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课题名称有机合成与推断科目化学教学对象高二6班学生课时1课时教师司康康一、教材内容分析本节课是人教版高中化学选修五连接整个知识点的桥梁。
有机合成题要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
目前，学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。
学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高,通过本节课的学习，学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系.对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育；通过有机物合成分析法的推理，进一步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
二、学习者特征分析本班学生基础较为扎实，但是对于题目的理解能力还欠缺，有待提高。
三、教学策略选择与设计本节课教师为主导、学生为主体的教学原则，教学主要采用PPT展示课件，教师指导点拨，学生合作探究，师生共同学习等策略，为了达到课堂的最佳效果，在策略实施过程中关键是营造诗意氛围，激活学生思维。
四、教学环境及资源准备在教学过程中，我将Chem3D动画与PPT相结合，增强直观性，趣味性；并利用多媒体资源，增强自主性、实效性。
五、教学目标根据新课程标准的要求，结合教材的具体内容，我确立教学目标为：知识与技能①回顾并掌握烃及烃的衍生物性质及官能团的相互转化②掌握有机合成与推断的方法③高考题型的分析过程与方法①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过有梯度的有机合成的训练，培养学生的逻辑思维能力情感态度与价值观①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力六、教学重难点重点：官能团相互转化的方法归纳难点：有机合成与推断分析法思维能力的培养七、教学过程教学过程教师活动学生活动设计意图1、展示教学目标利用PPT向学生明确本节课的任务，及重难点认真听课让学生知道本节课的重难点，从心理上给予重视2、基础回顾对已学知识的提问，掌握学生的最新学习状态认真回忆，参与到课堂教学温故而知新3、课前热身让学生做课前热身试题，并自己总结解题思路，分析题型认真思考试题，找到突破口，准确无误的作出答案，并分享自己的解题思路，小组讨论短时间集中学生的思想，积极思考，认真作答并总结4、五年高考试题展示五年高考试题2010-2014认真观察，总结高考试题考查的题型，悟刺激学生的高考欲望，从心理上让他们重视，发现高考试题并不是很难5、题型解析（详解）教师总结近五年试题类型认真听讲，做笔记通过教师讲解，再自己加工，思考，总结题型6、讲解方法教师讲解做题方法认真听做笔记，思考点拨迷津7、当堂检测感悟高考让学生动手做题准确无误的作答训练，并掌握学生的学习状态8、学生、教师总结学生总结解题思路教师补充，通过做题总结方法找到一个适合自己的解题方法和思路9、作业布置布置作业认真完成课后巩固10、课后反思教师对本节课存在的问题及时反思并改正课后查缺补漏进一步加深对知识的记忆，强化做题能力八、帮助及总结。
第四节有机合成1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
(重难点)2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。
(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程[基础·初探]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华][思考探究] 1．由怎样转变为?【提示】 由转化成的流程为――→NaOH――→通入CO 2。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O水解。
[认知升华]1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
2012年高考化学试题分类解析专题18 有机化学合成与推断1.（2012广东，30）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:（1）化合物Ⅰ的分子式。
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为。
（3）化合物III的结构简式为。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为（注明反应条件）。
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为（写出其中一种）。
【答案】(1)C7H5BrO(Br和O的顺序不作扣分点)(2) (3)(4) 取代反应(5)【解析】本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断,重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写,意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。
(1)对照化合物Ⅰ的结构简式写出其分子式即可。
(2)化合物Ⅱ与溴的加成反应发生在碳碳双键上。
(3)根据化合物Ⅳ的结构简式及Ⅲ→Ⅳ的反应条件可以确定化合物Ⅲ的结构简式。
(4)化合物Ⅳ的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。
对比Ⅱ与Ⅳ的结构简式可知Ⅳ与反应合成Ⅱ的反应为取代反应。
(5)Ⅳ的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基,结合Ⅳ的分子式可知,Ⅴ应为C3H7—CHO,有两种结构CH3CH2CH2CHO、。
对应的化合物Ⅵ也有两种结构。
2.（2012福建，31）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式。
(2) PX 可发生的反应有、（填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是。
② D 分子所含官能团是（填名称）。
第5课时学科素养——有机合成与推断素养1学习掌握根据有机物的结构与性质推断未知物“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。
“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。
在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。
有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求，要求考生融会贯通地把握新信息的实质，把握新旧信息的联系，形成对新信息的准确判断、分析与评价，对获得的学科知识和相关信息进行概括整合，形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统，能够将新获得的知识纳入已有知识结构或知识体系，对原有的知识结构进行合理的调整。
1．根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该有机物含有酚羟基(—OH)。
(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成，或加入银氨溶液，加热有银镜生成，则该有机物含有—CHO。
(5)加入Na放出H2，则该有机物含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体，则该有机物含有—COOH。
2．根据反应产物推知有机物中官能团的位置3．根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目4．根据反应条件推断有机反应的类型(1)NaOH的水溶液―→卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH的醇溶液，加热―→卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4，加热―→醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。
(4)溴水或溴的CCl4溶液―→烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。
(5)O2，Cu/加热―→醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)―→醛氧化成羧酸的反应。
高中化学选修5——有机物的合成与推断【考情导引】有机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。
有机合成主要是利用一些基本原料并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
有机合成与推断题中涉及的有机知识点很多，且错纵复杂，如有机反应条件的选择，官能团的引入和消去，各类有机物的相互衍生等，只要有一个环节搞不清，都会给解题带来障碍。
【精选例题】例1. A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是________________，B含有的官能团是_____________________________。
(2)①的反应类型是________________，⑦的反应类型是________________。
(3)C和D的结构简式分别为_____________________、__________________________。
(4)异戊二烯分子中最多有____个原子共平面，顺式聚异戊二烯结构简式为__________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________ (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线__________。
【参考答案】⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基⑵ 加成反应；消去反应；⑶；CH3CH2CH2CHO。
⑷ 11；⑸⑹【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成，由结构简式可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解生成乙酸和，和D反应生成，可知D为。
第2 课时有机合成路线的设计及有机合成的应用1.了解有机合成路线的设计。
2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。
(重点)3.掌握简单有机物的合成。
(重难点)有机合成路线的设计及有机合成的应用[基础·初探]1.有机合成路线的设计(1)正推法碳链的连接――→①路线：某种原料分子官能团的安装目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法逆推――→①路线：目标分子原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线①合成路线的设计②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的 4 条路线：a.b.c.d.③评价优选合成路线a 路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。
b、d 路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。
c 的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。
2.有机合成的应用(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
(2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。
请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】[核心·突破]1.有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。
《专题：有机推断与合成题的解答》教学设计一、教学内容分析在高考理科综合试题的化学Ⅱ卷四个大题中，有机推断合成题是一个比较固定的考试题型，是中等生的得分点，是学习较困难学生的分值增长点，因此，它在整个高三复习中有着举足轻重的地位。
但由于有机推断合成题集推理、计算有机分子的空间结构于一体，思维跨度大，综合程度大。
因此有机推断合成题的解答是学生复习阶段的一个重点也是一个难点。
二、学情分析学生进入高三复习阶段，由于时间紧，复习内容多，学生接受知识被动，对所复习的知识缺乏条理化、系统化，对待此类习题的解答抱有侥幸心理，究其原因，主要是由于：①对官能团的衍变不熟悉没有构建有机的知识网络；②对题目的信息处理缺乏知识的迁移能力；③对解题的思路缺乏条理性。
本节课主要是通过归纳、启发、讨论、对比的方式，引导学生自主学习、探究学习，实现思维能力的提升的转变，掌握解题方法。
三、教学目标1、知识技能目标（1）构建有效的有机知识网络（2）掌握解答有机推断合成题的基本思路和方法（3）掌握有机推断题的一些方法和技巧（4）培养学生严谨的规范答题习惯2、情感态度与价值目标（1）培养学习有机化学复习的兴趣，树立答题的信心（2）培养学生形成严密的逻辑思维能力和空间想象能力（3）体验研究问题寻找规律的方法四、教学重点与难点教学重点1、构建有效的知识网络2、掌握解答有机推断题的方法和技巧教学难点1、培养学生严密的逻辑思维能力，构建空间想象能力，对信息的迁移、分析能力五、教学方法让学生主动的接受知识，充分体现“教师主导，学生主体”的教学理念，综合运用了启发、归纳、讨论的教学方法，并采用多媒体教学充实了课堂容量。
六、教学过程[导入新课][投影展示] 填空：对于下列烃的衍生物之间的转化，各通过什么反应可以实现？设计思路：通过对烃的衍生物之间转化关系的复习，使学生能形成一个基本的有机知识网络图，为有机推断合成题的解答构建知识基础，还起到了导入新课的作用。
第5节 有机合成与推断明考纲析考情考点有机合成中的综合分析1．有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物。
②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料。
(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
2．合成路线的选择 (1)一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：①CH 2CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl ，②CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl ， ③2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O ， ④CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：3．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN 的加成反应(2)碳链的减短(3)常见碳链成环的方法4．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消除如CH 2===CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应。
②通过消去或氧化反应可消除—OH 。
如CH 3CH 2OH 消去生成CH 2===CH 2，CH 3CH 2OH 氧化生成CH 3CHO 。
③通过加成或氧化反应可消除—CHO 。
如CH 3CHO 氧化生成CH 3COOH ，CH 3CHO 加H 2还原生成CH 3CH 2OH 。
④通过消去反应或水解反应可消除卤素原子。
如CH 3CH 2Cl 消去反应生成CH 2===CH 2，CH 3CH 2Cl 水解反应生成CH 3CH 2OH 。
(4)官能团位置的改变如①CH 3CH 2CH 2Cl ――→消去HClCH 3CH===CH 2――→与HCl 加成CH 3CHClCH 3；②CH 3CH 2CH 2OH ――→消去H 2OCH 3CH===CH 2 ――→与HCl 加成CH 3CHClCH 3――→水解CH 3CH(OH)CH 3。
(5)有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH 2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2，防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。
1．[2014·大纲全国卷]“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a 是________，试剂b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是________。
(2)③的反应类型是________。
(3)心得安的分子式为________。
(4)试剂b 可由丙烷经三步反应合成：C 3H 8――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为__________________， 反应3的反应类型是________。
(5)芳香化合物D 是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。
D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为__________________________________，该产物的名称是________。
答案 (1)NaOH(或Na 2CO 3) ClCH 2CH===CH 2 氯原子、碳碳双键 (2)氧化反应 (3)C 16H 21O 2N (4)Cl 2/光照解析2．[2015·福建高考]“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。
a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1 mol M完全水解生成2 mol 醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：①烃A的名称为________。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是_________________________________________________________ ______________。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为_________________________ _______________________________________________。
③步骤Ⅲ的反应类型是_______________________ _________________________________________________。
④肉桂酸的结构简式为________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。
答案(1)ac(2)①甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成解析考点有机综合推断题的突破策略1．有机推断方法(1)正向推断法其基本思路是：原料→中间产物→目标产物。
例如用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸(2)逆向推断法其基本思路是：目标产物―→中间产物―→原料。
2．有机推断六大“题眼” (1)由反应类型推断②能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
③能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、多糖或蛋白质。
④能发生连续氧化的有机物是含有“—CH 2OH ”的醇。
比如有机物A 能发生如下氧化反应：A →B →C ，则A 应是具有“—CH 2OH ”的醇，B 就是醛，C 就是羧酸。
(2)由反应条件推断①“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
④“――→ NaOH 醇溶液△”或“――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
⑤“――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
⑥“――→稀H 2SO 4△”是 a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
⑦“――→Cu 或Ag△”“――→[O]”为醇氧化的条件。
⑧“――→催化剂”或“――→Fe”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。
⑨“溴水”或“Br 2的CCl 4溶液”是不饱和烃加成反应的条件。
⑩“――→O 2或Cu (OH )2或Ag (NH 3)2OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。
(3)由反应数据推断①根据与H 2加成时所消耗H 2的物质的量进行突破；1 mol 加成时需1 mol H 2,1 mol完全加成时需2 mol H 2,1 mol —CHO 加成时需1mol H 2，而1 mol 苯环加成时需3 mol H 2。
②1 mol —CHO 完全反应时生成2 mol Ag 或1 mol Cu 2O,1 mol HCHO 完全反应时生成4 mol Ag 或2 mol Cu 2O 。
③2 mol —OH 或2 mol —COOH 与活泼金属反应放出1 mol H 2。
④1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO 2,2 mol —COOH(足量)与碳酸钠溶液反应放出1 mol CO 2。
⑤1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成1 mol 酯时，其相对分子质量将增加42,1 mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
⑥1 mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对分子质量相差42，则生成1 mol 乙酸，若A 与B 的相对分子质量相差84，则生成2 mol 乙酸。
⑦由—CHO 转变为—COOH ，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO 。
⑧当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH ；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH 。
(4)由物质结构推断①具有4原子共线的可能含碳碳三键。
②具有3原子共面的可能含甲基。
③具有6原子共面的可能含碳碳双键。
④具有12原子共面的应含有苯环。
(5)由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常状况下是气态。
(6)一些特殊的转化关系 ①直线型转化a ．与O 2反应：醇――→O 2醛――→O 2羧酸，乙烯――→O 2乙醛――→O 2乙酸； b ．与H 2反应：炔烃――→加H 2烯烃――→加H 2烷烃。
②三角型转化3．依据新信息进行有机结构推断 (1)苯环侧链引进羧基(2)溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸如CH 3CH 2Br ――→NaCNCH 3CH 2CN ――→H 2OCH 3CH 2COOH ；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮。
(4)双烯合成(5)羟醛缩合有α－H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β－羟基醛，称为羟醛缩合反应。
1．[2015·皖南八校联考]山梨酸是一种常用的食品防腐剂，以下是山梨酸的一种工业合成途径：已知：(1)A是衡量一个国家石油化工水平的重要标准，C的分子式为C2H4O；回答下列问题：(1)E的结构简式为________，含有官能团的名称为________。
(2)G和H在一定条件下合成I的化学方程式为________，反应类型为________。
(3)写出满足下列条件的山梨酸的所有同分异构体______。
①分子中有五元碳环②核磁共振氢谱有四个峰③分子中有结构(4)下列说法正确的是________。
A．I可以发生加成、取代、氧化、消去反应B．I可以和新制的氢氧化铜反应C．1 mol I完全燃烧可以消耗7 mol O2D．J和等物质的量的H2加成有两种产物答案(1)BrCH2COOH溴原子、羧基解析本题考查了有机合成和推断知识，意在考查考生的综合分析能力。
