一、 用系统命名法命名下列化合物：
CCHHBrClH3CCH3
二、 写出下列化合物的构造式：
1．( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇； 4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺；
5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠； 6. 二环[4.3.0]–壬酮； 7．异丙基烯丙基酮；
8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。
三、 下列化合物中，哪些具有光学活性？
1.C=CCH3HC2H5H2.H3CC2H5HH3.HOH4.C6H5ClCH3CH3H3CCH3HH5.6.CH3CH3ClHHCl7.OHHOHH8.=O9.=CCH3HCH3H
10.C=C=CHH3CCH3H
四、 写出（2R，3S）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman式。
五、 下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？ HOOHCH3C2H5HH
六、 按要求回答下列问题：
1.按酸性强弱排列为序：
a．CH3COOH b. CH3OCH2COOH c. FCH2COOH d.
(CH3)3N+CH2COOH
2.指出下列化合物的偶极矩的方向：
a.CH3CH2Brb.C=CH3CCH3ClClc.C2H5OH
3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F
4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：
a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c. CH3CH2—H
5.用IR谱鉴别:
C=CH3CCH3Ha.Hb.C=CH3CCH3HH
检验医学教育２００７年６月第１４卷第２期 浅谈有机化合物命名法教学的几个问题
杨新宇 （温州医学院药学院，浙江温州３２５０３５） ［摘要］ 针对在教学过程中发现的国内一些有机化学教材及相关出版物中，用系统命名法命名有机化合物存 在的若干问题。以及学生学习中的难点，以ＩＵＰＡＣ规则（１９９３）和中国化学学会（化学命名原则＞（１９８０）为依据， 阐述存在问题及原因，并提出自己的看法和建议。 ［关键词］有机化合物；系统命名法；最低系列 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子 式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名方法 来区分各个有机化合物，在文献中会造成极大的混 乱。因此，准确、熟练掌握有机化合物系统命名方 法，是学好有机化学的基础，也是重点。 现在书籍中经常使用的是普通命名法和国际纯 粹化学与应用化学联合会命名法，简称命名法。我 国的命名法是中国化学会根据命名原则，结合我国 文字特点，在１９６０年制定的。１９８０年，我国又根据 ＩＵＰＡＣ１９７９年规则将１９６０年制定的命名法加以补 充，并出版了《有机化学命名原则＞ｎ］增订本，使有机 化合物的命名有章可循，大大方便了有机化学的教 学、研究和学术交流。但笔者发现此后出版或再版 的一些高校有机化学教材、参考书或习题集，仍然较 普遍地存在命名与规则中的规定不相符合的情况， 这就在教与学的过程中产生了许多混乱现象。同 时，系统命名原则本身也存在一定的不足，从而造成 了系统命名法成为有机化学教学中的一个难点。本 文仅就这些问题谈谈自己的看法，也希望本文的看 法能够得到专家和同行的支持。 １教材及各类参考书中的命名存在不少问题 １．１烃及衍生物编号方向的选定 链烃及衍生物 用系统命名法命名时，若主链有几种编号可能，要严 格执行中国化学会１９８０年（０ａ学命名原则》中提出 的“最低系列”编号的规定。但是有一部分是１９８０ 年以后出版或改版的有机化学教材及有关的出版物 中，仍然按照“使所有取代基的位次之和最小”的编 号方法，部分教师还是按照后一种方法进行讲授。 究其原因是部分编者或教者没有弄清１９８０年（０ａ学 命名原则》中的“最低系列”编号方法和“使所有取代 基位次之和最小”的编号方法的差异。由于按最低 系列和取代基位次之和最小所得的编号方向和名称 有时一致，有时不一致，尤其在中学教学中，由于化 合物结构简单，这种差别常常体现不出来，而其有些 中学教师还按“使所有取代基位次之和最小”的编号 方法进行教学，在教学中还要解答和纠正学生的这 个问题。 １．２卤代烷主链的选定 卤代烷按系统命名法命 名是把卤代烷看作烷烃的衍生物，把卤原子作为取 代基，基团列出顺序按次序规则。即选择最长碳链 为主链，而与碳链上是否直接连卤原子无关。把卤 原子看作侧链烷基一样，视为取代基而不是官能团。 但一些刊物则以含卤原子的最长碳链为主链，这是 一个错误，由于选择主链有错误，必将导致编号和命 名的错误。 １．３ 卤代烃名称的书写 卤代烃名称的书写，应根 据化学命名原则中的指定较优基团后列出的规定， 但是一些文献没有按照规定进行书写，致使卤代烃 命名出现错误，给教学上造成混乱。 １．４胺的命名 胺的命名选含氮最长的碳链作为 母体，称某胺，氮上其他烃基作为取代基，并用Ｎ定 其位。复杂的胺按照系统命名法命名，把胺看作是 烃的氨基衍生物，以烃为母体，氨为取代基来命名。 所以应该服从烃的命名规则，并且要按照较优基团 后列出的顺序进行书写。以烃为母体，氨基为取代 基命名，编号时不照顾氨基的位次。 １．５英文直译不一定符合中文命名 由于语言习 惯和语法规则不同，ＩＵＰＡＣ命名法（英文）直译过来 的名称并不能与中文命名法的正确名称相符。 ２命名原则本身有待改进 英文命名法主要是ＩＵＰＡＣ国际纯粹与应用化 学协会制定的，而中文命名法是中国化学会，根据 ＩＵＰＡＣ的原则，结合汉语的语言特点制定的。而随 着有机化学的发展，有机化合物数量迅速增加，系统 命名法也迫切需要进行修订，进一步规范。因此，国
有机化合物的英文命名法
与无机物质的英文命名相比较［1］，有机化合物的命名显得更为复杂。它不仅要考虑化合物分子中的原子组成及数目，而且要反映出其中所含的官能团种类。为了促进大学化学化工学科双语教学的实施，帮助学生阅读化学化工的英文文献，笔者在此对有机化合物的英文命名方法作一简要归纳和介绍。
1有机化合物的官能团分类
有机化合物种类繁多，数目庞大，而且新的有机物质还在不断地合成和发现出来。为了系统地进行研究，化学家对有机化合物作了严格、科学的分类。物质的性质与物质的结构密切相关。体现有机化合物主要结构特征的是其分子中的官能团（functional group）。官能团决定着有机化合物的性质，所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团，有机化合物主要可分为：烃（hydrocarbon）、醇（alcohol）、醚（ether）、醛（aldehyde）、酮（ketone）、羧酸（carboxylic acid）、酯（ester）、胺（amine）、酰胺（amide）、氨基酸（amino acid）和氰（nitrile）等。
现在国际上通常用（当然也是英文书籍、期刊中经常使用）的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法，简称IUPAC系统命名法。同时，出于历史、习惯或简便原因，也使用一些普通名（common name）或俗名（trivial name），甚至缩略名（abbreviated name，如TNT和DDT等）。除特别说明外，本文讲的命名法为IUPAC系统命名法。
2烃的命名
(1)烷烃（alkane）：有关词头+ -ane
例：
CH4 CH3CH2CH3
methane propane
CH3CH3 CH3CH2CH2CH3
ethane butane
从第5个成员戊烷（pentane）开始，烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生（见表1［2］）。如果希腊数字末尾带字母-a，命名对应的烷烃时，直接在其后加-ne。
在有机化学中，烷烃的系统命名遵循国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的命名规则。这些规则旨在为所有有机化合物提供一个唯一的、标准化的名称。对于烷烃，系统命名法主要包括以下几个步骤：
1. 确定主链：
选择最长的连续碳链作为主链（主碳链），这条链将决定烷烃的基本名称。主链上的碳原子数量决定了烷烃的前缀（例如，1个碳原子为“甲烷”，2个为“乙烷”，3个为“丙烷”，依此类推）。
2. 编号主链：
从主链的一端开始编号，选择一个方向使得支链（如果有的话）的编号尽可能小。通常从最靠近支链的一端开始编号。
3. 命名支链：
如果烷烃有支链，需要对每个支链进行命名。支链的命名基于其长度，例如，一个碳原子的支链称为“甲基”（methyl），两个碳原子的称为“乙基”（ethyl），三个碳原子的称为“丙基”（propyl），以此类推。
4. 确定支链位置：
在主链上，支链的位置用数字表示，这些数字位于支链名称之前。如果支链位于主链的相同位置，可以使用“，”分隔，例如，“2,2-二甲基丙烷”。
5. 处理同分异构体：
如果存在多个同分异构体，需要在基本名称前加上前缀来区分，如“正”（n-，表示直链）、“异”（iso-，表示支链在主链的第二个碳原子上）、“叔”（tert-，表示支链在主链的第三个碳原子上，且该碳原子上只有两个支链）。
6. 写出完整名称：
将所有信息组合起来，写出完整的系统名称。例如，一个有四个碳原子的主链，第二个碳原子上有一个甲基支链，第三个碳原子上有一个乙基支链，其系统名称为“2-甲基-3-乙基丁烷”。
这些规则确保了烷烃的命名具有一致性和唯一性，便于科学家和学生在国际范围内进行交流。在实际应用中，这些规则可能会有更详细的规定，以处理更复杂的结构。
