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第二章 饱和烃

2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。

(1) 只含有伯氢原子的戊烷;（2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3） 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4） 含有一个叔碳原子的已烷;(5） 含有一个季碳原子的已烷（6） 只含有一种一氯取代物的戊烷；（7) 只有三种一氯取代物的戊烷；（8） 有四种一氯取代物的戊烷；(9） 只有二种二氯取代物的戊烷。

解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

2.3 试写出下列化合物的构造式。

（4）1，2-二甲基-4—乙基环戊烷

2。4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之. a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3CH3CHH3CCH3e.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3f.CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3 (1) (2) (3)

(4) (5) (6)

(7) (8) (9)

CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCHC-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)D. B. C.

E. F. A. 解:二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为:2,3，5-三甲基己烷；

C、F 为同一化合物，名称为:2,3，4，5—四甲基己烷。

2。7将下列化合物的沸点或熔点排序（不查表).

(1） 沸点:A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷;C。 2,4—二甲基庚烷；D. 戊烷；E。 3—甲基己烷

（2) 熔点:A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷

解：(1） 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多,沸点越低,因此， 沸点由高至低顺序为：（C）〉（B）>（A）>(E)>（D）

(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此, 沸点由高至低顺序为:(C）>（A）>(B）>

2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称.

解：最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式

2。12 写出反—1-甲基—3-异丙基环己烷及顺—1—甲基-４—异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。

解：

反-1—甲基—3—异丙基环己烷

顺—1—甲基-４—异丙基环己烷

2。15

某烷烃的相对分子质量为72，氯化时：(1）只得一种一氯代产物;（2）得三种一氯代物；(3）得四种一氯代产物;（4)二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式.

解： 设该烷烃的分子式为CXH2X+2，则:12x+2x+2=72 x=5

2.17 将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。

A. ·CH3；B。 ·CH(CH2CH3)2；C。 ·CH2CH2CH2CH3;D. ·C(CH3)3

解：D 〉 B> C >A BrBrBrBrCH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3C - CH3CH3CH3CH3C - CH3CH3CH3(2)(3)(4)(1)

2。19 完成下列反应(仅写主要有机产物）。

解：

第三章 不饱和烃

3。1 命名下列化合物。

(1） CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3C CH2 （3） CH3CH3CH2CCCH2CH2CH3CH3

（5) CH3 CH C CCH2CH3Br (7) CH2=CHCH2CH2CH2C≡CH

(10） CCCCCH3HClCH2CH3CH3Br

解：（1）2-溴—3-己炔

（3)2—乙基-1，3-丁二烯

（5）（顺)-4—甲基-2—戊烯

（7）1—庚烯—6-炔

（10）(2Z，4E)-4—乙基—3—氯-2-溴-2，4-己二烯

3.2 写出下列化合物的结构式. CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH2CH2CH3BrBrCH3CH3BrCH3CCH2CH3CH3BrH2,Ni,△Br2HBrBr2,光（2）反-4-甲基-2-庚烯

(4）(E)—1-氟-1—碘-2-氯—2—溴乙烯

(6）1-甲基—5—氯-1,3-环己二烯

解：（2）

CH3C CHCHCH2CH2CH3HCH3

（4）

C CFIBrCl

(6)

CH3Cl

3。4

完成下列反应式：

（1)CF3CHCH2HBr+

(2)CH2 CHCH3冷KMnO4，OH

CH3CH CH2H2SO4OH2（1）（2）（3）

(1)O3(2)Zn / HO2（4）

（5)CH2CHCHCH2CHCHCCOOO+加热

CH3C CCH3H2 / PaBaSO4Br2 /CCl4KOH喹啉醇（6）(A)(B)(C)

(7）CH2CCHClCH2聚合 （8） CH3CH3+NBS

（9)CH3CHCH3OHBr2NaOHHOH ,HgH2SO4CCl4醇溶液2++2(A)(B)(C)(D)浓

解：

（1） （2) （3)

CF3CH2CH2Br OHCH2CHCH3OH OHCH3CHCH3

（4） (5)

CH3CCH2CH2CHCCH3CH2CHOHCHOOO+ CCOOO

（6）

CH3CH CHCH3A: BrCH3CH CHCH3BrB: CH2 CH CH CH2C:

(7)

ClCH2 C CH CH2n

(8）

CH3Br

(9）

EtONaCH3CH2COCH(CH3)COOC2H5ABCH3CH2COOC2H5

3.5 用化学方法区别下列各组化合物.

（1)2—己炔,1-戊炔， 1,3—戊二烯 （3）丁烷，丁烯,丁炔 解：（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1，3—戊二烯，余下的为2-己炔。

(3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷.

3.9 写出1—戊炔与下列试剂作用的反应式.

(1）热的KMnO4水溶液 （2）H2/林德拉试剂 （3） 过量Cl2/CCl4，0℃

（4）AgNO3氨溶液 （5） H2O/H2SO4, Hg2+

解:

（1） CH3CH2CH2COOH HCOOH (2） CH2 CHCH2CH2CH3

（3)ClCH CCH2CH2CH3ClClCl (4) CH3CH2CH2C CAg

(5)OCH3CH2CH2CCH3

3.10 用化学方法提纯下列化合物。

(1）戊烯(含少量的丙炔) (2）环己烷(含少量的环己烯）

解：（1）在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液，丙炔与之反应产生白色沉淀，而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中,过滤、分离得到戊烯。

（2）将混合物中加入适量浓硫酸，环己烯溶于硫酸,而环己烷不反应，发生分层，经分离得到纯净的环己烷。

3.17 以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物.

（2)1-氯丙烷 （3）正丙醇 （5）1,2，3—三溴丙烷

ClCH3CH CH2+HClCH2 CHCH22Pt2CH3CH2CH2Clhv（2）

OHClCH3CH CH2+HClCH2 CHCH22Pt2CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2hvNaOH水溶液（3）（第一种方法）

错误!CH3CH CH2B2H6H2O2NaOHCH3CH2CH2OH (第二种方法）

OCH3(B)

3.23 某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4存在下与稀H2SO4作用，可得到酮E(C5H10O）。试写出A～E的构造式，并用反应式表示上述转变过程.

解：CH3CHC CHCH3NaNH2NH3液CH3CHC CNaCH3BrCH2CH2CH3

(A) CH3CHC CHCH3

CH3CHC CCH2CH2CH3CH3KMnO4CH3CHCOOHCH3+CH3CH2CH2COOH

（B) （C）

（D ）

CH3CHC CHCH3OHgSO4-H2SO4HO2CH3CH C CH3CH3

(A) （E）

3。24 分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag