肪酸，多元酸 氟代烃 氟代烷，伯氟代烷 ，氟代环烷 芳香烃 羧酸乙酯/芳香氰,氮杂环,芳胺 醌，吡喃酮，环酮/芳香胺 醛 硝基或亚硝基芳香化合物 环醚，苯甲醚 有乙基支链的烷烃
Ar- CH3NH
失去中性碎片质量 M-31 M-32 M-33 M-34 M-35 M-36 M-38 M-39 M-42 M-44 M-45 M-46 M-48
2.含有奇数氮的有机物，其分子量为奇数 含有偶数氮的有机物，其分子量为偶数
基础知识
原子中电子的排布 奇电子离子与偶电子离子 氮规则 环加双键值 同位素峰 分子离子的识别 单分子反应
环加双键值
分子的环加双键值=分子中双键数+环数 由分子式CxHYNzOn可计算出环加双键值
基础知识
原子中电子的排布 奇电子离子与偶电子离子 氮规则 环加双键值 同位素峰 分子离子的识别 单分子反应
氮规则
1.不含氮的有机物分子量应为偶数 C, O, S, Si 的原子量都是偶数，键价也为偶
数；H，P和卤素的原子量为奇数，但键价也为 奇数，因此不含氮的有机物的分子量应为偶数。
CO2
环酐，内酯
CH3CH2O·
ROCH2CH3， ROOCH2CH3
NO2
硝基芳香化合物，硝基酯
CH3SH
甲硫醇
应用
三聚氰胺
应用
多肽类
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