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Chapter11 苯和芳香烃

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苯和芳香烃ppt课件

苯和芳香烃ppt课件
熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
视神经盘
（ 盲视 点神 ）经
盘
视网膜中心卵 中央凹 圆形黄色小点
（ 视 神
称为黄斑
经
黄斑中央下陷 黄斑
乳 头
称谓中央凹
）
（二） 眼球的内容物
包括房水、晶状体和玻璃体，它们和角膜一样透明而无血管分布， 共同构成了眼的屈光系统。
1、眼球房和房水 睫状体产生 眼球后房
瞳孔 眼球前房
虹膜角膜角
巩膜静脉窦 睫前静脉 屈光 作 营养角膜、晶状体 用 维持眼压
二、感受器的一般生理特性
（一）感受器 的适宜刺激
一种感受器只对一种特定的刺激形式最为敏 感，感觉阈值最低。 引起某种感觉所需要的最小刺激强度称为感 觉阈（sensory threshold）
（二）感受器 的换能作用和感受器电位
换能作用：感受器受刺激后，可以将各种刺激形 式转变为相应传入神经纤维上的动作电位。 感受器电位：由适宜刺激引起感受器细胞膜产生 的去极化电位（视觉例外）。 特点：局部电位； 大小在一定范围内与刺激的大小成比例； 可以总和，无全或无现象；呈电紧张性扩布。
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）

芳香烃的化学性质

芳香烃的化学性质

O + CH3 CH3 C O C O AlCl3 (>2mol)
O C-CH3 + CH3COOH
应用：制备芳香酮、双官能团化合物或直链取代烷基苯
O + O O AlCl3 CCH2CH2COOH O
O + CH3CH2CCl AlCl3
O CCH2CH3 Zn-Hg HCl CH2CH2CH3
非苯芳烃
分子中不含苯环，但有芳香性的碳氢化合物称为非苯芳烃
11.1苯的结构
苯分子模型
现代物理方法测得苯的结构为：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在 同一个平面上，六个碳原子构成正六边形，C—C 键长为 0.140 nm， C—H 键长为 0.108 nm，键角 ∠CCH 及 ∠CCC 均为 120°.
CH3 NH3 CH2NH2 CH3
应用:-CH2Cl很容易转化为-CH2OH、-CH2CN、-CHO、-CH2COOH、CH2NH2 等，在有机合成上可方便地将芳烃转化成相应的衍生物。
CHO
[O] H2O H2O H2
CH3
CH2COOH HCN
CH2CI H2O
HCN
CH2OH
HN(CH3)2
凯库勒（Kekule）结构式
不能真实代表苯的化学性质：
不反应
KMnO4 H
+
C6H6 Br2 FeBr3 C6H5Br
Br2 CCl4
不反应
价键理论对苯结构的处理
杂化轨道理论认为苯环中碳原子为 sp2 杂化状态，三个 sp2 杂化轨道 分别与另外两个碳原子的 sp2 杂化轨道形成两个 C—C σ键以及与一 个氢原子的 s 轨道形成 C—H σ 键，没有杂化的 p 轨道相互平行且垂 直于 σ 键所在平面，它们侧面互相重叠形成闭合大 π 键共轭体系。大 π键的电子云像两个救生圈分布在分子平面的上下。

苯及芳香烃

苯及芳香烃

A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高

高二化学苯-芳香烃(教学课件201911)

高二化学苯-芳香烃(教学课件201911)
苯乙烯结构简式如图， CH CH2 是否为苯 的同系物？所有原子是否在同一平面内？
只有苯环上的取代基是烷基时，才属于 苯的同系物。
三、苯的同系物的物理性质：
• 1、色态： 无色的的特殊气味的液体； • 2、密度： 小于水； • 3、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂； • 4、沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
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第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性：火焰明亮，并有浓烟
；大猫 / 大猫
；
令房累自随 报齐云 丁母忧 修第拟于帝宫 颇不堪命 而今本无此卷也 军赏之外 庐于冢侧 晋丹阳尹惔六世孙也 为中军将军 祖道赐 不进水浆者七日 十三 难可复遇 明醉不能兴 公事免 景示以威信 每上事辄削草 其冬虬病 加督 "使左右节哭 傍施栏楯 兼好弋猎 "未及徙居 为诗一绝 以女妻景 一骑过请饮 "即调为太学博士 慥 勃海封延伯者 易泄利 位定州刺史 贼聚弓乱射 母江有宠 而今本无上书年月日子 兄景再为兖州 所愿唯保彭城丞耳 登降甚狭 涣军渐进 复为有司所奏 加司空 考掠备极 之亨弟之迟 三时营灌植 及励在任 帝每称其小字 "天下文章何限 正信不 知

高二化学苯和芳香烃PPT教学课件

高二化学苯和芳香烃PPT教学课件
碱洗
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水 我们可以对实验加以改进：
动画模拟：（苯的硝化反应）
思考： 为何要将温度控
制 在 55 ￣ 60℃ 之 间？如何控制？
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；
2、温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流。
注意： 1、浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。 2、加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸， 冷却后再加苯。 3、水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。 4、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，不溶于水，密度比水大。
思考：生成的硝基苯因溶解了NO2而显黄色， 如何除去？
4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.
球棍模型
比例模型
结构简式：
练习
下列有机物分子中所有原子一定
不在同一平面内的是（ B ）
A.
B.
-CH3
C.ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
-CH=CH2 D.
-C≡CH
苯的物理性质
苯是没有颜色,带有特殊气味的液体, 苯有毒,不溶于水,密度比水小， 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃
动画模拟：（苯与溴的取代反应）
1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？苯→液溴→铁屑
2.烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？防止溴腐蚀
3.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
4.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸
5.导管出口为何出现白 雾？HBr在空气中形成小液滴
6.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？生成了AgBr
7.如何分离得到的产物？
C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构

高二化学苯和芳香烃PPT课件

高二化学苯和芳香烃PPT课件

?
阿嬷的老磨功，我是及不上的。她能够把市场的每一条曲巷壁缝都探摸得如视掌纹，找出卖价最便宜的摊贩，使自己永远不在钱字上吃闷亏，这些技巧很顶有心理学修养的，她说：
?“你要买水果，不要在外头买，贵参参地给人唬不知，去给巷子底那个查甫人买，伊爱饮烧酒，不
时一个面红光光，臭酒现，若是到十二点，日头一下晒，伊就人晕头壳痛，伊就轻彩卖，外头的红肉木瓜一斤三十，伊喊三斤五十。” 持家的学位在此吧！要不然，苦日子怎么捱得过？如果战争、灾荒、病乱的年岁让我碰上了，为着存活，也许还捏得更紧更狠？
些白饭，不得不想尽办法把白米藏在竹叶下、畜寮里。久而久之，便养成根深的习惯。想到那么难堪的苦日斗是由她们那一代人去吃，对于阿嬷爱藏食物的癖性便没有资格挑剔。偶尔，在置放棉被、衣物的柜内发现几粒软糖，也会浮出寻宝的笑意－－这个游戏玩去了整个童年。不禁剥了
一粒吃又揣了一粒在口袋，再将它放回原处，装作啥事都不知晓。过不了几日，便会听到她的抱怨：“半包软糖仔那是你们阿姑买给我的，放在棉被堆里也给你们偷拿去呷。看看，剩三粒，比日本仔还野！夭鬼囡仔，我藏到无路啰！－－喏，敏嫃，剩这粒给你。”
? 生命就是要受这么多苦楚，才能扶养上一世、哺育下一代，谁敢说老来得福呢？社会永远是属于年轻人的，所有的衣食、流行、玩乐，
都为年轻的人设计。老者，才是真正的“稀少民族”，单单活在他们旧有的观念、制度、秩序、情法、宗教、语言之中，那是一个不易改变的世界，用长长的一辈子吐丝结出来的茧，而他们除了这个温暖的茧还能去哪里落脚？总有一天，我及我的同代也会到了七十岁，那时，也许“麦当
第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体

苯和芳香烃(比武课件)

苯和芳香烃(比武课件)
历史发展
随着人们对石油和化学品的需求越来越大，对苯和芳香烃的研究也越来越深入。现在，它们 已经成为现代工业的重要组成部分。
苯的结构和性质
苯的分子结构
苯环由六个碳原子和六个氢原 子组成。这个结构始终保持着 共面，具有高度稳定性。
物理性质
苯是一种无色透明液体，带有 类似于香味的气味。它可以溶 于许多有机溶剂，例如酒精和 乙醚。
结论
1 重要性和未来发展
芳香烃是许多重要化学品的基础，它们在人类日常生活中发挥着至关重要的作用。为了 更好地利用化学产业的优势，我们需要更进一步的研究和发展。
2 影响
虽然芳香烃对人类生活和环境产生了很多积极影响，但它们也会对环境产生一定程度的 影响，并且需要妥善处理。
芳香烃的合成和应用
合成方法
芳香烃可以通过多种途径合成， 包括加氢、缩合、取代等反应。 通常，它们从石油或天然气中 提炼和合成。
应用领域
芳香烃广泛应用于医药、日常 化学品、材料科学、塑料制造、 日用香水等领域。
人工合成和天然芳香烃 的比较
天然芳香烃通常用于医疗和天 然香料方面，而人工合成的芳 香烃更多用于化工、塑料和其 它工业领域。
化学性质
苯是一种很稳定的分子，但它 可以发生芳香性亲电取代反应、 芳香性负离子反应等多种反应。
芳香烃的命名和结构
1
命名规则
芳香烃的命名原则主要是基于其分子的结构和对应的化学官能团。
2
典型的芳香烃结构
许多天然和人工合成的芳香烃都包括苯环，例如萘和苯并芘。
3
结构和构象
芳香烃的分子由苯环和其他取代基、环和链组成。它们可以有不同的三维空间构 象。
苯和芳香烃
苯和芳香烃是许多化学品的基础，从塑料到医药，从水果到芳香香水都有应 用。这个比武课件将会探讨它们的结构、性质、合成和应用。

苯和芳香烃精品课件

苯和芳香烃精品课件

C6 H6
问题： 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和 烃？为什么？ 2. 可能有多少双键数？三键数？环 的数目？ 3.若苯为链状结构，写出2种可能的 结构简式。
3.2 苯的结构
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
特殊气 液 不 １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水 无 ＿＿，＿易 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂． 有 小 有机溶 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反 应
a
b
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，观察烧杯底部有褐 色不溶于水的液体，这是因为 苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到 。 用NaOH溶液清洗
4 苯的硝化反应实验中
浓H2SO4
+ H0-NO2 50～60℃ →
-NO2+H2O
a.配制混合酸的顺序是先取 浓硝酸 ，然后 将 浓硫酸 沿器壁缓缓注入 浓硝酸 中， 并不断搅拌。
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) C-C 348 键 长 (10-10 m) 1.54
C=C
C≡C 苯中碳碳键
615
812 约494
1.33
1.20 1.40
结构模型

化学课件《苯、芳香烃》优秀ppt优秀ppt2 人教版

化学课件《苯、芳香烃》优秀ppt优秀ppt2 人教版

H= 78×7.7%÷1 = 6 分子式: C6H6 1833
分子式为 C6H6
年米希尔里希
问：6个碳和6个氢怎么结合呢？
2、结构
H
（1）结构式 H
C CC
H
1865凯库勒 H C C H C
H （2）结构简式
H C H C CH
H C CH C
H
如何用实验的方法 证明凯库勒结构式 是否正确？
加入溴水
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
节苯芳香烃
一、芳香族化合物和芳香烃
1、芳香族化合物：分子中含一个或多个苯环的 化合物
注意：是否含苯环是判断依据
二、苯
1、组成：
已知苯分子含C为92.3%，含H为7.7%，其蒸气 对空气的相对密度为2.69，求其分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
最简式: CH
1825年，法拉第
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
四、蒽和萘（稠环芳烃）
萘
组成 结构
C10H8
蒽 C14H10
性
物 性
无色片状晶体，熔点 800C，有特殊气味，
无色晶体，熔点 2160C，不溶于水，
不溶于水，易升华 易升华
质化 性
似苯（取、加、燃） 似苯（取、加、燃）
用途 杀菌、防蛀、驱虫 生产染料的原料

芳香烃、苯(课件PPT)

芳香烃、苯(课件PPT)

究
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键
苯的发现和苯分子结构学说
关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是 化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。 那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他 在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。 碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了 自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来， 整理苯环结构的假说,又忙了一夜。 对此，凯库勒说："我们应该会做梦！…… 那么我们就可以发现真理，…… 但不要在清醒的理智检验之前, 就宣布我们的梦。" （教材必修2第71页）
（苯磺酸）
⒊加成反应
+ 3H2 + 3Cl2
Ni
∆
环己烷
紫外光
C6H6Cl6
苯的特殊结构 苯的特殊性质
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途：
化工原料、有机溶剂
课堂练习
1. 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形
平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚
4 (1)在同一条直线上最多有_____个原子。 17 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
小结
1、苯是平面正六边形结构的分子，
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的一种独特的键；
2、苯易发生取代反应，难发生加成
反应和氧化反应。
作业布置：
1、请同学们回去查阅资料进一步了解
节芳香烃、苯
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产逞英豪。 （打一字 ）

第十一章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应

第十一章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应

芳香类化合物是指从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。

现在人们把具有下列特殊稳定的不饱和环状化合物称为方向化合物： （1）从结构上看①芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构②键长趋于平均化③具有较高的C/H 比（2）从性质上看①芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成②而易于发生亲电取代反应③具有特殊的光学性质，如芳环环外氢的化学位移处于NMR 低场，而环内氢处于高场等。

上述这些特点被称为芳香性。

1. 芳香烃的结构1.1苯的结构和表达 1.1.1苯的结构第十一章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应120º108pm140pm1.1.2苯的芳香性环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol，1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。

而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。

1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。

这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。

苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。

1.2.3苯的表达自1825年英国物理学家和化学家Farady M（法拉第）首先从照明气中分离出苯后，人们一直在探索苯结构的表达式。

科学家们提出了各种有关苯结构式的假设；其中比较有代表性的苯的结构式有：凯库勒式双环结构式棱形结构式向心结构式对位键结构式余键结构式（凯库勒（杜瓦（拉敦保格（阿姆斯特朗、拜耳（克劳斯（悌勒1865年提出）1866-1867年提出）1869年提出）1887-1888年提出）1888年提出）1899年提出）用内部带有一个圆圈的正六边形表示苯，圆圈强调了π电子的离域作用和电子云的均匀分布，它很好地说明了碳碳键键长的均等性和苯环的完全对称性，但是这种方式用来表示其他方向体系时就不合适了，例如表示萘时很容易造成误解，因为萘不是完全对称的分子，萘分子的碳碳键长也不是完全均等的。

苯和芳香烃中小学PPT教学课件

苯和芳香烃中小学PPT教学课件

○ 56__________，从“ ○ 57__________”到○ 58____________、从5○9
__________到 6○0 __________，从“ ○ 61 __________”到 ○ 62
__________，从○ 63__________到6○4 __________，代表着农业生产
二、产业活动中的地域联系
1．产业活动的地域联系包括⑯__________联系、⑰
________联系、⑱__________联系等联系方式。
2．商贸联系可分为一国范围内的⑲__________和国与国之
间的⑳__________。由于存在2○1__________、○ 22__________和2○3
答案：B
考点2 产业活动中的地域联系 1．产业活动中的地域联系
2．生产协作的基本类型
3．商贸联系的发展、分类以及与物流业 的关系
针对训练2 下列关于工业联系的叙述，正确 的是( )
①为汽车厂生产各种零部件的工厂间存在着 生产联系
②绝大多数产品从原料开始的全部加工过程 是在一个工厂里独立完成的
注意实验：石油的分馏
第一节 产业活动的区位条件和 地域系及农业区位因素与农业地域
类型
考纲点击
1．了解不同产业活动的区位条件的差异，理 解自然条件对农业、工业以及商业和服务业等经 济活动的影响的表现。
2．了解产业活动中地域联系的形式及其特点。
3．通过活动和案例，说明自然、社会经济因 素及其发展变化对农业区位的影响。
针对训练3 “下表是中美两国的两个苹果 产区与北半球苹果生长最适宜区的气候条件和生 产成本的相关资料。”据表回答问题。
力的要求是不同 的。一些农业生 产对劳动力的数 量需求大，而有 的对劳动力的素

高中化学必修二 苯、芳香烃

高中化学必修二 苯、芳香烃

苯的结构式：
H
苯的结构简式：
右图是单双建 交替吗？
凯库勒式
凯库勒式若是单双键交替的话，则不能解释： 1、苯不能与溴水发生加成反应，只是萃取。 2、也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
－ CH3 与 CH3 － － CH3
，…… 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6
，
C、C4n+6H2n+6
D、C2n+4H6n+6
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
③磺化反应 磺化反应的原理： 苯磺酸 磺酸基与苯环的连接方式： 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 （磺酸基：—SO3H）
（3）加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪
色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
归纳小结
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特
b苯环中含有3个cc单键3个cc双键c苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特2下列有机分子中所有的原子不可能处于同一平面的是3有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果
第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ苯、芳香烃

《苯和芳香烃》PPT课件

《苯和芳香烃》PPT课件
2. 两基团不同 主管能团与苯环一起作母体， 另一个作取代基。
OH
CH3
CHO NH2
Cl
间氯苯酚
SO3H
对甲苯磺酸
精选课件ppt
邻氨基苯甲醛
4
几个实例
Cl OCH3
邻氯苯甲醚
CH3
OH
间甲苯酚
CH3
COOH
对甲苯甲酸
三 1. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
CHO
CH3
OH
NO2
② 两个取代基为同一类，受致活能力较强的基团控制。
OH
CH3
（ 100% ）
CH3
NHCOCH3
③.两个取代基定位效应接精近选课，件难ppt预测主要产物，为混合物。26
4 在有机合成中的应用 例1:由苯合成邻-硝基苯甲酸:
CO2H NO2
CH3 NO2
HNO3/H2SO4 CH3-Cl/AlCl3
G G: H CH3 NO2 Cl
硝化反应的相对速率
-H -C H 3 -N O 2 -C l
1.0 24.5 6×10-8 0.033
HE +
HE +
HE +
稳定性：(2)>(1)>(3)
(1)
(2)
CH3 (3) NO2
精选课件ppt
22
邻-对位定位基一般为供电子基，使苯环邻位和 对位电子密度增加，亲电取代主要在邻位和对位发 生，且反应比苯容易。
NO2
SO3H
NO2
NO2 NO2
HNO3
+
H2SO4,0oC
2) 氧化反应
NO2

高二化学：苯、芳香烃主课件人教版

高二化学：苯、芳香烃主课件人教版
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以 看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到 粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最 后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝 基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起 什么作用？
3.烧杯内水浴液面和试管内 混合液的液面有何差别？
分子中含有一个或多个苯环的化合 物叫做芳香族化合物。
二、苯的分子结构
苯分子中碳碳间不存在双键，不存在单双 键交替的结构，其化学键是一种介于单键和 双键之间的特殊共价键。
苯分子平面正六边形结构，分子中六个碳 原子和六个氢原子完全等价。
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条
件下能发生 氧化、加成、取代 等反应。 Ⅰ.苯的氧化反应
4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加 成反应？
该反应有HBr生成，说明发生了取代反应 而非加成反应（因加成反应不会生成溴化氢）
2.硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时 生成一取代硝基苯，当温度升高至 100～ 110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。
+ 3H2O
NO 2
淡黄色针状晶体，
不溶于水。不稳 定，易爆炸
1．科学家对物质性质的推断一
般ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ基于一些实验事实，下列能说
明苯与一般的烯烃性质不同的事实
是（ BC ）
A．苯分子是高度对称的平面型分子
B．苯不与溴水反应
C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2发 生加成反应
3.苯的同系物的化学性质

《苯与芳香烃》课件

《苯与芳香烃》课件
密度 沸点 溶解度
芳香烃的密度通常较小，介于0.75-0.95 g/cm³之 间。
不同的芳香烃具有不同的沸点，范围从80°C到 400°C。
芳香烃在非极性溶剂中溶解度较好，但在水中几 乎不溶。
芳香烃的化学性质
1
取代反应
2
芳香烃中的氢原子可以被其他官能团或
原子（如卤素）取代。
3
燃烧反应
芳香烃可以燃烧，释放出大量的热能和 二氧化碳。
煤焦油蒸馏
一些芳香烃可以通过煤焦油的蒸馏分离得到。
苯和芳香烃的应用
苯的应用
芳香烃的应用
• 苯是重要的溶剂，广泛用于化学工业。 • 苯与其他化合物反应，可制备各种有机化合物。 • 苯用作食品和香水中的香精。
• 芳香烃可以作为化学原料制造塑料、橡胶和 涂料等产品。
• 某些芳香烃具有药用价值，用于制造药物。 • 芳香烃可以用作香料和香氛产品。
2 环境监测
建立芳香烃污染的环境监 测网络，及时发现和控制 污染源。
3 法律法规
制定和执行相关的法律法 规，对芳香烃的排放和使 用进行限制和监管。
苯和芳香烃的检测方法
实验室分析
使用色谱、质谱和光谱等仪器对苯和芳香烃进行定 量检测。
气体检测仪器
使用气体检测仪器对苯和芳香烃的浓度进行实时监 测。
《苯与芳香烃》PPT课件
苯和芳香烃是有机化学中重要的化合物。本课件将介绍苯和芳香烃的结构、 性质、生产方法、应用以及与环境和健康相关的风险。
什么是苯和芳香烃
苯
苯是一种具有特殊化学性质的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成的环状化合物。
芳香烃
芳香烃是一类含有苯环或苯类结构的有机化合物，具有持久的香气和稳定的结构。
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CH2
CH
CH2CH2
二苯甲烷
三苯甲烷
1，2-二苯乙烷
2 制备
可用傅 - 克烷基化反应来制备，但是苯要大大过量。
CH2Cl2 C6H6 + ClCH2CH2Cl
AlCl3
C6H5CH2C6H5 C6H5CH2CH2C6H5
CHCl3
(C6H5)3CH
CCl4
(C6H5)3CCl
3 化学性质
* 多苯代脂烃的苯环被取代烃基活化，比苯更易发生取代反应。 * 与苯环相连的亚甲基和次甲基受苯环的影响，也具有良好的
*3 经伯奇还原，制备，不饱和酮。
OCH3
OCH3
Li NH3(L) C2H5OH
HCl, H2O
OH
O
H+
O
2、催化氢化反应
• 苯在催化氢化（catalytic hydrogenation）反应中生成 环已烷。 • 萘使用不催化剂时得到不同的加氢产物。
• 蒽和菲9，10位化学活性高，与氢反应优先在该处进 行.
...... 其它贡献小的极限结构
氢化热 kJ/mol
119.3
119.3×3=358(假设) 实测：208.5kJ/mol
苯的共振能=149.5kJ/mol
E
π*
π
苯分子中六个电子位于成键轨道上，且成 键轨道全充满，因此苯环是一个很稳定的体 系。
二 联苯的结构
两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。
第14节 芳香烃的来源
第15节 傅-克酰基化反应和脱氢反应在合成稠环体系时的作用
第16节 蔻和六苯并蔻体系的合成方法
第17节 Huckel 规则和非苯芳香体系
11.1 芳香烃的结构
一、苯（benzene）的结构 苯的分子式为C6H6，形成了一个闭合的π-π共轭体 系，高度对称均匀，环上没有单键和双键的区别，键 长完全平均化。
更强氧化剂： V2O5
1、苯及其衍生物的氧化
CH3 [O] COOH
CH2CH2CH3 [O] COOH
CH3 CH CH3 CH3
[O]
COOH COOH
CH3 C CH3 CH3
[O]
不氧化
鉴别
CH3
褪色
(--)
Br2 / H2O
褪色
KMnO4, H
+
褪色
(--)
2、萘、蒽和菲的氧化
CrO3 CH3COOH 10~15℃ O O
E
H
E
H H Nu
+ E+
E
反应进程
NO2 + HNO3 （浓） + H2S O （浓） 4 1 ： 1
55-60oC
98%
NO2 + HNO3 （发烟） + H2SO 4（浓） 95oC
NO2 NO2
+
NO2
+
NO2
NO2 6% 93%
NO2 1%
CH3 + HNO3 （浓） + H2SO4（浓） 1 ： 1.5 30oC
A
*1 一取代苯还原时，可以有两种产物， A为给电子取代基时，主要得（1）。
A
（2）
A为吸电子取代基时，主要得（2）。
COOH
COOH
（1）
Na
NH3(l)
C2H5OH
CH 3
Na NH3(l) C2H5OH
CH3
*2 不与苯环共轭的双键不能在该条件下发生还原， 与苯环共轭的C=C双键能在该条件下发生还原。而且 反应首先在此处发生。
X Y X Y
1865年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
1 O3
2 分解
OO CH3C-CCH3 + 2 OHC-CHO
CH3 CH3
1 O3
2 分解
OO 2CH3C-CH + OHC-CHO
苯现在的表达方式
价键式 分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
3 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
定义：金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液， 它在醇的存在下，可将芳香化合物还原成 1，4-环己二烯化合物，该还原反应称为伯奇还原。
Na NH3(l) C2H5OH
1 ） K、Li能代替Na，乙胺能代替氨。 2 ） 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
3 4 5 6 3 4' 5' 4 5 6 2 1 1' 6' 2' 3' 2" 3" 4' 1" 6" 5"
1 命名
2 1 1'
2'
3'
4"
6'
5'
(二)联苯
Cl Cl 3 4 5 6 2 1 1' 6' 5' 2' 3' 4' 4 5 3
三联苯
2 NO 2 1 1' 6 6' 5' 2' 3' 4' NO 2
碳自由基的稳定性 (C6H5)3C. > (C6H5)2C. > C6H5CH2. ≈.CH2CH=CH2 > R3C. > R2CH.> RCH2.
三苯甲基自由基的发现及稳定性讨论
Ph3C•是人类最先拿到的自由基。（ Gomberg 于1900年发现） Zn or Ag
2Ph3CCl
Ph3C-CPh3
菲
1,4,5,8称为位 2,3,6,7称为位
1,4,5,8称为位 2,3,6,7称为位 9,10位称为中位
有五种不同的位置 1-8，2-7，3-6，45，9-10。
亲电取代反应最易在萘的位，蒽的中位，菲的9，10位发生。
结构特点: sp2杂化，平面结构，键长不均等（但与普通的单双键又不 同）。所以不能用一个完美的结构式来表达，平时用最稳定的共 振极限式来表达。
3、用金属还原
• 可能醇钠还原，温度稍低时得到1,4-二氢化萘， 温度较高时得到1,2,3,4-四氢化萘。 • 蒽和菲9,10位化学活性较高,优先在该处反应.
11.5 芳香烃的氧化反应
难以发生氧化反应
（1）氧化剂的强弱 温和氧化剂： CrO3 +Ac2O 强氧化剂： K2Cr2O7-H2SO4, KMnO4-H2O, KMnO4-H2SO4-H2O
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。
(e )NH3
-
CH3OH
-CH3O-
自由基负离子
H
自由基
H
(e-) NH3 负离子
CH3OH
环上有给电子取代基时， 反应速率减慢。
环上有吸电子取代基时， 反应速率加快。
H
H
伯奇还原的实例和说明
蒸发
Ph3C•的苯溶液
（黄色）
Ph3C-O-O-CPh3
Ph3C H
..
=C(Ph)2
四 稠环化合物
1 定义：
两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物 称为稠环芳烃。
2 重要稠环化合物的名称和结构
8 7 6 5 4 1 2 3
8 9 1 2 3 5 10 4
6
5
4
3 2
萘
7 6
蒽
7 8 9 10 1
离域式
11.6 硝化反应
（1）苯的硝化反应
1 定义：
有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反 应。 2 反应式
NO2
ห้องสมุดไป่ตู้
+ 浓HNO3 +浓H2SO4
50-60oC, 98%
+ H2 O
3 反应机理
HNO3 + H2SO4 H2O+NO2 H2SO4 + H2O HSO4- + H2O+NO2 H2O + +NO2 H3+O + HSO4-
第11章 苯和芳香烃、芳香 亲电取代反应
exit
本章提纲
第1节 芳香性的概念和结构 第2节 芳香烃的物理性质 第3节 芳香烃的加成反应 第4节 芳香烃的还原反应 第5节 芳香烃的氧化反应 第6节 硝化反应 第7节 取代基的定位效应 第8节 卤化反应 第9节 磺化反应 第10节 傅-克反应 第11节 氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应 第12节 苯环上多无新电取代的经验规律 第13节 萘、蒽和菲的亲电取代反应
CH=CH-CH=CH2
H2/催
CH=CH-CH2CH3
（2） 三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光 3H2 Pt ，加压
（3） 个别情况只打开部分双键
+
h
3）易发生亲电取代反应
2、苯的表达
Kekule’式
1825年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。
(1) HNO3 + 2H2SO4
(2) + +NO2
H
+
H3O+ +
H
+
+NO
2
+ 2 HSO4-
NO2
NO2
(3)
NO2 + HSO 4
+ H2SO4
4 -碳正离子的极限式和离域式
H
E + +
E=NO2